Proprietățile de bază ale aldehidelor și cetonelor. Reacții ale aldehidelor și cetonelor

Introducere

Aceștia sunt compuși care conțin grupa carbonil = C = O. În aldehide, carbonilul este legat printr-un radical și hidrogen. Formula generala pentru aldehide:

În cetone, carbonilul este legat de doi radicali. Formula generală a cetonelor:

Aldehidele sunt mai active decât cetonele (în cetone, carbonilul este, parcă, blocat de radicali de ambele părți).

ClassIdentificare

1. prin radical hidrocarburic (limitator, nesaturat, aromatic, ciclic).

2. după numărul de grupări carbonil (una, două etc.)

Izomerie și nomenclatură

Izomeria aldehidelor se datorează izomeriei scheletului de carbon. În cetone, pe lângă izomeria scheletului de carbon, se observă izomeria poziției grupării carbonil. Conform nomenclaturii banale, aldehidele sunt numite în mod corespunzător acizi carboxilici, în care trec în timpul oxidării. Conform nomenclaturii științifice, denumirile aldehidelor se formează din denumirile hidrocarburilor corespunzătoare cu adăugarea terminației al. Atomul de carbon al grupării aldehide determină începutul numerotării. Conform nomenclaturii empirice, cetona este numită de radicalii asociați cu carboxil cu adăugarea cuvântului cetonă. Conform nomenclaturii științifice, denumirile cetonelor sunt alcătuite din denumirile hidrocarburilor corespunzătoare cu adăugarea terminației OH, la final pun numărul atomului de carbon la care se află carbonilul. Numerotarea începe de la capătul lanțului cel mai apropiat de grupul cetonelor.

Reprezentanți ai aldehidelor limitatoare. CnH2n + 1C = O

Reprezentanți ai cetonelor limitatoare

Modurileprimind

1) Prin oxidarea alcoolilor. Aldehidele se obțin din alcooli primari, iar cetonele se obțin din alcoolii secundari. Oxidarea alcoolilor are loc sub acțiunea oxidanților puternici (amestec de crom) cu ușoară încălzire. În industrie, oxigenul din aer este folosit ca oxidare în prezența unui catalizator - cupru (Cu) la t0 = 300-5000C

CH3 - CH2 - CH2 - OH + O K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C = O + HOH

propanol -1 H

propanală

CH3 - CH - CH3 + O K2Cr2O7 CH3 - C - CH3

propanol -2 propanonă

2) Descompunere termică săruri de calciu ale acizilor carboxilici, iar dacă luați o sare de acid formic, atunci se formează aldehide, iar dacă alți acizi, atunci cetone.

Despre acetaldehida

calcinare O - Ca CaCO3 + CH3 - C = O

CH3 -C - O CH3

Acestea sunt metode de laborator de obținere.

3) Conform reacției lui Kucherov (din alchine și apă, catalizatorul sunt săruri de mercur într-un mediu acid). Aldehidele se formează din acetilenă, cetonele se formează din orice alte alchine.

CH = CH + NOH CH2 = CH - OH CH3 - C = O

vinil acetilena CH3

alcool acetaldehidă

CH3 - C = CH + HOH CH3 - C = CH2 CH3 - C = O

propină OH CH3

propenol - 2 acetonă

4) Oxosinteza. Aceasta este interacțiunea directă a alchenelor cu apa gazoasă (CO + H2) în prezența catalizatorilor de cobalt sau nichel la o presiune de 100-200 atmosfere la t0 = 100-2000C. Prin această metodă se obțin aldehide

CH3 - CH2 - CH2 - C = O

butanal N

CH3 - CH = CH2 + CO + H2

CH3 - CH - C = O

2-metilpropanal

5) Hidroliza derivaților dihalogenați. Dacă ambii halogeni sunt la atomul de carbon primar, atunci se formează o aldehidă, dacă la secundar se formează o cetonă.

CH3 - CH2 - C - CL2 + HOH 2HCL + CH3 - CH2 - C = O

1,1-dicloropropen propenal

CH3 - C - CH3 + HOH 2HCL + CH3 - C = O

2,2-diclorpropan propanonă

Aldehida formică este un gaz, alte aldehide inferioare și cetone sunt lichide ușor solubile în apă; aldehidele au un miros sufocant care, diluat puternic, devine plăcut (floral sau fructat). Cetonele miros destul de bine. Prin urmare, carbonil = C = O este un purtător de miros, de aceea aldehidele și cetonele sunt folosite în industria parfumeriei. punctul de fierbere al aldehidelor și cetonelor crește odată cu creșterea greutății moleculare.

Natura grupării carbonil

Majoritatea reacțiilor aldehidelor și cetonelor se datorează prezenței unei grupări carbonil. luați în considerare natura carbonilului = C = O. De exemplu,

1.carbonul cu oxigen în carbonil sunt legați printr-o legătură dublă: o sigma este o legătură, cealaltă pi este o legătură. Datorită rupturii legăturii P în aldehide și cetone, au loc reacții de adiție (tip nucleofil):

R - C = O R - C - O:

Oxigenul este mai electronegativ decât carbonul și, prin urmare, densitatea electronică a atomului de oxigen este mai mare decât cea a atomului de carbon. În reacțiile de adăugare la carbon, se va adăuga partea nucleofilă a reactivului, iar partea electrofilă va fi adăugată la oxigen.

(2) oxigenul carbonilului poate fi deplasat în reacțiile de substituție. În acest caz, există o defalcare a dublei legături dintre C și O

3.carbonil afectează legăturile C - H din radical, slăbind-le, mai ales în poziţia alfa, adică în dreptul grupării carbonil.

H -? C -? C -? C - C = O

Sub acțiunea halogenilor liberi, hidrogenul va fi înlocuit în radicalul de carbon de la atomul de carbon alfa.

CH3 - CH2 - CH2 - C = O + CL2 CH3 - CH2 - CH - C = O + HCL

clorbutiraldehidă

Proprietăți chimice

Dintre toate clasele compusi organici aldehidele și cetonele sunt cele mai reactive. Mai mult, din punct de vedere chimic, aldehidele sunt mai active decât cetonele. Se caracterizează prin următoarele reacții: oxidare, adiție, substituție, polimerizare, condensare. Reacțiile de polimerizare nu sunt tipice pentru cetone.

Reacții de oxidare

Aldehidele se oxidează ușor, chiar și cu oxidanți slabi HBrO, OH, soluție Fehling. Când aldehidele sunt oxidate, se formează acizi carboxilici.

CH3 - C = O + O CH3 - C = O - acid acetic

Dacă OH este agentul de oxidare, atunci argintul liber este eliberat (reacția „oglindă de argint” este o reacție calitativă la aldehide).

CH3 - C = O + 2OH CH3 - C = O + 2 Ag + 4 NH3 + H2O

Oxidarea cetonelor este mult mai dificilă și numai cu oxidanți puternici. Produșii de oxidare sunt acizii carboxilici. În timpul oxidării cetonei, se formează cetonă alcool, apoi dicetonă, care, destrăgându-se, formează acizi.

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 + O CH3 - CH - C - CH2 - CH - H2O + O CH3 - C - C - CH2 - CH3 + O + H2O

O O O O

dietil cetonă alcool cetonă dicetonă

CH3 - C = O + O = C - CH2 - CH3

acid acetic acid propionic

În cazul unei cetone mixte, oxidarea are loc conform regulii Popov - Wagner, adică direcția principală a reacției este oxidarea atomului de carbon cel mai puțin hidrogenat adiacent carbonilului. Dar, pe lângă direcția principală, va exista o direcție laterală a reacției, adică atomul de carbon de pe cealaltă parte a carbonilului va fi oxidat. Aceasta formează un amestec de diferiți acizi carboxilici.

CH3 - C - CH - CH3 - alcool cetonă + O - H2O

CH3 - C - CH2 - CH3 OH O

O CH2 - C - CH2 - CH3 + O - H2O

Butanone-2 alcool cetonă

CH3 - C - C - CH3 + O + H2O 2 CH3 - C = O

acid diketon acetic

CH-C - CH2 - CH3 + O + H2O HC = O + CH3 - CH2 - C = O

dicetonă formică la-acea propionic la-acea

Reacțiialăturarea

Ele apar din cauza rupturii legăturii pi din carbonil. Aceste reacții sunt adiție nucleofilă, adică mai întâi, partea nucleofilă a reactivului cu o pereche de electroni liberi este atașată la carbonul carbonil încărcat pozitiv (se derulează lent):

C + = O - +: X - = C - O -

A doua etapă este adăugarea unui proton sau a altui cation la anionul format (se desfășoară rapid):

C - O - + H + = C - OH

1.Adaos de hidrogen.

În acest caz, alcoolii primari se obțin din aldehide, iar alcoolii secundari din cetone. Reacția are loc în prezența catalizatorilor Ni, Pt etc.

CH3 - C = O + H +: H - CH3 - C - H

acetaldehidă etanol

CH3 - C - CH3 + H +: H - CH3 - CH - CH3

propanon propanol -2

2. Adăugarea de bisulfat de sodiu (hidrogen sulfat):

R - C = O + HSO3Na R - C - SO3Na

Aceasta produce derivați de bisulfiți. Această reacție este folosită pentru a purifica aldehidele și cetonele și pentru a le izola de impurități.

3.Adaos de acid cianhidric. În acest caz, se formează β-oxinitrili, care sunt produși intermediari ai sintezei hidroxiacizilor, aminoacizilor:

R - C = O + HCN R - C - C = N

Oxinitril

4. Adăugarea de amoniac NH3. În acest caz, se formează hidroxiamine.

R - C = O + H - NH2 CH3 - CH - NH2

Oxiamină

5. Atașarea compușilor halogen organomagnezici (reactiv Grignard). Reacția este folosită pentru a produce alcooli.

6.Adaos de alcooli (anhidri). În acest caz, se formează inițial hemiacetalii (ca în reacția de adiție obișnuită). Apoi, la încălzire cu un exces de alcool, se formează acetali (sub formă de eteri).

R - C = O + CH3 - OH R - CH - O - CH3 + CH3OH R - CH - O - CH3

H OH O - CH3

acetal hemiacetal

În natură, există o mulțime de compuși de natură semi-acetalică și acetală, în special printre carbohidrați (zaharuri).

Reacții de substituție

Oxigenul grupărilor carbonil poate fi înlocuit cu halogeni și unii compuși care conțin azot.

1. Înlocuirea cu halogeni. Apare atunci când aldehidele și cetonele compușilor de fosfor sunt acționate de halogenii PCL3 și PCL5. Când este expus la halogeni liberi, hidrogenul este înlocuit în radicalul de hidrocarbură de la atomul de carbon α.

PCL5 CH3 - CH2 - CH -CL2 + POCL3

CH3 - CH2 - C = O 1,1-dicloropopină (oxiclorura de fosfor)

H + CL2 CH3 - CH - CH = O + HCL

propanal CL

Aldehida monocloropropionică

2.Reacția cu hidroxiamină NH2OH. În acest caz, se formează oxizi de aldehide (aldoxil) și cetone (cetoxine).

CH3 - CH = O + H2N - OH CH3 - CH - N - OH + H2O

acetaldehidă oxietanal

Această reacție este utilizată pentru determinarea cantitativă a compușilor carboxilici.

3.Reacția cu hidrazina NH2 - NH2. Produșii de reacție sunt hidrazine (când reacţionează o moleculă de aldehidă sau cetonă) și azinele (când reacționează două molecule).

CH3 - CH = O + NH2 - NH2 CH3 - CH = N - NH2

etanal hidrazină hidrazină etanal

CH3 - CH = N - NH2 + O = CH - CH3 CH3 - CH = N - N = HC - CH3

etanal de azină (aldazină)

4. Reacții cu fenilhidrazina. С6Н5 - NH - NH2. Produșii de reacție sunt fenilhidrazinele.

CH3 - CH = O + H2N - NH - C6H5 CH3 - CH = N - NH - C6H5

Fenilhidrazoneetanal

Oxizii, hidrazinele, azinele, fenilhidrazinele sunt substanțe solide cristaline cu puncte de topire caracteristice, care determină natura (structura) compusului carbonil.

Reacții de polimerizare

Sunt caracteristice doar pentru aldehide. Dar chiar și atunci, doar aldehidele gazoase și volatile (formice, acetice) suferă polimerizare. Acest lucru este foarte convenabil pentru depozitarea acestor aldehide. Aldehida formică polimerizează în prezența acidului sulfuric sau a acidului clorhidric la temperatură normală. Coeficientul de polimerizare n = 10-50. Produsul de polimerizare este un solid, numit polioximetilenă (formalină).

H - C = O - C - O - C - O - ... - C - ... - C - O -

N N N N N n

Polioximetilenă

Este un solid, dar poate fi transformat în aldehidă formică prin diluare cu apă și încălzire ușor.

Aldehida acetică, sub influența acizilor, formează un trimmer ciclic lichid - paraldoză și un tetramer solid - metaldoză ("alcool uscat").

3 CH3 - CH = O O

CH3 - HC CH - CH3

paraldehidă

4 CH3 - CH = O CH3 - HC O

metaldehidă

Reacții de condensare

1. Aldehidele într-un mediu slab bazic (în prezența acetonei de potasiu, potasiului, sulfatului de potasiu) suferă condensare aldolică cu formarea de alcooli aldehidici, prescurtați ca aldoli. Această reacție a fost dezvoltată de chimistul A.P. Borodin (alias compozitor). O moleculă participă la reacție cu gruparea sa carbonil, iar cealaltă moleculă cu hidrogen la atomul de carbon β.

CH3 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH = O

OH aldol

(3 - oxibutanal sau? -Oxibutiraldehidă)

CH3 - CH - CH2 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH = O

hexenciol-3,5-al

De fiecare dată când numărul grupelor OH crește. O rășină aldehidă se obține atunci când se compactează un număr mare de molecule.

2. Condensarea crotonului. pentru aldehide, este o continuare a condensării aldolice, adică atunci când este încălzit, aldolul desparte apa pentru a forma o aldehidă nesaturată.

CH3 - CH - CH2 - CH = O CH3 - CH = CH - C = O

crotonaldehidă

Luați în considerare aceste reacții pentru cetone.

CH3 - C = O + HCH2 - C = O CH3 - C - CH2 - C = O CH3 - C = CH - C = O

CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 CH3

4 - hidroxi - 4 - metilpentanonă-2 4 - metilpentan -3-onă-2

3. Condensarea complexă a eterului. Este caracteristic doar pentru aldehide. Dezvoltat de V.E. Tishchenko. decurge în prezenţa catalizatorilor alcoolaţi de aluminiu (CH3 - CH2 - O) 3 AL.

CH3 - CH = O + O = HC - CH3 CH3 - CH2 - O - C = O

acetat etilic

1.CH2 = CH - CH = O - propen-2-al - aldehidă acrilică sau acroleină

2.CH3 - CH = CH - CH = O - butenă - 2 - al - crotonaldehidă

Acroleina se mai numește și ciad, se obține prin încălzirea arderii grăsimilor. Din punct de vedere chimic, aldehidele nesaturate au toate proprietățile grupării carbonil limitatoare și, datorită dublei legături din radical, pot intra în reacții de adiție.

Aceste aldehide au un sistem conjugat de legături duble, prin urmare, din punct de vedere chimic, ele diferă în reacțiile de adiție. Adăugarea de hidrogen, halogeni și halogenuri de hidrogen are loc la capetele sistemului conjugat.

Densitatea electronică este mutată la oxigen și partea încărcată pozitiv a reactivului este direcționată către acesta, iar partea negativă a reactivului este direcționată către carbonul polarizat pozitiv.

CH2 + = CH- - CH + = O- + H +: Br- CH2 - CH = CH - OH CH2 - CH2 - CH = O

3-bromopropanal

Forma enolică rezultată a aldehidei este imediat convertită în forma carbonil mai stabilă. Astfel, adăugarea de halogenuri de hidrogen la radical contravine regulii Markovnikov.

Aldehide aromatice

Reprezentanți ai С6Н5 -СН = О - aldehidă benzoică. Este un lichid cu miros de migdale amare, care se gaseste in samburii de prune, cirese, caise salbatice si alte fructe.

CUlista literaturii folosite

1) Granberg I.I. Chimie organica. - M., 2002

2) Kim A.M. Chimie organica. - Novosibirsk, 2007

CĂRȚI DE LUCRU

Continuare. Vezi începutul în № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Lecția 24. Proprietăți chimice și aplicarea aldehidelor

Proprietăți chimice. Să luăm în considerare comportamentul aldehidelor în raport cu un set standard de reactivi: oxigen în aer O 2 , oxidanți [O], precum și H 2, H 2 O, alcooli, Na, HCl.

Aldehidele sunt lent oxidate de oxigenul atmosferic la acizi carboxilici:

Reacție calitativă la aldehide – reacția „oglinzii de argint”. Reacția constă în interacțiunea aldehidei RCHO cu o soluție apoasă de amoniac de oxid de argint (I), care este un compus complex OH solubil. Reacția se efectuează la o temperatură apropiată de punctul de fierbere al apei (80-100 ° C). Ca urmare, se formează un precipitat de argint metalic pe pereții unui vas de sticlă (eprubete, baloane) - o „oglindă de argint”:

Reducerea hidroxidului de cupru (II) la oxid de cupru (I) este o altă reacție caracteristică a aldehidelor. Reacția are loc în timpul fierberii amestecului și constă în oxidarea aldehidei. Mai precis, atomul [O] al oxidantului Cu (OH) 2 este introdus în legătura C – H a grupării aldehide. În acest caz, se modifică stările de oxidare ale carbonului carbonil (de la +1 la +3) și ale atomului de cupru (de la +2 la +1). Când precipitatul albastru de Cu (OH) 2 este încălzit în amestec cu o aldehidă, se observă dispariția culorii albastre și formarea unui precipitat roșu de Cu 2 O:

Aldehidele adaugă hidrogen H 2 legătură dublă C = O când este încălzit în prezența unui catalizator (Ni, Pt, Pd). Reacția este însoțită de scindarea legăturii - din grupa carbonil C = O și adăugarea a doi atomi de H ai moleculei de hidrogen H – H la locul clivajului acesteia. Astfel, alcoolii se obțin din aldehide:

Aldehide cu substituenți atrăgători de electroni în-la grupa aldehidica se adauga apa de pozitie cu formarea hidraților de aldehide (dioli-1,1):

Pentru a păstra două grupări hidroxil electronegative, un atom de carbon trebuie să poarte o sarcină pozitivă suficientă. Crearea unei sarcini pozitive suplimentare pe carbonul carbonil este facilitată de trei atomi de clor atragatori de electroni la β-carbonul cloral adiacent.

Reacția aldehidelor cu alcoolii. Sinteza hemiacetalilor și acetalilor.În condiții favorabile (de exemplu: a) la încălzire cu acid sau în prezența agenților de deshidratare; b) în timpul condensării intramoleculare cu formarea de inele cu cinci și șase atomi) aldehidele reacţionează cu alcoolii. În acest caz, o moleculă de aldehidă poate fi unită fie de o moleculă de alcool (produs - hemiacetal), fie de două molecule de alcool (produs - acetal):

Aldehidele nu sunt atașate Acid clorhidric legătură dublă C = O. De asemenea aldehide nu reactioneaza cu Na, adică. hidrogenul aldehidic din grupa –CHO nu posedă proprietăți acide vizibile.

Aplicarea aldehidelor pe baza reactivitatii lor ridicate. Aldehidele sunt utilizate ca compuși inițiali și intermediari în sinteza substanțelor cu proprietăți utile din alte clase.
Formaldehida НСНО - un gaz incolor cu miros înțepător - este utilizată pentru producerea de materiale polimerice... Substanțele cu atomi de H mobili într-o moleculă (de obicei cu legături C – H sau N – H, dar nu O – H) se combină cu formaldehida CH 2 O după următorul tip:

Dacă în molecula substanței inițiale există doi sau mai mulți protoni mobili (fenolul C 6 H 5 OH are trei astfel de protoni), atunci se obține un polimer în reacția cu formaldehida. De exemplu, cu fenol - rășină fenol-formaldehidă:

În mod similar, ureea cu formaldehidă dă rășini uree-formaldehidă:

Formaldehida este materia primă pentru producerea coloranți, produse farmaceutice, cauciuc sintetic, exploziviși mulți alți compuși organici.

Formalina (soluție apoasă de formaldehidă 40%) este utilizată ca antiseptic(dezinfectant). Proprietatea formalinei de a reduce proteinele este folosită în industria pielii și pentru conservarea produselor biologice.

Acetaldehida CH 3 CHO este un lichid incolor ( t balot = 21 ° C) cu miros înțepător, ușor solubil în apă. Principala utilizare a acetaldehidei este obținerea acid acetic... De asemenea, primește rășini sintetice, medicamente etc.

EXERCIȚII

1. Descrieți reacțiile chimice folosite pentru a distinge următoarele perechi de substanțe:
a) benzaldehidă și alcool benzilic; b) aldehida propionica si alcoolul propilic. Indicați ce se va observa în timpul fiecărei reacții.

2. Dați ecuațiile de reacție care confirmă prezența în moleculă
p-hidroxibenzaldehida grupărilor funcționale corespunzătoare.

3. Scrieți ecuațiile de reacție pentru butanal cu următorii reactivi:
A) H2, t, pisică. Pt; b)КМnО 4, Н 3 О +, t; v) OH v NH3/H20; G) HOCN2CH2OH, t, pisica. Acid clorhidric.

4. Alcătuiți ecuațiile de reacție pentru un lanț de transformări chimice:

5. Ca urmare a hidrolizei acetalului se formează aldehidă RCHO si alcool R „OH în raport molar 1:2. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de hidroliză ale următorilor acetali:

6. Oxidarea alcoolului monohidroxilic saturat cu oxid de cupru (II) a format 11,6 g dintr-un compus organic cu un randament de 50%. Când substanța rezultată a interacționat cu un exces de soluție de amoniac de oxid de argint, s-au izolat 43,2 g de precipitat. Ce alcool a fost luat și care este masa acestuia?

7. 5-Hidroxihexanalul într-o soluție apoasă acidificată este predominant sub formă de hemiacetal ciclic cu șase atomi. Scrieți ecuația pentru reacția potrivită:

Răspunsuri la exercițiile pentru subiectul 2

Lecția 24

1. Este posibil să se facă distincția între două substanțe folosind reacții caracteristice doar uneia dintre aceste substanțe. De exemplu, aldehidele sunt oxidate la acizi atunci când sunt expuse la oxidanți slabi. Încălzirea unui amestec de benzaldehidă și soluție de amoniac de oxid de argint are loc cu formarea unei „oglinzi de argint” pe pereții balonului:

Benzaldehida este redusă prin hidrogenare catalitică la alcool benzilic:

Alcoolul benzilic reacționează cu sodiul, hidrogenul este eliberat în reacție:

2C6H5CH2OH + 2Na2C6H5CH2ONa + H2.

Când este încălzit în prezența unui catalizator de cupru, alcoolul benzilic este oxidat de oxigenul atmosferic la benzaldehidă, care este detectată de mirosul caracteristic de migdale amare:

De asemenea, puteți distinge între propionaldehidă și alcool propilic.

2. V P-hidroxibenzaldehida trei grupe functionale: 1) ciclu aromatic; 2) hidroxil fenolic; 3) gruparea aldehidă. În condiții speciale - atunci când se protejează gruparea aldehidă de oxidare (denumirea - [–CHO]) - se poate efectua clorurare P-hidroxibenzaldehida la ciclul benzenic:

6. Ecuațiile reacțiilor indicate:

Să găsim succesiv cantitatea de substanță - argint, aldehidă RCHO și alcool RCH 2 OH:

(Ag) = 43,2/108 = 0,4 mol;

(RCHO) = 1/2 (Ag) = 0,2 mol.

Luând în considerare randamentul de 50% în reacția (1):

(RCH2OH) = 2 (RCHO) = 0,4 mol.

Masa molară a aldehidei:

M(RCHO) = m/ = 11,6 / 0,2 = 58 g / mol.

Aceasta este propionaldehida CH3CH2CHO.

Alcoolul corespunzător este propanol-1 CH3CH2CH2OH.

Greutatea alcoolului: m = M= 0,4 60 = 24 g.

Răspuns. S-a luat alcool propanol-1 cu o greutate de 24 g.

Moleculele acestor compuși conțin o grupare carbonil divalentă. În aldehide, este legat de un atom de H și de un radical de hidrocarbură, în cetone, de doi radicali de hidrocarburi:

Prezența atât a aldehidelor, cât și a cetonelor grupării carbonil determină o anumită similitudine a proprietăților lor. Cu toate acestea, există și diferențe asociate cu faptul că în moleculele de aldehide una dintre legăturile grupării carbonil este cheltuită pe legătura cu hidrogenul; prin urmare, ele conțin un fel de grupare funcțională aldehidă (sau). Datorită hidrogenului acestui grup, aldehidele se oxidează foarte ușor, transformându-se în acizi carboxilici (vezi § 172). Deci, în timpul oxidării acetaldehidei, se formează acid acetic, care este utilizat pe scară largă în industrie și viața de zi cu zi:

Datorită oxidabilității lor ușoare, aldehidele sunt agenți reducători puternici; prin aceasta ele diferă semnificativ de cetonele, care sunt mult mai greu de oxidat. De exemplu, aldehidele reduc oxidul de argint (I) la argint metalic (reacția unei oglinzi de argint - argintul se depune pe pereții vasului, formând un strat de oglindă) și oxidul de cupru (II) la oxid:

Cetonele nu se oxidează în aceste condiții; prin urmare, ambele reacții sunt utilizate ca reacții calitative, permițând deosebirea aldehidelor de cetone.

Aldehidele și cetonele pot fi obținute prin oxidarea alcoolilor corespunzători, adică având același schelet de carbon și grupare hidroxil la același atom de carbon care formează o grupare carbonil în aldehida sau cetona rezultată.

De exemplu:

Aldehida formică, sau formaldehida, este un gaz cu miros neplăcut și este foarte solubil în apă. Are proprietăți antiseptice și bronzante. O soluție apoasă de formaldehidă se numește (de obicei) formol; este utilizat pe scară largă pentru dezinfecție, conservarea preparatelor anatomice, îmbrăcarea semințelor înainte de însămânțare etc. Pentru obținerea rășinilor fenol-formaldehidice se folosesc cantități semnificative de formaldehidă (vezi § 177). Formaldehida se obține din alcoolul metilic prin oxidare catalitică cu oxigenul atmosferic sau prin dehidrogenare (eliminarea hidrogenului);

Aceste reacții au loc prin trecerea vaporilor de alcool metilic (în primul caz, în amestec cu aer) peste catalizatori încălziți.

Aldehidă acetică sau acetaldehidă. Un lichid incolor care fierbe usor (temp. Punct de fierbere 21), cu miros caracteristic de mere putrezite, bine solubil in apa. In industrie se obtine prin adaugarea apei la acetilena in prezenta sarurilor ca catalizator;

Aldehidele și cetonele sunt derivați de hidrocarburi care conțin una sau mai multe grupări carbonil $ C = O $ (grupări oxo). Aldehidele sunt compuși în care gruparea carbonil este legată de un reziduu de hidrocarbură și hidrogen, cetone - dacă este conectată la două resturi de hidrocarburi (în timp ce grupa $ C = O $ este numită și grupare ceto):

Aldehidele și cetonele aparțin grupului de compuși carbonilici.

În funcție de structura radicalului de hidrocarbură, aldehidele și cetonele sunt împărțite în alifatice, aliciclice și aromatice. Dintre aldehidele și cetone alifatice se disting cele saturate și nesaturate.

Izomeria aldehidelor este legată de structura reziduului de hidrocarbură, iar a cetonelor - suplimentar de poziția grupei $ C = O $.

Proprietăți fizice

Definiția 1

Aldehidele și cetonele saturate sunt lichide incolore, altele decât formaldehida, care este un gaz în condiții normale. Se caracterizează printr-un miros înțepător. Punctele lor de fierbere sunt mai mici decât cele ale alcoolilor, deoarece manifestarea legăturilor de hidrogen nu este tipică pentru aldehide și cetone, iar cetonele fierb la o temperatură mai mare decât aldehidele cu același număr de atomi de carbon.

Aldehide formice și acetice, precum și cetone cu greutate moleculară mică, solubile în apă. Odată cu creșterea greutății moleculare, solubilitatea acestor substanțe în apă scade. Toate aldehidele și cetonele sunt ușor solubile în solvenți organici (alcool, eter etc.).

Gruparea carbonil este considerată a fi un osmofor, adică un purtător al mirosului. Aldehida formică are un miros destul de înțepător. Alte aldehide inferioare au un miros sufocant care, atunci când este puternic diluat, devine plăcut și seamănă cu mirosul de legume și fructe. Cetonele miros destul de bine.

Structura electronică a grupării carbonil

Datorită electronegativității diferite a atomilor de carbon și oxigen, gruparea carbonil are o polaritate ridicată (μ $ \ sim $ 2,5 D $ pentru aldehide și $ 2,7 D $ pentru cetone) și o polarizare semnificativă. De exemplu, valoarea de refracție moleculară a $ MR $ pentru grupul oxo este de aproximativ 3,4, în timp ce pentru legătura unică $ C-O $ este de doar 1,5.

Legătura dublă a grupei carbonil, ca și în cazul alchenelor, constă din legături σ și π:

Figura 2. Legătura dublă a grupării carbonil. Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

Particularitatea grupului carbonil constă în diferența vizibilă în electronegativitatea atomilor care o formează. Atomul de oxigen are o structură externă de $ 1s ^ 22s ^ 22p ^ 4 $ cu distribuția a 4x $ p $ -electroni pe subniveluri $ x, y, z $ separate, dar problema hibridizării sale nu a fost în final rezolvată.

Se presupune că există orbitali hibrizi neechivalenți cu un $ p $ -tip semnificativ de tip $ s ^ np ^ m $, unde $ n $ tinde spre 1, $ m $ tinde spre 2, adică $ CO $ Legătura σ se formează cel mai probabil la suprapunerea $ sp ^ (2 _-) $ - orbital hibrid de carbon și $ 2p_x - AO $ oxigen. Legătura $ n $ este formată prin interacțiunea $ 2p_x - AO $ carbon nehibridizat și $ 2p_x - AO $ oxigen.

Cele două perechi reziduale de $ n $ -electroni $ 2s ^ 2 $ și $ (2p ^ 2) _y $ ale atomului de oxigen sunt esențiale pentru Proprietăți chimice gruparea carbonil nu este afectată.

Mai jos este structura celei mai simple aldehide - formaldehida cu datele unghiurilor de legătură și lungimii de legătură.

Figura 3. Structura celei mai simple aldehide. Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

lungimea legăturii, $ C = O $ 1,203 $ C-H $ 1,101

unghi de legătură, $ () ^ \ circ $ $ H-C = O $ 121,8 $ H-C-H $ 116,5

Datorită polarității legăturilor $ C = O $, atomul de carbon capătă o sarcină efectivă pozitivă și se numește centru electrofil, iar oxigen, sarcină negativă și se numește centru nucleofil. Prin urmare, atomul de carbon interacționează cu nucleofilii, care este principala interacțiune a grupului $ C = O $ de aldehide și cetone din reacții chimice, iar oxigen - cu electrofili. Substituenții acceptori, care măresc sarcina pozitivă pe atomul de carbon al grupării carbonil, cresc semnificativ reactivitatea acestuia. Efectul opus se observă cu acțiunea donor a substituenților:

Figura 4. Acțiunea donatorului a substituenților. Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

Deci, aldehidele și cetonele, pe de o parte, prezintă proprietăți electrofile semnificative, iar pe de altă parte, proprietăți nucleofile slabe, cum ar fi alcoolii și eterii.

Aldehidele sunt mai reactive decât cetonele ca urmare a doi factori principali. În primul rând, în prezența celui de-al doilea reziduu de hidrocarbură $ R $, obstacolele sterice apar atunci când nucleofilul atacă centrul electrofil. În al doilea rând, substituentul $ R $ cu efectul $ + I $ scade sarcina pozitivă pe atomul de carbon electrofil al grupării carbonil și crește sarcina negativă pe atomul de oxigen. Ca rezultat, capacitatea grupării carbonil de a reacționa cu reactivii nucleofili este slăbită.

Energia legăturii $ C = O $ este de 680-760 kJ / mol (pentru comparație, energia dublei legături $ E_ (C = C) $ este de 590-640 kJ / mol), dar datorită polarității sale ridicate și a polarizabilității , gruparea carbonil este mai reactivă decât legătura multiplă carbon-carbon.

Caracteristicile spectrale ale aldehidelor și cetonelor

În spectrele UV, compușii carbonilici au o bandă intensă de absorbție de -185 nm datorită π-π -tranzitie si de joasa intensitate 270-300 nm datorita n-π-tranziție:

Figura 5. Spectre UV: benzaldehidă (I), anilină (II) și fluorobenzen (III). Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

În regiunea IR a spectrului, se observă vibrații intense de întindere ale grupului carbonil $ v_ (C = O) $ în intervalul 1850-1650 cm $ ^ (- 1) $; prin urmare, spectroscopia IR este o metodă fiabilă pentru ea determinare.

În cazul spectroscopiei PMR pentru gruparea aldehidă, există un semnal de protoni caracteristic la 8,5-11,0 ppm, care este, de asemenea, un criteriu de încredere pentru prezența sa în grupa carbonil.

Structura aldehidelor și cetonelor

Aldehide- substante organice ale caror molecule contin grupare carbonil:

legată de un atom de hidrogen și un radical de hidrocarbură. Formula generală pentru aldehide este:

În cea mai simplă aldehidă, un alt atom de hidrogen joacă rolul unui radical de hidrocarbură:

Formaldehidă

Gruparea carbonil asociată cu un atom de hidrogen este adesea numită aldehidă:

Cetonele sunt substanțe organice în moleculele cărora gruparea carbonil este legată de doi radicali hidrocarburi. În mod evident, formula generală pentru cetone este:

Gruparea carbonil a cetonelor se numește grup ceto.

În cea mai simplă cetonă, acetona, gruparea carbonil este legată de doi radicali metil:

Nomenclatura și izomeria aldehidelor și cetonelor

În funcție de structura radicalului de hidrocarbură legat de gruparea aldehidă, se face o distincție între aldehide limitative, nesaturate, aromatice, heterociclice și alte aldehide:

În conformitate cu nomenclatura IUPAC, denumirile aldehidelor saturate sunt formate din numele unui alcan cu același număr de atomi de carbon cu o moleculă folosind sufixul -al... De exemplu:

Numerotare atomii de carbon ai lanțului principal încep de la atomul de carbon al grupării aldehide. Prin urmare, gruparea aldehidă este întotdeauna situată la primul atom de carbon și nu este nevoie să se indice poziția sa.

Alături de nomenclatura sistematică, sunt folosite și denumiri banale ale aldehidelor utilizate pe scară largă. Aceste denumiri sunt de obicei derivate din denumirile de acid carboxilic corespunzătoare aldehidelor.

Pentru titlu cetone conform nomenclaturii sistematice, grupa ceto este desemnată prin sufix -elși un număr care indică numărul de atomi de carbon al grupului carbonil (numerotarea ar trebui să înceapă de la capătul lanțului cel mai apropiat de grupul ceto).

De exemplu:

Pentru aldehide un singur tip de izomerie structurală este caracteristic - izomeria scheletului de carbon, care este posibil din butanal, și pentru cetone- de asemenea izomeria poziţiei grupării carbonil... În plus, se caracterizează și prin izomerie interclasă(propanal și propanonă).

Proprietățile fizice ale aldehidelor și cetonelor

Într-o moleculă de aldehidă sau cetonă, datorită electronegativității mai mari a atomului de oxigen în comparație cu atomul de carbon, legătura C = O puternic polarizat datorită deplasării densității electronice a legăturii π la oxigen:

Aldehide și cetone - substanţe polare cu exces de densitate de electroni pe atomul de oxigen... Membrii inferiori ai unui număr de aldehide și cetone (formaldehidă, acetaldehidă, acetonă) sunt nelimitat solubili în apă. Punctele lor de fierbere sunt mai mici decât cele ale alcoolilor corespunzători. Acest lucru se datorează faptului că în moleculele de aldehide și cetone, spre deosebire de alcooli, nu există atomi mobili de hidrogen și nu formează asociați datorită legăturilor de hidrogen.

Aldehidele inferioare au un miros înțepător; aldehidele care conțin de la patru până la șase atomi de carbon în lanț au un miros neplăcut; aldehidele și cetonele superioare au mirosuri florale și sunt folosite în parfumerie.

Prezența unei grupări aldehide într-o moleculă determină proprietățile caracteristice ale aldehidelor.

Reacții de recuperare.

1. Adaos de hidrogen la moleculele de aldehidă are loc la o legătură dublă în grupa carbonil:

Produsul de hidrogenare al aldehidelor este alcooli primari, cetonele sunt alcooli secundari.

Astfel, în timpul hidrogenării acetaldehidei pe un catalizator de nichel, se formează alcool etilic, iar în timpul hidrogenării acetonei se formează propanol-2.

2. Hidrogenarea aldehidelor- o reacție de reducere în care starea de oxidare a atomului de carbon al grupării carbonil scade.

Reacții de oxidare.

Aldehidele sunt capabile nu numai să fie reduse, ci și oxidate. Când sunt oxidate, aldehidele formează acizi carboxilici. Acest proces poate fi reprezentat schematic după cum urmează:

1. Oxidarea cu oxigen din aer. De exemplu, acidul propionic se formează din propionaldehidă (propanal):

2. Oxidare cu oxidanți slabi(soluție de amoniac de oxid de argint). Într-o formă simplificată, acest proces poate fi exprimat prin ecuația reacției:

De exemplu:

Mai precis, acest proces este reflectat de ecuațiile:

Dacă suprafața vasului în care se desfășoară reacția a fost degresată în prealabil, atunci argintul format în timpul reacției o acoperă cu o peliculă uniformă subțire. Prin urmare, această reacție se numește reacția „oglindă de argint”. Este utilizat pe scară largă pentru realizarea de oglinzi, ornamente de argint și decorațiuni pentru pomul de Crăciun.

3. Oxidare cu hidroxid de cupru (II) proaspăt precipitat. Prin oxidarea aldehidei, Cu 2+ este redus la Cu +. Hidroxidul de cupru (I) CuOH format în timpul reacției se descompune imediat în oxid roșu de cupru (I) și apă.

Această reacție, precum și reacția " oglinda argintie„Este folosit pentru a detecta aldehidele.

Cetonele nu sunt oxidate de oxigenul atmosferic sau de un astfel de agent de oxidare slab precum soluția de amoniac de oxid de argint.

Proprietățile chimice ale aldehidelor și acizilor - compendiu

Reprezentanți individuali ai aldehidelor și semnificația lor

Formaldehidă(metanal, aldehidă formică HCHO) este un gaz incolor cu un miros înțepător și un punct de fierbere de -21 ° C, ne vom dizolva ușor în apă. Formaldehida este otrăvitoare! O soluție de formaldehidă în apă (40%) se numește formol și este folosită pentru dezinfecția cu formaldehidă și acetic. V agricultură formalina este folosită pentru îmbrăcarea semințelor, în industria pielii - pentru prelucrarea pieilor. Pentru obținere se folosește formaldehida urotropină- o substanta medicinala. Uneori, urotropina, comprimată sub formă de brichete, este folosită ca combustibil (alcool uscat). O cantitate mare de formaldehidă este consumată în producția de rășini fenol-formaldehidă și a altor substanțe.

Acetaldehida(etanal, acetaldehidă CH 3 CHO) este un lichid cu un miros înțepător, neplăcut și un punct de fierbere de 21 ° C, ne vom dizolva ușor în apă. Acidul acetic și o serie de alte substanțe sunt obținute comercial din acetaldehidă; este utilizat pentru producerea diferitelor materiale plastice și fibre de acetat. Aldehida acetică este otrăvitoare!

Un grup de atomi -

Chemat grupare carboxil sau carboxil.

Acizii organici care conțin o grupă carboxil într-o moleculă sunt monobază.

Formula generală pentru acești acizi este RCOOH, de exemplu:

Se numesc acizi carboxilici care conțin două grupe carboxil dibazic... Acestea includ, de exemplu, acizii oxalic și succinic:

Există, de asemenea polibazic acizi carboxilici care conțin mai mult de două grupări carboxil. Acestea includ, de exemplu, acid citric tribazic:

În funcție de natura radicalului de hidrocarbură, acizii carboxilici sunt împărțiți în limitativ, nesaturat, aromat.

Limită acizii carboxilici sau saturați sunt, de exemplu, acidul propanoic (propionic):

sau deja cunoscutul acid succinic.

Este evident că acizii carboxilici saturați nu conțin legături π în radicalul de hidrocarbură.

În moleculele de acizi carboxilici nesaturați, gruparea carboxil este legată de un radical de hidrocarbură nesaturat, nesaturat, de exemplu, în molecule de acrilic (propenoic)

CH2 = CH-COOH

sau oleic

CH3-(CH2)7-CH = CH-(CH2)7-COOH

și alți acizi.

După cum se poate vedea din formula acidului benzoic, este aromatice, deoarece conține un inel aromatic (benzen) în moleculă:

Numele acidului carboxilic este derivat din numele alcanului corespunzător (alcan cu același număr de atomi de carbon în moleculă) cu adăugarea unui sufix -Au— , terminații -și eu si cuvinte acid... Numerotarea atomilor de carbon începe cu o grupare carboxil... De exemplu:

Numărul de grupări carboxil este indicat în nume prin prefixe di-, tri-, tetra-:

Mulți acizi au și nume istorice sau banale.

Compoziția acizilor carboxilici monobazici saturați va fi exprimată prin formula generală CnH2nO2, sau С n Н 2n + 1 СOOН, sau ALERGA.

Proprietățile fizice ale acizilor carboxilici

Acizii inferiori, adică acizii cu o greutate moleculară relativ mică, care conțin până la patru atomi de carbon într-o moleculă, sunt lichide cu un miros înțepător caracteristic (de exemplu, miros de acid acetic). Acizii care conțin de la 4 până la 9 atomi de carbon sunt lichide uleioase vâscoase cu miros neplăcut; care conțin mai mult de 9 atomi de carbon pe moleculă - solide care nu se dizolvă în apă. Punctele de fierbere ale acizilor carboxilici monobazici saturați cresc odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă și, în consecință, cu creșterea greutății moleculare relative. Deci, punctul de fierbere al acidului formic este de 100,8 ° C, acidul acetic este de 118 ° C, acidul propionic este de 141 ° C.

Cel mai simplu acid carboxilic - HCOOH formic, având o greutate moleculară relativă mică (M r (HCOOH) = 46), în condiții normale este un lichid cu un punct de fierbere de 100,8 ° C. În același timp, butanul (M r (C 4 H 10) = 58) este gazos în aceleași condiții și are un punct de fierbere de -0,5 ° C. Această discrepanță între punctele de fierbere și greutățile moleculare relative se explică prin formarea dimerilor de acid carboxilicîn care două molecule de acid sunt legate prin două legături de hidrogen:

Apariția legăturilor de hidrogen devine clară atunci când se analizează structura moleculelor de acid carboxilic.

Moleculele de acizi carboxilici monobazici saturați conțin un grup polar de atomi - carboxil

Și practic radical hidrocarburic nepolar... Gruparea carboxil este atrasă de moleculele de apă, formând cu ele legături de hidrogen:

Acizii formic și acetic sunt nelimitat solubili în apă. Evident, odată cu creșterea numărului de atomi din radicalul hidrocarbură, solubilitatea acizilor carboxilici scade.

Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici

Proprietățile generale caracteristice clasei de acizi (atât organici, cât și anorganici) se datorează prezenței în molecule a unei grupări hidroxil care conține o legătură polară puternică între atomii de hidrogen și oxigen. Să luăm în considerare aceste proprietăți folosind exemplul acizilor organici solubili în apă.

1. Disociere cu formarea de cationi de hidrogen și anioni ai reziduului acid:

Mai precis, acest proces este descris de o ecuație care ia în considerare participarea moleculelor de apă la el:

Echilibrul de disociere al acizilor carboxilici este deplasat spre stânga; marea majoritate a acestora sunt electroliți slabi. Cu toate acestea, gustul acru al acizilor acetic și formic, de exemplu, se datorează disocierii reziduurilor acide în cationi și anioni de hidrogen.

Este evident că prezența în moleculele de acizi carboxilici a hidrogenului „acid”, adică a hidrogenului grupării carboxil, se datorează altor proprietăți caracteristice.

2. Interacțiunea cu metalele aflate în seria electrochimică a tensiunilor până la hidrogen:

Deci, fierul reduce hidrogenul din acidul acetic:

3. Interacțiunea cu oxizii bazici cu formarea de sare și apă:

4. Interacțiunea cu hidroxizi metalici cu formarea de sare și apă (reacție de neutralizare):

5. Interacțiunea cu sărurile acizilor mai slabi odată cu formarea acestuia din urmă. Deci, acidul acetic înlocuiește acidul stearic din stearat de sodiu și acidul carbonic din carbonatul de potasiu:

6. Interacțiunea acizilor carboxilici cu alcoolii cu formarea de esteri - reacția de esterificare (una dintre cele mai importante reacții caracteristice acizilor carboxilici):

Interacțiunea acizilor carboxilici cu alcoolii este catalizată de cationii de hidrogen.

Reacția de esterificare este reversibilă. Echilibrul se deplasează spre formarea unui ester în prezența agenților de deshidratare și când eterul este îndepărtat din amestecul de reacție.

În reacția inversă de esterificare, care se numește hidroliza esterului (reacția unui ester cu apa), se formează un acid și un alcool:

Este evident că alcoolii polihidroxilici, de exemplu, glicerolul, pot reacționa și cu acizii carboxilici, adică pot intra într-o reacție de esterificare:

Toți acizii carboxilici (cu excepția formicului), împreună cu gruparea carboxil, conțin un reziduu de hidrocarbură în molecule. Desigur, acest lucru nu poate decât să afecteze proprietățile acizilor, care sunt determinate de natura reziduului de hidrocarbură.

7. Reacții multiple de atașament- in ele patrund acizi carboxilici nesaturati. De exemplu, reacția de adăugare a hidrogenului este hidrogenarea. Pentru un acid care conține o legătură n în radical, ecuația poate fi scrisă în formă generală:

Deci, atunci când acidul oleic este hidrogenat, se formează acid stearic saturat:

Acizii carboxilici nesaturați, ca și alți compuși nesaturați, atașează halogenii la o legătură dublă. De exemplu, acidul acrilic decolorează apa cu brom:

8. Reacții de substituție (cu halogeni)- acizii carboxilici saturați sunt capabili să intre în ele. De exemplu, atunci când acidul acetic interacționează cu clorul, se pot obține diferiți derivați de clor ai acidului:

Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici - compendiu

Anumiți reprezentanți ai acizilor carboxilici și semnificația lor

Acid formic (metan) HCOOH- un lichid cu miros înțepător și un punct de fierbere de 100,8 ° C, ușor solubil în apă.

Acidul formic este otrăvitor și provoacă arsuri dacă intră în contact cu pielea! Lichidul înțepător secretat de furnici conține acest acid.

Acidul formic are proprietăți dezinfectante și, prin urmare, își găsește aplicarea în industria alimentară, a pielii și în industria farmaceutică, precum și în medicină. Este folosit pentru vopsirea țesăturilor și hârtiei.

Acid acetic (etanic) CH 3 COOH- un lichid incolor cu miros înțepător caracteristic, miscibil cu apa în orice fel. Soluții apoase acidul acetic sunt comercializati sub denumirile de otet (solutie 3-5%) si esenta de otet (solutie 70-80%) si sunt utilizate pe scara larga in industria alimentara. Acidul acetic este un solvent bun pentru mulți materie organică si de aceea este folosit in vopsitorie, in industria pielarii, in industria vopselelor si lacurilor. În plus, acidul acetic este o materie primă pentru producerea multor compuși organici importanți din punct de vedere tehnic: de exemplu, pe baza lui se obțin substanțe utilizate pentru combaterea buruienilor - erbicide. Acidul acetic este componenta principală a oțetului de vin, al cărui miros caracteristic se datorează acestuia. Este un produs al oxidării etanolului și se formează din acesta atunci când vinul este depozitat în aer.

Cei mai importanți reprezentanți ai celor mai mari acizi monobazici saturati sunt acizi palmitic C 15 H 31 COOH și stearic C 17 H 35 COOH... Spre deosebire de acizii inferiori, aceste substanțe sunt solide, slab solubile în apă.

Cu toate acestea, sărurile lor - stearații și palmitații - sunt foarte solubile și au efect detergent, motiv pentru care sunt numite și săpunuri. Este clar că aceste substanțe sunt produse pe scară largă.

Din acizi carboxilici superiori nesaturați cea mai mare valoare Are acid oleic C17H33COOH sau CH3-(CH2)7-CH = CH-(CH2)7COOH. Este un lichid asemănător uleiului, fără gust și inodor. Sărurile sale sunt utilizate pe scară largă în tehnologie.

Cel mai simplu reprezentant al acizilor carboxilici dibazici este acid oxalic (etandioic). HOOC-COOH, ale cărui săruri se găsesc în multe plante, cum ar fi măcrișul și acru. Acidul oxalic este o substanță cristalină incoloră care se dizolvă bine în apă. Este folosit la lustruirea metalelor, in industria prelucrarii lemnului si a pielii.

Material de referință pentru promovarea testului:

Masa lui Mendeleev

Tabelul de solubilitate