Vetitë themelore të aldehideve dhe ketoneve. Reaksionet e aldehideve dhe ketoneve

Prezantimi

Këto janë komponime që përmbajnë grupin karbonil = C = O. Në aldehidet, karbonili është i lidhur nga një radikal dhe hidrogjen. Formula e përgjithshme për aldehidet:

Në ketone, karbonili është i lidhur me dy radikale. Formula e përgjithshme e ketonit:

Aldehidet janë më aktive se ketonet (në ketone, karbonili është, si të thuash, i bllokuar nga radikalët në të dy anët).

Classidentifikimi

1. nga radikal hidrokarbure (kufizues, i pangopur, aromatik, ciklik).

2. nga numri i grupeve karbonil (një, dy, etj.)

Izomerizmi dhe nomenklatura

Izomerizmi i aldehideve është për shkak të izomerizmit të skeletit të karbonit. Te ketonet, krahas izomerisë së skeletit të karbonit, vërehet edhe izomeria e pozicionit të grupit karbonil. Sipas nomenklaturës së parëndësishme, aldehidet quhen përkatësisht acide karboksilike, në të cilat kalojnë gjatë oksidimit. Sipas nomenklaturës shkencore, emrat e aldehideve formohen nga emrat e hidrokarbureve përkatëse me shtimin e mbaresës al. Atomi i karbonit i grupit aldehid përcakton fillimin e numërimit. Sipas nomenklaturës empirike, keton quhet nga radikalet që lidhen me karboksilin me shtimin e fjalës keton. Sipas nomenklaturës shkencore, emrat e ketoneve përbëhen nga emrat e hidrokarbureve përkatëse me shtimin e mbaresës OH, në fund vendosin numrin e atomit të karbonit në të cilin qëndron karbonili. Numërimi fillon nga fundi i zinxhirit më afër grupit të ketonit.

Përfaqësuesit e aldehideve kufizuese. CnH2n + 1C = O

Përfaqësuesit e ketoneve kufizuese

Mënyratmarrjen

1) Duke oksiduar alkoolet. Aldehidet merren nga alkoolet primare, kurse ketonet nga alkoolet dytësore. Oksidimi i alkooleve ndodh nën veprimin e oksidantëve të fortë (përzierje kromi) me ngrohje të lehtë. Në industri, oksigjeni i ajrit përdoret si oksidim në prani të një katalizatori - bakri (Cu) në t0 = 300-5000C.

CH3 - CH2 - CH2 - OH + O K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C = O + HOH

propanol -1 H

propanale

CH3 - CH - CH3 + O K2Cr2O7 CH3 - C - CH3

propanol -2 propanon

2) Zbërthimi termik i kripërave të kalciumit të acideve karboksilike, dhe nëse merrni një kripë të acidit formik, atëherë formohen aldehidet, dhe nëse acidet e tjera, atëherë ketonet.

Rreth acetaldehidit

O - kalcinimi i Ca CaCO3 + CH3 - C = O

CH3 -C - O CH3

Këto janë metoda laboratorike të marrjes.

3) Sipas reagimit të Kucherov (nga alkinet dhe uji, katalizatori është kripërat e merkurit në një mjedis acid). Aldehidet formohen nga acetilen, ketonet formohen nga çdo alkin tjetër.

CH = CH + NOH CH2 = CH - OH CH3 - C = O

vinyl acetilen CH3

acetaldehidi i alkoolit

CH3 - C = CH + HOH CH3 - C = CH2 CH3 - C = O

propin OH CH3

propenol - 2 aceton

4) Oksosinteza. Ky është ndërveprimi i drejtpërdrejtë i alkeneve me gazin e ujit (CO + H2) në prani të katalizatorëve të kobaltit ose nikelit nën një presion prej 100-200 atmosferash në t0 = 100-2000C. Me këtë metodë fitohen aldehidet

CH3 - CH2 - CH2 - C = O

butanal N

CH3 - CH = CH2 + CO + H2

CH3 - CH - C = O

2-metilpropanal

5) Hidroliza e derivateve të dihalogjenizuara. Nëse të dy halogjenët janë në atomin primar të karbonit, atëherë formohet një aldehid, nëse në atë sekondar, formohet një keton.

CH3 - CH2 - C - CL2 + HOH 2HCL + CH3 - CH2 - C = O

1,1-dikloropropen propenal

CH3 - C - CH3 + HOH 2HCL + CH3 - C = O

2,2-dikloropropan propanon

Aldehidi formik është një gaz, aldehidet dhe ketonet e tjera më të ulëta janë lëngje lehtësisht të tretshëm në ujë; aldehidet kanë një erë mbytëse që, kur hollohen fort, bëhet e këndshme (me lule ose fruta). Ketonet erë mjaft të mirë. Prandaj, karbonili = C = O është bartës i erës, prandaj aldehidet dhe ketonet përdoren në industrinë e parfumerisë. pika e vlimit të aldehideve dhe ketoneve rritet me rritjen e peshës molekulare.

Natyra e grupit karbonil

Shumica e reaksioneve të aldehideve dhe ketoneve janë për shkak të pranisë së një grupi karbonil. Merrni parasysh natyrën e karbonilit = C = O. për shembull,

1.karboni me oksigjenin në karbonil janë të lidhur me një lidhje të dyfishtë: njëra sigma është një lidhje, tjetra pi është një lidhje. Për shkak të këputjes së lidhjes P në aldehide dhe ketone, ndodhin reaksione të shtimit (lloji nukleofilik):

R - C = O R - C - O:

Oksigjeni është më elektronegativ se karboni, dhe për këtë arsye densiteti elektronik i atomit të oksigjenit është më i madh se ai i atomit të karbonit. Në reaksionet e shtimit të karbonit, pjesa nukleofile e reagentit do të shtohet dhe pjesa elektrofile do t'i shtohet oksigjenit.

(2) Oksigjeni i karbonilit mund të zhvendoset në reaksionet e zëvendësimit. Në këtë rast, ka një prishje të lidhjes së dyfishtë midis C dhe O

3.karbonili ndikon në lidhjet C - H në radikal, duke i dobësuar ato, veçanërisht në pozicionin alfa, pra pranë grupit karbonil.

NS -? C - C - C = O

Nën veprimin e halogjenëve të lirë, hidrogjeni do të zëvendësohet në radikalin e karbonit në atomin alfa të karbonit.

CH3 - CH2 - CH2 - C = O + CL2 CH3 - CH2 - CH - C = O + HCL

Klorobutiraldehidi

Vetitë kimike

Nga të gjitha klasat e përbërjeve organike, aldehidet dhe ketonet janë më reaktive. Për më tepër, kimikisht, aldehidet janë më aktive se ketonet. Ato karakterizohen nga këto reaksione: oksidimi, shtimi, zëvendësimi, polimerizimi, kondensimi. Reaksionet e polimerizimit nuk janë tipike për ketonet.

Reaksionet e oksidimit

Aldehidet oksidohen lehtësisht, edhe me oksidues të dobët HBrO, OH, tretësirë ​​Fehling. Kur aldehidet oksidohen, formohen acide karboksilike.

CH3 - C = O + O CH3 - C = O - acid acetik

Nëse OH është agjent oksidues, atëherë lirohet argjendi i lirë (reaksioni i "pasqyrës së argjendit" është një reagim cilësor ndaj aldehideve).

CH3 - C = O + 2OH CH3 - C = O + 2 Ag + 4 NH3 + H2O

Oksidimi i ketoneve është shumë më i vështirë dhe vetëm me oksidantë të fortë. Produktet e oksidimit janë acide karboksilike. Gjatë oksidimit të ketonit, formohet ketoni i alkoolit, pastaj diketoni, i cili, duke u copëtuar, formon acide.

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 + O CH3 - CH - C - CH2 - CH - H2O + O CH3 - C - C - CH2 - CH3 + O + H2O

OH OH OH OH

dietil keton alkool keton diketon

CH3 - C = O + O = C - CH2 - CH3

acidi acetik acidi propionik

Në rastin e një ketoni të përzier, oksidimi vazhdon sipas rregullit Popov - Wagner, domethënë drejtimi kryesor i reagimit është oksidimi i atomit më pak të hidrogjenizuar të karbonit ngjitur me karbonilin. Por përveç drejtimit kryesor, do të ketë një drejtim anësor të reaksionit, domethënë, atomi i karbonit në anën tjetër të karbonilit do të oksidohet. Kjo formon një përzierje të acideve të ndryshme karboksilike.

CH3 - C - CH - CH3 - keton alkool + O - H2O

CH3 - C - CH2 - CH3 OH O

O CH2 - C - CH2 - CH3 + O - H2O

Butanone-2 keton alkooli

CH3 - C - C - CH3 + O + H2O 2 CH3 - C = O

acid diketon acetik

CH-C - CH2 - CH3 + O + H2O HC = O + CH3 - CH2 - C = O

diketone formike ndaj-atë propionike ndaj-që

Reagimetduke u bashkuar

Ato ndodhin për shkak të këputjes së lidhjes pi në karbonil. Këto reaksione janë shtim nukleofilik, domethënë, së pari, pjesa nukleofile e reagjentit me një çift elektronik të lirë është ngjitur me karbonin karbonil të ngarkuar pozitivisht (vazhdon ngadalë):

C + = O - +: X - = C - O -

Faza e dytë është shtimi i një protoni ose kationi tjetër në anionin e formuar (ai vazhdon shpejt):

C - O - + H + = C - OH

1. Shtimi i hidrogjenit.

Në këtë rast, alkoolet parësore fitohen nga aldehidet, dhe alkoolet dytësore nga ketonet. Reaksioni zhvillohet në prani të katalizatorëve Ni, Pt etj.

CH3 - C = O + H +: H - CH3 - C - H

acetaldehid etanol

CH3 - C - CH3 + H +: H - CH3 - CH - CH3

propanon propanol -2

2. Shtimi i bisulfatit të natriumit (sulfati i hidrogjenit):

R - C = O + HSO3Na R - C - SO3Na

Kjo prodhon derivate bisulfite. Ky reagim përdoret për të pastruar aldehidet dhe ketonet dhe për t'i izoluar ato nga papastërtitë.

3. Shtimi i acidit hidrocianik. Në këtë rast, formohen β-oksinitrile, të cilat janë produkte të ndërmjetme të sintezës së acideve hidroksi, aminoacideve:

R - C = O + HCN R - C - C = N

Oksinitrili

4. Shtimi i amoniakut NH3. Në këtë rast, formohen hidroksiamina.

R - C = O + H - NH2 CH3 - CH - NH2

Oksiaminë

5. Ngjitja e komponimeve halogjene organomagnezi (reagenti Grignard). Reaksioni përdoret për të prodhuar alkoole.

6. Shtimi i alkooleve (anhider). Në këtë rast, fillimisht formohen hemiacetalet (si në reaksionin e zakonshëm të shtimit). Pastaj, kur nxehet me një tepricë të alkoolit, formohen acetalet (si etere).

R - C = O + CH3 - OH R - CH - O - CH3 + CH3OH R - CH - O - CH3

H OH O - CH3

hemiacetal acetal

Në natyrë, ka shumë komponime të natyrës gjysmë-acetal dhe acetal, veçanërisht midis karbohidrateve (sheqernave).

Reaksionet e zëvendësimit

Oksigjeni i grupeve karbonil mund të zëvendësohet nga halogjenet dhe disa komponime që përmbajnë azot.

1. Zëvendësimi me halogjene. Ndodh kur aldehidet dhe ketonet e përbërjeve të fosforit veprojnë nga halogjenet PCL3 dhe PCL5. Kur ekspozohet ndaj halogjeneve të lirë, hidrogjeni zëvendësohet në radikalin hidrokarbur në atomin α-karbon.

PCL5 CH3 - CH2 - CH -CL2 + POCL3

CH3 - CH2 - C = O 1,1-dikloropopinë (oksiklorur fosfori)

H + CL2 CH3 - CH - CH = O + HCL

CL propanale

Aldehid monokloropropionik

2.Reaksioni me hidroksiaminë NH2OH. Në këtë rast, formohen oksidet e aldehideve (aldoksile) dhe ketoneve (ketoksinat).

CH3 - CH = O + H2N - OH CH3 - CH - N - OH + H2O

acetaldehid oksietanal

Ky reaksion përdoret për përcaktimin sasior të përbërjeve karboksilike.

3.Reaksioni me hidrazine NH2 - NH2. Produktet e reaksionit janë hidrazinat (kur reagon një molekulë aldehidi ose ketoni) dhe azinat (kur reagojnë dy molekula).

CH3 - CH = O + NH2 - NH2 CH3 - CH = N - NH2

etanal hydrazine hydrazine etanal

CH3 - CH = N - NH2 + O = CH - CH3 CH3 - CH = N - N = HC - CH3

azine etanal (aldazine)

4. Reaksionet me fenilhidrazinë. С6Н5 - NH - NH2. Produktet e reagimit janë fenilhidrazina.

CH3 - CH = O + H2N - NH - C6H5 CH3 - CH = N - NH - C6H5

Phenylhydrazoneetanal

Oksidet, hidrazinat, azinat, fenilhidrazinat janë substanca të ngurta kristalore me pika shkrirjeje karakteristike, të cilat përcaktojnë natyrën (strukturën) e përbërjes karbonil.

Reaksionet e polimerizimit

Ato janë karakteristike vetëm për aldehidet. Por edhe atëherë, vetëm aldehidet e gazta dhe të paqëndrueshme (formike, acetike) i nënshtrohen polimerizimit. Kjo është shumë e përshtatshme për ruajtjen e këtyre aldehideve. Aldehidi formik polimerizohet në prani të acidit sulfurik ose acidit klorhidrik në temperaturë normale. Koeficienti i polimerizimit n = 10-50. Produkti i polimerizimit është një solid, i quajtur polioksimetileni (formalinë).

H - C = O - C - O - C - O - ... - C - ... - C - O -

N N N N N n

Polioksimetileni

Është i ngurtë, por mund të shndërrohet në aldehid formik duke u holluar me ujë dhe duke u ngrohur pak.

Aldehidi acetik, nën ndikimin e acideve, formon një makinë prerëse ciklike të lëngshme - paraldoze dhe një tetramer të ngurtë - metaldozë ("alkool i thatë").

3 CH3 - CH = O O

CH3 - HC CH - CH3

paraldehidi

4 CH3 - CH = O CH3 - HC O

Metaldehidi

Reaksionet e kondensimit

1. Aldehidet në një mjedis me bazë të dobët (në prani të acetonit të kaliumit, potasit, sulfatit të kaliumit) i nënshtrohen kondensimit të aldolit me formimin e aldehidit - alkooleve, të shkurtuara si aldole. Ky reagim u zhvillua nga kimisti A.P. Borodin (i njohur si kompozitor). Një molekulë merr pjesë në reaksion me grupin e saj karbonil, dhe molekula tjetër me hidrogjenin në atomin β - karbonit.

CH3 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH = O

OH aldol

(3 - oksibutanal apo? -Oksibutiraldehid)

CH3 - CH - CH2 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH = O

heksenciol-3,5-al

Sa herë rritet numri i grupeve OH. Një rrëshirë aldehide përftohet kur një numër i madh molekulash kompaktohen.

2. Kondensimi i krotonit. për aldehidet, është një vazhdim i kondensimit të aldolit, domethënë, kur nxehet, aldoli shkëputet nga uji për të formuar një aldehid të pangopur.

CH3 - CH - CH2 - CH = O CH3 - CH = CH - C = O

krotonaldehidi

Konsideroni këto reagime për ketonet.

CH3 - C = O + HCH2 - C = O CH3 - C - CH2 - C = O CH3 - C = CH - C = O

CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 CH3

4 - hidroksi - 4 - metilpentanon-2 4 - metilpentan -3-one-2

3. Kondensimi kompleks i eterit. Është karakteristikë vetëm për aldehidet. Zhvilluar nga V.E. Tishchenko. procedon në prani të katalizatorëve alkoolate alumini (CH3 - CH2 - O) 3 AL.

CH3 - CH = O + O = HC - CH3 CH3 - CH2 - O - C = O

acetat etil

1.CH2 = CH - CH = O - propen-2-al - aldehid akrilik ose akroleinë

2.CH3 - CH = CH - CH = O - buten - 2 - al - krotonaldehid

Akroleina quhet edhe çad, përftohet duke ngrohur djegien e yndyrave. Kimikisht, aldehidet e pangopura kanë të gjitha vetitë e grupit karbonil kufizues, dhe për shkak të lidhjes së dyfishtë në radikal, ato mund të hyjnë në reaksione shtesë.

Këto aldehide kanë një sistem të konjuguar të lidhjeve të dyfishta, prandaj, kimikisht, ato ndryshojnë në reagimet shtesë. Shtimi i hidrogjenit, halogjeneve dhe halogjeneve të hidrogjenit ndodh në skajet e sistemit të konjuguar.

Dendësia e elektronit zhvendoset në oksigjen dhe pjesa e ngarkuar pozitivisht e reagentit drejtohet tek ai, dhe pjesa negative e reagentit drejtohet te karboni i polarizuar pozitivisht.

CH2 + = CH- - CH + = O- + H +: Br- CH2 - CH = CH - OH CH2 - CH2 - CH = O

3-bromopropanal

Forma enolit që rezulton e aldehidit shndërrohet menjëherë në formën më të qëndrueshme të karbonilit. Kështu, shtimi i halogjeneve të hidrogjenit në radikal shkon kundër rregullit të Markovnikov.

Aldehidet aromatike

Përfaqësuesit e С6Н5 -СН = О - aldehid benzoik. Është një lëng me erën e bajameve të hidhura, që gjendet në gropat e kumbullave, qershive, kajsive të egra dhe frutave të tjera.

MElista e literaturës së përdorur

1) Granberg I.I. Kimi organike. - M., 2002

2) Kim A.M. Kimi organike. - Novosibirsk, 2007

LIBRAT E PUNËS

vazhdimi. Shihni fillimin në № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Mësimi 24. Vetitë kimike dhe aplikimi i aldehideve

Vetitë kimike. Le të shqyrtojmë sjelljen e aldehideve në lidhje me një grup standard reagentësh: oksigjen në ajër O 2, oksidues [O], si dhe H 2, H 2 O, alkoole, Na, HCl.

Aldehidet oksidohen ngadalë nga oksigjeni atmosferik në acide karboksilike:

Reagimi cilësor ndaj aldehideve është reagimi i "pasqyrës së argjendit". Reaksioni konsiston në bashkëveprimin e aldehidit RCHO me një tretësirë ​​ujore të amoniakut të oksidit të argjendit (I), i cili është një përbërës kompleks i tretshëm OH. Reagimi kryhet në një temperaturë afër pikës së vlimit të ujit (80-100 ° C). Si rezultat, një precipitat i argjendit metalik formohet në muret e një ene qelqi (epruveta, balonat) - një "pasqyrë argjendi":

Reduktimi i hidroksidit të bakrit (II) në oksid bakri (I) është një tjetër reagim karakteristik i aldehideve. Reaksioni zhvillohet gjatë zierjes së përzierjes dhe konsiston në oksidimin e aldehidit. Më saktë, atomi [O] i oksiduesit Cu (OH) 2 futet në lidhjen C – H të grupit aldehid. Në këtë rast, gjendjet e oksidimit të karbonit karbonil (nga +1 në +3) dhe atomit të bakrit (nga +2 në +1) ndryshojnë. Kur precipitati blu i Cu (OH) 2 nxehet në një përzierje me një aldehid, vërehet zhdukja e ngjyrës blu dhe formimi i një precipitati të kuq të Cu 2 O:

Aldehidet shtojnë hidrogjen H 2 lidhje e dyfishtë C = O kur nxehet në prani të një katalizatori (Ni, Pt, Pd). Reaksioni shoqërohet me shkëputjen e lidhjes në grupin karbonil C = O dhe shtimin e dy atomeve H të molekulës së hidrogjenit H – H në vendin e ndarjes së saj. Kështu, alkoolet merren nga aldehidet:

Aldehidet me zëvendësues elektron-tërheqës në-Uji i pozicionit i shtohet grupit aldehid me formimin e hidrateve të aldehideve (diol-1,1):

Për të mbajtur dy grupe hidroksil elektronegativë, një atom karboni duhet të mbajë një ngarkesë të mjaftueshme pozitive. Krijimi i një ngarkese pozitive shtesë në karbonin karbonil lehtësohet nga tre atome të klorit që tërheqin elektron në β-karbonin kloral ngjitur.

Reagimi i aldehideve me alkoolet. Sinteza e hemiacetaleve dhe acetaleve. Në kushte të favorshme (për shembull: a) kur nxehet me acid ose në prani të agjentëve dehidratues; b) gjatë kondensimit intramolekular me formimin e unazave pesë dhe gjashtë anëtarëshe) aldehidet reagojnë me alkoolet. Në këtë rast, një molekulë aldehidi mund të bashkohet ose nga një molekulë alkooli (produkt - hemiacetal), ose dy molekula alkooli (produkt - acetal):

Aldehidet nuk janë ngjitur Hcl lidhje e dyfishtë C = O. Gjithashtu aldehidet mos reagoni me Na, d.m.th. hidrogjeni aldehid i grupit –CHO nuk posedon veti të dukshme acidike.

Aplikimi i aldehideve bazuar në reaktivitetin e tyre të lartë. Aldehidet përdoren si përbërës fillestarë dhe të ndërmjetëm në sintezën e substancave me veti të dobishme të klasave të tjera.
Formaldehidi НСНО - një gaz pa ngjyrë me erë të fortë - përdoret për prodhimin e materiale polimer... Substancat me atome të lëvizshme H në një molekulë (zakonisht me lidhje C – H ose N – H, por jo O – H) kombinohen me formaldehidin CH 2 O sipas llojit të mëposhtëm:

Nëse në molekulën e substancës fillestare ka dy ose më shumë protone të lëvizshëm (fenoli C 6 H 5 OH ka tre protone të tillë), atëherë në reaksionin me formaldehidin fitohet një polimer. Për shembull, me rrëshirë fenol - fenol-formaldehid:

Në mënyrë të ngjashme, ureja me formaldehid jep rrëshira ure-formaldehide:

Formaldehidi është materiali fillestar për prodhimin e ngjyra, farmaceutikë, gome sintetike, eksplozivë dhe shumë komponime të tjera organike.

Formalina (tretësirë ​​ujore e formaldehidit 40%) përdoret si antiseptik(dezinfektues). Vetia e formalinës për të kufizuar proteinat përdoret në industrinë e lëkurës dhe për ruajtjen e produkteve biologjike.

Acetaldehidi CH 3 CHO është një lëng pa ngjyrë ( t bale = 21 ° C) me erë të athët, lehtësisht i tretshëm në ujë. Përdorimi kryesor i acetaldehidit është marrja e acid acetik... Gjithashtu merr rrëshira sintetike, droga etj.

USHTRIMET

1. Përshkruani reaksionet kimike të përdorura për të dalluar palët e mëposhtme të substancave:
a) benzaldehid dhe alkool benzil; b) aldehid propionik dhe alkool propil. Tregoni se çfarë do të vërehet gjatë çdo reagimi.

2. Jepni ekuacionet e reaksionit që konfirmojnë praninë në molekulë
p-hidroksibenzaldehidi i grupeve funksionale përkatëse.

3. Shkruani ekuacionet e reaksionit për butanalin me reagentët e mëposhtëm:
a) H 2, t, Mace. Pt; b)КМnО 4, Н 3 О +, t; v) Oh v NH3/H2O; G) HOCN 2 CH 2 OH, t, mace. HCl.

4. Krijoni ekuacionet e reaksionit për një zinxhir transformimesh kimike:

5. Si rezultat i hidrolizës së acetalit formohet aldehidi RCHO dhe alkoolit R "OH në raport molar 1:2. Shkruani ekuacionet për reaksionet e hidrolizës së acetaleve të mëposhtme:

6. Oksidimi i alkoolit monohidrik të ngopur me oksid bakri (II) formoi 11,6 g të një përbërjeje organike me një rendiment prej 50%. Kur substanca që rezulton ndërveproi me një tepricë të tretësirës së amoniakut të oksidit të argjendit, u izoluan 43.2 g precipitat. Çfarë alkooli është marrë dhe sa është masa e tij?

7. 5-Hydroksihexanal në një tretësirë ​​ujore të acidifikuar është kryesisht në formën e një hemiacetal ciklik me gjashtë anëtarë. Shkruani ekuacionin për reaksionin e duhur:

Përgjigjet e ushtrimeve për temën 2

Mësimi 24

1. Është e mundur të bëhet dallimi midis dy substancave duke përdorur reaksione karakteristike të vetëm njërës prej këtyre substancave. Për shembull, aldehidet oksidohen në acide kur ekspozohen ndaj oksiduesve të dobët. Ngrohja e një përzierje të benzaldehidit dhe solucionit të amoniakut të oksidit të argjendit vazhdon me formimin e një "pasqyre argjendi" në muret e balonës:

Benzaldehidi reduktohet nga hidrogjenizimi katalitik në alkool benzil:

Alkooli benzil reagon me natriumin, hidrogjeni lirohet në reagim:

2C 6 H 5 CH 2 OH + 2Na 2C 6 H 5 CH 2 ONa + H 2.

Kur nxehet në prani të një katalizatori bakri, alkooli benzil oksidohet nga oksigjeni atmosferik në benzaldehid, i cili zbulohet nga era karakteristike e bajameve të hidhura:

Po kështu, mund të dalloni midis propionaldehidit dhe alkoolit propil.

2. V NS-hidroksibenzaldehid tre grupe funksionale: 1) unazë aromatike; 2) hidroksil fenolik; 3) grupi aldehid. Në kushte të veçanta - kur mbrohet grupi aldehid nga oksidimi (përcaktimi - [–CHO]) - mund të kryhet klorinimi NS-hidroksibenzaldehidi në unazën e benzenit:

6. Ekuacionet e reaksioneve të treguara:

Le të gjejmë në mënyrë sekuenciale sasinë e substancës - argjend, aldehid RCHO dhe alkool RCH 2 OH:

(Ag) = 43,2 / 108 = 0,4 mol;

(RCHO) = 1/2 (Ag) = 0,2 mol.

Duke marrë parasysh rendimentin prej 50% në reagimin (1):

(RCH 2 OH) = 2 (RCHO) = 0,4 mol.

Masa molare e aldehidit:

M(RCHO) = m/ = 11,6 / 0,2 = 58 g / mol.

Ky është propionaldehid CH 3 CH 2 CHO.

Alkooli përkatës është propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Pesha e alkoolit: m = M= 0,4 60 = 24 g.

Përgjigju. Është marrë alkool propanol-1 me peshë 24 g.

Molekulat e këtyre përbërjeve përmbajnë një grup karbonil dyvalent. Në aldehidet, ai është i lidhur me një atom H dhe me një radikal hidrokarbur, në ketone, me dy radikale hidrokarbure:

Prania e aldehideve dhe ketoneve të grupit karbonil përcakton një ngjashmëri të caktuar të vetive të tyre. Megjithatë, ka edhe dallime që lidhen me faktin se në molekulat e aldehideve një nga lidhjet e grupit karbonil shpenzohet në lidhjen me hidrogjenin; prandaj ato përmbajnë një lloj grupi (ose) funksional aldehid. Për shkak të hidrogjenit të këtij grupi, aldehidet oksidohen shumë lehtë, duke u shndërruar në acide karboksilike (shih § 172). Pra, gjatë oksidimit të acetaldehidit, formohet acid acetik, i cili përdoret gjerësisht në industri dhe në jetën e përditshme:

Për shkak të oksidueshmërisë së tyre të lehtë, aldehidet janë agjentë reduktues të fuqishëm; në këtë ato ndryshojnë ndjeshëm nga ketonet, të cilat janë shumë më të vështira për t'u oksiduar. Për shembull, aldehidet reduktojnë oksidin e argjendit (I) në argjend metalik (reagimi i një pasqyre argjendi - argjendi depozitohet në muret e enës, duke formuar një shtresë pasqyre) dhe oksidi i bakrit (II) në oksid:

Ketonet nuk oksidohen në këto kushte, prandaj, të dy reagimet përdoren si cilësore, duke lejuar dallimin e aldehideve nga ketonet.

Aldehidet dhe ketonet mund të përftohen nga oksidimi i alkooleve përkatëse, d.m.th., duke pasur të njëjtin skelet karboni dhe grup hidroksil në të njëjtin atom karboni që formon një grup karbonil në aldehidin ose ketonin që rezulton.

Për shembull:

Aldehidi formik, ose formaldehidi, është një gaz me erë të pakëndshme dhe është shumë i tretshëm në ujë. Ka veti antiseptike dhe rrezitje. Një tretësirë ​​ujore e formaldehidit quhet (zakonisht) formalinë; përdoret gjerësisht për dezinfektim, ruajtjen e preparateve anatomike, veshjen e farave para mbjelljes etj. Sasi të konsiderueshme të formaldehidit përdoren për të marrë rrëshira fenol-formaldehide (shih § 177). Formaldehidi merret nga alkooli metil me oksidim katalitik me oksigjen atmosferik ose me dehidrogjenim (eliminimi i hidrogjenit);

Këto reaksione vazhdojnë duke kaluar avujt e alkoolit metil (në rastin e parë, në një përzierje me ajër) mbi katalizatorët e nxehtë.

Aldehid acetik, ose acetaldehid,. Lëng pa ngjyrë që zien lehtë (temperatura Pika e vlimit 21), me erë karakteristike të mollëve të kalbura, i tretshëm mirë në ujë. Në industri përftohet duke i shtuar ujë acetilenit në prani të kripërave si katalizator;

Aldehidet dhe ketonet janë derivate hidrokarbure që përmbajnë një ose më shumë grupe karbonil $ C = O $ (okso grupe). Aldehidet janë komponime në të cilat grupi karbonil është i lidhur me një mbetje hidrokarbure dhe hidrogjen, ketone - nëse është i lidhur me dy mbetje hidrokarbure (ndërsa grupi $ C = O $ quhet gjithashtu një grup keto):

Aldehidet dhe ketonet bëjnë pjesë në grupin e përbërjeve karbonil.

Në varësi të strukturës së radikalit hidrokarbur, aldehidet dhe ketonet ndahen në alifatike, aliciklike dhe aromatike. Ndër aldehidet dhe ketonet alifatike, dallohen ato të ngopura dhe të pangopura.

Izomerizmi i aldehideve lidhet me strukturën e mbetjes së hidrokarbureve, dhe të ketoneve - përveç kësaj me pozicionin e grupit $ C = O $.

Vetitë fizike

Përkufizimi 1

Aldehidet dhe ketonet e ngopura janë lëngje pa ngjyrë, përveç formaldehidit, i cili është një gaz në kushte normale. Ato karakterizohen nga një erë e fortë. Pikat e tyre të vlimit janë më të ulëta se ato të alkooleve, pasi shfaqja e lidhjeve hidrogjenore nuk është tipike për aldehidet dhe ketonet, dhe ketonet ziejnë në një temperaturë më të lartë se aldehidet me të njëjtin numër atomesh karboni.

Aldehidet formike dhe acetike, si dhe ketonet me peshë molekulare të ulët, të tretshëm në ujë. Me një rritje të peshës molekulare, tretshmëria e këtyre substancave në ujë zvogëlohet. Të gjitha aldehidet dhe ketonet janë lehtësisht të tretshëm në tretës organikë (alkool, eter, etj.).

Grupi karbonil konsiderohet të jetë një osmofor, domethënë një bartës i erës. Aldehidi formik ka një erë mjaft të mprehtë. Aldehidet e tjera të ulëta kanë një erë mbytëse që, kur hollohet fort, bëhet e këndshme dhe i ngjan erës së perimeve dhe frutave. Ketonet erë mjaft të mirë.

Struktura elektronike e grupit karbonil

Për shkak të elektronegativitetit të ndryshëm të atomeve të karbonit dhe oksigjenit, grupi karbonil ka një polaritet të lartë (μ $ \ sim $ 2,5 D $ për aldehidet dhe 2,7 $ D $ për ketonet) dhe polarizueshmëri të konsiderueshme. Për shembull, vlera e thyerjes molekulare të $ MR $ për grupin oxo është rreth 3.4, ndërsa për lidhjen e vetme $ C-O $ është vetëm 1.5.

Lidhja e dyfishtë e grupit karbonil, si për alkenet, përbëhet nga lidhje σ- dhe π:

Figura 2. Lidhja e dyfishtë e grupit karbonil. Autor24 - shkëmbim online i punimeve të studentëve

E veçanta e grupit karbonil qëndron në ndryshimin e dukshëm në elektronegativitetin e atomeve që e formojnë atë. Atomi i oksigjenit ka një strukturë të jashtme $ 1s ^ 22s ^ 22p ^ 4 $ me shpërndarjen e 4x $ p $ -elektroneve në nënnivele të veçanta $ x, y, z $, por problemi i hibridizimit të tij nuk është zgjidhur përfundimisht.

Supozohet se ka orbitale hibride jo ekuivalente me një lloj të rëndësishëm $ p $ të tipit $ s ^ np ^ m $, ku $ n $ priret në 1, $ m $ priret në 2, domethënë $ CO $ σ-lidhja ka shumë të ngjarë të formohet pas mbivendosjes $ sp ^ (2 _-) $ - orbital hibrid i karbonit dhe $ 2p_x - AO $ oksigjen. Lidhja $ n $ formohet nga ndërveprimi i karbonit të pahibridizuar $ 2p_x - AO $ dhe $ 2p_x - AO $ oksigjenit.

Dy çiftet e mbetura të $ n $ -elektroneve $ 2s ^ 2 $ dhe $ (2p ^ 2) _y $ të atomit të oksigjenit nuk ndikojnë ndjeshëm në vetitë kimike të grupit karbonil.

Më poshtë është struktura e aldehidit më të thjeshtë - formaldehidit me të dhënat e këndeve të lidhjes dhe gjatësisë së lidhjes.

Figura 3. Struktura e aldehidit më të thjeshtë. Autor24 - shkëmbim online i punimeve të studentëve

gjatësia e obligacionit, $ C = O $ 1,203 $ C-H $ 1,101

këndi i lidhjes, $ () ^ \ rreth $ $ H-C = O $ 121,8 $ H-C-H $ 116,5

Për shkak të polaritetit të lidhjeve $ C = O $, atomi i karbonit fiton një ngarkesë efektive pozitive, dhe quhet qendër elektrofile, dhe oksigjen, ngarkesë negative dhe quhet qendër nukleofile. Prandaj, atomi i karbonit ndërvepron me nukleofile, që është ndërveprimi kryesor i grupit $ C = O $ të aldehideve dhe ketoneve në reaksionet kimike, dhe oksigjeni - me elektrofilet. Zëvendësuesit pranues, të cilët rrisin ngarkesën pozitive në atomin e karbonit të grupit karbonil, rrisin ndjeshëm reaktivitetin e tij. Efekti i kundërt vërehet me veprimin dhurues të zëvendësuesve:

Figura 4. Veprimi dhurues i zëvendësuesve. Autor24 - shkëmbim online i punimeve të studentëve

Pra, aldehidet dhe ketonet, nga njëra anë, shfaqin veti të rëndësishme elektrofilike, dhe nga ana tjetër, veti të dobëta nukleofile, si alkoolet dhe eteret.

Aldehidet janë më reaktive se ketonet si rezultat i dy faktorëve kryesorë. Së pari, në prani të mbetjes së dytë të hidrokarbureve $R $, lindin pengesa sterike kur nukleofili sulmon qendrën elektrofile. Së dyti, zëvendësuesi $ R $ me efektin $ + I $ ul ngarkesën pozitive në atomin elektrofilik të karbonit të grupit karbonil dhe rrit ngarkesën negative në atomin e oksigjenit. Si rezultat, aftësia e grupit karbonil për të reaguar me reagentët nukleofilik dobësohet.

Energjia e lidhjes $ C = O $ është 680-760 kJ / mol (për krahasim, energjia e lidhjes së dyfishtë $ E_ (C = C) $ është 590-640 kJ / mol), por për shkak të polaritetit dhe polarizimit të saj të lartë , grupi karbonil është më reaktiv se lidhja e shumëfishtë karbon-karbon.

Karakteristikat spektrale të aldehideve dhe ketoneve

Në spektrat UV, komponimet karbonil kanë një brez absorbimi intensiv prej -185 nm për shkak të π-π -tranzicioni dhe intensiteti i ulët 270-300 nm për shkak të n-π- tranzicioni:

Figura 5. Spektrat UV: benzaldehidi (I), anilina (II) dhe fluorobenzeni (III). Autor24 - shkëmbim online i punimeve të studentëve

Në rajonin IR të spektrit, vibrimet intensive të shtrirjes së grupit karbonil $ v_ (C = O) $ janë vërejtur në intervalin 1850-1650 cm $ ^ (- 1) $; prandaj, spektroskopia IR është një metodë e besueshme për të. vendosmëri.

Në rastin e spektroskopisë PMR për grupin aldehid, ekziston një sinjal protonik karakteristik në 8.5-11.0 ppm, i cili është gjithashtu një kriter i besueshëm për praninë e tij në grupin karbonil.

Struktura e aldehideve dhe ketoneve

Aldehidet- substanca organike, molekulat e të cilave përmbajnë grupi karbonil:

i lidhur me një atom hidrogjeni dhe një radikal hidrokarbur. Formula e përgjithshme për aldehidet është:

Në aldehidin më të thjeshtë, një atom tjetër hidrogjeni luan rolin e një radikal hidrokarburi:

Formaldehidi

Grupi karbonil i lidhur me një atom hidrogjeni shpesh quhet aldehide:

Ketonet janë substanca organike në molekulat e të cilave grupi karbonil është i lidhur me dy radikale hidrokarbure. Natyrisht, formula e përgjithshme për ketonet është:

Grupi karbonil i ketoneve quhet grupi keto.

Në ketonin më të thjeshtë - aceton - grupi karbonil është i lidhur me dy radikale metil:

Nomenklatura dhe izomeria e aldehideve dhe ketoneve

Në varësi të strukturës së radikalit hidrokarbur të lidhur me grupin aldehid, bëhet dallimi ndërmjet aldehide kufizuese, të pangopura, aromatike, heterociklike dhe të tjera:

Në përputhje me nomenklaturën IUPAC, emrat e aldehideve të ngopura formohen nga emri i një alkani me të njëjtin numër atomesh karboni me një molekulë duke përdorur prapashtesën -al... Për shembull:

Numërimi atomet e karbonit të vargut kryesor fillojnë në atomin e karbonit të grupit aldehid. Prandaj, grupi aldehid ndodhet gjithmonë në atomin e parë të karbonit dhe nuk ka nevojë të tregohet pozicioni i tij.

Së bashku me nomenklaturën sistematike, përdoren edhe emra të parëndësishëm të aldehideve të përdorura gjerësisht. Këta emra zakonisht rrjedhin nga emrat e acidit karboksilik që korrespondojnë me aldehidet.

Për titullin ketonet sipas nomenklaturës sistematike, grupi keto përcaktohet nga prapashtesa - ai dhe një numër që tregon numrin e atomit të karbonit të grupit karbonil (numërimi duhet të fillojë nga fundi i zinxhirit më afër grupit keto).

Për shembull:

Për aldehidet vetëm një lloj izomerizmi strukturor është karakteristik - izomeria e skeletit të karbonit, e cila është e mundur nga butanal, dhe për ketonet- gjithashtu izomeria e pozicionit të grupit karbonil... Përveç kësaj, ato karakterizohen gjithashtu nga izomerizmi ndërklasor(propanal dhe propanon).

Vetitë fizike të aldehideve dhe ketoneve

Në një molekulë aldehidi ose ketoni, për shkak të elektronegativitetit më të lartë të atomit të oksigjenit në krahasim me atomin e karbonit, lidhja C = O e polarizuar fort për shkak të zhvendosjes së densitetit elektronik të lidhjes π në oksigjen:

Aldehidet dhe ketonet - substanca polare me densitet elektronik të tepërt në atomin e oksigjenit... Anëtarët e poshtëm të një numri aldehidesh dhe ketonesh (formaldehidi, acetaldehidi, acetoni) janë të tretshëm pafundësisht në ujë. Pikat e tyre të vlimit janë më të ulëta se ato të alkooleve përkatëse. Kjo për faktin se në molekulat e aldehideve dhe ketoneve, ndryshe nga alkoolet, nuk ka atome të lëvizshme të hidrogjenit dhe ato nuk formojnë lidhje për shkak të lidhjeve hidrogjenore.

Aldehidet e poshtme kanë një erë të fortë; aldehidet që përmbajnë nga katër deri në gjashtë atome karboni në zinxhir kanë një erë të pakëndshme; aldehidet dhe ketonet më të larta kanë erë lulesh dhe përdoren në parfumeri.

Prania e një grupi aldehidi në një molekulë përcakton vetitë karakteristike të aldehideve.

Reaksionet e rikuperimit.

1. Shtimi i hidrogjenit me molekulat e aldehidit ndodh në një lidhje të dyfishtë në grupin karbonil:

Produkti i hidrogjenizimit të aldehideve është alkoolet parësore, ketonet janë alkoole dytësore.

Pra, kur hidrogjenoni acetaldehidin në një katalizator nikeli, formohet alkool etilik, kur hidrogjenizon aceton - propanol-2.

2. Hidrogjenizimi i aldehideve- një reaksion reduktimi në të cilin gjendja e oksidimit të atomit të karbonit të grupit karbonil zvogëlohet.

Reaksionet e oksidimit.

Aldehidet janë të afta jo vetëm të reduktohen, por edhe të oksidohen. Kur oksidohen, aldehidet formojnë acide karboksilike. Ky proces mund të paraqitet skematikisht si më poshtë:

1. Oksidimi me oksigjen në ajër. Për shembull, acidi propionik formohet nga propionaldehidi (propanal):

2. Oksidimi me oksidantë të dobët(tretësirë ​​amoniaku e oksidit të argjendit). Në një formë të thjeshtuar, ky proces mund të shprehet me ekuacionin e reagimit:

Për shembull:

Më saktë, ky proces pasqyrohet nga ekuacionet:

Nëse sipërfaqja e enës në të cilën kryhet reaksioni ka qenë e degdisur më parë, atëherë argjendi i formuar gjatë reaksionit e mbulon atë me një film madje të hollë. Prandaj, ky reagim quhet reagimi i "pasqyrës së argjendtë". Përdoret gjerësisht për të bërë pasqyra, zbukurime argjendi dhe dekorime të pemës së Krishtlindjes.

3. Oksidimi me hidroksid bakri (II) të sapoprecipituar. Duke oksiduar aldehidin, Cu 2+ reduktohet në Cu +. Hidroksidi i bakrit (I) CuOH i formuar gjatë reaksionit zbërthehet menjëherë në oksid bakri të kuq (I) dhe ujë.

Ky reagim, si dhe reagimi " pasqyrë argjendi"Përdoret për të zbuluar aldehidet.

Ketonet nuk oksidohen nga oksigjeni atmosferik ose nga një agjent oksidues kaq i dobët si tretësira e amoniakut të oksidit të argjendit.

Vetitë kimike të aldehideve dhe acideve - përmbledhje

Përfaqësuesit individualë të aldehideve dhe kuptimi i tyre

Formaldehidi(metanali, aldehidi formik HCHO) është një gaz i pangjyrë me erë të fortë dhe një pikë vlimi prej -21 ° C, ne do ta shpërndajmë lehtësisht në ujë. Formaldehidi është helmues! Një tretësirë ​​e formaldehidit në ujë (40%) quhet formalinë dhe përdoret për dezinfektimin me formaldehid dhe acetik. Në bujqësi, formalina përdoret për veshjen e farave, në industrinë e lëkurës - për përpunimin e lëkurës. Formaldehidi përdoret për të marrë urotropine- një substancë medicinale. Ndonjëherë urotropina, e ngjeshur në formën e briketave, përdoret si lëndë djegëse (alkool i thatë). Një sasi e madhe formaldehidi konsumohet në prodhimin e rrëshirave fenol-formaldehid dhe disa substancave të tjera.

Acetaldehidi(etanali, acetaldehidi CH 3 CHO) është një lëng me erë të mprehtë, të pakëndshme dhe një pikë vlimi prej 21 ° C, ne do ta shpërndajmë lehtësisht në ujë. Acidi acetik dhe një sërë substancash të tjera përftohen komercialisht nga acetaldehidi; ai përdoret për prodhimin e fibrave të ndryshme plastike dhe acetate. Aldehidi acetik është helmues!

Një grup atomesh -

I thirrur grupi karboksil, ose karboksil.

Acidet organike që përmbajnë një grup karboksil në një molekulë janë monobazike.

Formula e përgjithshme për këto acide është RCOOH, për shembull:

Acidet karboksilike që përmbajnë dy grupe karboksilike quhen dybazike... Këto përfshijnë, për shembull, acidet oksalike dhe succinic:

Ka gjithashtu polibazike acidet karboksilike që përmbajnë më shumë se dy grupe karboksilike. Këto përfshijnë, për shembull, acidin citrik tribazik:

Në varësi të natyrës së radikalit hidrokarbur, acidet karboksilike ndahen në kufizuese, e pangopur, aromatike.

Kufiri, ose acidet karboksilike të ngopura janë, për shembull, acidi propanoik (propionik):

ose acidi succinic tashmë i njohur.

Është e qartë se acidet karboksilike të ngopura nuk përmbajnë lidhje π në radikalin hidrokarbur.

Në molekulat e acideve karboksilike të pangopura, grupi karboksilik është i lidhur me një radikal hidrokarbur të pangopur, të pangopur, për shembull, në molekulat e akrilit (propenoik)

CH 2 = CH-COOH

ose oleik

CH 3 - (CH 2) 7 -CH = CH- (CH 2) 7 -COOH

dhe acide të tjera.

Siç mund të shihet nga formula e acidit benzoik, është aromatike, pasi përmban një unazë aromatike (benzene) në molekulë:

Emri i acidit karboksilik rrjedh nga emri i alkanit përkatës (alkani me të njëjtin numër atomesh karboni në molekulë) me shtimin e një prapashtese -ow— , mbaresa -edhe une dhe fjalët acid... Numërimi i atomeve të karbonit fillon me një grup karboksil... Për shembull:

Numri i grupeve karboksil tregohet në emër me parashtesa di-, tri-, tetra-:

Shumë acide kanë gjithashtu emra historikë ose të parëndësishëm.

Përbërja e acideve karboksilike monobazike të ngopura do të shprehet me formulën e përgjithshme C n H 2n O 2, ose С n Н 2n + 1 SOON, ose VRATOJE.

Vetitë fizike të acideve karboksilike

Acidet më të ulëta, d.m.th., acidet me një peshë molekulare relativisht të ulët, që përmbajnë deri në katër atome karboni në një molekulë, janë lëngje me një erë karakteristike të athët (për shembull, aroma e acidit acetik). Acidet që përmbajnë nga 4 deri në 9 atome karboni janë lëngje vajore viskoze me erë të pakëndshme; që përmban më shumë se 9 atome karboni për molekulë - lëndë të ngurta që nuk treten në ujë. Pikat e vlimit të acideve karboksilike monobazike të ngopura rriten me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në molekulë dhe, rrjedhimisht, me rritjen e peshës molekulare relative. Pra, pika e vlimit të acidit formik është 100.8 ° C, acidi acetik është 118 ° C, acidi propionik është 141 ° C.

Acidi karboksilik më i thjeshtë - HCOOH formik, që ka një peshë të vogël molekulare relative (M r (HCOOH) = 46), në kushte normale është një lëng me një pikë vlimi prej 100.8 ° C. Në të njëjtën kohë, butani (M r (C 4 H 10) = 58) është i gaztë në të njëjtat kushte dhe ka një pikë vlimi prej -0,5 ° C. Kjo mospërputhje midis pikave të vlimit dhe peshave molekulare relative shpjegohet me formimi i dimerëve të acidit karboksilik në të cilën dy molekula acidi janë të lidhura nga dy lidhjet hidrogjenore:

Shfaqja e lidhjeve hidrogjenore bëhet e qartë kur merret parasysh struktura e molekulave të acidit karboksilik.

Molekulat e acideve karboksilike monobazike të ngopura përmbajnë një grup polar atomesh - karboksil

Dhe praktikisht radikal hidrokarbur jopolar... Grupi karboksil tërhiqet nga molekulat e ujit, duke formuar lidhje hidrogjeni me to:

Acidet formike dhe acetike janë pafundësisht të tretshëm në ujë. Natyrisht, me një rritje të numrit të atomeve në radikalin hidrokarbur, tretshmëria e acideve karboksilike zvogëlohet.

Vetitë kimike të acideve karboksilike

Vetitë e përgjithshme karakteristike të klasës së acideve (organike dhe inorganike) janë për shkak të pranisë në molekulat e një grupi hidroksil që përmban një lidhje të fortë polare midis atomeve të hidrogjenit dhe oksigjenit. Le t'i shqyrtojmë këto veti duke përdorur shembullin e acideve organike të tretshme në ujë.

1. Shkëputja me formimin e kationeve të hidrogjenit dhe anioneve të mbetjes së acidit:

Më saktësisht, ky proces përshkruhet nga një ekuacion që merr parasysh pjesëmarrjen e molekulave të ujit në të:

Ekuilibri i disociimit të acideve karboksilike zhvendoset në të majtë; pjesa dërrmuese e tyre janë elektrolite të dobëta. Sidoqoftë, shija e thartë e, për shembull, acideve acetike dhe formike është për shkak të shpërbërjes së mbetjeve të acidit në katione dhe anione hidrogjeni.

Është e qartë se prania në molekulat e acideve karboksilike të hidrogjenit "acid", domethënë hidrogjenit të grupit karboksil, është për shkak të vetive të tjera karakteristike.

2. Ndërveprimi me metalet duke qëndruar në serinë elektrokimike të tensioneve deri në hidrogjen:

Pra, hekuri redukton hidrogjenin nga acidi acetik:

3. Ndërveprimi me oksidet bazë me formimin e kripës dhe ujit:

4. Ndërveprimi me hidroksidet e metaleve me formimin e kripës dhe ujit (reaksioni i neutralizimit):

5. Ndërveprimi me kripërat e acideve më të dobëta me formimin e kësaj të fundit. Pra, acidi acetik zëvendëson acidin stearik nga stearat natriumi dhe acidin karbonik nga karbonati i kaliumit:

6. Ndërveprimi i acideve karboksilike me alkoolet me formimin e estereve - reagimi i esterifikimit (një nga reagimet më të rëndësishme karakteristike të acideve karboksilike):

Ndërveprimi i acideve karboksilike me alkoolet katalizohet nga kationet e hidrogjenit.

Reagimi i esterifikimit është i kthyeshëm. Ekuilibri zhvendoset drejt formimit të një esteri në prani të agjentëve dehidratues dhe kur eteri hiqet nga përzierja e reaksionit.

Në reaksionin e kundërt të esterifikimit, i cili quhet hidrolizë esterike (reagimi i një esteri me ujë), formohet një acid dhe alkool:

Është e qartë se alkoolet polihidrike, për shembull, glicerina, gjithashtu mund të reagojnë me acidet karboksilike, d.m.th., të hyjnë në një reaksion esterifikimi:

Të gjitha acidet karboksilike (përveç formikes), së bashku me grupin karboksilik, përmbajnë një mbetje hidrokarbure në molekula. Natyrisht, kjo nuk mund të ndikojë në vetitë e acideve, të cilat përcaktohen nga natyra e mbetjeve të hidrokarbureve.

7. Reaksione të shumëfishta të lidhjes- acidet karboksilike të pangopura hyjnë në to. Për shembull, reaksioni i shtimit të hidrogjenit është hidrogjenizimi. Për një acid që përmban një lidhje n në radikal, ekuacioni mund të shkruhet në formë të përgjithshme:

Pra, kur acidi oleik hidrogjenizohet, formohet acidi stearik i ngopur:

Acidet karboksilike të pangopura, si përbërës të tjerë të pangopur, lidhin halogjenet në një lidhje të dyfishtë. Për shembull, acidi akrilik zbret ujin me brom:

8. Reaksionet e zëvendësimit (me halogjene)- acidet karboksilike të ngopura janë të afta të hyjnë në to. Për shembull, kur acidi acetik ndërvepron me klorin, mund të merren derivate të ndryshëm të klorit të acidit:

Vetitë kimike të acideve karboksilike - përmbledhje

Përfaqësues të caktuar të acideve karboksilike dhe rëndësia e tyre

Acidi formik (metan) HCOOH- një lëng me erë të fortë dhe një pikë vlimi prej 100,8 ° C, lehtësisht i tretshëm në ujë.

Acidi formik është helmues dhe shkakton djegie nëse bie në kontakt me lëkurën! Lëngu thumbues i sekretuar nga milingonat përmban këtë acid.

Acidi formik ka veti dezinfektuese dhe për këtë arsye gjen aplikim në industrinë ushqimore, lëkurë dhe farmaceutike dhe mjekësi. Përdoret për ngjyrosjen e pëlhurave dhe letrës.

Acidi acetik (etanik) CH 3 COOH- një lëng pa ngjyrë me një erë karakteristike të athët, i përzier me ujë në çfarëdo mënyre. Tretësirat ujore të acidit acetik tregtohen me emrat uthull (tretësirë ​​3-5%) dhe esencë uthull (tretësirë ​​70-80%) dhe përdoren gjerësisht në industrinë ushqimore. Acidi acetik është një tretës i mirë për shumë substanca organike dhe për këtë arsye përdoret në ngjyrosje, në industrinë e lëkurës, në industrinë e bojës dhe llakut. Për më tepër, acidi acetik është një lëndë e parë për prodhimin e shumë përbërjeve organike teknikisht të rëndësishme: për shembull, në bazë të tij merren substanca të përdorura për kontrollin e barërave të këqija - herbicide. Acidi acetik është përbërësi kryesor i uthullës së verës, aroma karakteristike e së cilës është për shkak të tij. Është produkt i oksidimit të etanolit dhe formohet prej tij kur vera ruhet në ajër.

Përfaqësuesit më të rëndësishëm të acideve monobazike më të larta të ngopura janë acide palmitike C 15 H 31 COOH dhe stearik C 17 H 35 COOH... Ndryshe nga acidet më të ulëta, këto substanca janë të ngurta, të dobëta të tretshme në ujë.

Megjithatë, kripërat e tyre - stearatet dhe palmitatet - janë shumë të tretshme dhe kanë një efekt detergjent, prandaj quhen edhe sapunë. Është e qartë se këto substanca prodhohen në një shkallë të madhe.

Nga acidet më të larta karboksilike të pangopura, vlera më e madhe është acid oleik C 17 H 33 COOH, ose CH 3 - (CH 2) 7 - CH = CH - (CH 2) 7 COOH. Është një lëng i ngjashëm me vajin, pa shije dhe erë. Kripërat e tij përdoren gjerësisht në teknologji.

Përfaqësuesi më i thjeshtë i acideve karboksilike dybazike është acid oksalik (etanedioik). HOOC-COOH, kripërat e të cilit gjenden në shumë bimë, si lëpjetë dhe kosi. Acidi oksalik është një substancë kristalore e pangjyrë që tretet mirë në ujë. Përdoret në lustrimin e metaleve, në industrinë e përpunimit të drurit dhe lëkurës.

Materiali referues për kalimin e testit:

Tabela e Mendelejevit

Tabela e tretshmërisë