Reacția de eliminare a alcanilor. Hidrocarburi saturate

Tutorial video 2: Cicloalcani: proprietăți chimice

Tutorial video 3: Alchene: proprietăți chimice

Tutorial video 4: Alcadiene (diene): Proprietăți chimice

Tutorial video 5: Alchina: Proprietăți chimice

Lectura: Caracteristică Proprietăți chimice hidrocarburi: alcani, cicloalcani, alchene, diene, alchine, hidrocarburi aromatice

Proprietățile chimice ale alcanilor și cicloalcanilor

Alcanii sunt hidrocarburi neciclice. Atomii de carbon din acești compuși au sp 3 -hibridare. În moleculele acestor hidrocarburi, toți atomii de carbon sunt legați doar prin legături C-C nepolare și cu polaritate scăzută. Suprapunerea orbitalilor are loc de-a lungul axei care leagă nucleele atomice. Acestea sunt legături σ. Acești compuși organici conțin numărul maxim de atomi de hidrogen, de aceea se numesc limitatori (saturați). Din cauza saturației lor, alcanii nu sunt capabili să intre în reacții de adiție. Deoarece atomii de carbon și hidrogen au electronegativități similare, acest factor duce la faptul că comunicare C-Hîn moleculele lor sunt cu polaritate scăzută. Din acest motiv, reacțiile care implică radicalii liberi sunt inerente alcanilor.

1. Reacții de substituție. După cum am menționat, acestea sunt cele mai tipice reacții pentru alcani. În astfel de reacții, legăturile carbon-hidrogen sunt rupte. Luați în considerare câteva tipuri de reacții de substituție:

Halogenare. Alcanii reacționează cu halogenii (clorul și bromul) atunci când sunt expuși la lumină ultravioletă sau la căldură intensă. De exemplu: CH4 + CI2 → CH3CI + HCI.Cu un exces de halogen, reacția continuă până când formarea unui amestec de derivați de halogen de diferite grade de substituție a atomilor de hidrogen: mono-, di-tri- etc. De exemplu, reacția de formare a diclormetanului (clorură de metilen): CH 3 Cl + Cl 2 → HCI + CH2CI2.

Nitrare (reacția Konovalov). Când sunt încălziți și sub presiune, alcanii reacţionează cu acidul azotic diluat. Ulterior, atomul de hidrogen este înlocuit cu gruparea nitro NO 2 și se formează un nitroalcan. Vedere generală a acestei reacții: R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2O. Unde R-H este alcan, R- NU 2 - nitroalcan.

2. Reacții de oxidare. V conditii normale alcanii nu reacţionează cu oxidanţii puternici (acizi sulfuric şi azotic concentraţi, permanganat de potasiu KMnO 4 şi dicromat de potasiu K 2 Cr 2 O 7).

Pentru a obține energie, reacțiile de ardere cu alcani sunt utilizate pe scară largă:

a) La arderea completă cu un exces de oxigen se formează dioxid de carbon și apă: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

b) Arderea parțială cu lipsă de oxigen: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Această reacție este folosită în industrie pentru a produce funingine.

Încălzirea alcanilor cu oxigen (~ 200 о С) cu utilizarea catalizatorilor duce la ruperea unei părți a legăturilor С – С și С – Н. Ca rezultat, se formează aldehide, cetone, alcooli, acizi carboxilici. De exemplu, cu oxidarea incompletă a butanului, se obține acid acetic: CH3-CH2-/-CH2-CH3 + 3O2 → 2CH3COOH + 2H2O.

Reacția metanului și vaporilor de apă cu formarea unui amestec de gaze de monoxid de carbon (II) cu hidrogen este de mare importanță. Curge la t 800 0 C: CH4+ H2O → 3H2 + CO. Această reacție produce, de asemenea, o varietate de hidrocarburi.

3. Transformări termice ale alcanilor. Încălzirea alcanilor la temperaturi ridicate fără acces la aer duce la ruptură comunicare C-C... Acest tip de reacție include cracarea și izomerizarea, care sunt utilizate pentru rafinarea petrolului. Aceste reacții includ, de asemenea, dehidrogenarea necesară pentru a produce alchene, alcadiene și hidrocarburi aromatice.

Crăparea are ca rezultat ruperea scheletului de carbon al moleculelor de alcan. Vedere generală a cracării alcanilor la t 450-700 0 C: C n H 2n + 2 → C n-k H 2 (n-k) +2 + C k H 2k.Când este încălzit la 1000 0 С, metanul se descompune în substanțe simple: CH 4 → С + 2 H 2. Această reacție se numește piroliza metanului.Când metanul este încălzit la 1500 0 C, se formează acetilenă: 2 CH 4 → C2H2+3 H 2.

Izomerizarea. Dacă se folosește un catalizator de clorură de aluminiu în cracare, alcanii cu lanț normal sunt transformați în alcani cu lanț ramificat:

Dehidrogenarea, adică eliminarea hidrogenului are loc în prezența catalizatorilor și la t 400-600 0 С. Ca urmare, legătura CH se rupe, se formează o alchenă: CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2 sau alcadienă: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2.

Proprietățile chimice ale cicloalcanilor cu numărul de atomi de carbon în cicluri depășind patru sunt practic similare cu cele ale alcanilor. Cu toate acestea, reacțiile de adiție sunt caracteristice ciclopropanului și ciclobutanului. Acest lucru se datorează tensiunii ridicate din cadrul ciclului, ceea ce duce la tendința ciclurilor de a se rupe și de a deschide. Deci, ciclopropanul și ciclobutanul adaugă cu ușurință brom, hidrogen sau acid clorhidric. De exemplu:

Proprietățile chimice ale alchenelor

1. Reacții de adaos. Alchenele sunt compuși activi deoarece dubla legătură din moleculele lor constă dintr-o legătură sigma puternică și o legătură pi slabă. Alchenele intră adesea în reacția de adiție chiar și la rece, în soluții apoase și solvenți organici.

Hidrogenarea, adică adăugarea de hidrogen este posibilă în prezența catalizatorilor: CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH 3. Aceiași catalizatori sunt utilizați pentru dehidrogenarea alcanilor în alchene. Dar procesul de dehidrogenare va avea loc la un t mai mare și o presiune mai mică.

Halogenare. Reacțiile alchenelor cu bromul apar cu ușurință în soluție apoasă și în solvenți organici. Ca urmare, soluțiile de brom galben își pierd culoarea, adică se decolorează: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br- CH2Br.

Hidrohalogenare. Adăugarea unei molecule de halogenură de hidrogen la o moleculă de alchenă nesimetrică are ca rezultat un amestec de doi izomeri. În lipsa unor condiții specifice, adăugarea are loc selectiv, conform regulii lui V.V. Markovnikov. Există următorul model de adăugare: hidrogenul este atașat atomului de carbon cu mai mulți atomi de hidrogen și halogenul - atomului de carbon cu mai puțini atomi de hidrogen: CH2 = CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3. 2-bromopropan format.

Hidratarea alchenelor duce la formarea de alcooli. Deoarece adăugarea de apă la o moleculă de alchenă are loc conform regulii lui Markovnikov, formarea alcoolului primar este posibilă numai atunci când etilena este hidratată: CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

Polimerizarea are loc printr-un mecanism de radicali liberi: nCH 2 = CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. Polietilenă formată.

2. Reacții de oxidare. alchene, La Ca toate celelalte hidrocarburi, acestea ard în oxigen. Ecuația de ardere pentru alchene în exces de oxigen are forma: C n H 2n + 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O... S-a format dioxid de carbon și apă.

Alchenele se oxidează ușor. Când acţionează asupra alchenelor soluție apoasă KMnO 4, apare decolorarea.

Oxidarea alchenelor cu permanganat de potasiu într-o soluție neutră sau ușor alcalină formează dioli: C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH(răcire).

Într-un mediu acid are loc o ruptură completă a dublei legături, urmată de transformarea atomilor de carbon care au format legătura dublă în grupe carboxil: 5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2 O(incalzirea).

Când legătura dublă C = C este situată la capătul moleculei de alchenă, dioxidul de carbon va acționa ca produs de oxidare al atomului de carbon extrem din legătura dublă. Acest proces se datorează faptului că un produs intermediar de oxidare, și anume acidul formic, este pur și simplu oxidat într-un exces de agent oxidant: 5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O(incalzirea).

Proprietățile chimice ale alchinelor

Alkinele sunt hidrocarburi nesaturate care suferă reacții de adiție.

Halogenarea alchinelor duce la atașarea moleculelor lor atât la una, cât și la două molecule de halogen. Acest lucru se datorează prezenței unei legături sigma puternice și a două legături pi fragile în legătura triplă a moleculelor alchin. Adăugarea a două molecule de halogen de către o moleculă de alchină are loc prin mecanismul electrofil secvenţial, în două etape.

Hidrohalogenarea are loc și printr-un mecanism electrofil și în două etape. În ambele etape, adăugarea de molecule de halogenură de hidrogen corespunde regulii Markovnikov.

Hidratarea are loc cu participarea sărurilor de mercur într-un mediu acid și se numește reacția Kucherov:

Hidrogenarea (reacția cu hidrogenul) alchinelor are loc în două faze. Metale precum platina, paladiul, nichelul sunt folosite ca catalizatori.

Trimerizarea alchinelor, de exemplu acetilena. Dacă această substanță este trecută peste cărbune activ la t mare, se formează un amestec de diferite produse, principalul dintre care este benzenul:

Dimerizarea alchinelor are loc în prezența sărurilor de cupru ca catalizatori: HC≡CH + HC≡CH → H2C = CH - C ≡CH

Oxidarea alchinelor: С n H 2n-2 + (3n + 1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O.

• Alkinele cu un triplu C≡C la capătul moleculei interacționează cu bazele. De exemplu, reacția acetilenei cu amida de sodiu în amoniac lichid: HC≡CH + NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH 3. Reacția cu o soluție amoniacală de oxid de argint formează acetilenide (substanțe insolubile asemănătoare sărurilor). Această reacție este efectuată dacă este necesară recunoașterea unei alchine cu o legătură triplă terminală sau izolarea unei astfel de alchine dintr-un amestec cu alte alchine. Toate acetilenidele de argint și cupru sunt explozive. Acetilenurile sunt capabile să reacționeze cu derivații halogenați. Această oportunitate este folosită pentru sinteza compușilor organici mai complecși cu o legătură triplă: CH3-C≡CH + NaNH2 → CH3-C≡CNa + NH3; CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr.

Proprietățile chimice ale dienelor

Alcadienele sunt similare chimic cu alchenele. Dar există câteva particularități:

• Halogenare. Alcadienele sunt capabile să se lege cu hidrogen, halogeni și halogenuri de hidrogen în pozițiile de adiție 1,2: CH2 = CH -CH = CH2 + Br2 → CH2 = CH -CH Br- CH 2 Br

și, de asemenea, conexiune 1,4: CH2 = CH -CH = CH2 + Br2 → Br CH 2 - CH = CH - CH 2 Br

• Polimerizare: nCH2 = CH-CH = CH2 t, Na→ (-CH2-CH = CH-CH2-) n . Așa se obține cauciucul sintetic.

Proprietățile chimice ale hidrocarburilor aromatice (arene)

DEFINIȚIE

Alcani- hidrocarburi limitatoare (alifatice), a căror compoziție se exprimă prin formula C n H 2 n +2.

Alcanii formează o serie omoloagă, fiecare component chimic care se deosebește ca compoziție de cele ulterioare și anterioare prin același număr de atomi de carbon și hidrogen - CH 2, iar substanțele incluse în seria omoloagă se numesc omologi. Seria omoloagă de alcani este prezentată în Tabelul 1.

Tabelul 1. Serii omologice de alcani.

În moleculele de alcan, atomii de carbon primari (adică legați printr-o legătură), secundari (adică legați prin două legături), terțiari (adică legați prin trei legături) și cuaternari (adică legați prin patru legături) sunt izolați.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - atomi de carbon primari, 2 - secundari)

CH 3 –C 3 H (CH 3) - CH 3 (3- atom de carbon terțiar)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4 este un atom de carbon cuaternar)

Alcanii se caracterizează prin izomerie structurală (izomerie a scheletului de carbon). Deci, pentanul are următorii izomeri:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)

CH3-CH (CH3)-CH2-CH3 (2-metilbutan)

CH3-C (CH3)2-CH3 (2,2-dimetilpropan)

Pentru alcani, începând cu heptan, izomeria optică este caracteristică.

Atomii de carbon din hidrocarburile saturate sunt în sp 3 -hibridare. Unghiurile dintre legăturile moleculelor de alcan sunt 109,5.

Proprietățile chimice ale alcanilor

În condiții normale, alcanii sunt inerți din punct de vedere chimic - nu reacţionează cu acizii sau alcalii. Acest lucru se datorează rezistenței ridicate a legăturilor C-C și C-H. Legăturile C-C și C-H nepolare sunt capabile să se scindeze numai homolitic sub acțiunea radicalilor liberi activi. Prin urmare, alcanii intră în reacții care au loc prin mecanismul de substituție radicalică. Cu reacțiile radicalice, în primul rând, atomii de hidrogen sunt înlocuiți la atomi de carbon terțiar, apoi la atomi de carbon secundari și primari.

Reacțiile de substituție radicală au un caracter în lanț. Etapele principale: nuclearea (inițiarea) lanțului (1) - are loc sub acțiunea radiațiilor UV și duce la formarea de radicali liberi, creșterea lanțului (2) - are loc ca urmare a desprinderii unui atom de hidrogen de o moleculă de alcan; ruperea lanțului (3) - apare atunci când doi radicali identici sau diferiți se ciocnesc.

X: X → 2X . (1)

R: H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R: R (3)

R . + X . → R: X (3)

X . + X . → X: X (3)

Halogenare. Când alcanii interacționează cu clorul și bromul sub acțiunea radiațiilor UV sau a temperaturilor ridicate, se formează un amestec de produse de la alcani mono până la polihalogenați:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCI (diclormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triclormetan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraclorura de carbon)

Nitrare (reacția Konovalov)... Sub acțiunea acidului azotic diluat asupra alcanilor la 140C și presiune joasă, are loc o reacție radicală:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfoclorurare și sulfo-oxidare. Sulfonarea directă a alcanilor are loc cu dificultate și este cel mai adesea însoțită de oxidare, ducând la formarea de cloruri de alcansulfonil:

R-H + SO2 + CI2 → R-SO3CI + HCI

Reacția de sulfo-oxidare se desfășoară într-un mod similar, doar în acest caz se formează acizi alcansulfonici:

R-H + SO2 + ½ O2 → R-SO3H

Cracare- ruperea radicală a legăturilor C-C. Apare la încălzire și în prezența catalizatorilor. În cracarea alcanilor superiori se formează alchene, în cracarea metanului și etanului se formează acetilena:

C8H18 = C4H10 (butan) + C3H8 (propan)

2CH4 = C2H2 (acetilenă) + 3H2

Oxidare... Prin oxidarea ușoară a metanului cu oxigenul atmosferic se poate obține metanol, aldehidă formică sau acid formic. În aer, alcanii ard în dioxid de carbon și apă:

C n H 2 n +2 + (3n + 1) / 2 O 2 = nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Proprietățile fizice ale alcanilor

În condiţii normale, C 1 -C 4 sunt gaze, C 5 -C 17 sunt lichide, începând de la C 18 sunt solide. Alcanii sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în solvenți nepolari, cum ar fi benzenul. Așadar, metanul CH 4 (mlaștină, smochină) este un gaz incolor și inodor, ușor solubil în etanol, eter, hidrocarburi, dar slab solubil în apă. Metanul este folosit ca combustibil bogat în calorii în compoziția gazelor naturale, ca materie primă pentru producerea de hidrogen, acetilenă, cloroform și altele. materie organică la scară industrială.

Propanul C 3 H 8 și butanul C 4 H 10 sunt gaze utilizate în viața de zi cu zi, ca gaze de baloane, datorită lichefierii lor ușoare. Propanul este folosit ca combustibil pentru vehicule deoarece este mai ecologic decât benzina. Butanul este o materie primă pentru producerea de 1,3-butadienă, care este utilizată în producția de cauciuc sintetic.

Obținerea de alcani

Alcanii se obțin din surse naturale - gaze naturale (80-90% - metan, 2-3% - etan și alte hidrocarburi saturate), cărbune, turbă, lemn, petrol și ceară de munte.

Există metode de laborator și industriale pentru producerea alcanilor. În industrie, alcanii se obțin din cărbunele bituminos (1) sau prin reacția Fischer-Tropsch (2):

nC + (n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Metodele de laborator pentru producerea alcanilor includ: hidrogenarea hidrocarburi nesaturate la încălzire și în prezența catalizatorilor (Ni, Pt, Pd) (1), interacțiunea apei cu compuși organometalici (2), electroliza acizilor carboxilici (3), prin reacții de decarboxilare (4) și Würz (5) și alte metode.

R1-C≡C-R2 (alchină) → R1-CH = CH-R2 (alchenă) → R1-CH2-CH2-R2 (alcan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (alcan) + Mg (OH) CI (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R1-Cl + 2Na + CI-R2 → 2NaCI + R1-R2 (5)

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Exercițiu	Determinați masa de clor necesară pentru clorurare în prima etapă a 11,2 litri de metan.
Soluţie	Să scriem ecuația reacției pentru prima etapă a clorării metanului (adică, în reacția de halogenare, este înlocuit doar un atom de hidrogen, în urma căruia se formează un derivat monocloro): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (clormetan) Să aflăm cantitatea de substanță metan: v (CH4) = V (CH4) / Vm v (CH4) = 11,2/22,4 = 0,5 mol Conform ecuației de reacție, cantitatea de mol de clor și cantitatea de mol de metan sunt egale cu 1 mol, prin urmare, cantitatea practică de mol de clor și metan va fi, de asemenea, aceeași și va fi egală cu: v (CI2) = v (CH4) = 0,5 mol Cunoscând cantitatea de clor, puteți găsi masa acestuia (care este pusă în întrebarea problemei). Masa clorului este calculată ca produsul dintre cantitatea de substanță clorată și masa sa molară (masa moleculară este de 1 mol de clor; masa moleculară este calculată folosind tabelul elemente chimice DI. Mendeleev). Masa de clor va fi egală cu: m (Cl 2) = v (Cl 2) × M (Cl 2) m (Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 g
Răspuns	Masa de clor este de 35,5 g

Hidrocarburi, în moleculele cărora atomii sunt legați prin legături simple și care corespund formulei generale C n H 2 n +2.
În moleculele de alcan, toți atomii de carbon sunt în starea de hibridizare sp 3. Aceasta înseamnă că toți cei patru orbitali hibrizi ai atomului de carbon au aceeași formă, energie și sunt direcționați către colțurile unei piramide triunghiulare echilaterale - un tetraedru. Unghiurile dintre orbitali sunt 109 ° 28′.

Rotația aproape liberă este posibilă în jurul unei singure legături carbon-carbon, iar moleculele de alcan pot dobândi o mare varietate de forme cu unghiuri la atomii de carbon apropiate de tetraedric (109 ° 28 ′), de exemplu, într-o moleculă n-pentan.

Merită mai ales să ne amintim legăturile din moleculele de alcan. Toate legăturile din moleculele hidrocarburilor saturate sunt simple. Suprapunerea are loc de-a lungul axei,
care leagă nucleele atomilor, adică acestea sunt legături σ. Legăturile carbon-carbon sunt nepolare și slab polarizabile. Lungimea legăturii C-C în alcani este de 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Legăturile CH sunt oarecum mai scurte. Densitatea electronilor este ușor deplasată către atomul de carbon mai electronegativ, adică legătura CH este slab polară.

Absența legăturilor polare în moleculele de hidrocarburi saturate duce la faptul că acestea sunt slab solubile în apă și nu interacționează cu particulele încărcate (ioni). Cele mai tipice reacții pentru alcani sunt reacțiile care implică radicali liberi.

Serii omoloage de metan

Omologuri- substanţe asemănătoare ca structură şi proprietăţi şi care diferă prin una sau mai multe grupe CH2.

Izomerie și nomenclatură

Așa-numita izomerie structurală este caracteristică alcanilor. Izomerii structurali diferă între ei în structura scheletului de carbon. Cel mai simplu alcan cu izomeri structurali este butanul.

Bazele nomenclaturii

1. Selectarea circuitului principal. Formarea numelui unei hidrocarburi începe cu definirea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon dintr-o moleculă, care este, parcă, baza sa.
2. Numerotarea atomilor catenei principale. Atomilor din lanțul principal li se atribuie numere. Numerotarea atomilor lanțului principal începe de la capătul de care este mai aproape substituentul (structurile A, B). Dacă substituenții sunt la o distanță egală de capătul lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul la care sunt mai mulți dintre ei (structura B). Dacă diferiți substituenți se află la o distanță egală de capetele lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul de care cel mai vechi este mai aproape (structura D). Precedența substituenților hidrocarburi este determinată de ordinea în care urmează litera cu care începe numele lor în alfabet: metil (-CH 3), apoi etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2). -CH 3 ) etc.
Vă rugăm să rețineți că numele înlocuitorului se formează prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul - nămolîn numele alcanului corespunzător.
3. Formarea numelui... La începutul numelui, ele indică numere - numerele de atomi de carbon la care se află substituenții. Eu gras acest atom există mai mulți substituenți, apoi numărul corespunzător din nume se repetă de două ori, despărțit prin virgule (2,2-). După număr, numărul de substituenți este indicat cu o cratimă ( di- Două, Trei- Trei, tetra- patru, penta- cinci) și denumirea substituentului (metil, etil, propil). Apoi, fără spații sau cratime, numele lanțului principal. Lanțul principal se numește hidrocarbură - un membru al seriei omoloage de metan ( metan CH 4, etan C2H6, propan C3H8, C4H10, pentan C5H12, hexan C6H14, heptan C7H16, octan C8H18, nonan C9H20, decan C10H22).

Proprietățile fizice ale alcanilor

Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gaze. Cel mai simplu dintre ele - metanul - un gaz fără culoare, gust și miros (mirosul de „gaz”, după ce simțiți, care trebuie să sunați la 04, este determinat de mirosul de mercaptani - compuși care conțin sulf, adăugați special metanului utilizate în aparatele de uz casnic și industriale pe gaz, astfel încât persoanele din apropierea lor să poată mirosi scurgerea).
Hidrocarburi cu compoziție de la C 4 H 12 la C 15 H 32 - lichide; hidrocarburile mai grele sunt solide. Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă, hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.

Proprietățile chimice ale alcanilor

Reacții de substituție.
Cele mai tipice reacții pentru alcani sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi, în timpul cărora un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare. Să prezentăm ecuațiile reacțiilor caracteristice halogenare:


În cazul unui exces de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:

Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.
Reacția de dehidrogenare(abstracția hidrogenului).
În timpul trecerii alcanilor peste catalizator (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) la o temperatură ridicată (400-600 ° C), o moleculă de hidrogen se desprinde și se formează o alchenă:


Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon.
Toate hidrocarburile saturate ard pentru a forma dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda.
1. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi care are un foarte mare importanță când folosiți alcani ca combustibil:

În termeni generali, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

2. Descompunerea termică a hidrocarburilor.

Procesul decurge conform unui mecanism de radicali liberi. O creștere a temperaturii duce la ruperea homolitică a legăturii carbon-carbon și formarea de radicali liberi.

Acești radicali interacționează între ei, schimbând un atom de hidrogen, cu formarea unei molecule de alcan și a unei molecule de alchenă:

Reacțiile de scindare termică sunt în centrul procesului industrial - cracarea hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă în rafinarea petrolului.

3. Piroliza... Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 ° C, începe piroliza metanului - descompunerea în substanțe simple:

Când este încălzită la o temperatură de 1500 ° C, este posibilă formarea de acetilenă:

4. Izomerizarea... Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), se formează substanțe cu un schelet de carbon ramificat:

5. Aromatizarea... Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț în prezența unui catalizator ciclează pentru a forma benzen și derivații săi:

Alcanii intră în reacții care decurg conform unui mecanism radicalilor liberi, deoarece toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt în starea de hibridizare sp 3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon-carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate electronică crescută sau scăzută, legături ușor polarizabile, adică astfel de legături în care densitatea electronică se poate schimba sub influența factorilor externi (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte printr-un mecanism heterolitic.

Încălzirea sării de sodiu a acidului acetic (acetat de sodiu) cu un exces de alcali duce la eliminarea grupării carboxil și la formarea metanului:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Dacă se ia propionat de sodiu în loc de acetat de sodiu, atunci se formează etan, din butanoat de sodiu - propan etc.

RСН2СОNа + NaОН -> RСН3 + Na2С03

5. Sinteza lui Würz. Când haloalcanii reacţionează cu un metal alcalin de sodiu, se formează hidrocarburi saturate şi o halogenură de metal alcalin, de exemplu:

Acțiunea unui metal alcalin asupra unui amestec de halocarburi (ex. brometan și brometan) va avea ca rezultat un amestec de alcani (etan, propan și butan).

Reacția pe care se bazează sinteza Wurtz decurge bine numai cu haloalcani, în moleculele cărora atomul de halogen este atașat de atomul de carbon primar.

6. Hidroliza carburilor. La prelucrarea unor carburi care conțin carbon în starea de oxidare -4 (de exemplu, carbură de aluminiu), metanul se formează cu apă:

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl (ОН) 3 Proprietăți fizice

Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan sunt gaze. Cel mai simplu dintre ele este metanul - un gaz fără culoare, gust și miros (mirosul de "gaz", după ce trebuie să-l numiți 04, este determinat de mirosul de mercaptani - compuși care conțin sulf adăugați special metanului utilizat în aparate electrocasnice și industriale pe gaz, pentru ca persoanele din apropiere să simtă mirosul scurgerii).

Hidrocarburile cu o compoziție de la C5H12 la C15H32 sunt lichide, hidrocarburile mai grele sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă, hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.

Proprietăți chimice

1. Reacții de substituție. Cele mai tipice reacții pentru alcani sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi, în timpul cărora un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare.

Să dăm ecuațiile celor mai tipice reacții.

halogenare:

CH4 + C12 -> CH3CI + HCI

În cazul unui exces de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
clorură de diclormetan metilen

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triclormetan cloroform

CHCI3 + CI2 -> HCI + CCl4
tetraclorura de carbon tetraclorura de carbon

Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteze organice.

2. Dehidrogenarea (abstracția hidrogenului). Când alcanii sunt trecuți peste un catalizator (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) la o temperatură ridicată (400-600 ° C), o moleculă de hidrogen este eliminată și se formează o alchenă:

CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2

3. Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon. Toate hidrocarburile saturate ard pentru a forma dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi care este foarte importantă atunci când se utilizează alcani ca combustibil.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

În termeni generali, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

Reacțiile de scindare termică sunt în centrul procesului industrial - cracarea hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă în rafinarea petrolului.

Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 ° C, începe piroliza metanului - descompunerea în substanțe simple. Când este încălzit la o temperatură de 1500 ° C, este posibilă formarea de acetilenă.

4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), se formează substanțe cu un schelet de carbon ramificat:

5. Aromatizare. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț în prezența unui catalizator ciclează pentru a forma benzen și derivații săi:

Care este motivul pentru care alcanii intră în reacții ale radicalilor liberi? Toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt în starea de hibridizare sp3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon-carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon-hidrogen) slab polare. Nu conțin zone cu densitate electronică crescută sau scăzută, legături ușor polarizabile, adică astfel de legături în care densitatea electronică se poate deplasa sub influența influențelor externe (câmpuri electrostatice ale ionilor). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte printr-un mecanism heterolitic.

Cele mai tipice reacții alcanice sunt reacțiile de substituție cu radicali liberi. În timpul acestor reacții, un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau cu o grupare.

Cinetica și mecanismul reacțiilor în lanț a radicalilor liberi, adică reacțiile care au loc sub acțiunea radicalilor liberi - particule cu electroni nepereche - au fost studiate de remarcabilul chimist rus N.N.Semenov. Pentru această cercetare a fost distins cu Premiul Nobel pentru Chimie.

De obicei, mecanismul reacției de substituție a radicalilor liberi este reprezentat de trei etape principale:

1. Inițiere (inițiere în lanț, formare de radicali liberi sub influența unei surse de energie - lumină ultravioletă, încălzire).

2. Dezvoltarea unui lanț (un lanț de interacțiuni succesive de radicali liberi și molecule inactive, în urma cărora se formează noi radicali și noi molecule).

3. Terminarea lanțului (unificarea radicalilor liberi în molecule inactive (recombinare), „moartea” radicalilor, încetarea dezvoltării unui lanț de reacții).

Cercetarea științifică a N.N. Semenova

Semenov Nikolai Nikolaevici

(1896 - 1986)

Fizician și fizicochimist sovietic, academician. Laureat al Premiului Nobel (1956). Cercetarea științifică se referă la teoria proceselor chimice, cataliză, reacții în lanț, teoria exploziei termice și arderea amestecurilor de gaze.

Să luăm în considerare acest mecanism folosind exemplul reacției de clorinare a metanului:

CH4 + CI2 -> CH3CI + HCI

Inițierea lanțului are loc ca urmare a faptului că, sub acțiunea iradierii ultraviolete sau a încălzirii, are loc o scindare omolitică a legăturii Cl-Cl și molecula de clor se descompune în atomi:

Сl: Сl -> Сl + Сl

Radicalii liberi rezultați atacă moleculele de metan, smulgând un atom de hidrogen din ele:

СН4 + Сl · -> СН3 · + НСl

și transformându-i în radicali CH3 · care, la rândul lor, ciocnind cu moleculele de clor, îi distrug cu formarea de noi radicali:

СН3 + Сl2 -> СН3Сl + Сl · etc.

Lanțul se dezvoltă.

Odată cu formarea radicalilor, „moartea” lor are loc ca urmare a procesului de recombinare - formarea unei molecule inactive din doi radicali:

CH3 + CI -> CH3CI

Сl + Сl -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Este interesant de observat că în timpul recombinării, este eliberată exact atâta energie cât este necesară pentru distrugerea legăturii nou formate. În acest sens, recombinarea este posibilă numai dacă o a treia particulă (o altă moleculă, peretele vasului de reacție) participă la ciocnirea a doi radicali, care preia energia în exces. Acest lucru face posibilă reglarea și chiar oprirea reacțiilor în lanț ale radicalilor liberi.

Observați ultimul exemplu de reacție de recombinare - formarea unei molecule de etan. Acest exemplu arată că reacția cu participarea compușilor organici este un proces destul de complex, în urma căruia, împreună cu produsul principal de reacție, se formează foarte des produse secundare, ceea ce duce la necesitatea dezvoltării unor metode complexe și costisitoare. de purificare si izolare a substantelor tinta.

Amestecul de reacție obținut prin clorurarea metanului, împreună cu clormetan (CH3Cl) și acid clorhidric, va conține: diclormetan (CH2Cl2), triclormetan (CHCl3), tetraclorura de carbon (CCl4), etan și produsele sale de clorurare.

Acum să încercăm să luăm în considerare reacția de halogenare (de exemplu, bromurarea) a unui compus organic mai complex - propan.

Dacă, în cazul clorării metanului, este posibil doar un singur derivat mono-clor, atunci în această reacție se pot forma deja doi derivați mono-brom:

Se poate observa că, în primul caz, atomul de hidrogen este înlocuit la atomul de carbon primar, iar în al doilea - la cel secundar. Sunt ratele acestor reacții aceleași? Se pare că amestecul final este dominat de produsul de substituție al atomului de hidrogen, care este situat la carbonul secundar, adică 2-brompropan (CH3-CHBr-CH3). Să încercăm să explicăm asta.

Pentru a face acest lucru, trebuie să folosim conceptul de stabilitate a particulelor intermediare. Ați observat că atunci când descriem mecanismul reacției de clorinare a metanului, am menționat metil - CH3 ·? Acest radical este o particulă intermediară între CH4 metan și CH3Cl clormetan. O particulă intermediară între propan și 1-bromopropan este un radical cu un electron nepereche la carbonul primar, iar între propan și 2-bromopropan - la cel secundar.

Radicalul cu un electron nepereche la atomul de carbon secundar (b) este mai stabil decât radicalul liber cu un electron nepereche la atomul de carbon primar (a). Se formează în Mai mult... Din acest motiv, produsul principal al reacției de bromurare a propanului este 2-bromo-propanul, un compus a cărui formare are loc printr-o particulă intermediară mai stabilă.

Iată câteva exemple de reacții ale radicalilor liberi:

Reacția de nitrare (reacția Konovalov)

Reacția este utilizată pentru a obține compuși nitro - solvenți, materii prime pentru multe sinteze.

Oxidarea catalitică a alcanilor cu oxigen

Aceste reacții stau la baza celor mai importante procese industriale pentru producerea de aldehide, cetone, alcooli direct din hidrocarburi saturate, de exemplu:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplicație

Hidrocarburile saturate, în special metanul, sunt utilizate pe scară largă în industrie (Schema 2). Sunt un combustibil simplu si destul de ieftin, o materie prima pentru obtinerea unui numar mare de compusi esentiali.

Compușii obținuți din metan, cea mai ieftină materie primă de hidrocarburi, sunt utilizați pentru a obține multe alte substanțe și materiale. Metanul este folosit ca sursă de hidrogen în sinteza amoniacului, precum și pentru producerea gazului de sinteză (un amestec de CO și H2), care este utilizat pentru sinteza industrială a hidrocarburilor, alcoolilor, aldehidelor și altor compuși organici.

Hidrocarburile cu fracții de ulei cu punct de fierbere mai mare sunt folosite ca combustibil pentru motoarele diesel și turboreactor, ca bază pentru uleiurile lubrifiante, ca materie primă pentru producerea grăsimilor sintetice etc.

Iată câteva reacții semnificative din punct de vedere industrial care implică metanul. Metanul este folosit pentru a obține cloroform, nitrometan, derivați care conțin oxigen. Alcoolii, aldehidele, acizii carboxilici se pot forma prin interacțiunea directă a alcanilor cu oxigenul, în funcție de condițiile de reacție (catalizator, temperatură, presiune):

După cum știți deja, hidrocarburile cu compoziția de la C5H12 la C11H24 sunt incluse în fracțiunea de benzină a uleiului și sunt utilizate în principal ca combustibil pentru motoarele cu ardere internă. Se știe că cele mai valoroase componente ale benzinei sunt hidrocarburile izomerice, deoarece au rezistență maximă la detonare.

Hidrocarburile, când sunt în contact cu oxigenul atmosferic, formează încet compuși cu acesta - peroxizi. Aceasta este o reacție lentă a radicalilor liberi inițiată de o moleculă de oxigen:

Rețineți că gruparea hidroperoxid se formează la atomi de carbon secundari, care sunt cei mai abundenți în hidrocarburi liniare sau normale.

Cu o creștere bruscă a presiunii și a temperaturii, care are loc la sfârșitul cursei de compresie, descompunerea acestor compuși peroxidici începe cu formarea unui număr mare de radicali liberi, care „încep” o reacție în lanț de ardere a radicalilor liberi mai devreme decât este necesar. Pistonul încă crește, iar produsele de ardere a benzinei, care s-au format deja ca urmare a aprinderii premature a amestecului, îl împing în jos. Acest lucru duce la o scădere bruscă a puterii motorului și a uzurii.

Astfel, principala cauză a detonării este prezența compușilor peroxidici, capacitatea de formare care este maximă în hidrocarburile liniare.

Cea mai scăzută rezistență la detonare dintre hidrocarburile fracției de benzină (C5H14 - C11H24) o are c-heptanul. Cel mai stabil (adică formează peroxizi în cea mai mică măsură) este așa-numitul izooctan (2,2,4-trimetilpentan).

Caracteristica general acceptată a stabilității la detonare a benzinei este cifra octanică. Un număr octanic de 92 (de exemplu, benzina A-92) înseamnă că această benzină are aceleași proprietăți ca un amestec de 92% izooctan și 8% heptan.

În concluzie, se poate adăuga că utilizarea benzinei cu octan mare face posibilă creșterea raportului de compresie (presiunea la sfârșitul cursei de compresie), ceea ce duce la creșterea puterii și eficienței motorului cu ardere internă.

A fi în natură și a obține

În lecția de astăzi, v-ați familiarizat cu conceptul de alcani și, de asemenea, ați învățat despre compoziția sa chimică și metodele de preparare. Prin urmare, să ne oprim acum mai în detaliu pe tema găsirii alcanilor în natură și să aflăm cum și unde sunt folosiți alcanii.

Principalele surse pentru producerea alcanilor sunt gazele naturale și petrolul. Ele constituie cea mai mare parte a produselor petroliere rafinate. Metanul, larg răspândit în depozitele de roci sedimentare, este, de asemenea, un hidrat de gaz al alcanilor.

Principalul constituent al gazelor naturale este metanul, dar conține și o mică proporție de etan, propan și butan. Metanul poate fi găsit în straturile de cărbune, mlaștini și gazele petroliere asociate.

Ankans pot fi obținute și prin cărbune de cocsificare. În natură, există și așa-numiții alcani solizi - ozokerit, care se prezintă sub formă de depozite de ceară de munte. Ozokerita poate fi găsită în straturile de ceară ale plantelor sau semințele acestora, precum și în ceara de albine.

Extracția industrială a alcanilor este luată din surse naturale, care, din fericire, sunt încă inepuizabile. Sunt obținute prin metoda hidrogenării catalitice a oxizilor de carbon. De asemenea, metanul poate fi obținut în condiții de laborator folosind metoda de încălzire a acetatului de sodiu cu un alcalin solid sau hidroliza unor carburi. Dar și alcanii pot fi obținuți prin decarboxilarea acizilor carboxilici și în timpul electrolizei acestora.

Aplicarea alcanilor

Alcanii la nivelul gospodăriei sunt utilizați pe scară largă în multe domenii ale activității umane. La urma urmei, este foarte greu să ne imaginăm viața fără gaz natural. Și nu va fi un secret pentru nimeni că baza gazului natural este metanul, din care se produce negru de fum, care este folosit la producția de vopsele topografice și anvelope. Frigiderul pe care toată lumea îl are în casă funcționează și datorită compușilor alcani folosiți ca agenți frigorifici. Acetilena obținută din metan este utilizată pentru sudarea și tăierea metalelor.

Până acum știți deja că alcanii sunt folosiți drept combustibil. Sunt prezente în compoziția benzinei, kerosenului, motorinei și păcurului. În plus, se găsesc și în uleiurile lubrifiante, vaselina și parafină.

Ca solvent și pentru sinteza diferiților polimeri, ciclohexanul și-a găsit o largă aplicație. Și ciclopropanul este folosit în anestezie. Squalanul, ca ulei lubrifiant de înaltă calitate, este o componentă a multor produse farmaceutice și cosmetice. Alcanii sunt materia primă pentru producerea compușilor organici precum alcoolul, aldehidele și acizii.

Parafina este un amestec de alcani superiori și, deoarece este netoxică, este utilizată pe scară largă în industria alimentară. Se foloseste la impregnarea ambalajelor pentru produse lactate, sucuri, cereale si asa mai departe, dar si la fabricarea gumelor de mestecat. Și parafina încălzită este folosită în medicină pentru terapia cu parafină.

Pe lângă cele de mai sus, capetele de chibrituri sunt impregnate cu parafină, pentru arderea lor mai bună, din aceasta se fac creioane și lumânări.

Prin oxidarea parafinei se obțin produse care conțin oxigen, în principal acizi organici. Când se amestecă hidrocarburi lichide cu un anumit număr de atomi de carbon, se obține vaselina, care și-a găsit o largă aplicație atât în ​​parfumerie și cosmetologie, cât și în medicină. Se foloseste la prepararea diverselor unguente, creme si geluri. Și, de asemenea, folosit pentru proceduri termice în medicină.

Sarcini practice

1. Notați formula generală a hidrocarburilor din seria omoloagă a alcanilor.

2. Scrieți formulele posibililor izomeri de hexan și denumiți-le după nomenclatura sistematică.

3. Ce este cracarea? Ce tipuri de cracare cunoașteți?

4. Scrieți formulele posibililor produși de cracare a hexanului.

5. Descifrează următorul lanț de transformări. Numiți compușii A, B și C.

6. Dați formula structurală a hidrocarburii С5Н12, care formează un singur derivat monobrom la bromurare.

7. Arderea completă a 0,1 mol de alcan cu structură necunoscută a consumat 11,2 litri de oxigen (în condiții normale). Ce este formula structurala alcan

8. Care este formula structurală a unei hidrocarburi saturate gazoase, dacă 11 g din acest gaz ocupă un volum de 5,6 litri (la standard)?

9. Amintiți-vă ce știți despre utilizarea metanului și explicați de ce o scurgere de gaz menajeră poate fi detectată prin miros, deși constituenții săi sunt inodori.

10*. Ce compuși pot fi obținuți prin oxidarea catalitică a metanului în diferite condiții? Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare.

unsprezece*. Produsele arderii complete (în exces de oxigen) 10,08 litri (standard) dintr-un amestec de etan și propan au fost trecute printr-un exces de apă de var. Aceasta a format 120 g de sediment. Determinați compoziția volumetrică a amestecului original.

12*. Densitatea etanului a unui amestec de doi alcani este 1,808. Bromurarea acestui amestec a dus la numai două perechi de monobromalcani izomeri. Greutatea totală a izomerilor mai ușori din produșii de reacție este egală cu greutatea totală a izomerilor mai grei. Determinați fracția de volum a alcanului mai greu din amestecul de pornire.

Hidrocarburile sunt cei mai simpli compuși organici. Sunt formați din carbon și hidrogen. Compușii acestor două elemente se numesc hidrocarburi saturate sau alcani. Compoziția lor este exprimată prin formula generală pentru alcanii CnH2n + 2, unde n este numărul de atomi de carbon.

In contact cu

Alcanii sunt denumirea internațională pentru acești compuși... Acești compuși sunt numiți și parafine și hidrocarburi saturate. Legătura în moleculele de alcan este simplă (sau simplă). Restul valențelor sunt saturate cu atomi de hidrogen. Toți alcanii sunt saturati cu hidrogen până la limită, atomii săi sunt într-o stare de hibridizare sp3.

Serii omoloage de hidrocarburi saturate

Metanul este primul din seria omoloagă de hidrocarburi saturate. Formula sa este CH4. Desinența -an în numele hidrocarburilor saturate este o trăsătură distinctivă. În plus, în conformitate cu formula de mai sus, etanul - C2H6, propanul C3H8, butanul - C4H10 sunt localizați în seria omoloagă.

Din alcanul cinciîn seria omoloagă, denumirile compuşilor se formează astfel: un număr grecesc care indică numărul de atomi de hidrocarburi dintr-o moleculă + desinenţa -an. Deci, în greacă, numărul 5 este pendé, respectiv, după ce butanul este pentan - C5H12. Urmează hexanul C6H14. heptan - C7H16, octan - C8H18, nonan - C9H20, decan - C10H22 etc.

Proprietățile fizice ale alcanilor se modifică semnificativ în seria omoloagă: punctele de topire și de fierbere cresc, iar densitatea crește. Metanul, etanul, propanul, butanul în condiții normale, adică la o temperatură de aproximativ 22 de grade Celsius, sunt gaze, de la pentan la hexadecan inclusiv - lichide, cu heptadecan - solide. Începând cu butan, alcanii au izomeri.

Sunt tabele care reflectă modificări ale seriei omoloage de alcani, care reflectă în mod clar proprietățile lor fizice.

Nomenclatura hidrocarburilor saturate, derivații acestora

Dacă un atom de hidrogen este extras dintr-o moleculă de hidrocarbură, atunci se formează particule monovalente, care se numesc radicali (R). Numele radicalului este dat de hidrocarbura din care derivă acest radical, iar terminația -an se schimbă în terminația -yl. De exemplu, atunci când un atom de hidrogen este îndepărtat din metan, se formează un radical metil, din etan - etil, din propan - propil etc.

Compușii anorganici formează și radicali. De exemplu, prin scăderea grupării OH hidroxil din acidul azotic, se poate obține radicalul monovalent -NO2, care se numește grupare nitro.

Când este desprins din moleculă alcan a doi atomi de hidrogen se formează radicali divalenți, ale căror denumiri sunt, de asemenea, formate din numele hidrocarburilor corespunzătoare, dar finalul se schimbă în:

• orient, în cazul în care atomii de hidrogen sunt rupți dintr-un atom de carbon,
• ylenă, în cazul în care doi atomi de hidrogen sunt rupți din doi atomi de carbon adiacenți.

Alcani: proprietăți chimice

Să luăm în considerare reacțiile tipice pentru alcani. Toți alcanii au proprietăți chimice comune. Aceste substanțe sunt inactive.

Toate reacțiile cunoscute care implică hidrocarburi sunt împărțite în două tipuri:

• clivajul legăturii CH (un exemplu este o reacție de substituție);
• ruperea legăturii C-C (crapare, formarea de piese separate).

Radicalii sunt foarte activi în momentul formării. În sine, ele există pentru o fracțiune de secundă. Radicalii reacționează cu ușurință între ei. Electronii lor nepereche formează o nouă legătură covalentă. Exemplu: CH3 + CH3 → C2H6

Radicalii reacționează ușor cu molecule de substanţe organice. Fie se atașează de ele, fie rup un atom cu un electron nepereche, în urma căruia apar noi radicali, care, la rândul lor, pot intra în reacții cu alte molecule. Cu o astfel de reacție în lanț se obțin macromolecule care se opresc din creștere numai atunci când lanțul este rupt (exemplu: o combinație de doi radicali)

Reacțiile radicalilor liberi explică multe procese chimice importante, cum ar fi:

• Explozii;
• Oxidare;
• cracarea uleiului;
• Polimerizarea compușilor nesaturați.

Detaliat puteți lua în considerare proprietățile chimice hidrocarburi saturate de exemplu metan. Mai sus, am luat în considerare deja structura moleculei de alcan. Atomii de carbon sunt într-o moleculă de metan într-o stare de hibridizare sp3 și suficient legatura puternica... Metanul este un gaz cu baze de miros și culoare. Este mai ușor decât aerul. Puțin solubil în apă.

Alcanii pot arde. Metanul arde cu o flacără palidă albăstruie. În acest caz, rezultatul reacției va fi monoxid de carbon și apă. Atunci când sunt amestecate cu aer, precum și cu oxigen, mai ales dacă raportul de volum este de 1: 2, aceste hidrocarburi formează amestecuri explozive, ceea ce o face extrem de periculoasă pentru utilizarea în viața de zi cu zi și în mine. Dacă metanul nu este complet ars, se formează funingine. În industrie, așa se obține.

Formaldehida și alcoolul metilic se obțin din metan prin oxidare în prezența catalizatorilor. Dacă metanul este încălzit puternic, atunci se descompune după formula CH4 → C + 2H2

Dezintegrarea metanului se poate realiza pana la produsul intermediar in cuptoare special echipate. Intermediarul este acetilena. Formula reacției este 2CH4 → C2H2 + 3H2. Separarea acetilenei de metan reduce costurile de producție cu aproape jumătate.

De asemenea, hidrogenul se obține din metan prin transformarea metanului cu abur. Reacțiile de substituție sunt caracteristice metanului. Deci, la temperatura normală, la lumină, halogenii (Cl, Br) înlocuiesc hidrogenul din molecula de metan în etape. În acest fel, se formează substanțe numite derivați de halogen. Atomi de clorînlocuind atomii de hidrogen într-o moleculă de hidrocarbură, ei formează un amestec de diferiți compuși.

Acest amestec conține clormetan (CH3Cl sau clorură de metil), diclormetan (CH2Cl2 sau clorură de metilen), triclormetan (CHCl3 sau cloroform), tetraclorură de carbon (CCl4 sau tetraclorura de carbon).

Oricare dintre acești compuși poate fi izolat din amestec. În producție, cloroformul și tetraclorura de carbon sunt de mare importanță, datorită faptului că sunt solvenți ai compușilor organici (grăsimi, rășini, cauciuc). Derivații de metan halogenați sunt formați printr-un mecanism de lanț de radicali liberi.

Lumina afectează moleculele de clor în urma căreia se dezintegrează la radicalii anorganici care smulg un atom de hidrogen cu un electron din molecula de metan. Aceasta formează HCI și metil. Metilul reacționează cu o moleculă de clor, rezultând un derivat de halogen și un radical de clor. În plus, radicalul de clor continuă reacția în lanț.

La temperaturi normale, metanul este suficient de rezistent la alcalii, acizi și mulți agenți oxidanți. O exceptie - Acid azotic... În reacția cu acesta, se formează nitrometan și apă.

Reacțiile de adiție nu sunt tipice pentru metan, deoarece toate valențele din molecula sa sunt saturate.

Reacțiile în care sunt implicate hidrocarburile pot avea loc nu numai cu clivajul legăturii CH, ci și cu clivajul legăturii C-C. Astfel de transformări apar în prezența temperaturilor ridicate. si catalizatori. Aceste reacții includ dehidrogenarea și cracarea.

Acizii se obțin din hidrocarburi saturate prin oxidare - acetic (din butan), acizi grași (din parafină).

Producția de metan

Metan natural larg răspândit. Este principalul constituent al majorității gazelor naturale și artificiale combustibile. Se remarcă din straturile de cărbune din mine, din fundul mlaștinilor. Gazele naturale (ceea ce este foarte vizibil în gazele asociate câmpurilor petroliere) conțin nu numai metan, ci și alți alcani. Utilizarea acestor substanțe este variată. Sunt folosiți ca combustibil în diverse industrii, în medicină și tehnologie.

În condiții de laborator, acest gaz este emis prin încălzirea unui amestec de acetat de sodiu + hidroxid de sodiu, precum și prin reacția dintre carbura de aluminiu și apă. De asemenea, metanul se obține din substanțe simple. Pentru aceasta, condițiile prealabile sunt de încălzire și catalizator. Producerea metanului prin sinteză pe bază de vapori de apă este de importanță industrială.

Metanul și omologii săi pot fi obținuți prin calcinarea sărurilor acizilor organici corespunzători cu alcalii. O altă metodă de producere a alcanilor este reacția Wurtz, în care derivații monohalogenați cu sodiu metalic sunt încălziți.