Reakcija eliminacije alkana. Zasićeni ugljovodonici

Video tutorijal 2: Cikloalkani: hemijska svojstva

Video tutorijal 3: Alkeni: hemijska svojstva

Video tutorijal 4: Alkadieni (dieni): Hemijska svojstva

Video tutorijal 5: Alkin: hemijska svojstva

Predavanje: Karakteristično Hemijska svojstva ugljovodonici: alkani, cikloalkani, alkeni, dieni, alkini, aromatični ugljovodonici

Hemijska svojstva alkana i cikloalkana

Alkani su neciklični ugljovodonici. Atomi ugljenika u ovim jedinjenjima imaju sp 3 -hibridizaciju. U molekulima ovih ugljikovodika, svi atomi ugljika su povezani samo jednostrukim nepolarnim i niskopolarnim C-C vezama. Preklapanje orbitala događa se duž ose koja povezuje atomska jezgra. Ovo su σ-veze. Ova organska jedinjenja sadrže maksimalan broj atoma vodika, pa se nazivaju ograničavajućim (zasićenim). Zbog svoje zasićenosti alkani nisu u stanju da uđu u reakcije adicije. Budući da atomi ugljika i vodika imaju slične elektronegativnosti, ovaj faktor dovodi do toga da komunikacija C-H u njihovim molekulima su niskog polariteta. Zbog toga su alkanima svojstvene reakcije koje uključuju slobodne radikale.

1. Reakcije supstitucije. Kao što je spomenuto, ovo su najtipičnije reakcije za alkane. U takvim reakcijama se prekidaju veze ugljik-vodik. Razmotrite neke vrste supstitucijskih reakcija:

Halogenacija. Alkani reagiraju s halogenima (hlorom i bromom) kada su izloženi ultraljubičastom svjetlu ili intenzivnoj toplini. Na primjer: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl.Sa viškom halogena, reakcija se nastavlja do formiranje mješavine halogenih derivata različitih stupnjeva supstitucije atoma vodika: mono-, di-tri-, itd. Na primjer, reakcija stvaranja dihlorometana (metilen hlorida): CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH 2 Cl 2.

Nitracija (Konovalova reakcija). Kada se zagrevaju i pod pritiskom, alkani reaguju sa razblaženom azotnom kiselinom. Nakon toga, atom vodonika je zamijenjen nitro grupom NO 2 i nastaje nitroalkan. Opšti pogled na ovu reakciju: R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O. Gdje je R-H alkan, R- NE 2 - nitroalkan.

2. Reakcije oksidacije. V normalnim uslovima alkani ne reaguju sa jakim oksidantima (koncentrovane sumporne i azotne kiseline, kalijum permanganat KMnO 4 i kalijum dihromat K 2 Cr 2 O 7).

Za dobivanje energije široko se koriste reakcije sagorijevanja alkana:

a) potpunim sagorevanjem sa viškom kiseonika nastaju ugljen-dioksid i voda: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

b) Delimično sagorevanje uz nedostatak kiseonika: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Ova reakcija se koristi u industriji za proizvodnju čađi.

Zagrevanje alkana kiseonikom (~ 200 o S) uz upotrebu katalizatora dovodi do kidanja dela S – S i ​​S – N veza. Kao rezultat, nastaju aldehidi, ketoni, alkoholi, karboksilne kiseline. Na primjer, nepotpunom oksidacijom butana dobiva se octena kiselina: CH 3 -CH 2 - / - CH 2 -CH 3 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O.

Reakcija metana i vodene pare sa stvaranjem mešavine gasova ugljen monoksida (II) sa vodonikom je od velikog značaja. Teče na t 800 0 C: CH 4 + H 2 O → 3H 2 + CO. Ova reakcija također proizvodi različite ugljikovodike.

3. Termičke transformacije alkana. Zagrijavanje alkana na visoke temperature bez pristupa zraka dovodi do pucanja komunikacija C-C... Ova vrsta reakcije uključuje krekiranje i izomerizaciju, koji se koriste za rafinaciju nafte. Ove reakcije također uključuju dehidrogenaciju potrebnu za proizvodnju alkena, alkadiena i aromatičnih ugljovodonika.

Pucanje dovodi do pucanja ugljičnog skeleta molekula alkana. Opšti pogled na kreking alkana na t 450-700 0 C: C n H 2n + 2 → C n-k H 2 (n-k) +2 + C k H 2k.Kada se zagrije na 1000 0 C, metan se razlaže na jednostavne tvari: CH 4 → S + 2 H 2. Ova reakcija se naziva piroliza metana.Kada se metan zagrije na 1500 0 C, nastaje acetilen: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2.

Izomerizacija. Ako se katalizator aluminijum hlorida koristi za krekiranje, alkani normalnog lanca se pretvaraju u alkane razgranatog lanca:

Dehidrogenacija, tj. eliminacija vodika se događa u prisustvu katalizatora i pri t 400-600 0 S. Kao rezultat toga, CH veza puca, formira se alken: CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 ili alkadien: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2H 2.

Hemijska svojstva cikloalkana s brojem atoma ugljika u ciklusima većim od četiri su praktično slična onima alkana. Međutim, reakcije adicije su karakteristične za ciklopropan i ciklobutan. To je zbog visoke napetosti unutar ciklusa, što dovodi do sklonosti ciklusa da se prekinu i otvore. Tako ciklopropan i ciklobutan lako dodaju brom, vodonik ili klorovodik. Na primjer:

Hemijska svojstva alkena

1. Reakcije sabiranja. Alkeni su aktivna jedinjenja jer dvostruka veza u njihovim molekulima sastoji se od jedne jake sigma veze i jedne slabe pi veze. Alkeni često ulaze u reakciju adicije čak i na hladnom, u vodenim rastvorima i organskim rastvaračima.

Hidrogenacija, tj. Dodatak vodika je moguć u prisustvu katalizatora: CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3. Isti katalizatori se koriste za dehidrogenaciju alkana u alkene. Ali proces dehidrogenacije će se odvijati pri većem t i nižem pritisku.

Halogenacija. Reakcije alkena sa bromom lako se javljaju u vodenom rastvoru i u organskim rastvaračima. Kao rezultat toga, žute otopine broma gube boju, odnosno postaju bezbojne: CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br- CH 2 Br.

Hidrohalogenacija. Dodatak molekule halogen vodika nesimetričnom molekulu alkena rezultira mješavinom dva izomera. U nedostatku specifičnih uslova, dodavanje se dešava selektivno, prema pravilu V.V. Markovnikov. Postoji sljedeći obrazac adicije: vodik je vezan za atom ugljika s više atoma vodika, a halogen - za atom ugljika s manje atoma vodika: CH 2 = CH-CH 3 + HBr → CH 3 -CHBr-CH 3. Formira se 2-bromopropan.

Hidratacija alkena dovodi do stvaranja alkohola. Budući da se dodavanje vode molekuli alkena događa prema Markovnikovovom pravilu, stvaranje primarnog alkohola moguće je samo kada je etilen hidratiziran: CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH.

Polimerizacija se odvija mehanizmom slobodnih radikala: nCH 2 = CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. Formiran polietilen.

2. Reakcije oksidacije. alkeni, To Kao i svi drugi ugljovodonici, oni sagorevaju u kiseoniku. Jednačina sagorijevanja za alkene u višku kisika ima oblik: C n H 2n + 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O... Nastali su ugljični dioksid i voda.

Alkeni se lako oksidiraju. Kada deluje na alkene vodeni rastvor KMnO 4, dolazi do promjene boje.

Oksidacijom alkena kalijevim permanganatom u neutralnoj ili blago alkalnoj otopini nastaju dioli: C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH(hlađenje).

U kiseloj sredini dolazi do potpunog pucanja dvostruke veze, nakon čega slijedi transformacija atoma ugljika koji su formirali dvostruku vezu u karboksilne grupe: 5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2 O(grijanje).

Kada se dvostruka veza C = C nalazi na kraju molekule alkena, ugljični dioksid će djelovati kao produkt oksidacije ekstremnog atoma ugljika u dvostrukoj vezi. Ovaj proces je zbog činjenice da se međuprodukt oksidacije, odnosno mravlja kiselina, jednostavno oksidira u višku oksidacijskog sredstva: 5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O(grijanje).

Hemijska svojstva alkina

Alkini su nezasićeni ugljikovodici koji prolaze kroz reakcije adicije.

Halogeniranje alkina dovodi do vezivanja njihovih molekula i za jedan i za dva molekula halogena. To je zbog prisustva jedne jake sigma veze i dvije krhke pi veze u trostrukoj vezi alkinskih molekula. Dodavanje dva molekula halogena jednom molekulu alkina odvija se elektrofilnim mehanizmom uzastopno, u dva stupnja.

Hidrohalogenacija se također odvija elektrofilnim mehanizmom i to u dvije faze. U oba stupnja, dodavanje molekula halogenovodonika odgovara Markovnikovom pravilu.

Hidratacija se odvija uz učešće živinih soli u kiselom mediju i naziva se reakcija Kučerova:

Hidrogenacija (reakcija sa vodonikom) alkina odvija se u dvije faze. Metali poput platine, paladijuma, nikla koriste se kao katalizatori.

Trimerizacija alkina, na primjer acetilena. Ako se ova tvar pređe preko aktivnog ugljena pri visokim t, nastaje mješavina raznih proizvoda od kojih je glavni benzen:

Alkinska dimerizacija se dešava u prisustvu soli bakra kao katalizatora: HC≡CH + HC≡CH → H 2 C = CH - C ≡CH

Oksidacija alkina: S n H 2n-2 + (3n + 1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O.

• Alkini sa trostrukim C≡C na kraju molekula stupaju u interakciju sa bazama. Na primjer, reakcija acetilena s natrijevim amidom u tekućem amonijaku: HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3. Reakcijom s amonijačnom otopinom srebrnog oksida nastaju acetilenidi (netopive soli slične tvari). Ova reakcija se izvodi ako je potrebno prepoznati alkin s terminalnom trostrukom vezom ili izolirati takav alkin iz mješavine s drugim alkinima. Svi acetilenidi srebra i bakra su eksplozivni. Acetilenidi mogu reagirati sa halogeniranim derivatima. Ova prilika se koristi za sintezu složenijih organskih jedinjenja sa trostrukom vezom: CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3; CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr.

Hemijska svojstva diena

Alkadieni su hemijski slični alkenima. Ali postoje neke posebnosti:

• Halogenacija. Alkadieni su u stanju da se vežu za vodonik, halogene i vodonik halogenide na 1,2-adicionim pozicijama: CH 2 = CH -CH = CH 2 + Br 2 → CH 2 = CH -CH Br- CH 2 Br

kao i 1,4-veza: CH 2 = CH -CH = CH 2 + Br 2 → Br CH 2 - CH = CH - CH 2 Br

• polimerizacija: nCH 2 = CH-CH = CH 2 t, Na→ (-CH 2 -CH = CH-CH 2 -) n . Tako se dobija sintetička guma.

Hemijska svojstva aromatičnih ugljovodonika (arena)

DEFINICIJA

Alkani- granični (alifatski) ugljovodonici, čiji je sastav izražen formulom C n H 2 n +2.

Alkani formiraju homologni niz, svaki hemijsko jedinjenje koji se po sastavu razlikuje od sljedećeg i prethodnog po istom broju atoma ugljika i vodika - CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozi. Homologni niz alkana prikazan je u tabeli 1.

Tabela 1. Homološke serije alkana.

U molekulima alkana izolovani su primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani sa dvije veze), tercijarni (tj. povezani trima vezama) i kvarternarni (tj. povezani sa četiri veze) atomi ugljika.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljika)

CH 3 –C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-tercijarni atom ugljika)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4 je kvaternarni atom ugljika)

Alkane karakterizira strukturni izomerizam (izomerizam ugljičnog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutan)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropan)

Za alkane, počevši od heptana, karakteristična je optička izomerija.

Atomi ugljika u zasićenim ugljovodonicima su u sp 3 -hibridizaciji. Uglovi između veza u molekulima alkana su 109,5.

Hemijska svojstva alkana

U normalnim uslovima, alkani su hemijski inertni - ne reaguju sa kiselinama ili alkalijama. To je zbog velike čvrstoće C-C i C-H veza. Nepolarne C-C i C-H veze su sposobne da se cijepaju samo homolitički pod djelovanjem aktivnih slobodnih radikala. Dakle, alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju mehanizmom radikalne supstitucije. Kod radikalnih reakcija, prije svega, atomi vodika se zamjenjuju na tercijarnim, zatim na sekundarnim i primarnim atomima ugljika.

Reakcije radikalne supstitucije imaju lančani karakter. Glavne faze: nukleacija (inicijacija) lanca (1) - nastaje pod dejstvom UV zračenja i dovodi do stvaranja slobodnih radikala, rast lanca (2) - nastaje zbog odvajanja atoma vodika od molekula alkana; prekid lanca (3) - nastaje kada se sudare dva identična ili različita radikala.

X: X → 2X . (1)

R: H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R: R (3)

R . + X . → R: X (3)

X . + X . → X: X (3)

Halogenacija. Kada alkani interaguju sa hlorom i bromom pod dejstvom UV zračenja ili visokih temperatura, nastaje mešavina proizvoda od mono- do polihalogenizovanih alkana:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (dihlorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (ugljični tetrahlorid)

Nitracija (Konovalov reakcija)... Pod djelovanjem razrijeđene dušične kiseline na alkane na 140C i niskom pritisku dolazi do radikalne reakcije:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfokloracija i sulfooksidacija. Direktno sulfoniranje alkana teče otežano i najčešće je praćeno oksidacijom, što rezultira stvaranjem alkansulfonil hlorida:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Reakcija sulfooksidacije teče na sličan način, samo u ovom slučaju nastaju alkansulfonske kiseline:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Pucanje- radikalno kidanje C-C veza. Javlja se pri zagrijavanju iu prisustvu katalizatora. Pri krekingu viših alkana nastaju alkeni, pri krekingu metana i etana nastaje acetilen:

C 8 H 18 = C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 = C 2 H 2 (acetilen) + 3H 2

Oksidacija... Blagom oksidacijom metana atmosferskim kiseonikom mogu se dobiti metanol, mravlji aldehid ili mravlja kiselina. Na zraku alkani sagorevaju u ugljični dioksid i vodu:

C n H 2 n +2 + (3n + 1) / 2 O 2 = nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Fizička svojstva alkana

U normalnim uslovima, C 1 -C 4 su gasovi, C 5 -C 17 su tečnosti, počev od C 18 su čvrste materije. Alkani su praktično nerastvorljivi u vodi, ali su lako rastvorljivi u nepolarnim rastvaračima kao što je benzol. Dakle, metan CH 4 (bog, firedamp) je gas bez boje i mirisa, lako rastvorljiv u etanolu, eteru, ugljovodonicima, ali slabo rastvorljiv u vodi. Metan se koristi kao visokokalorično gorivo u sastavu prirodnog gasa, kao sirovina za proizvodnju vodonika, acetilena, hloroforma i dr. organska materija u industrijskom obimu.

Propan C 3 H 8 i butan C 4 H 10 su gasovi koji se koriste u svakodnevnom životu, kao balon gasovi, zbog njihove lake tečnosti. Propan se koristi kao gorivo za vozila jer je ekološki prihvatljiviji od benzina. Butan je sirovina za proizvodnju 1,3-butadiena koji se koristi u proizvodnji sintetičke gume.

Dobivanje alkana

Alkani se dobijaju iz prirodnih izvora - prirodnog gasa (80-90% - metan, 2-3% - etan i drugi zasićeni ugljovodonici), uglja, treseta, drveta, nafte i planinskog voska.

Postoje laboratorijske i industrijske metode za proizvodnju alkana. U industriji se alkani dobivaju iz bitumenskog uglja (1) ili Fischer-Tropsch reakcijom (2):

nC + (n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratorijske metode za proizvodnju alkana uključuju: hidrogenaciju nezasićeni ugljovodonici zagrevanjem i u prisustvu katalizatora (Ni, Pt, Pd) (1), interakcija vode sa organometalnim jedinjenjima (2), elektroliza karboksilnih kiselina (3), reakcijama dekarboksilacije (4) i Würz (5) i druge metode.

R 1 -C≡C-R 2 (alkin) → R 1 -CH = CH-R 2 (alken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg (OH) Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježba	Odredite masu hlora potrebnog za hlorisanje u prvoj fazi 11,2 litara metana.
Rješenje	Napišimo reakcijsku jednačinu za prvu fazu hloriranja metana (tj. u reakciji halogeniranja zamjenjuje se samo jedan atom vodika, kao rezultat toga nastaje monohloro derivat): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (klorometan) Nađimo količinu metana: v (CH 4) = V (CH 4) / V m v (CH 4) = 11,2 / 22,4 = 0,5 mol Prema jednadžbi reakcije, količina mola hlora i količina mola metana jednaki su 1 mol, stoga će praktična količina mola hlora i metana takođe biti ista i biće jednaka: v (Cl 2) = v (CH 4) = 0,5 mol Znajući količinu hlora, možete pronaći njegovu masu (koja se postavlja u pitanju problema). Masa hlora se izračunava kao umnožak količine hlorne supstance sa njenom molarnom masom (molekulska masa je 1 mol hlora; molekulska masa se izračunava pomoću tabele hemijski elementi DI. Mendeljejev). Masa hlora će biti jednaka: m (Cl 2) = v (Cl 2) × M (Cl 2) m (Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 g
Odgovori	Masa hlora je 35,5 g

Ugljovodonici, u čijim molekulima su atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju opštoj formuli C n H 2 n +2.
U molekulama alkana, svi atomi ugljika su u stanju sp 3 -hibridizacije. To znači da su sve četiri hibridne orbitale atoma ugljika istog oblika, energije i usmjerene su na uglove jednakostranične trokutne piramide - tetraedra. Uglovi između orbitala su 109°28′.

Gotovo slobodna rotacija je moguća oko jedne veze ugljik-ugljik, a molekule alkana mogu dobiti širok raspon oblika s uglovima kod atoma ugljika blizu tetraedarskog (109 ° 28 ′), na primjer, u molekuli n-pentan.

Posebno je vrijedno podsjetiti na veze u molekulima alkana. Sve veze u molekulima zasićenih ugljovodonika su jednostruke. Do preklapanja dolazi duž ose,
povezuju jezgra atoma, odnosno to su σ-veze. Veze ugljik-ugljik su nepolarne i slabo polarizabilne. Dužina C-C veze u alkanima je 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). CH veze su nešto kraće. Gustoća elektrona je malo pomjerena prema elektronegativnijem atomu ugljika, tj. CH veza je slabo polarna.

Odsustvo polarnih veza u molekulima zasićenih ugljikovodika dovodi do činjenice da su slabo topljivi u vodi i da ne stupaju u interakciju s nabijenim česticama (ionima). Najtipičnije reakcije za alkane su reakcije koje uključuju slobodne radikale.

Homologni niz metana

Homolozi- supstance slične strukture i svojstava i koje se razlikuju po jednoj ili više CH 2 grupa.

Izomerizam i nomenklatura

Za alkane je karakteristična takozvana strukturna izomerija. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog skeleta. Najjednostavniji alkan sa strukturnim izomerima je butan.

Osnove nomenklature

1. Izbor glavnog kola. Formiranje imena ugljikovodika počinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca ugljikovih atoma u molekuli, koji je, takoreći, njegova osnova.
2. Numeracija atoma glavnog lanca. Atomima u glavnom lancu dodijeljeni su brojevi. Numeracija atoma glavnog lanca počinje od kraja kojem je supstituent bliži (strukture A, B). Ako su supstituenti na jednakoj udaljenosti od kraja lanca, tada numeracija počinje od kraja na kojem ih ima više (struktura B). Ako su različiti supstituenti na jednakoj udaljenosti od krajeva lanca, tada numeracija počinje od kraja kojem je stariji bliži (struktura D). Prednost ugljikovodičnih supstituenata određuje se redoslijedom kojim slijedi slovo kojim njihovo ime počinje u abecedi: metil (-CH 3), zatim etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) itd.
Imajte na umu da se ime zamjene formira zamjenom sufiksa -an sufiksom - mulj u ime odgovarajućeg alkana.
3. Formiranje imena... Na početku naziva označavaju brojeve - brojeve ugljikovih atoma na kojima se nalaze supstituenti. Ako na ovaj atom ima nekoliko supstituenata, tada se odgovarajući broj u nazivu ponavlja dva puta, odvojen zarezima (2,2-). Nakon broja, broj supstituenata je označen crticom ( di- dva, tri- tri, tetra- četiri, penta- pet) i naziv supstituenta (metil, etil, propil). Zatim, bez razmaka ili crtica, naziv glavnog lanca. Glavni lanac se naziva ugljovodonikom - članom homolognog niza metana ( metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekan C 10 H 22).

Fizička svojstva alkana

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih - metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "gasa", osjetivši koji, morate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor, posebno dodanih metanu koriste se u kućanskim i industrijskim plinskim uređajima kako bi ljudi koji su u njihovoj blizini mogli osjetiti miris curenja).
Ugljovodonici sastava od C 4 H 12 do C 15 H 32 - tečnosti; Teži ugljovodonici su čvrste materije. Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine lanca ugljenika. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi, tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači.

Hemijska svojstva alkana

Reakcije supstitucije.
Najtipičnije reakcije za alkane su reakcije supstitucije slobodnih radikala, tokom kojih se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom. Predstavimo jednadžbe karakterističnih reakcija halogeniranje:


U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskim sintezama.
Reakcija dehidrogenacije(apstrakcija vodonika).
U toku prolaska alkana preko katalizatora (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) na visokoj temperaturi (400-600°C), molekula vodonika se odvaja i formira alken:


Reakcije praćene uništavanjem ugljičnog lanca.
Svi zasićeni ugljovodonici sagorevaju da bi formirali ugljični dioksid i vodu. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati.
1. Sagorijevanje zasićenih ugljovodonika je egzotermna reakcija slobodnih radikala koja ima vrlo veliki značaj kada se koriste alkani kao gorivo:

Uopšteno govoreći, reakcija sagorevanja alkana može se zapisati na sledeći način:

2. Termička razgradnja ugljovodonika.

Proces se odvija prema mehanizmu slobodnih radikala. Povećanje temperature dovodi do homolitičkog pucanja veze ugljik-ugljik i stvaranja slobodnih radikala.

Ovi radikali međusobno djeluju, razmjenjujući atom vodika, formirajući molekule alkana i molekule alkena:

Reakcije termičkog cijepanja su u srcu industrijskog procesa - krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza u preradi nafte.

3. Piroliza... Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 ° C, počinje piroliza metana - razlaganje na jednostavne tvari:

Kada se zagrije na temperaturu od 1500 ° C, moguće je stvaranje acetilena:

4. Izomerizacija... Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminij klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljičnim skeletom:

5. Aromatizacija... Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu u prisustvu katalizatora cikliziraju se u benzen i njegove derivate:

Alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala, budući da su svi atomi ugljika u molekulima alkana u stanju sp 3 -hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodonik) veza. Ne sadrže područja sa povećanom ili smanjenom elektronskom gustoćom, lako polarizabilne veze, odnosno takve veze u kojima se elektronska gustoća može pomjerati pod utjecajem vanjskih faktora (elektrostatička polja jona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, jer veze u molekulima alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.

Zagrijavanje natrijeve soli octene kiseline (natrijum acetata) sa viškom alkalija dovodi do eliminacije karboksilne grupe i stvaranja metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Ako se umjesto natrijum acetata uzme natrijum propionat, tada nastaje etan, od natrijum butanoata - propan itd.

RSN2SONa + NaON -> RSN3 + Na2S03

5. Würzova sinteza. Kada haloalkani reaguju sa natrijumom alkalnog metala, nastaju zasićeni ugljovodonici i halogenid alkalnog metala, na primer:

Djelovanje alkalnog metala na mješavinu halougljika (npr. bromoetan i bromometan) rezultiraće mješavinom alkana (etan, propan i butan).

Reakcija na kojoj se zasniva Wurtzova sinteza dobro se odvija samo s haloalkanima, u čijim je molekulima atom halogena vezan za primarni atom ugljika.

6. Hidroliza karbida. Prilikom obrade nekih karbida koji sadrže ugljik u oksidacionom stanju -4 (na primjer, aluminijev karbid), s vodom se formira metan:

Al4S3 + 12N20 = ZSN4 + 4Al (ON) 3 Fizička svojstva

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "gasa", osjetivši koji morate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor posebno dodanih metanu koji se koristi u kućni i industrijski plinski uređaji, kako bi ljudi u blizini mogli osjetiti miris curenja).

Ugljovodonici sastava od C5H12 do C15H32 su tečnosti, a teži ugljovodonici su čvrste materije.

Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine lanca ugljenika. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi, tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači.

Hemijska svojstva

1. Reakcije supstitucije. Najtipičnije reakcije za alkane su reakcije supstitucije slobodnih radikala, tokom kojih se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Dajemo jednačine najtipičnijih reakcija.

halogeniranje:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

SN3Sl + S12 -> HCl + SN2Sl2
dihlorometan metilen hlorid

SN2Sl2 + Sl2 -> HCl + CHCl3
triklorometan hloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
ugljen-tetrahlorid ugljen-tetrahlorid

Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskim sintezama.

2. Dehidrogenacija (apstrakcija vodonika). Kada se alkani prođu preko katalizatora (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) na visokim temperaturama (400-600°C), eliminiše se molekul vodonika i formira se alken:

CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2

3. Reakcije praćene uništavanjem ugljičnog lanca. Svi zasićeni ugljovodonici sagorevaju da bi formirali ugljični dioksid i vodu. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati. Sagorijevanje zasićenih ugljikovodika je egzotermna reakcija slobodnih radikala koja je vrlo važna kada se alkani koriste kao gorivo.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

Uopšteno govoreći, reakcija sagorevanja alkana može se zapisati na sledeći način:

Reakcije termičkog cijepanja su u srcu industrijskog procesa - krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza u preradi nafte.

Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 ° C, počinje piroliza metana - razlaganje na jednostavne tvari. Kada se zagrije na temperaturu od 1500 ° C, moguće je stvaranje acetilena.

4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminij klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljičnim skeletom:

5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu u prisustvu katalizatora cikliziraju se u benzen i njegove derivate:

Koji je razlog zašto alkani ulaze u reakcije slobodnih radikala? Svi atomi ugljika u molekulima alkana su u stanju sp 3 -hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodonik) veza. Ne sadrže područja sa povećanom ili smanjenom gustinom elektrona, lako polarizabilne veze, odnosno takve veze u kojima se elektronska gustoća može pomjerati pod utjecajem vanjskih utjecaja (elektrostatička polja jona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, jer veze u molekulima alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.

Najtipičnije alkanske reakcije su reakcije supstitucije slobodnih radikala. Tokom ovih reakcija, atom vodonika je zamijenjen atomom halogena ili nekom grupom.

Kinetiku i mehanizam lančanih reakcija slobodnih radikala, odnosno reakcija koje se odvijaju pod uticajem slobodnih radikala - čestica sa nesparenim elektronima - proučavao je izuzetni ruski hemičar N.N.Semenov. Za ovo istraživanje dobio je Nobelovu nagradu za hemiju.

Obično je mehanizam reakcije supstitucije slobodnih radikala predstavljen u tri glavne faze:

1. Inicijacija (inicijacija lanca, formiranje slobodnih radikala pod uticajem izvora energije - ultraljubičasto svetlo, zagrevanje).

2. Razvoj lanca (lanac uzastopnih interakcija slobodnih radikala i neaktivnih molekula, usled čega nastaju novi radikali i novi molekuli).

3. Prekid lanca (ujedinjavanje slobodnih radikala u neaktivne molekule (rekombinacija), „smrt“ radikala, prestanak razvoja lanca reakcija).

Naučno istraživanje N.N. Semenova

Semenov Nikolaj Nikolajevič

(1896 - 1986)

Sovjetski fizičar i fizikohemičar, akademik. Dobitnik Nobelove nagrade (1956). Naučna istraživanja se odnose na teoriju hemijskih procesa, katalizu, lančane reakcije, teoriju toplotne eksplozije i sagorevanja gasnih smeša.

Razmotrimo ovaj mehanizam na primjeru reakcije hloriranja metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Inicijacija lanca nastaje kao rezultat činjenice da pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja ili zagrijavanja dolazi do homolitičkog cijepanja Cl-Cl veze i molekula klora se raspada na atome:

Sl: Sl -> Sl + Sl

Nastali slobodni radikali napadaju molekule metana, otkidajući s njih atom vodika:

SN4 + Sl · -> SN3 · + NSl

i pretvarajući ih u CH3 · radikale, koji ih, zauzvrat, sudarajući se s molekulima hlora, uništavaju stvaranjem novih radikala:

SN3 + Sl2 -> SN3Sl + Sl · itd.

Lanac se razvija.

Zajedno s formiranjem radikala, njihova "smrt" nastaje kao rezultat procesa rekombinacije - formiranja neaktivne molekule iz dva radikala:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Sl + Sl -> Sl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Zanimljivo je primijetiti da se tokom rekombinacije oslobađa tačno onoliko energije koliko je potrebno za uništavanje novonastale veze. S tim u vezi, rekombinacija je moguća samo ako treća čestica (druga molekula, stijenka reakcione posude) sudjeluje u sudaru dva radikala, koji uzimaju višak energije. Ovo omogućava regulaciju, pa čak i zaustavljanje lančanih reakcija slobodnih radikala.

Obratite pažnju na posljednji primjer reakcije rekombinacije - formiranje molekula etana. Ovaj primjer pokazuje da je reakcija uz sudjelovanje organskih spojeva prilično složen proces, uslijed kojeg se, uz glavni proizvod reakcije, vrlo često formiraju nusprodukti, što dovodi do potrebe za razvojem složenih i skupih metoda. prečišćavanja i izolacije ciljnih supstanci.

Reakciona smeša dobijena hlorisanjem metana, zajedno sa hlorometanom (CH3Cl) i hlorovodonikom, sadržaće: dihlormetan (CH2Cl2), trihlormetan (CHCl3), ugljen-tetrahlorid (CCl4), etan i njegove produkte hlorisanja.

Pokušajmo sada razmotriti reakciju halogeniranja (na primjer, bromiranje) složenijeg organskog spoja - propana.

Ako je u slučaju hloriranja metana moguć samo jedan mono-hlor derivat, tada u ovoj reakciji već mogu nastati dva mono-bromo derivata:

Vidi se da se u prvom slučaju atom vodika zamjenjuje na primarnom atomu ugljika, au drugom - na sekundarnom. Jesu li stope ovih reakcija iste? Ispostavilo se da konačnom smjesom dominira supstitucijski proizvod atoma vodika, koji se nalazi na sekundarnom ugljiku, odnosno 2-bromopropan (CH3-CHBr-CH3). Pokušajmo ovo objasniti.

Da bismo to učinili, moramo koristiti koncept stabilnosti međučestica. Jeste li primijetili da smo prilikom opisivanja mehanizma reakcije hloriranja metana spomenuli metil - CH3 ·? Ovaj radikal je međučestica između CH4 metana i CH3Cl hlormetana. Međučestica između propana i 1-bromopropana je radikal sa nesparenim elektronom na primarnom ugljiku, a između propana i 2-bromopropana - na sekundarnom.

Radikal s nesparenim elektronom na sekundarnom atomu ugljika (b) je stabilniji od slobodnog radikala s nesparenim elektronom na primarnom atomu ugljika (a). Formira se u više... Iz tog razloga, glavni proizvod reakcije bromiranja propana je 2-bromo-propan, spoj čije se formiranje odvija kroz stabilniju međučesticu.

Evo nekoliko primjera reakcija slobodnih radikala:

Reakcija nitracije (Reakcija Konovalova)

Reakcija se koristi za dobivanje nitro spojeva - rastvarača, polaznih materijala za mnoge sinteze.

Katalitička oksidacija alkana kiseonikom

Ove reakcije su osnova najvažnijih industrijskih procesa za proizvodnju aldehida, ketona, alkohola direktno iz zasićenih ugljikovodika, na primjer:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikacija

Zasićeni ugljovodonici, posebno metan, se široko koriste u industriji (Shema 2). Oni su jednostavno i prilično jeftino gorivo, sirovina za dobijanje velikog broja esencijalnih jedinjenja.

Jedinjenja dobivena iz metana, najjeftinije ugljikovodične sirovine, koriste se za dobivanje mnogih drugih tvari i materijala. Metan se koristi kao izvor vodonika u sintezi amonijaka, kao i za proizvodnju sintetskog gasa (mješavina CO i H2), koji se koristi za industrijsku sintezu ugljovodonika, alkohola, aldehida i drugih organskih spojeva.

Ugljovodonici više vrelih uljnih frakcija koriste se kao gorivo za dizel i turbomlazne motore, kao osnova za maziva ulja, kao sirovina za proizvodnju sintetičkih masti itd.

Evo nekoliko industrijski značajnih reakcija koje uključuju metan. Metan se koristi za dobijanje hloroforma, nitrometana, derivata koji sadrže kiseonik. Alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline mogu nastati direktnom interakcijom alkana sa kiseonikom, u zavisnosti od uslova reakcije (katalizator, temperatura, pritisak):

Kao što već znate, ugljikovodici sastava od C5H12 do C11H24 uključeni su u benzinsku frakciju ulja i uglavnom se koriste kao gorivo za motore s unutarnjim sagorijevanjem. Poznato je da su najvrednije komponente benzina izomerni ugljikovodici, jer imaju maksimalnu otpornost na detonaciju.

Ugljovodonici, kada su u kontaktu sa atmosferskim kiseonikom, polako stvaraju spojeve sa njim - perokside. Ovo je spora reakcija slobodnih radikala koju pokreće molekul kisika:

Imajte na umu da se hidroperoksidna grupa formira na sekundarnim atomima ugljika, kojih ima najviše u linearnim ili normalnim ugljovodonicima.

S naglim porastom tlaka i temperature, koji se javlja na kraju kompresijskog takta, razgradnja ovih peroksidnih spojeva počinje stvaranjem velikog broja slobodnih radikala, koji "pokreću" lančanu reakciju sagorijevanja slobodnih radikala prije nego što je potrebno. Klip se još uvijek diže, a proizvodi izgaranja benzina, koji su već nastali kao rezultat preranog paljenja smjese, guraju ga prema dolje. To dovodi do naglog smanjenja snage motora i habanja.

Dakle, glavni uzrok detonacije je prisustvo peroksidnih spojeva, čija je sposobnost stvaranja maksimalna kod linearnih ugljikovodika.

Najmanju otpornost na detonaciju među ugljovodonicima benzinske frakcije (C5H14 - C11H24) ima c-heptan. Najstabilniji (tj. u najmanjoj mjeri stvara perokside) je takozvani izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Općeprihvaćena karakteristika detonacijske stabilnosti benzina je oktanski broj. Oktanski broj 92 (na primjer, benzin A-92) znači da ovaj benzin ima ista svojstva kao mješavina 92% izooktana i 8% heptana.

U zaključku se može dodati da upotreba visokooktanskog benzina omogućava povećanje omjera kompresije (pritisak na kraju kompresijskog takta), što dovodi do povećanja snage i efikasnosti motora s unutarnjim izgaranjem.

Biti u prirodi i dobiti

U današnjoj lekciji ste se upoznali sa pojmom alkana, a takođe ste naučili o njegovom hemijskom sastavu i načinu pripreme. Stoga, hajde da se sada detaljnije zadržimo na temi pronalaženja alkana u prirodi i saznamo kako i gdje se alkani koriste.

Glavni izvori za proizvodnju alkana su prirodni gas i nafta. Oni čine većinu rafiniranih naftnih proizvoda. Metan, rasprostranjen u naslagama sedimentnih stijena, također je plinski hidrat alkana.

Glavni sastojak prirodnog gasa je metan, ali sadrži i mali udio etana, propana i butana. Metan se može naći u ugljenim slojevima, močvarama i povezanim naftnim gasovima.

Ankani se takođe mogu dobiti koksujućim ugljem. U prirodi postoje i takozvani čvrsti alkani - ozokerit, koji su predstavljeni u obliku naslaga planinskog voska. Ozokerit se može naći u voštanim premazima biljaka ili njihovim sjemenkama, kao i u pčelinjem vosku.

Industrijska ekstrakcija alkana uzima se iz prirodnih izvora, koji su, na sreću, još uvijek neiscrpni. Dobivaju se metodom katalitičke hidrogenacije ugljikovih oksida. Takođe, metan se u laboratorijskim uslovima može dobiti metodom zagrevanja natrijum acetata sa čvrstom alkalijom ili hidrolizom nekih karbida. Ali i alkani se mogu dobiti dekarboksilacijom karboksilnih kiselina i tokom njihove elektrolize.

Primjena alkana

Alkani na nivou domaćinstva se široko koriste u mnogim oblastima ljudske aktivnosti. Na kraju krajeva, veoma je teško zamisliti naš život bez prirodnog gasa. I nikome neće biti tajna da je osnova prirodnog plina metan, od kojeg se proizvodi čađa, koja se koristi u proizvodnji topografskih boja i guma. Frižider koji svako ima u svom domu takođe radi zahvaljujući jedinjenjima alkana koja se koriste kao rashladna sredstva. Acetilen dobijen iz metana koristi se za zavarivanje i rezanje metala.

Do sada već znate da se alkani koriste kao gorivo. Prisutni su u sastavu benzina, kerozina, dizel ulja i lož ulja. Osim toga, nalaze se i u uljima za podmazivanje, vazelinu i parafinu.

Kao rastvarač i za sintezu različitih polimera, cikloheksan je našao široku primenu. A ciklopropan se koristi u anesteziji. Skvalan, kao visokokvalitetno ulje za podmazivanje, sastavni je dio mnogih farmaceutskih i kozmetičkih proizvoda. Alkani su sirovina za proizvodnju organskih jedinjenja kao što su alkohol, aldehidi i kiseline.

Parafin je mješavina viših alkana, a kako je netoksičan, ima široku primjenu u prehrambenoj industriji. Koristi se za impregnaciju ambalaže za mliječne proizvode, sokove, žitarice i sl., ali i u proizvodnji žvakaćih guma. A zagrijani parafin se u medicini koristi za parafinsku terapiju.

Pored navedenog, glave šibica su impregnirane parafinom, za njihovo bolje gorenje, od njega se prave olovke i svijeće.

Oksidacijom parafina dobijaju se proizvodi koji sadrže kiseonik, uglavnom organske kiseline. Kada se pomiješaju tekući ugljikovodici s određenim brojem atoma ugljika, dobiva se vazelin, koji je našao široku primjenu kako u parfimeriji i kozmetologiji, tako i u medicini. Koristi se za pripremu raznih masti, krema i gelova. Takođe se koristi za termalne procedure u medicini.

Praktični zadaci

1. Zapišite opštu formulu ugljikovodika homolognog niza alkana.

2. Napišite formule mogućih izomera heksana i imenujte ih prema sistematskoj nomenklaturi.

3. Šta je cracking? Koje vrste pucanja poznajete?

4. Napišite formule mogućih produkata heksanskog pucanja.

5. Dešifrirajte sljedeći lanac transformacija. Imenujte jedinjenja A, B i C.

6. Navedite strukturnu formulu ugljovodonika S5N12, koji bromiranjem formira samo jedan monobromin derivat.

7. Potpuno sagorevanje 0,1 mol alkana nepoznate strukture potrošilo je 11,2 litara kiseonika (u normalnim uslovima). Šta je strukturnu formulu alkane

8. Koja je strukturna formula gasovitog zasićenog ugljovodonika, ako 11 g ovog gasa zauzima zapreminu od 5,6 litara (standardno)?

9. Prisjetite se onoga što znate o upotrebi metana i objasnite zašto se curenje plina u domaćinstvu može otkriti mirisom, iako su njegovi sastojci bez mirisa.

10*. Koja se jedinjenja mogu dobiti katalitičkom oksidacijom metana pod različitim uslovima? Zapišite jednačine odgovarajućih reakcija.

jedanaest*. Produkti potpunog sagorevanja (u višku kiseonika) 10,08 litara (standard) mešavine etana i propana propušteni su kroz višak krečne vode. Tako je formirano 120 g sedimenta. Odredite volumetrijski sastav originalne smjese.

12*. Gustoća etana mješavine dva alkana je 1,808. Bromiranje ove smjese rezultiralo je samo dva para izomernih monobromalkana. Ukupna težina lakših izomera u produktima reakcije jednaka je ukupnoj težini težih izomera. Odredite zapreminski udio težeg alkana u početnoj smjesi.

Ugljovodonici su najjednostavnija organska jedinjenja. Sastoje se od ugljenika i vodonika. Jedinjenja ova dva elementa nazivaju se zasićeni ugljovodonici ili alkani. Njihov sastav je izražen općom formulom za alkane CnH2n + 2, gdje je n broj atoma ugljika.

U kontaktu sa

Alkani su međunarodni naziv za ova jedinjenja... Ova jedinjenja se takođe nazivaju parafini i zasićeni ugljovodonici. Veza u molekulima alkana je jednostavna (ili jednostruka). Ostale valencije su zasićene atomima vodonika. Svi alkani su zasićeni vodonikom do granice, njegovi atomi su u stanju sp3 hibridizacije.

Homologni niz zasićenih ugljovodonika

Metan je prvi u homolognom nizu zasićenih ugljovodonika. Njegova formula je CH4. Završetak -an u imenu zasićenih ugljovodonika je posebna karakteristika. Nadalje, u skladu s gornjom formulom, etan - C2H6, propan C3H8, butan - C4H10 nalaze se u homolognom nizu.

Od petog alkana u homolognom nizu, nazivi spojeva se formiraju na sljedeći način: grčki broj koji označava broj atoma ugljikovodika u molekulu + završetak -an. Dakle, na grčkom, broj 5 je pendé, odnosno, nakon butana je pentan - C5H12. Sljedeći je heksan C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22, itd.

Fizička svojstva alkana se značajno mijenjaju u homolognom nizu: tačke topljenja i ključanja se povećavaju, a gustoća raste. Metan, etan, propan, butan u normalnim uslovima, odnosno na temperaturi od oko 22 stepena Celzijusa, su gasovi, od pentana do heksadekana uključujući - tečnosti, sa heptadekanom - čvrste materije. Počevši od butana, alkani imaju izomere.

Postoje tablice koje odražavaju promjene u homolognom nizu alkana, koji jasno odražavaju njihova fizička svojstva.

Nomenklatura zasićenih ugljovodonika, njihovi derivati

Ako se atom vodika odvoji od molekule ugljikovodika, tada nastaju monovalentne čestice koje se nazivaju radikali (R). Ime radikala je dato ugljikovodikom iz kojeg je ovaj radikal izveden, a završetak -an mijenja se u završetak -yl. Na primjer, kada se atom vodika ukloni iz metana, nastaje metil radikal, od etana - etil, od propana - propil itd.

Neorganska jedinjenja takođe formiraju radikale. Na primjer, oduzimanjem OH hidroksilne grupe od dušične kiseline, može se dobiti monovalentni radikal -NO2, koji se naziva nitro grupa.

Kada se odvoji od molekula alkan od dva atoma vodika, nastaju dvovalentni radikali, čiji se nazivi također formiraju od naziva odgovarajućih ugljikovodika, ali se završetak mijenja u:

• orien, u slučaju da su atomi vodika otkinuti od jednog atoma ugljika,
• ilen, u slučaju da se dva atoma vodika otkinu od dva susjedna atoma ugljika.

Alkani: hemijska svojstva

Razmotrimo reakcije tipične za alkane. Svi alkani imaju zajednička hemijska svojstva. Ove supstance su neaktivne.

Sve poznate reakcije koje uključuju ugljovodonike dijele se u dvije vrste:

• cijepanje CH veze (primjer je reakcija supstitucije);
• razbijanje C-C veze (pucanje, stvaranje odvojenih dijelova).

Radikali su veoma aktivni u trenutku formiranja. Oni sami po sebi postoje na djelić sekunde. Radikali lako reaguju jedni na druge. Njihovi nespareni elektroni formiraju novu kovalentnu vezu. Primjer: CH3 + CH3 → C2H6

Radikali lako reaguju sa molekulima organskih supstanci. Oni se ili vežu za njih, ili od njih otkinu atom s nesparenim elektronom, uslijed čega se pojavljuju novi radikali, koji zauzvrat mogu stupiti u reakcije s drugim molekulima. Takvom lančanom reakcijom dobijaju se makromolekule koje prestaju da rastu tek kada se lanac prekine (primjer: kombinacija dva radikala)

Reakcije slobodnih radikala objašnjavaju mnoge važne hemijske procese, kao što su:

• Eksplozije;
• Oksidacija;
• Kreking ulja;
• Polimerizacija nezasićenih jedinjenja.

U detalje možete uzeti u obzir hemijska svojstva zasićenih ugljovodonika na primjeru metana. Iznad smo već razmotrili strukturu molekula alkana. Atomi ugljika su u molekuli metana u stanju sp3-hibridizacije, i dovoljno jaka veza... Metan je gas sa osnovom mirisa i boje. Lakši je od vazduha. Slabo rastvorljiv u vodi.

Alkani mogu gorjeti. Metan gori plavičastim blijedim plamenom. U ovom slučaju, rezultat reakcije će biti ugljični monoksid i voda. Kada se pomiješaju sa zrakom, kao i sa kisikom, posebno ako je volumni omjer 1:2, ovi ugljikovodici stvaraju eksplozivne smjese, što ih čini izuzetno opasnim za upotrebu u svakodnevnom životu i rudnicima. Ako metan ne izgori u potpunosti, nastaje čađ. U industriji to ovako dobijaju.

Formaldehid i metil alkohol se dobijaju iz metana oksidacijom u prisustvu katalizatora. Ako se metan jako zagrije, tada se raspada prema formuli CH4 → C + 2H2

Raspad metana može se izvesti do međuproizvoda u posebno opremljenim pećnicama. Intermedijer je acetilen. Reakciona formula je 2CH4 → C2H2 + 3H2. Odvajanje acetilena od metana smanjuje troškove proizvodnje za skoro polovinu.

Takođe, vodonik se dobija iz metana pretvaranjem metana parom. Reakcije supstitucije su karakteristične za metan. Dakle, pri normalnoj temperaturi, na svjetlosti, halogeni (Cl, Br) postepeno istiskuju vodonik iz molekula metana. Na taj način nastaju tvari koje se nazivaju halogenirani derivati. Atomi hlora zamjenjujući atome vodika u molekuli ugljovodonika, formiraju mješavinu različitih spojeva.

Ova mješavina sadrži hlorometan (CH3 Cl ili metil hlorid), dihlorometan (CH2Cl2 ili metilen hlorid), trihlorometan (CHCl3 ili hloroform), ugljen-tetrahlorid (CCl4 ili ugljen-tetrahlorid).

Bilo koje od ovih jedinjenja može se izolovati iz smeše. U proizvodnji su od velikog značaja hloroform i tetrahlorid ugljenika, jer su rastvarači organskih jedinjenja (masti, smole, guma). Halogenirani derivati ​​metana nastaju lančanim mehanizmom slobodnih radikala.

Svetlost utiče na molekule hlora usled čega se raspadaju na neorganske radikale koji jednim elektronom odvajaju atom vodonika s molekule metana. Tako nastaje HCl i metil. Metil reaguje sa molekulom hlora, što rezultira halogenim derivatom i radikalom hlora. Nadalje, hlorni radikal nastavlja lančanu reakciju.

Na normalnim temperaturama, metan je dovoljno otporan na alkalije, kiseline i mnoge oksidirajuće agense. izuzetak - Azotna kiselina... U reakciji s njim nastaju nitrometan i voda.

Reakcije adicije nisu tipične za metan, jer su sve valencije u njegovom molekulu zasićene.

Reakcije u koje su uključeni ugljovodonici mogu se odvijati ne samo cijepanjem CH veze, već i cijepanjem C-C veze. Takve transformacije nastaju u prisustvu visokih temperatura. i katalizatori. Ove reakcije uključuju dehidrogenaciju i krekiranje.

Kiseline se dobijaju iz zasićenih ugljovodonika oksidacijom - sirćetne (iz butana), masnih kiselina (iz parafina).

Proizvodnja metana

Prirodni metanširoko rasprostranjena. Glavni je sastojak većine zapaljivih prirodnih i umjetnih plinova. Izdvaja se od slojeva uglja u rudnicima, od dna močvara. Prirodni plinovi (što je vrlo primjetno u povezanim plinovima naftnih polja) sadrže ne samo metan, već i druge alkane. Upotreba ovih supstanci je raznolika. Koriste se kao gorivo u raznim industrijama, u medicini i tehnologiji.

U laboratorijskim uslovima ovaj gas se emituje zagrevanjem mešavine natrijum acetata + natrijum hidroksida, kao i reakcijom aluminijum karbida i vode. Takođe, metan se dobija iz jednostavnih supstanci. Za to su preduslovi su grijanje i katalizator. Proizvodnja metana sintezom na bazi vodene pare je od industrijskog značaja.

Metan i njegovi homolozi mogu se dobiti kalciniranjem soli odgovarajućih organskih kiselina sa alkalijama. Druga metoda za proizvodnju alkana je Wurtzova reakcija, u kojoj se zagrijavaju monohalogenirani derivati ​​s metalnim natrijumom.