Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulat e përbërjeve organike. Efektet elektronike

Synimi: Studimi i strukturës elektronike të përbërjeve organike dhe metodave të transferimit të ndikimit të ndërsjellë të atomeve në molekulat e tyre.

Plani:

Efekti induktiv

Llojet e konjugimit.

Aromaticiteti i përbërjeve organike

Efekti mesomerik (efekti i konjugimit)

1. Efekti induktiv

Një molekulë e përbërjes organike është një koleksion atomesh të lidhura në një rend specifik me lidhje kovalente. Në këtë rast, atomet e lidhur mund të ndryshojnë në madhësinë e elektronegativitetit (E.O.).

Elektronegativiteti- aftësia e një atomi për të tërhequr densitetin elektronik të një atomi tjetër për zbatimin e një lidhjeje kimike.

Sa më e madhe të jetë vlera e E.O. i një elementi të caktuar, aq më shumë tërheq elektronet e lidhjes. Vlerat e E.O. u krijuan nga kimisti amerikan L. Pauling dhe kjo seri quhet shkalla Pauling.

EO e një atomi karboni varet nga gjendja e hibridizimit të tij, sepse atomet e karbonit në lloje të ndryshme hibridizimi ndryshojnë nga njëri-tjetri nga E.O. dhe kjo varet nga proporcioni i resë s në këtë lloj hibridizimi. Për shembull, atomi C në gjendjen e hibridizimit sp 3 ka E.O më të ulët. meqenëse p-cloud përbën më pak të reve s. E.O e madhe. zotëron një atom C në sp-hibridizim.

Të gjithë atomet që përbëjnë molekulën janë në lidhje të ndërsjellë me njëri-tjetrin dhe përjetojnë ndikim të ndërsjellë. Ky ndikim transmetohet përmes lidhjeve kovalente duke përdorur efekte elektronike.

Një nga vetitë e një lidhje kovalente është lëvizshmëria e densitetit të elektroneve. Ai është i aftë të zhvendoset drejt atomit me një E, O më të madhe.

Polariteti Një lidhje kovalente është një shpërndarje e pabarabartë e densitetit të elektroneve midis atomeve të lidhura.

Prania e një lidhjeje polare në një molekulë ndikon në gjendjen e lidhjeve fqinje. Ato ndikohen nga lidhja polare, dhe densiteti i tyre elektronik gjithashtu zhvendoset drejt më shumë E.O. atom, domethënë ka një transferim të efektit elektronik.

Zhvendosja e densitetit të elektroneve përgjatë vargut të lidhjeve ϭ quhet efekt induktiv dhe shënohet me I.

Efekti induktiv transmetohet përmes qarkut me amortizues, pasi kur formohet një lidhje ϭ, lirohet një sasi e madhe energjie dhe ajo polarizohet dobët, dhe për këtë arsye efekti induktiv manifestohet në një masë më të madhe për një ose dy lidhje. Drejtimi i zhvendosjes së densitetit elektronik të të gjitha lidhjeve ϭ tregohet me shigjeta të drejta. →

Për shembull: CH 3 δ +< → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →Cl δ - Э.О. Сl >E.O. ME

CH 3 δ +< → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →OH δ - Э.О. ОН >E.O. ME

Një atom ose një grup atomesh që zhvendosin densitetin elektronik të lidhjes ϭ nga një atom karboni në vetvete quhet zëvendësuesit që tërheqin elektron dhe kanë një efekt induktiv negativ (- Unë-efekti).

Janë halogjenë (Cl, Br, I), OH -, NH 2 -, COOH, COH, NO 2, SO 3 H, etj.

Një atom ose grup atomesh që lëshojnë densitet elektronik quhet zëvendësuesit e dhuruesve të elektroneve dhe kanë një efekt induktiv pozitiv (+ Unë-efekti).

I-efekti shfaqin radikale hidrokarbure alifatike, CH 3, C 2 H 5, etj.

Efekti induktiv manifestohet edhe në rastin kur atomet e karbonit të lidhur ndryshojnë në gjendjen e hibridizimit. Për shembull, në një molekulë propeni, grupi CH 3 shfaq një efekt + I, pasi atomi i karbonit në të është në gjendje hibride sp 3, dhe atomet e karbonit me një lidhje të dyfishtë në gjendjen sp 2 -hibride dhe shfaqin elektronegativitet të madh, prandaj shfaqin efekt -I- dhe janë pranues të elektroneve.

LEKTORIA 2

2.1. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulat e përbërjeve bioorganike

2.1.1. Efektet elektronike të zëvendësuesve. Efekt induktiv dhe mezomerik. Grupet zëvendësuese të donatorëve dhe pranuesve.

2.1.2. Shpërndarja e densitetit të elektroneve në molekulat bioorganike.

2.2. Vetitë acido-bazike të përbërjeve organike.

2.2.1. Teoria Bronsted-Lowry. Përkufizimet e "acidit dhe bazës" sipas teorisë Bronsted-Lowry.

2.2.2. Komponimet biorganike - acidet. Ndikimi i llojit të vendit acid dhe

vetitë acidike të zëvendësuesve.

2.2.3. Komponimet biorganike - bazat. ... Ndikimi i llojit të qendrës kryesore dhe

zëvendësuesit janë veti themelore. Vetitë

2.3 Rëndësia mjekësore dhe biologjike e studimit të temës "Vetitë acido-bazike të përbërjeve bioorganike"

Niveli fillestar i njohurive për përvetësimin e temës

Hibridizimi orbital dhe orientimi hapësinor i orbitaleve të elementeve të periudhës 2, llojet e lidhjeve kimike, veçoritë e formimit të lidhjeve kovalente σ- dhe π-, lidhjet kovalente polare dhe jopolare, ndryshimi i elektronegativitetit të elementeve në një periudhë dhe një grup. , grupet funksionale, sistemet e konjuguara, delokalizimi.

2.1. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulat e përbërjeve bioorganike.

Efektet elektronike të zëvendësuesve

Fjalët kyçe për seksionin 2.1.

Dhurues zevendesues, pranues, elektronegativitet, shperndarje e densitetit elektronik ne molekulen e komponimeve bioorganike, efekt induktiv, mezomer

Zhvendosja në densitetin e elektroneve në përbërjet bioorganike shoqërohet me elektronegativitet të ndryshëm të atomeve. Dendësia e elektroneve zhvendoset gjithmonë drejt atomit më elektronegativ.

Seritë e elektronegativitetit:

F> O> N> C1> Br> I ~ S> C> H

Grupet funksionale që zhvendosin densitetin e elektroneve në drejtimin e tyre janë pranues, dhe grupet që "zmbrapsin" densitetin e elektroneve nga vetja janë dhurues.

Për të demonstruar këto dukuri, kompozoni diagramet e shpërndarjes së densitetit të elektroneve, të cilat ndihmojnë për të kuptuar drejtimin e reaksionit organik dhe për të shpjeguar pse ato vazhdojnë në këtë mënyrë, dhe jo ndryshe. Bazuar në shpërndarjen e densitetit të elektroneve, është e mundur të bëhet një supozim për mekanizmin e reagimit dhe strukturën e substancave që rezultojnë.

Zhvendosja e densitetit të elektronit përgjatë lidhjeve σ quhet efekt induktiv Atomet ose grupet funksionale, duke "zmbrapsur" dendësinë e elektroneve nga vetja, shfaqin efekte pozitive (+ I), ndërsa zhvendosen në drejtimin e tyre, efekte negative (- I).

Efekti induktiv tregohet nga një shigjetë përgjatë lidhjes, e cila drejtohet nga një atom me një ngarkesë të pjesshme pozitive (b +) drejt atomit mbi të cilin ndodh një ngarkesë negative e tepërt (ngarkesa e pjesshme b-)

Efekti induktiv shtrihet në 2-3 atome fqinje në lidhje me grupin që shkakton këtë efekt dhe zvogëlohet me distancën nga grupi.

Shpërndarja e densitetit të elektroneve në një molekulë të acidit butanoik.

CH 3 -> CH 2 -> CH 2 -> CH 2 -> COOH

<------ ngarkesa b + zvogëlohet në drejtim të shigjetës

Zhvendosja e densitetit të elektroneve në sistemin e lidhjeve të konjuguara quhet efekt mesomerik (M-efekt). Efekti mesomerik mbulon të gjithë sistemin e konjuguar aciklik, ngarkesat e pjesshme lindin në atomet ekstreme në sistemin e konjuguar dhe në unazën e benzenit, ndryshimi në densitetin e elektronit ndodh në pozicionet 2,4,6 (në lidhje me grupin që shfaq efekt) .

Atomet halogjene, grupet hidroksi dhe amino përmbajnë çifte të vetme elektronesh, të cilat zhvendosen drejt lidhjes π, duke formuar një sistem të përbashkët të konjuguar. Ata shfaqin efektin + M. Grupet karboksil, karbonil, nitro kanë efektin -M, dhe ata zhvendosin densitetin π-elektroni në drejtimin e tyre.

Shembuj: acid propenoik (akrilik).

CH2 == CH- C == O

Klorvinil (kloroeteni)

C1-CH == CH2

Nëse ka një zëvendësues në sistemin aromatik të benzenit - donator , atëherë ka një ngarkesë të pjesshme (të tepërt) δ- në pozicionet 2,4,6 Grupet e donatorëve. Hidroksi, grupet amino, atomet e halogjenit të fluorit dhe klorit duhet të konsiderohen se shfaqin një efekt mesomerik pozitiv.

- nëse deputeti - pranues , pastaj ngarkesa e pjesshme δ + në pozicionet 2,4,6

Grupet e pranuesit: karboksil, aldehid., Nitro, ciano.

Dhuruesi shfaq efekte pozitive + I dhe + M - dhe marrësi - negative - I dhe - M -.

Në një sistem të konjuguar, kryesori është efekti M mesomerik.

Atomi i azotit në komponimet heterociklike aromatike me gjashtë anëtarë, piridina dhe pirimidina ka një efekt mesomerik negativ, prandaj, dendësia totale e elektroneve në sistemin aromatik zvogëlohet (kujtoni konceptin e cikleve π-të pamjaftueshme) dhe në lidhje me atomin e azotit në pozicione 2, 4, 6 të ciklit, shfaqet një mungesë e densitetit të elektroneve dhe shfaqet një ngarkesë e pjesshme b +. Në acidin nikotinik, futja e një grupi karboksil në një molekulë piridine rrit mungesën e densitetit të elektroneve. Atomi i azotit dhe grupi karboksil veprojnë "në bashkëpunim" dhe krijojnë mungesë të densitetit të elektroneve në të njëjtat pozicione 2,4,6 në lidhje me to.

Materiali "Efektet elektronike në molekulat e përbërjeve organike" synon të ndihmojë mësuesit që punojnë në klasat 10-11. Materiali përmban një pjesë teorike dhe praktike me temën "Teoria e strukturës së përbërjeve organike të NM Butlerov, ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekula". Ju mund të përdorni një prezantim mbi këtë temë.

Shkarko:

Pamja paraprake:

Efektet elektronike në molekulat e përbërjeve organike

Zëvendësimi i atomeve të hidrogjenit në molekulat e alkanit me ndonjë heteroatom (halogjen, azot, squfur, oksigjen, etj.) ose grup shkakton një rishpërndarje të densitetit të elektroneve. Natyra e këtij fenomeni është e ndryshme. Varet nga vetitë e heteroatomit (elektronegativiteti i tij) dhe nga lloji i lidhjeve përgjatë të cilave përhapet ky ndikim.

Efekti induktiv

Nëse ndikimi i zëvendësuesit transmetohet me pjesëmarrjen e lidhjeve β, atëherë ka një ndryshim gradual në gjendjen elektronike të lidhjeve. Ky polarizim quhetefekti induktiv (I), përshkruhet me një shigjetë në drejtim të zhvendosjes së densitetit të elektronit:

CH3-CH2Cl,

HOCH 2 -CH 2 Cl,

CH 3 - CH 2 COOH,

CH 3 -CH 2 NO 2, etj.

Efekti induktiv është për shkak të tendencës së një atomi ose një grupi atomesh për të furnizuar ose tërhequr densitetin e elektroneve, dhe për këtë arsye mund të jetë pozitiv ose negativ. Elementet që janë më elektronegativë se karboni shfaqin një efekt induktiv negativ, d.m.th. halogjenet, oksigjeni, azoti dhe të tjerët, si dhe grupet me ngarkesë pozitive në një element të lidhur me karbonin. Efekti induktiv negativ zvogëlohet nga e djathta në të majtë në periudhën dhe nga lart poshtë në grupin e sistemit periodik:

F> O> N,

F> Cl> Br> J.

Në rastin e zëvendësuesve me ngarkesë të plotë, efekti induktiv negativ rritet me një rritje të elektronegativitetit të atomit të lidhur me karbonin:

> O + - >> N +

Në rastin e zëvendësuesve kompleksë, efekti induktiv negativ përcaktohet nga natyra e atomeve që përbëjnë zëvendësuesin. Përveç kësaj, efekti induktiv varet nga natyra e hibridizimit të atomeve. Kështu, elektronegativiteti i atomeve të karbonit varet nga hibridizimi i orbitaleve të elektroneve dhe ndryshon në drejtimin e mëposhtëm:

Elementet që janë më pak elektronegativë se karboni kanë një efekt induktiv pozitiv; grupe me ngarkesë të plotë negative; grupet alkilike. + Efekti I zvogëlohet në rendin e mëposhtëm:

(CH 3) 3 C-> (CH 3) 2 CH-> CH 3 -CH 2 -> CH 3 -> H-.

Efekti induktiv i zëvendësuesit shuhet me shpejtësi ndërsa gjatësia e zinxhirit rritet.

Tabela 1. Tabela përmbledhëse e zëvendësuesve dhe efektet e tyre elektronike

	Efektet
CH 3> CH 3 -CH 2 -> (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	Unë, + M
(CH 3) 3 C-	I, M = 0
	-Unë, + M
N = O, -NO 2, -SO 3 2, -CX 3, -C = N = S	-UNE JAM
	-I, M = 0
NH 3 +, -NR 3 +	-I, M = 0

Efekti mezomerik

Prania e një zëvendësuesi me një çift elektronesh të lirë ose një orbitale p vakante të bashkangjitur në një sistem që përmban p-elektrone çon në mundësinë e përzierjes së orbitaleve p të zëvendësuesit (të zënë ose të zbrazët) me orbitalet p dhe rishpërndarjen e dendësia e elektroneve në përbërje. Ky efekt quhet mezomerike.

Zhvendosja në densitetin e elektroneve është zakonisht e parëndësishme dhe gjatësia e lidhjes praktikisht nuk ndryshon. Një zhvendosje e parëndësishme e densitetit të elektroneve gjykohet nga momentet dipole, të cilat janë të vogla edhe në rastin e efekteve të mëdha të konjugimit në atomet ekstreme të sistemit të konjuguar.

Efekti mesomerik përshkruhet nga një shigjetë e lakuar e drejtuar drejt zhvendosjes së densitetit të elektronit:

Në varësi të drejtimit të zhvendosjes së resë elektronike, efekti mesomerik mund të jetë pozitiv (+ M):

dhe negative (-M):

Efekti pozitiv mesomerik (+ M) zvogëlohet me rritjen e elektronegativitetit të atomit që mbart çiftin e vetëm të elektroneve, për shkak të uljes së tendencës për ta hequr atë, si dhe me një rritje të vëllimit të atomit. Efekti pozitiv mesomerik i halogjeneve ndryshon në drejtimin vijues:

F> Cl> Br> J (+ M-efekt).

Një efekt pozitiv mesomerik zotërohet nga grupet me çifte të vetme elektronesh në një atom të lidhur me një të konjuguar sistemi pi:

NH 2 (NHR, NR 2 )> OH (OR)> X (halogjen)(+ M-efekt).

Efekti pozitiv mesomerik zvogëlohet nëse atomi është i lidhur me një grup pranues elektroni:

NH 2> -NH-CO-CH 3.

Efekti negativ mesomerik rritet me një rritje të elektronegativitetit të atomit dhe arrin vlerat e tij maksimale nëse atomi pranues mbart një ngarkesë:

> C = O + H >>> C = O.

Një rënie në efektin negativ mesomerik vërehet nëse grupi pranues është i konjuguar me grupin e donatorëve:

CO-O - 2 (–Efekti M).

Tabela 2. Tabela përmbledhëse e zëvendësuesve dhe efektet e tyre elektronike

Zëvendësues ose grup atomesh (X-halogjen)	Efektet
CH 3> CH 3 -CH 2 -> (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	Unë, + M
(CH 3) 3 C-	I, M = 0
Një atom i lidhur me sistemin - ka një palë të vetme elektronesh: X- (halogjen), -O -, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR,	-Unë, + M
atomi i lidhur me sistemin -, nga ana tjetër, shoqërohet me një atom më elektronegativ: N = O, -NO 2, -SO 3 H, -COOH, -CO-H, -CO-R, -CO-OR, -CN, -CHX 2, -CX 3, -C = N = S	-UNE JAM
Më shumë karbon elektronegativ: CH = CH-, -C = CH (etinil), -C6H4- (fenil) (por lehtë përçoni efektin M në çdo drejtim)	-I, M = 0
Një atom pa orbitale p, por me një ngarkesë totale pozitive NH 3 +, -NR 3 +	-I, M = 0

Hiperkonjugim ose mbikonjugim

Një efekt mesomerik pozitiv ndodh kur hidrogjeni zëvendësohet në një lidhje të shumëfishtë nga një grup alkil. Ky efekt drejtohet drejt lidhjes së shumëfishtë dhe quhet hiperkonjugim (mbikonjugim):

Efekti i ngjan një efekti pozitiv mesomerik, pasi dhuron elektrone në sistemin e konjuguar:

Mbikonjugimi zvogëlohet në sekuencën:

CH 3> CH 3 -CH 2> (CH 3) 2 CH> (CH 3) 3 C.

Për shfaqjen e efektit të hiperkonjugimit, është e nevojshme prania e të paktën një atomi hidrogjeni në një atom karboni ngjitur me sistemin -. Grupi tert-butil nuk e shfaq këtë efekt, dhe për këtë arsye efekti i tij mesomerik është zero.

Tabela 3. Tabela përmbledhëse e zëvendësuesve dhe efektet e tyre elektronike

Zëvendësues ose grup atomesh (X-halogjen)	Efektet
CH 3> CH 3 -CH 2 -> (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	Unë, + M
(CH 3) 3 C-	I, M = 0
Një atom i lidhur me sistemin - ka një palë të vetme elektronesh: X- (halogjen), -O -, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR,	-Unë, + M
atomi i lidhur me sistemin -, nga ana tjetër, shoqërohet me një atom më elektronegativ: N = O, -NO 2, -SO 3 H, -COOH, -CO-H, -CO-R, -CO-OR, -CN, -CHX 2, -CX 3, -C = N = S	-UNE JAM
Më shumë karbon elektronegativ: CH = CH-, -C = CH (etinil), -C6H4- (fenil) (por lehtë përçoni efektin M në çdo drejtim)	-I, M = 0
Një atom pa orbitale p, por me një ngarkesë totale pozitive NH 3 +, -NR 3 +

Pamja paraprake:

Zgjidhja e problemeve mbi reaktivitetin e substancave organike.

Ushtrimi 1. Renditni substancat sipas rendit të rritjes së aktivitetit acidik: uji, alkooli etilik, fenoli.

Zgjidhje

Aciditeti është aftësia e një substance për t'u shkëputur për të dhënë një jon H+ .

С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 О - + H +, Н 2 О Н + + OH - (ose 2Н 2 О Н 3 О + + ОН -),

C 6 H 5 OH C 6 H 5 O - + H +.

Karakteri më i fortë acidik i fenoleve në krahasim me ujin shpjegohet me ndikimin e bërthamës së benzenit. Çifti i vetëm i elektroneve të atomit të oksigjenit është i konjuguar me-elektrone të bërthamës së benzenit. Si rezultat, dendësia e elektroneve të atomit të oksigjenit lëviz pjesërisht në lidhjen oksigjen-karbon (duke rritur densitetin e elektronit në pozicionet orto dhe para në bërthamën e benzenit). Çifti elektronik i lidhjes oksigjen-hidrogjen tërhiqet më fort nga atomi i oksigjenit.

Kjo krijon një ngarkesë më të madhe pozitive në atomin e hidrogjenit të grupit hidroksil, i cili nxit eliminimin e këtij hidrogjeni në formën e një protoni.

Ndryshe është situata me shpërbërjen e alkoolit. Lidhja oksigjen-hidrogjen ndikohet nga një efekt mesomerik pozitiv (pompimi i densitetit të elektroneve) nga CH 3 - grupe. Prandaj, është më e vështirë të prishet lidhja O-H në alkool sesa në një molekulë uji dhe, rrjedhimisht, në fenol.

Sipas aciditetit, këto substanca rreshtohen në një rresht:

C 2 H 5 OH 2 Rreth 6 H 5 OH.

Detyra 2. Renditni substancat e mëposhtme në rendin e rritjes së shpejtësisë së reaksionit me bromin: etilen, kloroetilen, propileni, buten-1, buten-2.

Zgjidhje

Të gjitha këto substanca kanë një lidhje të dyfishtë dhe do të reagojnë me bromin. Por në varësi të vendit ku ndodhet lidhja e dyfishtë dhe cilët zëvendësues ndikojnë në zhvendosjen e densitetit të elektronit, shpejtësia e reagimit do të jetë e ndryshme. Konsideroni të gjitha këto substanca si derivate të etilenit:

Klori ka një efekt induktiv negativ - ai tërheq densitetin e elektronit nga lidhja e dyfishtë dhe për këtë arsye zvogëlon reaktivitetin e tij.

Tre substanca kanë zëvendësues alkil që kanë një efekt induktiv pozitiv dhe për këtë arsye kanë reaktivitet më të madh se etileni.Efekti pozitiv i grupeve etil dhe dy metil është më i madh se një metil, pra reaktiviteti i buten-2 dhe buten-1 është më i madh se propeni.

Butene-2 ​​është një molekulë simetrike dhe lidhja e dyfishtë C-C është jo polare. Në buten-1, lidhja është e polarizuar; prandaj, në përgjithësi, kjo përbërje është më reaktive.

Këto substanca, në rendin e rritjes së shpejtësisë së reagimit me bromin, renditen në rreshtin e mëposhtëm:

kloroeteni

Detyra 3. Cili acid do të jetë më i fortë: kloroacetik, trikloroacetik apo trifluoroacetik?

Zgjidhje

Forca e acidit është sa më e fortë, aq më e lehtë është ndarja e H+ :

CH 2 ClCOOH CF 3 COO - + H +.

Të tre acidet ndryshojnë në atë që kanë një numër të ndryshëm zëvendësuesish. Klori është një zëvendësues që shfaq një efekt mjaft të fortë induksioni negativ (tërheq densitetin e elektroneve), i cili kontribuon në dobësimin e lidhjes O-H. Tre atome klori e shfaqin këtë efekt edhe më shumë. Kjo do të thotë se acidi trikloroacetik është më i fortë se acidi kloroacetik. Në serinë e elektronegativitetit, fluori zë vendin më ekstrem, ai është një pranues edhe më i madh i elektroneve, dhe lidhja O-H dobësohet edhe më shumë në krahasim me acidin trikloroacetik. Prandaj, acidi trifluoroacetik është më i fortë se acidi trikloroacetik.

Këto substanca, në rend të rritjes së forcës së acidit, renditen në rreshtin e mëposhtëm:

CH 2 ClCOOH 3 COOH 3 COOH.

Detyra 4. Në mënyrë që të rritet bazueshmëria, renditni me radhë këto substanca: aniline, metilaminë, dimetilaminë, amoniak, difenilaminë.

Zgjidhje

Vetitë kryesore të këtyre komponimeve lidhen me çiftin e vetëm elektronik në atomin e azotit. Nëse në një substancë densiteti elektronik injektohet në këtë çift elektronik, atëherë kjo substancë do të jetë një bazë më e fortë se amoniaku (aktivitetin e tij do ta marrim si njësi), nëse në substancë densiteti i elektronit tërhiqet, atëherë substanca do të të jetë një bazë më e dobët se amoniaku.

Radikali metil ka një efekt induksion pozitiv (rrit densitetin e elektroneve), që do të thotë se metilamina është një bazë më e fortë se amoniaku, dhe substanca dimetilaminë është një bazë edhe më e fortë se metilamina.

Me efektin e konjugimit, unaza e benzenit tërheq densitetin e elektronit (efekti negativ i induksionit); prandaj, anilina është një bazë më e dobët se amoniaku, difenilamina është një bazë edhe më e dobët se anilina.

Për sa i përket bazueshmërisë, këto substanca rreshtohen në një rresht:

Detyra 5. Shkruani skemat e dehidrimit n-butil, sek-butil dhe tert -alkoolet butil në prani të acidit sulfurik. Rendisni këto alkoole sipas renditjes së rritjes së shkallës së dehidrimit. Jepni një shpjegim.

Shpejtësia e shumë reaksioneve ndikohet nga qëndrueshmëria e ndërmjetësve. Në këto reaksione, substancat e ndërmjetme janë karbokacionet dhe sa më të qëndrueshme të jenë, aq më shpejt zhvillohet reaksioni.

Karbokacioni terciar është më i qëndrueshëm. Sipas shkallës së reaksionit të dehidrimit, këto alkoole mund të ndahen në seritë e mëposhtme:

Në një përbërje organike, atomet janë të lidhur në një mënyrë specifike, zakonisht me lidhje kovalente. Në këtë rast, atomet e të njëjtit element në përbërje mund të kenë elektronegativitet të ndryshëm. Karakteristikat e rëndësishme të komunikimit - polariteti dhe forca (energjia e formimit), që do të thotë se reaktiviteti i një molekule (aftësia për të hyrë në reaksione të caktuara kimike) përcaktohet kryesisht nga elektronegativiteti.

Elektronegativiteti i një atomi karboni varet nga lloji i hibridizimit të orbitaleve atomike. Kontributi i orbitalit s është më i vogël në sp 3 - dhe më shumë për sp 2 - dhe hibridizimi sp.

Të gjithë atomet në një molekulë kanë një ndikim të ndërsjellë mbi njëri-tjetrin, kryesisht përmes sistemit të lidhjeve kovalente. Zhvendosja e densitetit të elektroneve në një molekulë nën ndikimin e zëvendësuesve quhet efekt elektronik.

Atomet e lidhura nga një lidhje polare mbajnë ngarkesa të pjesshme (një ngarkesë e pjesshme shënohet me shkronjën greke Y - "delta"). Një atom që "tërheq" densitetin elektronik të lidhjes a drejt vetes fiton një ngarkesë negative prej D-. Në një çift atomesh të lidhur me një lidhje kovalente, quhet atomi më elektronegativ një pranues elektronesh. Partneri i tij në lidhjen a ka një deficit në densitetin e elektroneve - të barabartë në madhësi me ngarkesën e pjesshme pozitive 6+; një atom i tillë - dhurues i elektroneve.

Zhvendosja e densitetit të elektronit përgjatë zinxhirit të lidhjeve a quhet efekt induktiv dhe shënohet me shkronjën Unë.

Efekti induktiv transmetohet përgjatë qarkut me amortizimin. Zhvendosja e densitetit elektronik të lidhjeve a tregohet nga një shigjetë e thjeshtë (e drejtë) (- "ose *-).

Në varësi të faktit nëse densiteti elektronik i një atomi karboni zvogëlohet ose rritet, efekti induktiv quhet negativ (- /) ose pozitiv (+ /). Shenja dhe madhësia e efektit induktiv përcaktohen nga ndryshimi midis elektronegativiteteve të një atomi karboni dhe një atomi tjetër ose grupi funksional të lidhur me to, d.m.th. duke ndikuar në këtë atom karboni.

Zëvendësuesit që tërheqin elektron, d.m.th., një atom ose një grup atomesh që zhvendosin densitetin elektronik të lidhjes a nga një atom karboni në vetvete, shfaqin efekt induktiv negativ(-/-efekti).

Zëvendësuesit e dhuruesve të elektroneve, domethënë një atom ose një grup atomesh që shkaktojnë një zhvendosje të densitetit të elektronit në atomin e karbonit (larg nga vetvetja). efekt pozitiv induktiv(+/- efekt).

Efekti N manifestohet nga radikalet hidrokarbure alifatike, d.m.th., alkilet (metil, etil, etj.). Shumë grupe funksionale kanë një efekt - / -: grupet halogjene, amino, hidroksil, karbonil, karboksil.

Efekti induktiv manifestohet edhe në lidhjen karbon-karbon, nëse atomet e karbonit ndryshojnë në llojin e hibridizimit. Për shembull, në një molekulë propeni, grupi metil shfaq një efekt +/-, pasi atomi i karbonit në të është në gjendje hibride bp 3 dhe atomi hibrid gp 2 në lidhjen e dyfishtë vepron si një pranues elektroni, pasi ka një elektronegativitet më të lartë:

Kur efekti induktiv i grupit metil transferohet në lidhjen e dyfishtë, para së gjithash, ndikimi i tij përjetohet nga celulari.

Ndikimi i një zëvendësuesi në shpërndarjen e densitetit të elektronit të transmetuar përgjatë lidhjeve n quhet efekti mesomerik ( M ). Efekti mesomerik mund të jetë gjithashtu negativ dhe pozitiv. Në formulat strukturore, efekti mezomerik tregohet nga një shigjetë e lakuar nga mesi i lidhjes me densitet elektronik të tepërt të drejtuar në vendin ku zhvendoset densiteti i elektronit. Për shembull, në një molekulë fenoli, grupi hidroksil ka efektin + M: çifti i vetëm i elektroneve të atomit të oksigjenit ndërvepron me n-elektronet e unazës së benzenit, duke rritur densitetin e elektroneve në të. Në benzaldehid, grupi karbonil me efekt -M tërheq densitetin e elektronit nga unaza e benzenit drejt vetes.

Efektet elektronike çojnë në një rishpërndarje të densitetit të elektroneve në molekulë dhe shfaqjen e ngarkesave të pjesshme në atome individuale. Kjo përcakton reaktivitetin e molekulës.

Puna u shtua në sitin: 2015-12-26

Porosit për të shkruar një vepër unike

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> seksione të kimisë organike për studentë pediatri

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Leksioni 2

; font-family: "Times New Roman"; text-decoration: underline "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Tema: Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekulat e përbërjeve organike

; text-decoration: underline "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Qëllimi:"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> studimi i strukturës elektronike të përbërjeve organike dhe mënyrave të transferimit të ndikimit të ndërsjellë të atomeve në molekulat e tyre.

; font-family: "Times New Roman"; text-decoration: underline "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Plan:

1. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efekt induktiv
2. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Llojet e lidhjes.
3. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Aromaticiteti i përbërjeve organike
4. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efekti mesomerik (efekti i konjugimit)

1. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efekt induktiv

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Një molekulë e përbërjes organike është një koleksion atomesh të lidhur në një renditje të caktuar nga lidhje kovalente. madhësia e elektronegativitetit (OE).

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Elektronegativiteti; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - aftësia e një atomi për të tërhequr densitetin elektronik të një atomi tjetër për lidhje kimike.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Sa më e madhe të jetë vlera EO e një elementi të caktuar, aq më e fortë tërheq elektronet e lidhjes. u krijuan nga amerikani kimisti L. Pauling dhe kjo seri quhet shkalla Pauling.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> EO e një atomi karboni varet nga gjendja e hibridizimit të tij, pasi atomet e karbonit ndodhen në lloje të ndryshme të hibridizimi ndryshojnë nga njëri-tjetri në OE dhe kjo varet nga proporcioni; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> s; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - retë në këtë lloj hibridizimi. Për shembull, atomi C është në një gjendje; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - hibridizimi ka OE më të vogël, pasi p-cloud llogarit më pak; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> s; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - retë. Atomi C në; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - hibridizimi.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Të gjithë atomet që përbëjnë molekulën janë në lidhje të ndërsjellë me njëri-tjetrin dhe përjetojnë ndikim të ndërsjellë. Ky ndikim transmetohet përmes komunikimit kovalent duke përdorur efekte elektronike.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Një nga vetitë e një lidhje kovalente është lëvizshmëria e densitetit të elektroneve. ...

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Polariteti; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Një lidhje kovalente është një shpërndarje e pabarabartë e densitetit të elektroneve midis atomeve të lidhura.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Prania e një lidhje polare në një molekulë ndikon në gjendjen e lidhjeve fqinje. Ato ndikohen nga polare lidhja, dhe densiteti i tyre elektronik gjithashtu zhvendoset drejt më shumë EO të atomit, d.m.th., ndodh transferimi i efektit elektronik.

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Zhvendosja e densitetit të elektroneve përgjatë zinxhirit të lidhjeve ϭ quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> efekt induktiv; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> dhe tregohet nga; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efekti induktiv transmetohet përgjatë qarkut me zbutje, pasi kur formohet lidhja ϭ, një sasia e energjisë lëshohet dhe ajo është e polarizuar dobët dhe për këtë arsye efekti induktiv manifestohet në një masë më të madhe në një ose dy lidhje.Drejtimi i zhvendosjes së densitetit elektronik të të gjitha lidhjeve ϭ tregohet me shigjeta të drejta. →

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Për shembull: С; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> H; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +< ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> →; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> CH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +< ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> →; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> CH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +< ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> →; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> Cl; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Э.О. С; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> l; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">> EO S

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> С; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> H; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +< ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> →; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> CH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +< ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> →; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> CH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +< ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> →; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> OH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> δ; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> E.O.ON> E.O. S

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Një atom ose një grup atomesh që zhvendosin densitetin elektronik të lidhjes ϭ nga një atom karboni drejt vetvetes quhen; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> zëvendësues elektron-tërheqës; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> dhe kanë një efekt induktiv negativ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> (-; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - efekt).

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US ">; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> janë; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US ">; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> halogjene; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> (Cl, Br, I), OH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US ">, NH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> 2; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US ">, COOH, COH, JO; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US ">, SO; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> 3; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> H, etj.

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Një atom ose një grup atomesh që japin densitet elektronik quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> zëvendësuesit e dhuruesve të elektroneve; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> dhe kanë një efekt induktiv pozitiv; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> (+; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - efekt).

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - efekt; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> shfaqin radikale hidrokarbure alifatike, СН; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">, С; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Н; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 5; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> etj.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efekti induktiv manifestohet edhe në rastin kur atomet e karbonit të lidhur ndryshojnë në gjendjen e hibridizimit. për shembull, në një molekulë propeni grupi CH; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> tregon +; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - efekt, pasi atomi i karbonit në të është në; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - gjendja hibride dhe atomet e karbonit me një lidhje të dyfishtë në; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - gjendje hibride dhe shfaq elektronegativitet të madh, prandaj ato tregojnë -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - efekt dhe janë pranues të elektroneve."xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> propene-1

1. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Sisteme të lidhura.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Faktori më i rëndësishëm që përcakton vetitë kimike të një molekule është shpërndarja e densitetit të elektroneve në të. Natyra e shpërndarjes varet nga ndikimi i ndërsjellë i atomeve ...

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Më herët u tregua se në molekulat me vetëm lidhje ϭ, ndikimi i ndërsjellë i atomeve në rastin e E , O. e tyre e ndryshme kryhet nëpërmjet efektit induktiv. Në molekulat, të cilat janë sisteme të konjuguara, manifestohet veprimi i një efekti tjetër -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> mesomerik,; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> ose; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> efekt përzierjeje.

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Ndikimi i substituentit të transmetuar përmes sistemit të konjuguar të lidhjeve π quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> efekt mesomerik (М).

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Para se të flasim për efektin mesomerik, është e nevojshme të analizohet çështja e sistemeve të konjuguara.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Konjugimi është i pranishëm në molekulat e shumë përbërjeve organike (alkadienet, hidrokarburet aromatike, acidet karboksilike, ure, etj. .).

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Lidhjet me rregullimin e alternuar të lidhjeve të dyfishta formojnë sisteme të konjuguara.

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Konjugim -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> formimi i një reje të vetme elektronike si rezultat i ndërveprimit të p johibridizuar; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> z; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - orbitale në një molekulë me lidhje të dyfishta dhe të vetme të alternuara.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Komponimi më i thjeshtë i konjuguar është 1,3-butadieni. Të katër atomet e karbonit në 1,3-butadien molekula janë të afta të; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> hibridizimi. Të gjithë këta atome shtrihen në të njëjtin plan dhe përbëjnë σ-skeletin e molekulës (shih figura).

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> P johibridizuar - orbitalet e secilit atom karboni janë të vendosura pingul me këtë plan dhe paralel me njëra-tjetrën. Kjo krijon kushtet e tyre të ndërsjellë Mbivendosja e këtyre orbitaleve ndodh jo vetëm midis atomeve C-1 dhe C-2 dhe C-3 dhe C-4, por edhe pjesërisht midis atomeve C-2 dhe C-3.; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> z; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - orbitalet formojnë një re të vetme π-elektroni, d.m.th.; font-family: "Times New Roman"; text-decoration: underline "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> çiftim; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> dy lidhje të dyfishta. Ky lloj konjugimi quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> π, π-konjugim; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">, sepse orbitalet e lidhjes π ndërveprojnë. Zinxhiri i konjugimit mund të përfshijë një numër të madh lidhjesh të dyfishta. Sa më të gjata është , sa më shumë delokalizimi i p-elektroneve dhe aq më e qëndrueshme molekula. Në një sistem të konjuguar, p-elektronet nuk i përkasin më lidhjeve të caktuara, ato; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> delokalizuar; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> domethënë, ato janë të shpërndara në mënyrë uniforme në të gjithë molekulën. Delokalizimi i π-elektroneve në një sistem të konjuguar është shoqëruar me çlirimin e energjisë, që quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> energjia e konjugimit.; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Molekula të tilla janë më të qëndrueshme se sistemet me lidhje të dyfishta të izoluara. Kjo shpjegohet me faktin se energjia e molekula të tilla janë më të ulëta.Si rezultat i delokalizimit të elektroneve gjatë formimit të një sistemi të konjuguar, ndodh një rreshtim i pjesshëm i gjatësive të lidhjeve: lidhja e vetme bëhet më e shkurtër dhe lidhja e dyfishtë bëhet më e gjatë.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Sistemi i konjugimit mund të përfshijë heteroatome. Shembuj të sistemeve π, π-konjuguar me një heteroatom në zinxhir janë α dhe β - komponime karbonil të pangopur, për shembull, në akroleinë (propen-2-al) СН; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> = CH - CH = O.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Zinxhiri i çiftimit përfshin tre; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - atom karboni të hibridizuar dhe atom oksigjen, secila prej të cilave kontribuon me një p-elektron në sistemin e unifikuar π ...

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> p, π-konjugim.; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Në p, sistemet e p-konjuguara, atomet me një çift elektronik dhurues të vetëm marrin pjesë në formimin e konjugimit . : Cl, O, N,; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> S; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> etj. Këto komponime përfshijnë halidet, eteret, acetamidet, karbokacionet. lidhjet me orbitalin p të heteroatomit Një lidhje e delokalizuar me tre qendra formohet nga mbivendosja e dy orbitaleve p; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - atom karboni të hibridizuar dhe një orbitale p të një heteroatom me një palë elektrone.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Formimi i një lidhjeje të ngjashme mund të tregohet në grupin e amidit, i cili është një fragment i rëndësishëm strukturor i peptideve dhe proteinat.Grupi amid i molekulës së acetamidit përfshin dy heteroatome nitrogjen dhe oksigjen.Në p, p-konjugimi, marrin pjesë p-elektronet e lidhjes dyfishe të polarizuar të grupit karbonil dhe çifti elektronik dhurues i atomit të azotit.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> p, π-konjugim

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Konjugimi mund të ndodhë gjithashtu në sistemet ciklike. Këto përfshijnë kryesisht arenat dhe derivatet e tyre. benzenin. Të gjithë atomet e karbonit në molekula e benzenit janë në; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - hibridizimi. Gjashtë; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> sp; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - retë hibride formojnë kornizën e benzenit. Të gjitha lidhjet ϭ (C - C dhe C - H) shtrihen në Gjashtë orbitalet p jo të hidridizuara janë të vendosura pingul me rrafshin e molekulës dhe paralel me njëra-tjetrën. Çdo orbitale p mund të mbivendoset në mënyrë të barabartë me dy orbitale p fqinje. sipër dhe nën rrafshin e ϭ-skeletit dhe mbulon të gjithë atomet e karbonit të ciklit.Densiteti i π-elektronit shpërndahet në mënyrë të barabartë në të gjithë sistemin ciklik.Të gjitha lidhjet ndërmjet atomeve të karbonit kanë të njëjtën gjatësi (0,139 nm), të ndërmjetme ndërmjet gjatësive të lidhjeve të vetme dhe të dyfishta.

"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">

1. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Aroma

"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Ky koncept, i cili përfshin veti të ndryshme të përbërjeve aromatike, u prezantua nga fizikani gjerman E. Hückel (1931).

"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Kushtet e aromës:

• "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> qark i sheshtë i mbyllur
• "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> të gjithë atomet C janë në"xml: lang =" en-SHBA "lang =" en-SHBA "> sp; vertical-align: super "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - hibridizimi
• "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> formohet një sistem i vetëm i konjuguar i të gjithë atomeve të ciklit
• "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> rregulli Hückel është ekzekutuar:“ 4"xml: lang =" en-SHBA "lang =" en-SHBA "> n"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> + 2; font-family: "Symbol" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - elektrone, ku"xml: lang =" en-SHBA "lang =" en-SHBA "> n"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> = 1, 2, 3 ..."xml: lang =" - none- "lang =" - asnjë - ">"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">"

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Përfaqësuesi më i thjeshtë i hidrokarbureve aromatike është benzeni."xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> i; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Të katër kushtet për aromën.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Rregulli i Hückel: 4; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> n; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> + 2 = 6,; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> n; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> = 1.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Naftalinë

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Naftalina është një përbërje aromatike ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Rregulli i Hückel: 4; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> n; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> + 2 = 10,; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> n; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> = 2.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Festë"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> dhe; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> din

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Piridinë - heterociklike aromatike ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> с"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> rreth; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> unitet.

1. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efekti mesomerik

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Ndryshe nga zëvendësuesit jo të konjuguar në të cilët ndikimi elektronik i zëvendësuesve transmetohet nëpërmjet lidhjeve ϭ (efekt induktiv) , në sistemet e konjuguara në bartjen e ndikimit elektronik, rolin kryesor e luajnë π-elektronet e lidhjeve kovalente të delokalizuara.Efekti i manifestuar në zhvendosjen e densitetit elektronik të sistemit π të delokalizuar (të konjuguar) quhet efekt i konjugimit ose efekt mesomerik.

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efekti mezomerik (+ M, -M); font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - transmetimi i ndikimit elektronik të deputetit përmes sistemit të lidhur.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Në këtë rast, zëvendësuesi bëhet pjesë e sistemit të konjuguar. Mund të prezantojë një lidhje π (karbonil , karboksil, grup nitro, grup sulfo, etj.), një çift i vetëm elektronesh të një heteroatom (halogjene, amino, grupe hidroksil), të zbrazëta ose të mbushura me një ose dy elektrone të orbitaleve p."xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> rreth; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> shigjeta e lakuar Efekti mezomerik mund të jetë“ + ”ose“ - ”.

• ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Zëvendësuesit që rrisin densitetin e elektronit në një sistem të konjuguar shfaqin një efekt mesomerik pozitiv. Ato përmbajnë atome me një elektron të vetëm çift ​​ose ngarkesë negative dhe janë në gjendje të transferojnë elektronet e tyre në një sistem të përbashkët të konjuguar, d.m.th.; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> donatorë të elektroneve. (ED); font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">. Ata drejtojnë reagimet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> S; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> E; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> në pozicionet 2,4,6 dhe quhen; font-family: "Times New Roman"; text-decoration: underline "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> orientime; font-family: "Times New Roman"; text-decoration: underline "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> I; font-family: "Times New Roman"; text-decoration: underline "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> lloj

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Shembuj ED:

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Zëvendësuesi që tërheq elektrone nga sistemi i konjuguar manifestohet –M dhe quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> pranues elektron (EA; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">). Këto janë zëvendësues që kanë dy"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> th; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> lidhje

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> benzaldehid

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Tabela 1; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Efektet zëvendësuese elektronike

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Zëvendësues	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> orientimet C; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 6; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Н; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 5; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> R	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> М
; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> А; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> lk; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> (; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> R; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -): СН; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -, С; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Н; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 5; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -...	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Orientimet ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-SHBA "> I; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> lloj: ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> dërgo ED ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> vendmbajtësit ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> në ortho- dhe para- ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> vënë"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> e; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +
; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - N; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">, -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> N; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Н; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> R; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">, -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> NR; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2		; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +
; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - Н, –Н, -; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> R		; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +
; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> - N; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> L		; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> +
	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Orientimet ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" en-US "lang =" en-US "> II; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> lloji: i drejtpërdrejtë ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> z"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> a; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> vende në meta- ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> п"xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> rreth; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> vendosje	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -	; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> -

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Lexim i rekomanduar

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Kryesor

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 1.; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> A. P. Luzin, S. E. Zurabyan,; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> N. A. Tyukavkina, Kimi organike (libër mësuesi për studentët e institucioneve të mesme farmaceutike dhe mjekësore), 2002 S.42- 46, 124-128.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Shtesë

1. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Egorov A.S., Shatskaya K.P.; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Kimi. Manual - një mësues për aplikantët e universitetit
2. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> N. E. Kuzmenko, V. V. Eremin, V. A. Popkov; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Fillimet e kimisë M., 1998. S. 57-61.
3. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Ryle S. A., Smith K., Ward R; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">. Bazat e kimisë organike për studentët e specialiteteve biologjike dhe mjekësore M .: Mir, 1983.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 4. Ligjërata nga mësues.

Oriz. ; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" - none- "lang =" - none - "> Formimi i një sistemi të konjuguar në molekulën butadiene-1,3-

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> СН; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 2; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> = СН - О - СН; font-family: "Times New Roman"; vertical-align: sub "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> 3

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Vinyl metil eter

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Kombinimi i gjashtë lidhjeve ϭ me një sistem të vetëm π quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> lidhje aromatike.; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> Një cikël prej gjashtë atomesh karboni të lidhur nga një lidhje aromatike quhet; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> unazë benzeni; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU ">, ose; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> bërthama e benzenit.

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> p, π-konjugim

; font-family: "Times New Roman" "xml: lang =" ru-RU "lang =" ru-RU "> ЭА