Где применяют этилацетат. Этилацетат; уксусный эфир; этиловый эфир уксусной кислоты; уксусноэтиловый эфир Этилацетат использование

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 4 H 8 O 2

Молекулярная масса: 88,106

Этилацетат - (этиловый эфир уксусной кислоты) СН 3 -СОО-CH 2 -CH 3 - бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой :
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом :
CH 3 COCl + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + HCl
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Перегонка смеси этилового спирта , уксусной и серной кислот. Обработке этилового спирта кетеном. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
2CH 3 CHO → CH 3 COOC 2 H 5

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле , диэтиловом эфире , бензоле , хлороформе ; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода : этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Используется для получения ацетоуксусного эфира:
2CH 3 COOC 2 H 5 → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду , спирт и уксусную кислоту . Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия , сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

ЛД 50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³. Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему). Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Этилацетат - это горючая бесцветная жидкость с приятным запахом. Продукт представляет собой сложный эфир уксусной кислоты и имеет все химические свойства, характерные для данной группы соединений.

Технические характеристики

Параметры этилацетата по ГОСТ 8981-78.

Физические свойства

Этилацетат в любых соотношениях смешивается с толуолом, бензолом, хлороформом, этанолом и другими органическими растворителями. Вещество умеренно полярное. Ограниченно растворим в воде. Вода растворяется в этилацетате до 9,7 % масс. Основной компонент состава продукта быстро гидролизуется в щелочной среде до уксусной кислоты и этанола. Возможно образование азеотропных смесей растворителя с этанолом, изопропиловым спиртом, четыреххлористым углеродом, циклогексаном. Этилацетат обладает низкой токсичностью. Пары в высокой концентрации вызывают раздражение слизистых оболочек. При попадании вещества на кожу возможно развитие дерматита, поэтому при любом применении этилацетата необходимо использовать перчатки.

Применение

Можно использовать этилацетат как растворитель смоляных масляных красок, восков, жиров, эфиров целлюлозы. Также вещество может применяться в следующих случаях.

• Растворение пленкообразующих веществ, пигментов в производстве лаков и красок, чернил для печатных машин.
• Изготовление многокомпонентных клеев.
• Растворение чернил при нанесении изображений и надписей трафаретным способом на упаковочные материалы.
• Создание реакционной среды в производстве лекарств.
• Очистка и обезжиривание поверхностей в электронной промышленности.
• Экстракция органических составляющих из водных растворов (например, кофеина из кофе).
• Желатинизация взрывчатых веществ.
• Производство фруктовых эссенций и т. д.

Получить дополнительную информацию о химических свойствах этилацетата, об условиях оптовых поставок в разные города России Вы можете у специалистов компании BINAGroup. Для этого позвоните в любой из филиалов, указанных в разделе «Контакты».

Этилацетатом называют этиловый спирт уксусной кислоты, вещество входит в группу дополнительных веществ и в международной классификации пищевых добавок имеет индекс Е1504.

Этилацетат представляет собой летучую жидкость без цвета и с приятным запахом. Образование Этилацетата происходит в процессе взаимодействия и (calorizator). Имеет низкий уровень летучести и низкую себестоимость, что обеспечивает веществу широкий спектр применения.

Польза и вред Е1504

По своим химическим свойствам Этилацетат схож с ацетоном, поэтому при работе с веществом нужно соблюдать максимальную осторожность. Установлен предельно допустимый уровень концентрации Этилацетата в воздухе в помещения, он составляет 200 мг/м 3 . При превышении данного уровня концентрации могут возникнуть раздражения оболочки глаз и слизистых дыхательных путей, а также дерматиты и экземы.

Применение Е1504

В пищевой промышленности Этилацетат используется при производстве прохладительных напитков, ликеров, кондитерских изделий, он входит в состав фруктовой эссенции.

В качестве растворителя Этилацетат используется в книгопечатании, лакокрасочном производстве, изготовлении ядов, фотоплёнок и бездымного пороха. Косметология использует Этилацетат для производства средств для маникюра и снятия покрытия с ногтей.

Использование Е1504 в России

На территории Российской Федерации разрешено использование Е1504 Этилацетата в качестве условно безвредной пищевой добавки.

– это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров. Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле , метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое. Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.

Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2 .

Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты . Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.

Применение этилацетата

Главная роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха. С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы. Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков. В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.

Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом , который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.

Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.

В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.

Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.

Этилацетат – это участник процесса синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты.

При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины .

Этилацетат в промышленности

Этилацетат , или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:

– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;

– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;

– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;

– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;

– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;

– в производстве взрывчатки – желатинизатор;

– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.

Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.

Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.

СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11

Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

Физические свойства. Жидкость с приятным запахом. Т. плавл. -83,6°, т. кип. 77,15°, плотн. 0,9010° (20°/4°), давл. паров 74 мм рт. ст. (20°), насыщающая конц. 350 мг/л (20°). Раств. в воде 8,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 225,9 (20°). Взрывоопасные конц. в смеси с воздухом 2,18-11,40%.

Общий характер действия. Наркотик. Наркотический эффект вызывается действием преимущественно целой молекулы этилацетата и в меньшей мере образующимся при его гидролизе этанолом. Пары умеренно раздражают слизистые оболочки.

Токсическое действие. Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч - раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3-4 ч ипри 36 мг/л через 45 мин - боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40- 60 и 50-80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают при 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии - отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

Человек . Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутиой экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата. (Flury, Wirth). He отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44- 2,16 мг/л в течение 2-3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.). Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset. Galland). Сообщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом - неясно. Известен смертельный случай при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Althoff).

Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

Предельно допустимая концентрация 200 мг/м 3 .

Индивидуальная защита. Меры предупреждения - см. Метилацетат. Для предупреждения поражений кожи помимо перчаток, фартуков, спецодежды следует использовать защитные пасты и мази типа «невидимые перчатки», «биологические перчатки», ПМ-1; ИЭР и др., а также ожиряющие кремы после мытья

(типа «Янтарь», «Спермацетовый», «Питательный» и др.). См. также Ароматические углеводороды (этилацетат применяется часто в смеси с этими углеводородами и другими растворителями), Бутилацетат.

Определение в воздухе - см. Сложные эфиры. Разработано определение методом газожидкостной хроматографии. Минимально определяется 0,05-0,1 мкг этилацетата .

Определение в организме - см. Этиловый спирт.

Получающийся при димеризации этилацетата ацетоуксусный эфир (этиловый эфир β-кетомасляной кислоты) наркотик и раздражающее вещество. У кошек получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мг/л вызывает во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней наступает смерть.