Reaksioni i eliminimit të alkaneve. Hidrokarburet e ngopura

Video tutorial 2: Cikloalkanet: Vetitë kimike

Video tutorial 3: Alkenet: Vetitë kimike

Video tutorial 4: Alkadienet (dienet): Vetitë kimike

Video tutorial 5: Alkine: Vetitë Kimike

Ligjërata: Karakteristike Vetitë kimike hidrokarburet: alkanet, cikloalkanet, alkenet, dienet, alkinet, hidrokarburet aromatike

Vetitë kimike të alkaneve dhe cikloalkaneve

Alkanet janë hidrokarbure jo ciklike. Atomet e karbonit në këto komponime kanë hibridizim sp 3. Në molekulat e këtyre hidrokarbureve, të gjithë atomet e karbonit janë të lidhur vetëm me lidhje të vetme jopolare dhe me polaritet të ulët C-C. Mbivendosja e orbitaleve ndodh përgjatë boshtit që lidh bërthamat atomike. Këto janë lidhje-σ. Këto përbërje organike përmbajnë numrin maksimal të atomeve të hidrogjenit, prandaj quhen kufizuese (të ngopura). Për shkak të ngopjes së tyre, alkanet nuk janë në gjendje të hyjnë në reaksione shtesë. Meqenëse atomet e karbonit dhe hidrogjenit kanë elektronegativitete të ngjashme, ky faktorçon në faktin se komunikimi C-H në molekulat e tyre janë me polaritet të ulët. Për shkak të kësaj, reagimet që përfshijnë radikalet e lira janë të natyrshme në alkane.

1. Reaksionet e zëvendësimit. Siç u përmend, këto janë reagimet më tipike për alkanet. Në reagime të tilla, lidhjet karbon-hidrogjen prishen. Konsideroni disa lloje të reaksioneve të zëvendësimit:

Halogjenimi. Alkanet reagojnë me halogjenet (klor dhe brom) kur ekspozohen ndaj dritës ultravjollcë ose nxehtësisë intensive. Për shembull: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl.Me një tepricë të halogjenit, reagimi vazhdon deri në formimi i një përzierje të derivateve halogjene të shkallëve të ndryshme të zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit: mono-, di-tri-, etj. Për shembull, reagimi i formimit të diklormetanit (klorur metilen): CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH 2 Cl 2.

Nitrimi (reagimi Konovalov). Kur nxehen dhe nën presion, alkanet reagojnë me acid nitrik të holluar. Më pas, atomi i hidrogjenit zëvendësohet nga grupi nitro NO 2 dhe formohet një nitroalkan. Pamje e përgjithshme e këtij reagimi: R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O. Ku R-H është alkan, R- JO 2 - nitroalkan.

2. Reaksionet e oksidimit. V kushte normale alkanet nuk reagojnë me oksidantë të fortë (acidet sulfurik dhe nitrik të koncentruar, permanganat kaliumi KMnO 4 dhe dikromat kaliumi K 2 Cr 2 O 7).

Për të marrë energji, reaksionet e djegies së alkaneve përdoren gjerësisht:

a) Me djegie të plotë me tepricë oksigjeni, formohet dioksidi i karbonit dhe uji: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

b) Djegia e pjesshme me mungesë oksigjeni: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Ky reaksion përdoret në industri për të prodhuar blozë.

Ngrohja e alkaneve me oksigjen (~ 200 о С) me përdorimin e katalizatorëve çon në thyerjen e një pjese të lidhjeve С – С dhe С – Н. Si rezultat, formohen aldehidet, ketonet, alkoolet, acidet karboksilike. Për shembull, me oksidim jo të plotë të butanit, përftohet acid acetik: CH 3 -CH 2 - / - CH 2 -CH 3 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O.

Reagimi i metanit dhe avullit të ujit me formimin e një përzierjeje të gazeve të monoksidit të karbonit (II) me hidrogjenin ka një rëndësi të madhe. Rrjedh në t 800 0 C: CH 4 + H 2 O → 3H 2 + CO. Ky reagim prodhon gjithashtu një shumëllojshmëri të hidrokarbureve.

3. Shndërrimet termike të alkaneve. Ngrohja e alkaneve në temperatura të larta pa akses ajri çon në këputje komunikimi C-C... Ky lloj reagimi përfshin plasaritjen dhe izomerizimin, të cilat përdoren për rafinimin e naftës. Këto reaksione përfshijnë gjithashtu dehidrogjenimin e kërkuar për të prodhuar alkenet, alkadienet dhe hidrokarburet aromatike.

Plasaritja rezulton në këputjen e skeletit të karbonit të molekulave të alkanit. Pamje e përgjithshme e plasaritjes së alkaneve në t 450-700 0 C: C n H 2n + 2 → C n-k H 2 (n-k) +2 + C k H 2k.Kur nxehet në 1000 0 С, metani dekompozohet në substanca të thjeshta: CH 4 → С + 2 H 2. Ky reagim quhet pirolizë e metanit.Kur metani nxehet në 1500 0 C, formohet acetilen: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2.

Izomerizimi. Nëse një katalizator i klorurit të aluminit përdoret në plasaritje, alkanet e zinxhirit normal shndërrohen në alkane me zinxhir të degëzuar:

Dehidrogjenimi, d.m.th. eliminimi i hidrogjenit ndodh në prani të katalizatorëve dhe në t 400-600 0 С. Si rezultat, lidhja CH prishet, formohet një alken: CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 ose alkadien: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2H 2.

Vetitë kimike të cikloalkaneve me numrin e atomeve të karbonit në cikle mbi katër janë praktikisht të ngjashme me ato të alkaneve. Megjithatë, reaksionet e shtimit janë karakteristikë për ciklopropanin dhe ciklobutanin. Kjo është për shkak të tensionit të lartë brenda ciklit, i cili çon në tendencën e cikleve për t'u thyer dhe hapur. Pra, ciklopropani dhe ciklobutani shtojnë lehtësisht bromin, hidrogjenin ose klorurin e hidrogjenit. Për shembull:

Vetitë kimike të alkeneve

1. Reaksionet e shtimit. Alkenet janë komponime aktive sepse lidhja e dyfishtë në molekulat e tyre përbëhet nga një lidhje e fortë sigma dhe një lidhje e dobët pi. Alkenet shpesh hyjnë në reaksionin e shtimit edhe në të ftohtë, në tretësira ujore dhe tretës organikë.

Hidrogjenizimi, d.m.th. shtimi i hidrogjenit është i mundur në prani të katalizatorëve: CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3. Të njëjtët katalizatorë përdoren për dehidrogjenimin e alkaneve në alkene. Por procesi i dehidrogjenizimit do të zhvillohet në një presion më të lartë dhe më të ulët.

Halogjenimi. Reaksionet e alkeneve me bromin ndodhin lehtësisht në tretësirën ujore dhe në tretësit organikë. Si rezultat, zgjidhjet e verdha të bromit humbasin ngjyrën e tyre, domethënë ato zbardhen: CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br- CH 2 Br.

Hidrohalogjenimi. Shtimi i një molekule halidi hidrogjeni në një molekulë alkenike josimetrike rezulton në një përzierje të dy izomerëve. Në mungesë të kushteve specifike, shtimi ndodh në mënyrë selektive, sipas rregullit të V.V. Markovnikov. Ekziston modeli i mëposhtëm i shtimit: hidrogjeni është i lidhur me atomin e karbonit me më shumë atome hidrogjeni, dhe halogjeni - me atomin e karbonit me më pak atome hidrogjeni: CH 2 = CH-CH 3 + HBr → CH 3 -CHBr-CH 3. U formua 2-bromopropan.

Hidratimi i alkeneve çon në formimin e alkooleve. Meqenëse shtimi i ujit në një molekulë alkeni ndodh sipas rregullit të Markovnikov, formimi i alkoolit primar është i mundur vetëm kur etilen hidratohet: CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH.

Polimerizimi kryhet nga një mekanizëm i radikalit të lirë: nCH 2 = CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. U formua polietileni.

2. Reaksionet e oksidimit. Alkenet, për të Ashtu si të gjithë hidrokarburet e tjera, ato digjen në oksigjen. Ekuacioni i djegies për alkenet në një tepricë të oksigjenit ka formën: C n H 2n + 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O... U formuan dioksidi i karbonit dhe uji.

Alkenet oksidohen lehtësisht. Kur vepron mbi alkenet tretësirë ​​ujore KMnO 4, ndodh zbardhja e ngjyrës.

Oksidimi i alkeneve me permanganat kaliumi në një tretësirë ​​neutrale ose pak alkaline formon diolet: C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH(ftohje).

Në një mjedis acid, ndodh një këputje e plotë e lidhjes dyfishe, e ndjekur nga transformimi i atomeve të karbonit që formuan lidhjen e dyfishtë në grupe karboksile: 5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2 O(ngrohja).

Kur lidhja e dyfishtë C = C ndodhet në fund të molekulës së alkenit, dioksidi i karbonit do të veprojë si produkt i oksidimit të atomit ekstrem të karbonit në lidhjen dyfishe. Ky proces është për shkak të faktit se një produkt i ndërmjetëm oksidimi, përkatësisht acidi formik, thjesht oksidohet në një tepricë të një agjenti oksidues: 5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O(ngrohja).

Vetitë kimike të alkineve

Alkinet janë hidrokarbure të pangopura që i nënshtrohen reaksioneve të shtimit.

Halogjenimi i alkineve çon në lidhjen e molekulave të tyre si në një ashtu edhe në dy molekula halogjene. Kjo është për shkak të pranisë së një lidhjeje të fortë sigma dhe dy lidhjeve pi të brishta në lidhjen e trefishtë të molekulave të alkinit. Shtimi i dy molekulave halogjene nga një molekulë alkine kryhet nga mekanizmi elektrofilik në mënyrë sekuenciale, në dy faza.

Hidrohalogjenimi vazhdon gjithashtu me një mekanizëm elektrofilik dhe në dy faza. Në të dy fazat, shtimi i molekulave të halogjenit të hidrogjenit korrespondon me rregullin Markovnikov.

Hidratimi ndodh me pjesëmarrjen e kripërave të merkurit në një mjedis acid dhe quhet reagimi Kucherov:

Hidrogjenimi (reagimi me hidrogjen) i alkineve ndodh në dy faza. Metalet si platini, paladiumi, nikeli përdoren si katalizatorë.

Trimerizimi i alkineve, për shembull acetilen. Nëse kjo substancë kalohet mbi karbon aktiv në t lartë, formohet një përzierje produktesh të ndryshme, kryesori i të cilave është benzeni:

Dimerizimi i alkinit ndodh në praninë e kripërave të bakrit si katalizatorë: HC≡CH + HC≡CH → H 2 C = CH - C ≡CH

Oksidimi i alkineve: С n H 2n-2 + (3n + 1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O.

• Alkinet me një C≡C të trefishtë në fund të molekulës bashkëveprojnë me bazat. Për shembull, reagimi i acetilenit me amid natriumi në amoniak të lëngshëm: HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3. Reagimi me një tretësirë ​​amoniakale të oksidit të argjendit formon acetilenidet (substanca të patretshme të ngjashme me kripën). Ky reagim kryhet nëse është e nevojshme të njihet alkini me një lidhje të trefishtë terminale ose të izolohet një alkin i tillë nga një përzierje me alkine të tjera. Të gjitha acetilenidet e argjendit dhe bakrit janë shpërthyese. Acetilenidet janë të afta të reagojnë me derivatet e halogjenizuar. Kjo mundësi përdoret për sintezën e përbërjeve organike më komplekse me një lidhje të trefishtë: CH3-C≡CH + NaNH2 → CH3-C≡CNa + NH3; CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr.

Vetitë kimike të dieneve

Alkadienet janë kimikisht të ngjashëm me alkenet. Por ka disa veçori:

• Halogjenimi. Alkadienet janë në gjendje të lidhen me hidrogjenin, halogjenet dhe halogjenet e hidrogjenit në pozicionet 1,2 të shtimit: CH 2 = CH -CH = CH 2 + Br 2 → CH 2 = CH -CH Br- CH 2 Br

dhe gjithashtu 1,4-lidhje: CH 2 = CH -CH = CH 2 + Br 2 → Br CH 2 - CH = CH - CH 2 Br

• Polimerizimi: nCH 2 = CH-CH = CH 2 t, Na→ (-CH 2 -CH = CH-CH 2 -) n . Kështu fitohet goma sintetike.

Vetitë kimike të hidrokarbureve aromatike (arene)

PËRKUFIZIM

Alkanet- hidrokarburet kufizuese (alifatike), përbërja e të cilave shprehet me formulën C n H 2 n +2.

Alkanet formojnë një seri homologe, secili përbërje kimike e cila ndryshon në përbërje nga ajo e mëpasshme dhe e mëparshme me të njëjtin numër atomesh të karbonit dhe hidrogjenit - CH 2, dhe substancat e përfshira në serinë homologe quhen homologe. Seria homologe e alkaneve është paraqitur në tabelën 1.

Tabela 1. Seritë homoologjike të alkaneve.

Në molekulat e alkanit, atomet e karbonit primar (d.m.th., të lidhura me një lidhje), sekondare (d.m.th., të lidhur me dy lidhje), terciare (d.m.th., të lidhura me tre lidhje) dhe kuaternare (d.m.th., të lidhura me katër lidhje) janë të izoluara.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - atome karboni primar, 2 - sekondar)

CH 3 – C 3 H (CH 3) - CH 3 (3- atom terciar karboni)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4 është një atom karboni kuaternar)

Alkanet karakterizohen nga izomeria strukturore (izomeria e skeletit të karbonit). Pra, pentani ka izomerët e mëposhtëm:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)

CH3-CH (CH3) -CH2-CH3 (2-metilbutan)

CH3-C (CH3) 2-CH3 (2,2 - dimetilpropan)

Për alkanet, duke filluar nga heptani, izomeria optike është karakteristike.

Atomet e karbonit në hidrokarburet e ngopura janë në hibridizimin sp 3. Këndet ndërmjet lidhjeve në molekulat e alkanit janë 109.5.

Vetitë kimike të alkaneve

Në kushte normale, alkanet janë kimikisht inerte - ato nuk reagojnë me acide ose alkale. Kjo është për shkak të forcës së lartë të lidhjeve C-C dhe C-H. Lidhjet jopolare C-C dhe C-H janë të afta të çahen vetëm në mënyrë homolitike nën veprimin e radikaleve të lira aktive. Prandaj, alkanet hyjnë në reaksione që vazhdojnë me mekanizmin e zëvendësimit radikal. Me reaksionet radikale, para së gjithash, atomet e hidrogjenit zëvendësohen në atomet terciare, pastaj në atomet sekondare dhe parësore të karbonit.

Reaksionet e zëvendësimit radikal kanë karakter zinxhir. Fazat kryesore: bërthamimi (fillimi) i zinxhirit (1) - ndodh nën veprimin e rrezatimit UV dhe çon në formimin e radikalëve të lirë, rritja e zinxhirit (2) - ndodh për shkak të shkëputjes së një atomi hidrogjeni nga një molekulë alkani; thyerja e zinxhirit (3) - ndodh kur dy radikale identike ose të ndryshme përplasen.

X: X → 2X . (1)

R: H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R: R (3)

R . + X . → R: X (3)

X . + X . → X: X (3)

Halogjenimi. Kur alkanet ndërveprojnë me klorin dhe bromin nën veprimin e rrezatimit UV ose temperaturave të larta, formohet një përzierje e produkteve nga alkanet mono- në polihalogjene:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklorur karboni)

Nitrimi (reagimi Konovalov)... Nën veprimin e acidit nitrik të holluar në alkane në 140C dhe presion të ulët, ndodh një reaksion radikal:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfoklorinimi dhe sulfooksidimi. Sulfonimi i drejtpërdrejtë i alkaneve vazhdon me vështirësi dhe më së shpeshti shoqërohet me oksidim, duke rezultuar në formimin e klorureve alkanesulfonil:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Reaksioni i sulfooksidimit vazhdon në mënyrë të ngjashme, vetëm në këtë rast formohen acidet alkanesulfonike:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Plasaritje- çarje radikale e lidhjeve C-C. Ndodh kur nxehet dhe në prani të katalizatorëve. Në plasaritjen e alkaneve më të larta, formohen alkenet, në plasaritjen e metanit dhe etanit, formohet acetileni:

C 8 H 18 = C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 = C 2 H 2 (acetileni) + 3H 2

Oksidimi... Nga oksidimi i butë i metanit me oksigjen atmosferik, mund të merret metanol, aldehid formik ose acid formik. Në ajër, alkanet digjen në dioksid karboni dhe ujë:

C n H 2 n +2 + (3n + 1) / 2 O 2 = nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Vetitë fizike të alkaneve

Në kushte normale, C 1 -C 4 janë gazra, C 5 -C 17 janë lëngje, duke filluar nga C 18 janë të ngurta. Alkanet janë praktikisht të patretshëm në ujë, por lehtësisht të tretshëm në tretës jopolarë si benzeni. Pra, metani CH 4 (bog, lagështirë zjarri) është një gaz pa ngjyrë dhe erë, lehtësisht i tretshëm në etanol, eter, hidrokarbure, por pak i tretshëm në ujë. Metani përdoret si lëndë djegëse me kalori të lartë në përbërjen e gazit natyror, si lëndë e parë për prodhimin e hidrogjenit, acetilenit, kloroformit etj. çështje organike në shkallë industriale.

Propani C 3 H 8 dhe butani C 4 H 10 janë gaze që përdoren në jetën e përditshme, si gaze tullumbace, për shkak të lëngëzimit të tyre të lehtë. Propani përdoret si lëndë djegëse automjetesh sepse është më miqësor ndaj mjedisit se benzina. Butani është lëndë e parë për prodhimin e 1,3-butadienit, i cili përdoret në prodhimin e gomës sintetike.

Marrja e alkaneve

Alkanet merren nga burimet natyrore - gazi natyror (80-90% - metan, 2-3% - etani dhe hidrokarbure të tjera të ngopura), qymyri, torfe, druri, nafta dhe dylli i malit.

Ekzistojnë metoda laboratorike dhe industriale për prodhimin e alkaneve. Në industri, alkanet merren nga qymyri bituminoz (1) ose nga reaksioni Fischer-Tropsch (2):

nC + (n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Metodat laboratorike për prodhimin e alkaneve përfshijnë: hidrogjenizimin hidrokarburet e pangopura me ngrohje dhe në prani të katalizatorëve (Ni, Pt, Pd) (1), ndërveprimi i ujit me përbërjet organometalike (2), elektroliza e acideve karboksilike (3), nga reaksionet e dekarboksilimit (4) dhe Würz (5) dhe metoda të tjera.

R1 -C≡C-R2 (alkine) → R1-CH = CH-R2 (alken) → R1-CH2 - CH2-R2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg (OH) Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Shembuj të zgjidhjes së problemeve

SHEMBULL 1

Ushtrimi	Përcaktoni masën e klorit të nevojshme për klorimin në fazën e parë prej 11.2 litra metan.
Zgjidhje	Le të shkruajmë ekuacionin e reaksionit për fazën e parë të klorifikimit të metanit (d.m.th., në reaksionin e halogjenimit, zëvendësohet vetëm një atom hidrogjeni, si rezultat i të cilit formohet një derivat monokloro): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (klorometan) Le të gjejmë sasinë e substancës së metanit: v (CH 4) = V (CH 4) / V m v (CH 4) = 11,2 / 22,4 = 0,5 mol Sipas ekuacionit të reaksionit, sasia e mol klorit dhe sasia e molit të metanit janë të barabarta me 1 mol, prandaj, sasia praktike e mol klorit dhe metanit do të jetë gjithashtu e njëjtë dhe do të jetë e barabartë me: v (Cl 2) = v (CH 4) = 0,5 mol Duke ditur sasinë e klorit, mund të gjeni masën e tij (e cila shtrohet në pyetjen e problemit). Masa e klorit llogaritet si produkt i sasisë së substancës së klorit me masën e saj molare (masa molekulare është 1 mol klor; masa molekulare llogaritet duke përdorur tabelën elementet kimike DI. Mendeleev). Masa e klorit do të jetë e barabartë me: m (Cl 2) = v (Cl 2) × M (Cl 2) m (Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 g
Përgjigju	Masa e klorit është 35,5 g

Hidrokarburet, në molekulat e të cilave atomet janë të lidhur me lidhje të vetme dhe që i përgjigjen formulës së përgjithshme C n H 2 n +2.
Në molekulat e alkanit, të gjithë atomet e karbonit janë në gjendjen e hibridizimit sp 3. Kjo do të thotë që të katër orbitalet hibride të atomit të karbonit janë të njëjta në formë, energji dhe janë të drejtuara në qoshet e një piramide trekëndore barabrinjës - një tetraedron. Këndet midis orbitaleve janë 109 ° 28 ′.

Rrotullimi pothuajse i lirë është i mundur rreth një lidhjeje të vetme karbon-karbon, dhe molekulat e alkanit mund të marrin një larmi formash me kënde në atomet e karbonit afër tetraedrit (109 ° 28 ′), për shembull, në një molekulë n-pentan.

Vlen veçanërisht të kujtojmë lidhjet në molekulat e alkaneve. Të gjitha lidhjet në molekulat e hidrokarbureve të ngopura janë të vetme. Mbivendosja ndodh përgjatë boshtit,
që lidh bërthamat e atomeve, domethënë këto janë lidhje σ. Lidhjet karbon-karbon janë jopolare dhe pak të polarizueshme. Gjatësia e lidhjes C-C në alkane është 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Lidhjet CH janë disi më të shkurtra. Dendësia e elektroneve është zhvendosur pak drejt atomit të karbonit më elektronegativ, d.m.th., lidhja CH është pak polare.

Mungesa e lidhjeve polare në molekulat e hidrokarbureve të ngopura çon në faktin se ato janë dobët të tretshme në ujë dhe nuk ndërveprojnë me grimcat e ngarkuara (jonet). Reaksionet më tipike për alkanet janë reaksionet që përfshijnë radikalet e lira.

Seritë homologe të metanit

Homologë- substanca të ngjashme në strukturë dhe veti dhe që ndryshojnë nga një ose më shumë grupe CH 2.

Izomerizmi dhe nomenklatura

I ashtuquajturi izomerizëm strukturor është karakteristik për alkanet. Izomerët strukturorë ndryshojnë nga njëri-tjetri në strukturën e skeletit të karbonit. Alkani më i thjeshtë me izomerë strukturorë është butani.

Bazat e nomenklaturës

1. Zgjedhja e qarkut kryesor. Formimi i emrit të një hidrokarburi fillon me përcaktimin e zinxhirit kryesor - zinxhiri më i gjatë i atomeve të karbonit në një molekulë, e cila është, si të thuash, baza e saj.
2. Numërimi i atomeve të vargut kryesor. Atomet në zinxhirin kryesor u caktohen numra. Numërimi i atomeve të zinxhirit kryesor fillon nga fundi me të cilin zëvendësuesi është më afër (strukturat A, B). Nëse zëvendësuesit janë në një distancë të barabartë nga fundi i zinxhirit, atëherë numërimi fillon nga fundi në të cilin ka më shumë prej tyre (struktura B). Nëse zëvendësuesit e ndryshëm janë në një distancë të barabartë nga skajet e zinxhirit, atëherë numërimi fillon nga fundi me të cilin më i vjetri është më afër (struktura D). Përparësia e zëvendësuesve të hidrokarbureve përcaktohet nga radha në të cilën vijon shkronja me të cilën fillon emri i tyre në alfabet: metil (-CH 3), pastaj etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) etj.
Ju lutemi vini re se emri i zëvendësuesit formohet duke zëvendësuar prapashtesën -an me prapashtesën - llum në emër të alkanit përkatës.
3. Formimi i emrit... Në fillim të emrit, ato tregojnë numra - numrat e atomeve të karbonit në të cilët ndodhen zëvendësuesit. Nëse në këtë atom ka disa zëvendësues, atëherë numri përkatës në emër përsëritet dy herë, i ndarë me presje (2,2-). Pas numrit, numri i zëvendësuesve tregohet me vizë ( di- dy, tre- tre, tetra- katër, penta- pesë) dhe emri i zëvendësuesit (metil, etil, propil). Pastaj, pa hapësira ose viza, emri i zinxhirit kryesor. Zinxhiri kryesor quhet hidrokarbur - një anëtar i serisë homologe të metanit ( metani CH 4, etanit C 2 H 6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentani C 5 H 12, heksani C 6 H 14, heptani C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekani C 10 H 22).

Vetitë fizike të alkaneve

Katër përfaqësuesit e parë të serisë homologe të metanit janë gaze. Më e thjeshta prej tyre - metani - një gaz pa ngjyrë, shije dhe erë (aroma e "gazit", duke e ndjerë të cilën, duhet të telefononi 04, përcaktohet nga aroma e merkaptanëve - komponime që përmbajnë squfur, të shtuara posaçërisht në metan përdoret në pajisjet shtëpiake dhe industriale të gazit në mënyrë që njerëzit pranë tyre të mund të nuhasin rrjedhjen).
Hidrokarburet e përbërjes nga C 4 H 12 në C 15 H 32 - lëngje; hidrokarburet më të rënda janë të ngurta. Pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten gradualisht me rritjen e gjatësisë së zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet janë pak të tretshëm në ujë, hidrokarburet e lëngëta janë tretës organikë të zakonshëm.

Vetitë kimike të alkaneve

Reaksionet e zëvendësimit.
Reaksionet më tipike për alkanet janë reaksionet e zëvendësimit të radikaleve të lira, gjatë të cilave një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom halogjen ose ndonjë grup. Le të paraqesim ekuacionet e reaksioneve karakteristike halogjenimi:


Në rastin e një tepricë të halogjenit, klorifikimi mund të shkojë më tej, deri në zëvendësimin e plotë të të gjitha atomeve të hidrogjenit me klor:

Substancat që rezultojnë përdoren gjerësisht si tretës dhe lëndë fillestare në sintezat organike.
Reaksioni i dehidrogjenizimit(abstragimi i hidrogjenit).
Gjatë kalimit të alkaneve mbi katalizatorin (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) në një temperaturë të lartë (400-600 ° C), një molekulë hidrogjeni eliminohet dhe formohet një alken:


Reaksione të shoqëruara me shkatërrimin e zinxhirit të karbonit.
Të gjitha hidrokarburet e ngopura digjen për të formuar dioksid karboni dhe ujë. Hidrokarburet e gazta të përziera me ajrin në përmasa të caktuara mund të shpërthejnë.
1. Djegia e hidrokarbureve të ngopuraështë një reaksion ekzotermik i radikalit të lirë që ka një shumë rëndësi të madhe kur përdorni alkane si lëndë djegëse:

Në terma të përgjithshëm, reaksioni i djegies së alkaneve mund të shkruhet si më poshtë:

2. Zbërthimi termik i hidrokarbureve.

Procesi vazhdon sipas një mekanizmi të radikaleve të lira. Rritja e temperaturës çon në këputje homolitike të lidhjes karbon-karbon dhe formimin e radikaleve të lira.

Këto radikale ndërveprojnë me njëri-tjetrin, duke shkëmbyer një atom hidrogjeni, me formimin e një molekule alkani dhe një molekule alkeni:

Reaksionet e ndarjes termike janë në qendër të procesit industrial - plasaritja e hidrokarbureve. Ky proces është faza më e rëndësishme në rafinimin e naftës.

3. Piroliza... Kur metani nxehet në një temperaturë prej 1000 ° C, fillon piroliza e metanit - dekompozimi në substanca të thjeshta:

Kur nxehet në një temperaturë prej 1500 ° C, formimi i acetilenit është i mundur:

4. Izomerizimi... Kur hidrokarburet lineare nxehen me një katalizator izomerizimi (klorur alumini), formohen substanca me një skelet karboni të degëzuar:

5. Aromatizimi... Alkanet me gjashtë ose më shumë atome karboni në zinxhir në prani të një katalizatori ciklizohen për të formuar benzenin dhe derivatet e tij:

Alkanet hyjnë në reaksione që zhvillohen sipas një mekanizmi të radikalit të lirë, pasi të gjithë atomet e karbonit në molekulat e alkanit janë në gjendjen e hibridizimit sp 3. Molekulat e këtyre substancave ndërtohen duke përdorur lidhje kovalente jopolare C-C (karbon-karbon) dhe lidhje të dobëta polare C-H (karbon-hidrogjen). Ato nuk përmbajnë zona me densitet elektronik të rritur dhe të zvogëluar, lidhje lehtësisht të polarizueshme, d.m.th., lidhje të tilla në të cilat densiteti i elektronit mund të zhvendoset nën ndikimin e faktorëve të jashtëm (fushat elektrostatike të joneve). Rrjedhimisht, alkanet nuk do të reagojnë me grimcat e ngarkuara, pasi lidhjet në molekulat e alkaneve nuk thyhen nga një mekanizëm heterolitik.

Ngrohja e kripës së natriumit të acidit acetik (acetat natriumi) me një tepricë të alkalit çon në eliminimin e grupit karboksil dhe formimin e metanit:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Nëse në vend të acetatit të natriumit merret propionat natriumi, atëherë formohet etani, nga butanoati i natriumit - propani, etj.

RСН2СОНА + NaОН -> RСН3 + Na2С03

5. Sinteza e Würz. Kur haloalkanet reagojnë me një natrium të metalit alkalik, formohen hidrokarbure të ngopura dhe një halodi i metalit alkali, për shembull:

Veprimi i një metali alkali në një përzierje halokarbonesh (p.sh. bromoetani dhe bromometani) do të rezultojë në një përzierje alkanesh (etani, propani dhe butani).

Reagimi mbi të cilin bazohet sinteza e Wurtz-it vazhdon mirë vetëm me haloalkanet, në molekulat e të cilave atomi i halogjenit është i lidhur me atomin primar të karbonit.

6. Hidroliza e karbiteve. Kur përpunohen disa karabite që përmbajnë karbon në gjendjen e oksidimit -4 (për shembull, karabit alumini), metani formohet me ujë:

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl (ОН) 3 Vetitë fizike

Katër përfaqësuesit e parë të serisë homologe të metanit janë gaze. Më e thjeshta prej tyre është metani - një gaz pa ngjyrë, shije dhe erë (aroma e "gazit", pasi të keni ndjerë që duhet të telefononi 04, përcaktohet nga aroma e merkaptanëve - përbërës që përmbajnë squfur të shtuara posaçërisht në metanin e përdorur në pajisje gazi shtëpiake dhe industriale, në mënyrë që njerëzit aty pranë të mund të nuhasin rrjedhjen).

Hidrokarburet me një përbërje nga C5H12 në C15H32 janë të lëngshme, hidrokarburet më të rënda janë të ngurta.

Pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten gradualisht me rritjen e gjatësisë së zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet janë pak të tretshëm në ujë, hidrokarburet e lëngëta janë tretës organikë të zakonshëm.

Vetitë kimike

1. Reaksionet e zëvendësimit. Reaksionet më tipike për alkanet janë reaksionet e zëvendësimit të radikaleve të lira, gjatë të cilave një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom halogjen ose ndonjë grup.

Le të japim ekuacionet e reaksioneve më tipike.

Halogjenimi:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Në rastin e një tepricë të halogjenit, klorifikimi mund të shkojë më tej, deri në zëvendësimin e plotë të të gjitha atomeve të hidrogjenit me klor:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
klorur metilen diklorometan

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
kloroform triklorometani

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
tetraklorur karboni tetraklorur karboni

Substancat që rezultojnë përdoren gjerësisht si tretës dhe lëndë fillestare në sintezat organike.

2. Dehidrogjenimi (abstraksioni i hidrogjenit). Kur alkanet kalohen mbi një katalizator (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) në një temperaturë të lartë (400-600 ° C), një molekulë hidrogjeni eliminohet dhe formohet një alken:

CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2

3. Reaksionet e shoqëruara me shkatërrimin e zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet e ngopura digjen për të formuar dioksid karboni dhe ujë. Hidrokarburet e gazta të përziera me ajrin në përmasa të caktuara mund të shpërthejnë. Djegia e hidrokarbureve të ngopura është një reaksion ekzotermik i radikalit të lirë që është shumë i rëndësishëm kur përdoren alkanet si lëndë djegëse.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

Në terma të përgjithshëm, reaksioni i djegies së alkaneve mund të shkruhet si më poshtë:

Reaksionet e ndarjes termike janë në qendër të procesit industrial - plasaritja e hidrokarbureve. Ky proces është faza më e rëndësishme në rafinimin e naftës.

Kur metani nxehet në një temperaturë prej 1000 ° C, fillon piroliza e metanit - dekompozimi në substanca të thjeshta. Kur nxehet në një temperaturë prej 1500 ° C, formimi i acetilenit është i mundur.

4. Izomerizimi. Kur hidrokarburet lineare nxehen me një katalizator izomerizimi (klorur alumini), formohen substanca me një skelet karboni të degëzuar:

5. Aromatizimi. Alkanet me gjashtë ose më shumë atome karboni në zinxhir në prani të një katalizatori ciklizohen për të formuar benzenin dhe derivatet e tij:

Cila është arsyeja që alkanet hyjnë në reaksione të radikaleve të lira? Të gjithë atomet e karbonit në molekulat e alkanit janë në gjendjen e hibridizimit sp 3. Molekulat e këtyre substancave ndërtohen duke përdorur lidhje kovalente jopolare C-C (karbon-karbon) dhe lidhje të dobëta polare C-H (karbon-hidrogjen). Ato nuk përmbajnë zona me densitet elektronik të rritur ose të zvogëluar, lidhje lehtësisht të polarizueshme, d.m.th., lidhje të tilla në të cilat densiteti i elektronit mund të zhvendoset nën ndikimin e ndikimeve të jashtme (fushat elektrostatike të joneve). Rrjedhimisht, alkanet nuk do të reagojnë me grimcat e ngarkuara, pasi lidhjet në molekulat e alkaneve nuk thyhen nga një mekanizëm heterolitik.

Reaksionet më tipike të alkaneve janë reaksionet e zëvendësimit të radikaleve të lira. Gjatë këtyre reaksioneve, një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom halogjen ose një grup.

Kinetika dhe mekanizmi i reaksioneve të zinxhirit të radikaleve të lira, domethënë reaksioneve që ndodhin nën veprimin e radikalëve të lirë - grimcave me elektrone të paçiftuara - u studiuan nga kimisti i shquar rus N.N.Semenov. Pikërisht për këtë kërkim atij iu dha Çmimi Nobel në Kimi.

Zakonisht, mekanizmi i reaksionit të zëvendësimit të radikaleve të lira përfaqësohet nga tre faza kryesore:

1. Fillimi (fillimi i zinxhirit, formimi i radikaleve të lira nën ndikimin e një burimi energjie - dritë ultravjollcë, ngrohje).

2. Zhvillimi i një zinxhiri (një zinxhir ndërveprimesh të njëpasnjëshme të radikaleve të lira dhe molekulave joaktive, si rezultat i të cilit formohen radikale të reja dhe molekula të reja).

3. Ndërprerja e zinxhirit (unifikimi i radikaleve të lira në molekula joaktive (rikombinimi), "vdekja" e radikalëve, ndërprerja e zhvillimit të një zinxhiri reaksionesh).

Kërkimi shkencor i N.N. Semenova

Semenov Nikolai Nikolaevich

(1896 - 1986)

Fizikan dhe fizikokimist sovjetik, akademik. Laureat i Çmimit Nobel (1956). Kërkimi shkencor ka të bëjë me teorinë e proceseve kimike, katalizën, reaksionet zinxhirore, teorinë e shpërthimit termik dhe djegies së përzierjeve të gazit.

Le ta shqyrtojmë këtë mekanizëm duke përdorur shembullin e reaksionit të klorimit të metanit:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Fillimi i zinxhirit ndodh si rezultat i faktit se nën veprimin e rrezatimit ultravjollcë ose ngrohjes, ndodh një ndarje homolitike e lidhjes Cl-Cl dhe molekula e klorit dekompozohet në atome:

Сl: Сl -> Сl + Сl

Radikalet e lira që rezultojnë sulmojnë molekulat e metanit, duke hequr një atom hidrogjeni prej tyre:

СН4 + Сl · -> СН3 · + НСl

dhe duke i kthyer ato në radikale CH3 ·, të cilat, nga ana tjetër, duke u përplasur me molekulat e klorit, i shkatërrojnë ato me formimin e radikalëve të rinj:

СН3 + Сl2 -> СН3Сl + Сl · etj.

Zinxhiri zhvillohet.

Së bashku me formimin e radikalëve, "vdekja" e tyre ndodh si rezultat i procesit të rikombinimit - formimi i një molekule joaktive nga dy radikale:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Сl + Сl -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Është interesante të theksohet se gjatë rikombinimit, lëshohet saktësisht aq energji sa është e nevojshme për shkatërrimin e lidhjes së sapoformuar. Në këtë drejtim, rikombinimi është i mundur vetëm nëse një grimcë e tretë (një molekulë tjetër, muri i enës së reaksionit) merr pjesë në përplasjen e dy radikalëve, i cili merr energjinë e tepërt. Kjo bën të mundur rregullimin dhe madje ndalimin e reaksioneve zinxhirore të radikaleve të lira.

Vini re shembullin e fundit të një reaksioni rikombinimi - formimi i një molekule etani. Ky shembull tregon se reaksioni me pjesëmarrjen e përbërjeve organike është një proces mjaft kompleks, si rezultat i të cilit, së bashku me produktin kryesor të reagimit, shumë shpesh formohen nënprodukte, gjë që çon në nevojën për të zhvilluar metoda komplekse dhe të shtrenjta. të pastrimit dhe izolimit të substancave të synuara.

Përzierja e reaksionit e përftuar nga klorifikimi i metanit, së bashku me klorometanin (CH3Cl) dhe klorurin e hidrogjenit, do të përmbajë: diklormetan (CH2Cl2), triklormetan (CHCl3), tetraklorur karboni (CCl4), etan dhe produkte të klorifikimit të tij.

Tani le të përpiqemi të marrim parasysh reaksionin e halogjenimit (për shembull, brominimin) e një përbërjeje organike më komplekse - propanit.

Nëse, në rastin e klorimit të metanit, është i mundur vetëm një derivat monoklor, atëherë në këtë reagim tashmë mund të formohen dy derivate mono-bromo:

Mund të shihet se, në rastin e parë, atomi i hidrogjenit zëvendësohet në atomin primar të karbonit, dhe në të dytin - në atë sekondar. A janë ritmet e këtyre reaksioneve të njëjta? Rezulton se përzierja përfundimtare dominohet nga produkti i zëvendësimit të atomit të hidrogjenit, i cili është në karbonin dytësor, d.m.th., 2-bromopropan (CH3-CHBr-CH3). Le të përpiqemi ta shpjegojmë këtë.

Për ta bërë këtë, ne duhet të përdorim konceptin e qëndrueshmërisë së grimcave të ndërmjetme. A keni vënë re se kur përshkruanim mekanizmin e reaksionit të klorifikimit të metanit, përmendëm metilin - CH3 ·? Ky radikal është një grimcë e ndërmjetme midis metanit CH4 dhe klorometanit CH3Cl. Një grimcë e ndërmjetme midis propanit dhe 1-bromopropanit është një radikal me një elektron të paçiftuar në karbonin primar dhe midis propanit dhe 2-bromopropanit në karbonin dytësor.

Radikali me një elektron të paçiftuar në atomin dytësor të karbonit (b) është më i qëndrueshëm se radikali i lirë me një elektron të paçiftuar në atomin primar të karbonit (a). Ajo është formuar në më shumë... Për këtë arsye, produkti kryesor i reaksionit të bromimit të propanit është 2-bromo-propani, një përbërës formimi i të cilit zhvillohet përmes një grimce të ndërmjetme më të qëndrueshme.

Këtu janë disa shembuj të reaksioneve të radikalëve të lirë:

Reaksioni i nitrimit (reaksioni Konovalov)

Reaksioni përdoret për të marrë komponime nitro - tretës, lëndë fillestare për shumë sinteza.

Oksidimi katalitik i alkaneve me oksigjen

Këto reaksione janë baza e proceseve më të rëndësishme industriale për prodhimin e aldehideve, ketoneve, alkooleve direkt nga hidrokarburet e ngopura, për shembull:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikacion

Hidrokarburet e ngopura, veçanërisht metani, përdoren gjerësisht në industri (Skema 2). Ato janë një lëndë djegëse e thjeshtë dhe mjaft e lirë, një lëndë e parë për marrjen e një numri të madh përbërësish thelbësorë.

Përbërjet e marra nga metani, lënda e parë e hidrokarbureve më e lirë, përdoren për të marrë shumë substanca dhe materiale të tjera. Metani përdoret si burim hidrogjeni në sintezën e amoniakut, si dhe për prodhimin e gazit të sintezës (një përzierje e CO dhe H2), i cili përdoret për sintezën industriale të hidrokarbureve, alkooleve, aldehideve dhe përbërjeve të tjera organike.

Hidrokarburet e fraksioneve të vajit të vlimit më të lartë përdoren si lëndë djegëse për motorët me naftë dhe turbojet, si bazë për vajrat lubrifikuese, si lëndë e parë për prodhimin e yndyrave sintetike, etj.

Këtu janë disa reagime të rëndësishme industriale që përfshijnë metanin. Metani përdoret për të marrë kloroform, nitrometan, derivate që përmbajnë oksigjen. Alkoolet, aldehidet, acidet karboksilike mund të formohen nga bashkëveprimi i drejtpërdrejtë i alkaneve me oksigjenin, në varësi të kushteve të reagimit (katalizator, temperaturë, presion):

Siç e dini tashmë, hidrokarburet e përbërjes nga C5H12 në C11H24 përfshihen në fraksionin e benzinës së naftës dhe përdoren kryesisht si lëndë djegëse për motorët me djegie të brendshme. Dihet se përbërësit më të vlefshëm të benzinës janë hidrokarburet izomere, pasi ato kanë rezistencë maksimale ndaj shpërthimit.

Hidrokarburet, kur janë në kontakt me oksigjenin atmosferik, formojnë ngadalë komponime me të - perokside. Ky është një reagim i ngadaltë i radikalit të lirë i nisur nga një molekulë oksigjeni:

Vini re se grupi i hidroperoksidit formohet në atomet dytësore të karbonit, të cilët janë më të bollshëm në hidrokarburet lineare ose normale.

Me një rritje të mprehtë të presionit dhe temperaturës, që ndodh në fund të goditjes së kompresimit, dekompozimi i këtyre përbërjeve të peroksidit fillon me formimin e një numri të madh radikalësh të lirë, të cilët "fillojnë" një reaksion zinxhir të djegies së radikaleve të lira më herët se ç'duhet. Pistoni është ende në rritje, dhe produktet e djegies së benzinës, të cilat tashmë janë formuar si rezultat i ndezjes së parakohshme të përzierjes, e shtyjnë atë poshtë. Kjo çon në një rënie të mprehtë të fuqisë dhe konsumit të motorit.

Kështu, shkaku kryesor i shpërthimit është prania e përbërjeve të peroksidit, aftësia për të formuar e cila është maksimale në hidrokarburet lineare.

Rezistenca më e ulët ndaj shpërthimit midis hidrokarbureve të fraksionit të benzinës (C5H14 - C11H24) zotërohet nga c-heptani. Më e qëndrueshme (d.m.th., formon perokside në masën më të vogël) është i ashtuquajturi izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Karakteristika e pranuar përgjithësisht e qëndrueshmërisë së shpërthimit të benzinës është numri i oktanit. Një numër oktani 92 (për shembull, benzina A-92) do të thotë që kjo benzinë ​​ka të njëjtat veti si një përzierje prej 92% izooktan dhe 8% heptan.

Si përfundim, mund të shtohet se përdorimi i benzinës me oktan të lartë bën të mundur rritjen e raportit të kompresimit (presioni në fund të goditjes së kompresimit), gjë që çon në një rritje të fuqisë dhe efikasitetit të motorit me djegie të brendshme.

Të jesh në natyrë dhe të marrësh

Në mësimin e sotëm, u njohët me konceptin e alkaneve, si dhe mësuat për përbërjen e tij kimike dhe metodat e përgatitjes. Prandaj, tani le të ndalemi më në detaje në temën e gjetjes së alkaneve në natyrë dhe të zbulojmë se si dhe ku përdoren alkanet.

Burimet kryesore për prodhimin e alkaneve janë gazi natyror dhe nafta. Ato përbëjnë pjesën më të madhe të produkteve të naftës të rafinuar. Metani, i përhapur gjerësisht në depozitat e shkëmbinjve sedimentarë, është gjithashtu një hidrat gazi i alkaneve.

Përbërësi kryesor i gazit natyror është metani, por ai gjithashtu përmban një pjesë të vogël të etanit, propanit dhe butanit. Metani mund të gjendet në shtresat e qymyrit, kënetat dhe gazrat shoqërues të naftës.

Ankanët mund të merren edhe me thëngjill koks. Në natyrë gjenden edhe të ashtuquajturat alkane të ngurta - ozokerite, të cilat paraqiten në formën e depozitimeve të dyllit malor. Ozokeriti mund të gjendet në veshjet e dyllit të bimëve ose farave të tyre, si dhe në dyllin e bletës.

Nxjerrja industriale e alkaneve merret nga burime natyrore, të cilat, për fat të mirë, janë ende të pashtershme. Ato përftohen me metodën e hidrogjenizimit katalitik të oksideve të karbonit. Gjithashtu, metani mund të merret në kushte laboratorike duke përdorur metodën e ngrohjes së acetatit të natriumit me një alkali të ngurtë ose hidrolizës së disa karbiteve. Por edhe alkanet mund të përftohen nga dekarboksilimi i acideve karboksilike dhe gjatë elektrolizës së tyre.

Zbatimi i alkaneve

Alkanet në nivel familjar përdoren gjerësisht në shumë fusha të veprimtarisë njerëzore. Në fund të fundit, është shumë e vështirë të imagjinohet jeta jonë pa gaz natyror. Dhe nuk do të jetë sekret për askënd që baza e gazit natyror është metani, nga i cili prodhohet karboni i zi, i cili përdoret në prodhimin e bojrave topografike dhe gomave. Frigoriferi që secili ka në shtëpinë e tij funksionon edhe falë përbërjeve alkane që përdoren si ftohës. Acetileni i përftuar nga metani përdoret për saldimin dhe prerjen e metaleve.

Ju tashmë e dini se alkanet përdoren si lëndë djegëse. Ato janë të pranishme në përbërjen e benzinës, vajgurit, naftës dhe naftës. Përveç kësaj, ato gjenden gjithashtu në vajrat lubrifikues, vazelinë dhe parafinën.

Si tretës dhe për sintezën e polimereve të ndryshëm, cikloheksani ka gjetur aplikim të gjerë. Dhe ciklopropani përdoret në anestezi. Squalane, si një vaj lubrifikues me cilësi të lartë, është një përbërës i shumë produkteve farmaceutike dhe kozmetike. Alkanet janë lënda e parë për prodhimin e përbërjeve organike si alkooli, aldehidet dhe acidet.

Parafina është një përzierje e alkaneve më të larta dhe duke qenë se nuk është toksike, përdoret gjerësisht në industrinë ushqimore. Përdoret për impregnimin e paketimeve të produkteve të qumështit, lëngjeve, drithërave e kështu me radhë, por edhe në prodhimin e çamçakëzëve. Dhe parafina e nxehtë përdoret në mjekësi për terapi parafine.

Përveç sa më sipër, kokat e shkrepseve janë të ngopura me parafinë, për djegien më të mirë të tyre, prej saj bëhen lapsa dhe qirinj.

Nga oksidimi i parafinës fitohen produkte që përmbajnë oksigjen, kryesisht acide organike. Kur përzihen hidrokarburet e lëngëta me një numër të caktuar atomesh karboni, përftohet vazelina, e cila ka gjetur aplikim të gjerë si në parfumeri dhe kozmetologji, ashtu edhe në mjekësi. Përdoret për të përgatitur pomada, kremra dhe xhel të ndryshëm. Dhe përdoret gjithashtu për procedurat termike në mjekësi.

Detyra praktike

1. Shkruani formulën e përgjithshme të hidrokarbureve të serisë homologe të alkaneve.

2. Shkruani formulat e izomerëve të mundshëm të heksanit dhe emërtoni sipas nomenklaturës sistematike.

3. Çfarë është plasaritja? Çfarë lloje të plasaritjeve dini?

4. Shkruani formulat e produkteve të mundshme të plasaritjes së heksanit.

5. Deshifroni zinxhirin e mëposhtëm të shndërrimeve. Emërtoni përbërjet A, B dhe C.

6. Jepni formulën strukturore të hidrokarburit С5Н12, i cili pas brominimit formon vetëm një derivat monobromin.

7. Djegia e plotë e 0,1 mol të një alkani me strukturë të panjohur harxhoi 11,2 litra oksigjen (në kushte normale). Cfare eshte formula strukturore alkani

8. Cila është formula strukturore e një hidrokarburi të ngopur me gaz, nëse 11 g të këtij gazi zënë një vëllim prej 5,6 litrash (në standard)?

9. Kujtoni atë që dini për përdorimin e metanit dhe shpjegoni pse një rrjedhje gazi shtëpiak mund të zbulohet nga nuhatja, megjithëse përbërësit e tij janë pa erë.

10*. Cilat komponime mund të përftohen nga oksidimi katalitik i metanit në kushte të ndryshme? Shkruani ekuacionet e reaksioneve përkatëse.

njëmbëdhjetë*. Produktet e djegies së plotë (në një tepricë të oksigjenit) 10,08 litra (standarde) një përzierje etani dhe propani kaluan përmes një teprice uji gëlqeror. Kjo formoi 120 g sediment. Përcaktoni përbërjen vëllimore të përzierjes origjinale.

12*. Dendësia e etanit e një përzierjeje të dy alkaneve është 1,808. Brominimi i kësaj përzierje rezultoi në vetëm dy palë monobromalkane izomere. Pesha totale e izomerëve më të lehtë në produktet e reaksionit është e barabartë me peshën totale të izomerëve më të rëndë. Përcaktoni fraksionin vëllimor të alkanit më të rëndë në përzierjen fillestare.

Hidrokarburet janë përbërjet organike më të thjeshta. Ato përbëhen nga karboni dhe hidrogjeni. Përbërjet e këtyre dy elementeve quhen hidrokarbure të ngopura ose alkane. Përbërja e tyre shprehet me formulën e përgjithshme për alkanet CnH2n + 2, ku n është numri i atomeve të karbonit.

Në kontakt me

Alkanet janë emri ndërkombëtar për këto komponime... Këto komponime quhen gjithashtu parafina dhe hidrokarbure të ngopura. Lidhja në molekulat e alkanit është e thjeshtë (ose e vetme). Pjesa tjetër e valencave janë të ngopura me atome hidrogjeni. Të gjithë alkanet janë të ngopur me hidrogjen deri në kufi, atomet e tij janë në një gjendje hibridizimi sp3.

Seritë homologe të hidrokarbureve të ngopura

Metani është i pari në serinë homologe të hidrokarbureve të ngopura. Formula e tij është CH4. Mbarimi -an në emër të hidrokarbureve të ngopura është një tipar dallues. Më tej, në përputhje me formulën e mësipërme, etani - C2H6, propani C3H8, butani - C4H10 ndodhen në serinë homologe.

Nga alkani i pestë në serinë homologe, emrat e përbërjeve formohen si më poshtë: një numër grek që tregon numrin e atomeve të hidrokarbureve në një molekulë + mbaresën -an. Pra, në greqisht, numri 5 është pendé, përkatësisht, pasi butani është pentan - C5H12. Më pas është heksani C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22, etj.

Vetitë fizike të alkaneve ndryshojnë dukshëm në serinë homologe: pikat e shkrirjes dhe vlimit rriten dhe densiteti rritet. Metani, etani, propani, butani në kushte normale, pra në një temperaturë prej rreth 22 gradë Celsius, janë gazra, nga pentani në heksadekan përfshirë - lëngje, me heptadekan - lëndë të ngurta. Duke filluar me butanin, alkanet kanë izomere.

Ka tabela që pasqyrojnë ndryshimet në serinë homologe të alkaneve, të cilat pasqyrojnë qartë vetitë e tyre fizike.

Nomenklatura e hidrokarbureve të ngopura, derivatet e tyre

Nëse një atom hidrogjeni abstraktohet nga një molekulë hidrokarbure, atëherë formohen grimca monovalente, të cilat quhen radikale (R). Emri i radikalit është dhënë nga hidrokarburi nga i cili rrjedh ky radikal, dhe mbaresa -an ndryshon në mbaresën -yl. Për shembull, kur një atom hidrogjeni hiqet nga metani, formohet një radikal metil, nga etani - etil, nga propani - propili, etj.

Komponimet inorganike gjithashtu formojnë radikale. Për shembull, duke zbritur grupin hidroksil OH nga acidi nitrik, mund të merret radikali monovalent -NO2, i cili quhet grupi nitro.

Kur shkëputet nga molekula alkani i dy atomeve të hidrogjenit, formohen radikale dyvalente, emrat e të cilëve formohen gjithashtu nga emrat e hidrokarbureve përkatëse, por mbaresa ndryshon në:

• orient, në rast se atomet e hidrogjenit shkëputen nga një atom karboni,
• yleni, në rast se dy atome hidrogjeni shkëputen nga dy atome karboni ngjitur.

Alkanet: vetitë kimike

Le të shqyrtojmë reagimet tipike për alkanet. Të gjithë alkanet ndajnë veti kimike të përbashkëta. Këto substanca janë joaktive.

Të gjitha reaksionet e njohura që përfshijnë hidrokarburet ndahen në dy lloje:

• ndarja e lidhjes CH (një shembull është reaksioni i zëvendësimit);
• thyerja e lidhjes C-C (plasaritje, formimi i pjesëve të veçanta).

Radikalët janë shumë aktivë në momentin e formimit. Në vetvete, ato ekzistojnë për një pjesë të sekondës. Radikalët reagojnë lehtësisht me njëri-tjetrin. Elektronet e tyre të paçiftuara formojnë një lidhje të re kovalente. Shembull: CH3 + CH3 → C2H6

Radikalët reagojnë lehtësisht me molekula të substancave organike. Ata ose bashkohen me to, ose shkëputin një atom me një elektron të paçiftuar prej tyre, si rezultat i të cilave shfaqen radikale të reja, të cilat, nga ana tjetër, mund të hyjnë në reaksione me molekula të tjera. Me një reaksion të tillë zinxhir, fitohen makromolekulat që ndalojnë së rrituri vetëm kur zinxhiri prishet (shembull: një kombinim i dy radikaleve)

Reaksionet e radikaleve të lira shpjegojnë shumë procese të rëndësishme kimike, të tilla si:

• Shpërthime;
• Oksidimi;
• Plasaritja e vajit;
• Polimerizimi i komponimeve të pangopura.

Hollësisht ju mund të merrni parasysh vetitë kimike hidrokarburet e ngopura me shembullin e metanit. Më sipër, ne kemi konsideruar tashmë strukturën e molekulës së alkanit. Atomet e karbonit janë në një molekulë metani në një gjendje hibridizimi sp3, dhe mjaftueshëm lidhje e fortë... Metani është një gaz me bazë erë dhe ngjyrë. Është më i lehtë se ajri. Pak i tretshëm në ujë.

Alkanet mund të digjen. Metani digjet me një flakë të zbehtë të kaltërosh. Në këtë rast, rezultati i reagimit do të jetë monoksidi i karbonit dhe uji. Kur përzihen me ajrin, si dhe përzihen me oksigjen, veçanërisht nëse raporti i vëllimit është 1: 2, këto hidrokarbure formojnë përzierje shpërthyese, gjë që e bën atë jashtëzakonisht të rrezikshëm për përdorim në jetën e përditshme dhe në miniera. Nëse metani nuk digjet plotësisht, formohet bloza. Në industri, kështu e marrin atë.

Formaldehidi dhe alkooli metil fitohen nga metani me anë të oksidimit në prani të katalizatorëve. Nëse metani nxehet fort, atëherë ai zbërthehet sipas formulës CH4 → C + 2H2

Prishja e metanit mund të kryhet deri në produktin e ndërmjetëm në furra të pajisura posaçërisht. Ndërmjetësi është acetilen. Formula e reaksionit është 2CH4 → C2H2 + 3H2. Ndarja e acetilenit nga metani ul kostot e prodhimit pothuajse përgjysmë.

Gjithashtu, hidrogjeni merret nga metani duke shndërruar metanin me avull. Reaksionet e zëvendësimit janë karakteristikë e metanit. Pra, në temperaturë normale, në dritë, halogjenet (Cl, Br) zhvendosin hidrogjenin nga molekula e metanit në faza. Në këtë mënyrë formohen substanca të quajtura derivate të halogjenizuara. Atomet e klorit duke zëvendësuar atomet e hidrogjenit në një molekulë hidrokarbure, ato formojnë një përzierje të komponimeve të ndryshme.

Kjo përzierje përmban klorometan (CH3 Cl ose klorur metil), diklormetan (CH2Cl2 ose klorur metilen), triklorometan (CHCl3 ose kloroform), tetraklorur karboni (CCl4 ose tetraklorur karboni).

Çdo nga këto komponime mund të izolohet nga përzierja. Në prodhim, kloroformi dhe tetrakloruri i karbonit kanë një rëndësi të madhe, për faktin se janë tretës të përbërjeve organike (yndyra, rrëshira, gome). Derivatet e metanit të halogjenizuar formohen nga një mekanizëm zinxhir i radikaleve të lira.

Drita ndikon në molekulat e klorit si rezultat i të cilave ato shpërbëhen te radikalet inorganike që shkëputin një atom hidrogjeni me një elektron nga molekula e metanit. Kjo formon HCl dhe metil. Metil reagon me një molekulë klori, duke rezultuar në një derivat halogjen dhe një radikal klori. Më tej, radikali i klorit vazhdon reaksionin zinxhir.

Në temperatura normale, metani është mjaftueshëm rezistent ndaj alkaleve, acideve dhe shumë agjentëve oksidues. Nje perjashtim - Acid nitrik... Në reagimin me të, formohen nitrometani dhe uji.

Reaksionet e shtimit nuk janë tipike për metanin, pasi të gjitha valencat në molekulën e tij janë të ngopura.

Reaksionet në të cilat përfshihen hidrokarburet mund të ndodhin jo vetëm me ndarjen e lidhjes CH, por edhe me ndarjen e lidhjes C-C. Transformime të tilla ndodhin në prani të temperaturave të larta. dhe katalizatorë. Këto reaksione përfshijnë dehidrogjenimin dhe plasaritjen.

Acidet merren nga hidrokarburet e ngopura me oksidim - acetik (nga butani), acide yndyrore (nga parafina).

Prodhimi i metanit

Metan natyral të shpërndara gjerësisht. Është përbërësi kryesor i gazrave më të djegshëm natyrorë dhe artificialë. Bie në sy nga shtresat e qymyrit në miniera, nga fundi i kënetave. Gazrat natyrorë (që vihen re shumë në gazet e shoqëruara të vendburimeve të naftës) përmbajnë jo vetëm metan, por edhe alkane të tjera. Përdorimi i këtyre substancave është i larmishëm. Ato përdoren si lëndë djegëse në industri të ndryshme, në mjekësi dhe teknologji.

Në kushte laboratorike, ky gaz emetohet nga ngrohja e përzierjes së acetatit të natriumit + hidroksidit të natriumit, si dhe nga reaksioni i karabit të aluminit dhe ujit. Gjithashtu, metani përftohet nga substanca të thjeshta. Për këtë, parakushtet janë ngrohje dhe katalizator. Prodhimi i metanit me sintezë të bazuar në avujt e ujit është i një rëndësie industriale.

Metani dhe homologët e tij mund të përftohen duke kalcinuar kripërat e acideve organike përkatëse me alkalet. Një metodë tjetër për prodhimin e alkaneve është reaksioni Wurtz, në të cilin nxehen derivatet monohalogjene me natrium metalik.