Osnovna svojstva aldehida i ketona. Reakcije aldehida i ketona

Uvod

To su jedinjenja koja sadrže karbonilnu grupu = C = O. U aldehidima, karbonil je vezan radikalom i vodonikom. Opća formula za aldehide:

U ketonima, karbonil je vezan za dva radikala. Opća formula ketona:

Aldehidi su aktivniji od ketona (u ketonima, karbonil je, takoreći, blokiran radikalima s obje strane).

Classidentifikaciju

1. ugljovodoničnim radikalom (ograničavajući, nezasićeni, aromatični, ciklični).

2. brojem karbonilnih grupa (jedna, dvije itd.)

Izomerizam i nomenklatura

Izomerizam aldehida je posljedica izomerizma ugljičnog skeleta. Kod ketona, pored izomerizma ugljeničnog skeleta, uočava se izomerija položaja karbonilne grupe. Prema trivijalnoj nomenklaturi, aldehidi se nazivaju odgovarajuće karboksilne kiseline u koje prelaze tokom oksidacije. Prema naučnoj nomenklaturi, nazivi aldehida se formiraju od imena odgovarajućih ugljikovodika uz dodatak završnog aldehida. Atom ugljika aldehidne grupe određuje početak numeracije. Prema empirijskoj nomenklaturi, keton nazivaju radikali povezani s karboksilom uz dodatak riječi keton. Prema naučnoj nomenklaturi, nazivi ketona se sastoje od naziva odgovarajućih ugljovodonika sa dodatkom završetka OH, a na kraju se stavlja broj atoma ugljika na kojem stoji karbonil. Numerisanje počinje od kraja lanca najbližeg ketonskoj grupi.

Predstavnici ograničavajućih aldehida. CnH2n + 1C = O

Predstavnici ograničavajućih ketona

Načiniprimanje

1) Oksidacijom alkohola. Aldehidi se dobijaju iz primarnih alkohola, a ketoni iz sekundarnih alkohola. Oksidacija alkohola nastaje pod dejstvom jakih oksidansa (mešavina hroma) uz blago zagrevanje. U industriji se kiseonik iz vazduha koristi kao oksidacija u prisustvu katalizatora - bakra (Cu) na t0 = 300-5000C

CH3 - CH2 - CH2 - OH + O K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C = O + HOH

propanol -1 H

propanal

CH3 - CH - CH3 + O K2Cr2O7 CH3 - C - CH3

propanol -2 propanon

2) Termička razgradnja kalcijeve soli karboksilnih kiselina, a ako uzmete sol mravlje kiseline, tada nastaju aldehidi, a ako druge kiseline, onda ketoni.

O acetaldehidu

O - Ca kalcinacija CaCO3 + CH3 - C = O

CH3 -C - O CH3

Ovo su laboratorijske metode dobijanja.

3) Prema Kučerovovoj reakciji (iz alkina i vode, katalizator su živine soli u kiseloj sredini). Aldehidi nastaju iz acetilena, ketoni nastaju iz bilo kojih drugih alkina.

CH = CH + NOH CH2 = CH - OH CH3 - C = O

vinil acetilen CH3

alkohol acetaldehid

CH3 - C = CH + HOH CH3 - C = CH2 CH3 - C = O

propin OH CH3

propenol - 2 aceton

4) Oksosinteza. Ovo je direktna interakcija alkena sa vodenim gasom (CO + H2) u prisustvu kobaltnih ili nikl katalizatora pod pritiskom od 100-200 atmosfera pri t0 = 100-2000C. Ovom metodom se dobijaju aldehidi

CH3 - CH2 - CH2 - C = O

butanal N

CH3 - CH = CH2 + CO + H2

CH3 - CH - C = O

2-metilpropanal

5) Hidroliza dihalogeniranih derivata. Ako su oba halogena na primarnom atomu ugljika, tada nastaje aldehid, ako se na sekundarnom formira keton.

CH3 - CH2 - C - CL2 + HOH 2HCL + CH3 - CH2 - C = O

1,1-dihloropropen propenal

CH3 - C - CH3 + HOH 2HCL + CH3 - C = O

2,2-dihloropropan propanon

Mravlja aldehid je gas, drugi niži aldehidi i ketoni su tečnosti koje su lako rastvorljive u vodi; aldehidi imaju zagušljiv miris koji, kada se jako razrijedi, postaje prijatan (cvjetni ili voćni). Ketoni prilično dobro mirišu. Dakle, karbonil = C = O je nosilac mirisa, pa se aldehidi i ketoni koriste u parfimerijskoj industriji. tačka ključanja aldehida i ketona raste sa povećanjem molekularne težine.

Priroda karbonilne grupe

Većina reakcija aldehida i ketona je posljedica prisustva karbonilne grupe. razmotrite prirodu karbonila = C = O. Na primjer,

1.ugljenik sa kiseonikom u karbonilu su povezani dvostrukom vezom: jedna sigma je veza, druga pi je veza. Zbog pucanja P-veze u aldehidima i ketonima, odvijaju se reakcije adicije (nukleofilni tip):

R - C = O R - C - O:

Kisik je elektronegativniji od ugljika, pa je stoga elektronska gustoća atoma kisika veća od one atoma ugljika. U reakcijama dodavanja ugljiku, nukleofilni dio reagensa će se dodati, a elektrofilni dio će se dodati kisiku.

(2) kisik iz karbonila može biti zamijenjen u reakcijama supstitucije. U ovom slučaju dolazi do raspada dvostruke veze između C i O

3.karbonil utiče na C - H veze u radikalu, slabeći ih, posebno u alfa poziciji, odnosno pored karbonilne grupe.

H -?C -? C - C - C = O

Pod djelovanjem slobodnih halogena, vodik će biti zamijenjen u ugljikovom radikalu na alfa atomu ugljika.

CH3 - CH2 - CH2 - C = O + CL2 CH3 - CH2 - CH - C = O + HCL

Klorobutiraldehid

Hemijska svojstva

Od svih klasa organska jedinjenja aldehidi i ketoni su najreaktivniji. Štaviše, hemijski, aldehidi su aktivniji od ketona. Karakteriziraju ih sljedeće reakcije: oksidacija, adicija, supstitucija, polimerizacija, kondenzacija. Reakcije polimerizacije nisu tipične za ketone.

Reakcije oksidacije

Aldehidi se lako oksidiraju, čak i sa slabim oksidansima HBrO, OH, Fehlingovim rastvorom. Kada se aldehidi oksidiraju, nastaju karboksilne kiseline.

CH3 - C = O + O CH3 - C = O - sirćetna kiselina

Ako je OH oksidant, tada se oslobađa slobodno srebro (reakcija "srebrnog ogledala" je kvalitativna reakcija na aldehide).

CH3 - C = O + 2OH CH3 - C = O + 2 Ag + 4 NH3 + H2O

Oksidacija ketona je mnogo teža i samo uz jake oksidanse. Proizvodi oksidacije su karboksilne kiseline. Prilikom oksidacije ketona nastaje alkoholni keton, zatim diketon, koji, raspadajući se, stvara kiseline.

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 + O CH3 - CH - C - CH2 - CH - H2O + O CH3 - C - C - CH2 - CH3 + O + H2O

OH OH OH OH

dietil keton alkohol keton diketon

CH3 - C = O + O = C - CH2 - CH3

octena kiselina propionska kiselina

U slučaju miješanog ketona, oksidacija se odvija prema Popov - Wagnerovom pravilu, odnosno glavni smjer reakcije je oksidacija najmanje hidrogeniranog atoma ugljika u blizini karbonila. Ali pored glavnog smjera, postojat će i bočni smjer reakcije, odnosno atom ugljika s druge strane karbonila će biti oksidiran. Tako nastaje mješavina različitih karboksilnih kiselina.

CH3 - C - CH - CH3 - alkoholni keton + O - H2O

CH3 - C - CH2 - CH3 OH O

O CH2 - C - CH2 - CH3 + O - H2O

Butanon-2 alkoholni keton

CH3 - C - C - CH3 + O + H2O 2 CH3 - C = O

diketon sirćetne kiseline

CH-C - CH2 - CH3 + O + H2O HC = O + CH3 - CH2 - C = O

diketon mravlji to-to propionski to-to

Reakcijepridruživanje

Nastaju zbog pucanja pi-veze u karbonilu. Ove reakcije su nukleofilna adicija, odnosno, prvo, nukleofilni dio reagensa sa slobodnim elektronskim parom je vezan za pozitivno nabijeni karbonil ugljik (teče sporo):

C + = O - +: X - = C - O -

Druga faza je dodavanje protona ili drugog kationa formiranom anionu (teče brzo):

C - O - + H + = C - OH

1.Dodavanje vodonika.

U ovom slučaju primarni alkoholi se dobijaju iz aldehida, a sekundarni alkoholi iz ketona. Reakcija se odvija u prisustvu katalizatora Ni, Pt itd.

CH3 - C = O + H +: H - CH3 - C - H

acetaldehid etanol

CH3 - C - CH3 + H +: H - CH3 - CH - CH3

propanon propanol -2

2.Dodavanje natrijum bisulfata (hidrogen sulfat):

R - C = O + HSO3Na R - C - SO3Na

Ovo proizvodi derivate bisulfita. Ova reakcija se koristi za pročišćavanje aldehida i ketona i njihovo izolovanje od nečistoća.

3.Dodavanje cijanovodonične kiseline. U tom slučaju nastaju β-oksinitrili, koji su međuprodukti sinteze hidroksi kiselina, aminokiselina:

R - C = O + HCN R - C - C = N

Oksinitril

4. Dodatak amonijaka NH3. U tom slučaju nastaju hidroksiamini.

R - C = O + H - NH2 CH3 - CH - NH2

Oksiamin

5. Povezivanje organomagnezijum halogenih jedinjenja (Grignardov reagens). Reakcija se koristi za proizvodnju alkohola.

6.Dodavanje alkohola (bezvodnih). U ovom slučaju se inicijalno formiraju hemiacetali (kao u uobičajenoj reakciji dodavanja). Zatim, kada se zagrije s viškom alkohola, nastaju acetali (kao etri).

R - C = O + CH3 - OH R - CH - O - CH3 + CH3OH R - CH - O - CH3

H OH O - CH3

hemiacetal acetal

U prirodi postoji mnogo jedinjenja poluacetalne i acetalne prirode, posebno među ugljikohidratima (šećerima).

Reakcije supstitucije

Kiseonik karbonilnih grupa može se zamijeniti halogenima i nekim spojevima koji sadrže dušik.

1. Zamjena sa halogenima. Nastaje kada na aldehide i ketone fosfornih jedinjenja djeluju halogeni PCL3 i PCL5. Kada je izložen slobodnim halogenima, vodik se zamjenjuje u ugljikovodičnom radikalu na α-ugljičnom atomu.

PCL5 CH3 - CH2 - CH -CL2 + POCL3

CH3 - CH2 - C = O 1,1-dihloropopin (fosforov oksihlorid)

H + CL2 CH3 - CH - CH = O + HCL

propanal CL

Monokloropropionski aldehid

2.Reakcija sa hidroksiaminom NH2OH. U tom slučaju nastaju oksidi aldehida (aldoksili) i ketoni (ketoksini).

CH3 - CH = O + H2N - OH CH3 - CH - N - OH + H2O

acetaldehid oksietanal

Ova reakcija se koristi za kvantitativno određivanje karboksilnih spojeva.

3.Reakcija sa hidrazinom NH2 - NH2. Produkti reakcije su hidrazini (kada reaguje jedan molekul aldehida ili ketona) i azini (kada reaguju dva molekula).

CH3 - CH = O + NH2 - NH2 CH3 - CH = N - NH2

etanal hidrazin hidrazin etanal

CH3 - CH = N - NH2 + O = CH - CH3 CH3 - CH = N - N = HC - CH3

azin etanal (aldazin)

4. Reakcije sa fenilhidrazinom. S6N5 - NH - NH2. Produkti reakcije su fenilhidrazini.

CH3 - CH = O + H2N - NH - C6H5 CH3 - CH = N - NH - C6H5

Phenylhydrazoneethanal

Oksidi, hidrazini, azini, fenilhidrazini su čvrste kristalne supstance sa karakterističnim tačkama topljenja, koje određuju prirodu (strukturu) karbonilnog jedinjenja.

Reakcije polimerizacije

Karakteristični su samo za aldehide. Ali čak i tada, samo plinoviti i hlapljivi aldehidi (mravlji, octeni) podliježu polimerizaciji. Ovo je veoma zgodno za skladištenje ovih aldehida. Mravlja aldehid polimerizira u prisustvu sumporne kiseline ili hlorovodonične kiseline na normalnoj temperaturi. Koeficijent polimerizacije n = 10-50. Proizvod polimerizacije je čvrsta supstanca, nazvana polioksimetilen (formalin).

H - C = O - C - O - C - O - ... - C - ... - C - O -

N N N N N n

Polioksimetilen

Čvrsta je, ali se može pretvoriti u mravlji aldehid razrjeđivanjem vodom i blagim zagrijavanjem.

Sirćetni aldehid, pod uticajem kiselina, formira tečni ciklički trimer - paraldozu i čvrsti tetramer - metaldozu ("suhi alkohol").

3 CH3 - CH = O O

CH3 - HC CH - CH3

paraldehid

4 CH3 - CH = O CH3 - HC O

Metaldehid

Reakcije kondenzacije

1. Aldehidi u slabo bazičnom mediju (u prisustvu kalijum acetona, potaše, kalijum sulfata) podležu aldolnoj kondenzaciji sa stvaranjem aldehidnih alkohola, skraćeno aldoli. Ovu reakciju razvio je hemičar A.P. Borodin (aka kompozitor). Jedan molekul učestvuje u reakciji sa svojom karbonilnom grupom, a drugi molekul sa vodonikom na β - atomu ugljenika.

CH3 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH = O

OH aldol

(3 - oksibutanal ili? -oksibutiraldehid)

CH3 - CH - CH2 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH = O

heksenciol-3,5-al

Svaki put se povećava broj OH grupa. Aldehidna smola se dobija kada se sabije veliki broj molekula.

2. Krotonska kondenzacija. za aldehide, to je nastavak aldolne kondenzacije, to jest, kada se zagrije, aldol odvaja vodu i formira nezasićeni aldehid.

CH3 - CH - CH2 - CH = O CH3 - CH = CH - C = O

krotonaldehid

Razmotrite ove reakcije za ketone.

CH3 - C = O + HCH2 - C = O CH3 - C - CH2 - C = O CH3 - C = CH - C = O

CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 CH3

4 - hidroksi - 4 - metilpentanon-2 4 - metilpentan -3-on-2

3. Kompleksna eterska kondenzacija. Karakteristično je samo za aldehide. Razvio V.E. Tishchenko. nastavlja se u prisustvu katalizatora aluminijskih alkoholata (CH3 - CH2 - O) 3 AL.

CH3 - CH = O + O = HC - CH3 CH3 - CH2 - O - C = O

etil acetat

1.CH2 = CH - CH = O - propen-2-al - akrilni aldehid ili akrolein

2.CH3 - CH = CH - CH = O - buten - 2 - al - krotonaldehid

Akrolein se još naziva i čad, dobija se zagrevanjem sagorevanjem masti. Hemijski, nezasićeni aldehidi imaju sva svojstva granične karbonilne grupe, a zbog dvostruke veze u radikalu mogu stupiti u reakcije adicije.

Ovi aldehidi imaju konjugirani sistem dvostrukih veza, pa se hemijski razlikuju po reakcijama adicije. Dodavanje vodonika, halogena i vodonik halogenida događa se na krajevima konjugovanog sistema.

Gustoća elektrona se pomjera na kisik i pozitivno nabijeni dio reagensa je usmjeren na njega, a negativni dio reagensa usmjeren je na pozitivno polarizirani ugljik.

CH2 + = CH- - CH + = O- + H +: Br- CH2 - CH = CH - OH CH2 - CH2 - CH = O

3-bromopropanal

Rezultirajući enolni oblik aldehida se odmah pretvara u stabilniji karbonil oblik. Stoga je dodavanje halogenovodonika radikalu protivno Markovnikovom pravilu.

Aromatični aldehidi

Predstavnici S6N5 -SN = O - benzojev aldehid. To je tečnost sa mirisom gorkog badema, koja se nalazi u košticama šljiva, trešanja, divljih kajsija i drugog voća.

WITHspisak korišćene literature

1) Granberg I.I. Organska hemija. - M., 2002

2) Kim A.M. Organska hemija. - Novosibirsk, 2007

RADNE KNJIGE

Nastavak. Pogledajte početak u № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Lekcija 24. Hemijska svojstva i primjena aldehida

Hemijska svojstva. Razmotrimo ponašanje aldehida u odnosu na standardni set reagensa: kiseonik u vazduhu O 2, oksidansi [O], kao i H 2, H 2 O, alkoholi, Na, HCl.

Aldehidi se sporo oksidiraju atmosferskim kisikom u karboksilne kiseline:

Kvalitativna reakcija na aldehide - reakcija "srebrnog ogledala". Reakcija se sastoji u interakciji RCHO aldehida sa vodenim rastvorom amonijaka srebrovog (I) oksida, koji je rastvorljivo OH kompleksno jedinjenje. Reakcija se odvija na temperaturi blizu tačke ključanja vode (80-100°C). Kao rezultat, na zidovima staklene posude (epruvete, tikvice) nastaje talog metalnog srebra - "srebrno ogledalo":

Redukcija bakar (II) hidroksida u bakar (I) oksid je još jedna karakteristična reakcija aldehida. Reakcija se odvija pri ključanju smjese i sastoji se u oksidaciji aldehida. Tačnije, [O] atom oksidatora Cu (OH) 2 je umetnut u C – H vezu aldehidne grupe. U ovom slučaju se mijenjaju oksidacijska stanja karbonilnog ugljika (od +1 do +3) i atoma bakra (od +2 do +1). Kada se plavi precipitat Cu (OH) 2 zagrije u mješavini s aldehidom, uočava se nestanak plave boje i stvaranje crvenog taloga Cu 2 O:

Aldehidi dodaju vodonik H 2 dvostruka veza C = O kada se zagreva u prisustvu katalizatora (Ni, Pt, Pd). Reakcija je praćena cijepanjem -veze u karbonilnoj grupi C = O i dodavanjem dva H atoma molekule vodonika H – H na mjestu njenog cijepanja. Tako se iz aldehida dobijaju alkoholi:

Aldehidi sa supstituentima koji povlače elektroneAldehidnoj grupi se dodaje voda sa stvaranjem hidrata aldehida (dioli-1,1):

Da bi zadržao dvije elektronegativne hidroksilne grupe, atom ugljika mora nositi dovoljan pozitivan naboj. Stvaranje dodatnog pozitivnog naboja na karbonilnom ugljiku olakšavaju tri atoma hlora koji povlače elektrone na susjednom hloralnom β-ugljiku.

Reakcija aldehida sa alkoholima. Sinteza hemiacetala i acetala. Pod povoljnim uslovima (na primer: a) kada se zagrevaju kiselinom ili u prisustvu sredstava za dehidrataciju; b) prilikom intramolekularne kondenzacije sa stvaranjem peto- i šestočlanih prstenova) aldehidi reaguju sa alkoholima. U ovom slučaju, jednoj molekuli aldehida može biti spojen ili jedan molekul alkohola (proizvod - hemiacetal), ili dva molekula alkohola (proizvod - acetal):

Aldehidi nisu vezani Hcl dvostruka veza C = O. Takođe aldehidi ne reagovati sa Na, tj. aldehidni vodonik –CHO grupe ne posjeduje uočljiva kisela svojstva.

Primjena aldehida na osnovu njihove visoke reaktivnosti. Aldehidi se koriste kao polazna i intermedijarna jedinjenja u sintezi supstanci korisnih svojstava drugih klasa.
Za proizvodnju se koristi formaldehid NSNO - bezbojni gas oštrog mirisa polimernih materijala... Supstance s mobilnim H atomima u molekuli (obično sa C – H ili N – H vezama, ali ne O – H) se kombinuju sa formaldehidom CH 2 O po sljedećem tipu:

Ako se u molekulu polazne tvari nalaze dva ili više pokretnih protona (fenol C 6 H 5 OH ima tri takva protona), tada se u reakciji s formaldehidom dobije polimer. Na primjer, s fenolom - fenol-formaldehidnom smolom:

Slično, urea s formaldehidom daje urea-formaldehidne smole:

Formaldehid je polazni materijal za proizvodnju boje, farmaceutski proizvodi, sintetička guma, eksplozivi i mnoga druga organska jedinjenja.

Formalin (40% vodeni rastvor formaldehida) se koristi kao antiseptik(dezinfekciono sredstvo). Svojstvo formalina da smanjuje proteine ​​koristi se u industriji kože i za konzerviranje bioloških proizvoda.

Acetaldehid CH 3 CHO je bezbojna tečnost ( t bala = 21°C) oštrog mirisa, lako rastvorljiv u vodi. Glavna upotreba acetaldehida je dobivanje sirćetna kiselina... Takođe dobija sintetičke smole, droge itd.

VJEŽBE

1. Opišite kemijske reakcije koje se koriste za razlikovanje sljedećih parova tvari:
a) benzaldehid i benzil alkohol; b) propionski aldehid i propil alkohol. Navedite šta će se uočiti tokom svake reakcije.

2. Navedite jednadžbe reakcije koje potvrđuju prisustvo u molekuli
p-hidroksibenzaldehid odgovarajućih funkcionalnih grupa.

3. Napišite jednadžbe reakcije za butanal sa sljedećim reagensima:
a) H 2, t, mačka. Pt; b) KMnO 4, N 3 O +, t; v) OH v NH 3 / H 2 O; G) HOCN 2 CH 2 OH, t, kat. HCl.

4. Napravite jednadžbe reakcije za lanac hemijskih transformacija:

5. Kao rezultat hidrolize acetala nastaje aldehid RCHO i alkohol R "OH u molarnom omjeru 1:2. Zapišite jednadžbe za reakcije hidrolize sljedećih acetala:

6. Oksidacijom zasićenog monohidričnog alkohola oksidom bakra (II) nastalo je 11,6 g organskog jedinjenja sa prinosom od 50%. Kada je nastala tvar u interakciji s viškom otopine amonijaka srebrnog oksida, izdvojeno je 43,2 g taloga. Koji je alkohol uzet i kolika je njegova masa?

7. 5-Hidroksiheksanal u zakiseljenom vodenom rastvoru je pretežno u obliku šestočlanog cikličkog hemiacetala. Napišite jednačinu za odgovarajuću reakciju:

Odgovori na vježbe za temu 2

Lekcija 24

1. Moguće je razlikovati dvije supstance koristeći reakcije karakteristične samo za jednu od ovih supstanci. Na primjer, aldehidi se oksidiraju u kiseline kada su izloženi slabim oksidansima. Zagrijavanje mješavine benzaldehida i otopine amonijaka srebrnog oksida nastavlja se formiranjem "srebrnog ogledala" na zidovima tikvice:

Benzaldehid se redukuje katalitičkom hidrogenacijom u benzil alkohol:

Benzil alkohol reaguje sa natrijumom, u reakciji se oslobađa vodonik:

2C 6 H 5 CH 2 OH + 2Na 2C 6 H 5 CH 2 ONa + H 2.

Kada se zagrije u prisutnosti bakrenog katalizatora, benzil alkohol se oksidira kisikom iz atmosfere u benzaldehid, što se otkriva po karakterističnom mirisu gorkog badema:

Isto tako, možete razlikovati propionaldehid i propil alkohol.

2. V P-hidroksibenzaldehid tri funkcionalne grupe: 1) aromatični prsten; 2) fenolni hidroksil; 3) aldehidna grupa. Pod posebnim uslovima - kada se aldehidna grupa štiti od oksidacije (oznaka - [–CHO]) - može se izvršiti hlorisanje P-hidroksibenzaldehid u benzenski prsten:

6. Jednačine navedenih reakcija:

Nađimo sekvencijalno količinu supstance - srebra, aldehida RCHO i alkohola RCH 2 OH:

(Ag) = 43,2 / 108 = 0,4 mol;

(RCHO) = 1/2 (Ag) = 0,2 mol.

Uzimajući u obzir prinos od 50% u reakciji (1):

(RCH 2 OH) = 2 (RCHO) = 0,4 mol.

Molarna masa aldehida:

M(RCHO) = m/ = 11,6 / 0,2 = 58 g / mol.

Ovo je CH 3 CH 2 CHO propionaldehid.

Odgovarajući alkohol je propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Težina alkohola: m = M= 0,4 60 = 24 g.

Odgovori. Uzet je alkohol propanol-1 težine 24 g.

Molekuli ovih jedinjenja sadrže dvovalentnu karbonilnu grupu. U aldehidima je vezan za jedan atom H i za ugljikovodični radikal, u ketonima, za dva ugljikovodična radikala:

Prisustvo i aldehida i ketona karbonilne grupe određuje određenu sličnost njihovih svojstava. Međutim, postoje i razlike povezane s činjenicom da se u molekulima aldehida jedna od veza karbonilne grupe troši na vezu s vodikom; stoga sadrže neku vrstu aldehidne funkcionalne grupe (ili). Zbog vodonika ove grupe, aldehidi se vrlo lako oksidiraju, pretvarajući se u karboksilne kiseline (vidi § 172). Dakle, tokom oksidacije acetaldehida nastaje octena kiselina, koja se široko koristi u industriji i svakodnevnom životu:

Zbog svoje lake oksidacije, aldehidi su jaki redukcioni agensi; po tome se značajno razlikuju od ketona, koji se mnogo teže oksidiraju. Na primjer, aldehidi reduciraju srebrni (I) oksid u metalno srebro (reakcija srebrnog ogledala - srebro se taloži na stijenkama posude, formirajući zrcalni premaz) i bakar (II) oksid u oksid:

Ketoni ne oksidiraju u ovim uvjetima, stoga se obje reakcije koriste kao kvalitativne, što omogućava razlikovanje aldehida od ketona.

Aldehidi i ketoni se mogu dobiti oksidacijom odgovarajućih alkohola, tj. imati isti ugljični kostur i hidroksilnu grupu na istom atomu ugljika koji formira karbonilnu grupu u rezultirajućem aldehidu ili ketonu.

Na primjer:

Mravlja aldehid, ili formaldehid, je gas neprijatnog mirisa i veoma je rastvorljiv u vodi. Ima antiseptička svojstva i svojstva tamnjenja. Vodeni rastvor formaldehida se (obično) naziva formalin; široko se koristi za dezinfekciju, čuvanje anatomskih preparata, preradu semena pre setve itd. Za dobijanje fenol-formaldehidnih smola koriste se značajne količine formaldehida (videti § 177). Formaldehid se dobija iz metil alkohola katalitičkom oksidacijom atmosferskim kiseonikom ili dehidrogenacijom (eliminacija vodonika);

Ove reakcije se odvijaju propuštanjem para metil alkohola (u prvom slučaju, u mješavini sa zrakom) preko zagrijanih katalizatora.

Sirćetni aldehid, ili acetaldehid,. Lagano kipuća bezbojna tečnost (temp. ključanja 21), sa karakterističnim mirisom po trulih jabuka, dobro rastvorljiva u vodi. U industriji se dobija dodavanjem vode acetilenu u prisustvu soli kao katalizatora;

Aldehidi i ketoni su derivati ​​ugljovodonika koji sadrže jednu ili više karbonilnih grupa $ C = O $ (okso grupe). Aldehidi su jedinjenja u kojima je karbonilna grupa povezana sa ugljikovodičnim ostatkom i vodikom, ketoni - ako je povezana sa dva ugljikovodična ostatka (dok se $C = O$ grupa naziva i keto grupa):

Aldehidi i ketoni pripadaju grupi karbonilnih jedinjenja.

U zavisnosti od strukture ugljikovodičnih radikala, aldehidi i ketoni se dijele na alifatske, aliciklične i aromatične. Među alifatskim aldehidima i ketonima razlikuju se zasićeni i nezasićeni.

Izomerizam aldehida je povezan sa strukturom ugljikovodičnih ostataka, a ketona - dodatno sa položajem grupe $ C = O $.

Fizička svojstva

Definicija 1

Zasićeni aldehidi i ketoni su bezbojne tečnosti osim formaldehida, koji je gas u normalnim uslovima. Odlikuje ih oštar miris. Njihove tačke ključanja su niže nego kod alkohola, budući da ispoljavanje vodikovih veza nije tipično za aldehide i ketone, a ketoni ključaju na višoj temperaturi od aldehida sa istim brojem atoma ugljika.

Mravlja i octeni aldehidi, kao i ketoni male molekularne težine, rastvorljivi u vodi. S povećanjem molekularne težine, topljivost ovih tvari u vodi se smanjuje. Svi aldehidi i ketoni su lako rastvorljivi u organskim rastvaračima (alkohol, eter, itd.).

Karbonilna grupa se smatra osmoforom, odnosno nosiocem mirisa. Mravlja aldehid ima prilično oštar miris. Ostali niži aldehidi imaju zagušljiv miris koji, kada se jako razrijedi, postaje prijatan i podsjeća na miris povrća i voća. Ketoni prilično dobro mirišu.

Elektronska struktura karbonilne grupe

Zbog različite elektronegativnosti atoma ugljika i kisika, karbonilna grupa ima visok polaritet (μ $ \ sim $ 2,5 D $ za aldehide i $ 2,7 D $ za ketone) i značajnu polarizabilnost. Na primjer, vrijednost molekularne refrakcije $MR $ za okso grupu je oko 3,4, dok je za jednostruku $ C-O $ vezu samo 1,5.

Dvostruka veza karbonilne grupe, kao i za alkene, sastoji se od σ- i π-veza:

Slika 2. Dvostruka veza karbonilne grupe. Author24 - online razmjena studentskih radova

Posebnost karbonilne grupe leži u primjetnoj razlici u elektronegativnosti atoma koji je formiraju. Atom kiseonika ima spoljnu strukturu od $ 1s ^ 22s ^ 22p ^ 4 $ sa distribucijom 4x $ p $ -elektrona na odvojenim $ x, y, z $ podnivoima, ali problem njegove hibridizacije nije konačno rešen.

Pretpostavlja se da postoje neekvivalentne hibridne orbitale sa značajnim $ p $ -tipom tipa $ s ^ np ^ m $, gdje $ n $ teži 1, $ m $ teži 2, odnosno $ CO $ σ-veza najvjerovatnije nastaje preklapanjem $ sp ^ (2 _-) $ - hibridne orbitale ugljika i $ 2p_x - AO $ kisika. $ n $ veza nastaje interakcijom nehibridiziranog $ 2p_x - AO $ ugljika i $ 2p_x - AO $ kisika.

Dva zaostala para $ n $ -elektrona $ 2s ^ 2 $ i $ (2p ^ 2) _y $ atoma kiseonika su bitna za Hemijska svojstva karbonilna grupa nije pogođena.

Ispod je struktura najjednostavnijeg aldehida - formaldehida sa podacima o veznim uglovima i dužinama veze.

Slika 3. Struktura najjednostavnijeg aldehida. Author24 - online razmjena studentskih radova

dužina veze, $ C = O $ 1,203 $ C-H $ 1,101

vezni ugao, $ () ^ \ kružnica $ $ H-C = O $ 121,8 $ H-C-H $ 116,5

Zbog polariteta $ C = O $ veza, atom ugljika dobija pozitivan efektivni naboj, i naziva se elektrofilni centar, a kiseonik negativni naboj i naziva se nukleofilni centar. Stoga atom ugljika stupa u interakciju s nukleofilima, što je glavna interakcija $C = O $ -grupe aldehida i ketona u hemijske reakcije, a kisik - sa elektrofilima. Akceptorski supstituenti, koji povećavaju pozitivan naboj na atomu ugljika karbonilne grupe, značajno povećavaju njenu reaktivnost. Suprotan efekat se primećuje kod donora delovanja supstituenata:

Slika 4. Donorsko djelovanje supstituenata. Author24 - online razmjena studentskih radova

Dakle, aldehidi i ketoni, s jedne strane, pokazuju značajna elektrofilna svojstva, as druge slaba nukleofilna svojstva, poput alkohola i etera.

Aldehidi su reaktivniji od ketona zbog dva glavna faktora. Prvo, u prisustvu drugog ostatka ugljikovodika $ R $, sterične smetnje nastaju kada nukleofil napadne elektrofilni centar. Drugo, $R $ supstituent sa $ + I $ -efektom smanjuje pozitivni naboj na elektrofilnom atomu ugljika karbonilne grupe i povećava negativni naboj na atomu kiseonika. Kao rezultat toga, sposobnost karbonilne grupe da reagira s nukleofilnim reagensima je oslabljena.

Energija veze $ C = O $ je 680-760 kJ / mol (za poređenje, energija dvostruke veze $ E_ (C = C) $ je 590-640 kJ / mol), ali zbog njenog visokog polariteta i polarizabilnosti , karbonilna grupa je reaktivnija od višestruke veze ugljik-ugljik.

Spektralne karakteristike aldehida i ketona

U UV spektrima, karbonilna jedinjenja imaju intenzivan opseg apsorpcije od -185 nm zbog π-π -prijelaz i niski intenzitet 270-300 nm zbog n-π-prijelaz:

Slika 5. UV spektri: benzaldehid (I), anilin (II) i fluorobenzen (III). Author24 - online razmjena studentskih radova

U IR području spektra, uočene su intenzivne vibracije istezanja karbonilne grupe $ v_ (C = O) $ u rasponu 1850-1650 cm $ ^ (- 1) $; stoga je IR spektroskopija pouzdana metoda za odlučnost.

U slučaju PMR spektroskopije za aldehidnu grupu, postoji karakterističan protonski signal na 8,5-11,0 ppm, što je takođe pouzdan kriterijum za njegovo prisustvo u karbonilnoj grupi.

Struktura aldehida i ketona

Aldehidi- organske supstance čije molekule sadrže karbonilnu grupu:

povezan sa atomom vodika i ugljovodoničnim radikalom. Opća formula za aldehide je:

U najjednostavnijem aldehidu, drugi atom vodika igra ulogu ugljikovodika:

Formaldehid

Često se naziva karbonilna grupa povezana sa atomom vodika aldehid:

Ketoni su organske tvari u čijim molekulima je karbonilna grupa vezana za dva ugljikovodična radikala. Očigledno, opšta formula za ketone je:

Karbonilna grupa ketona se naziva keto grupa.

U najjednostavnijem ketonu - acetonu - karbonilna grupa je vezana za dva metil radikala:

Nomenklatura i izomerizam aldehida i ketona

U zavisnosti od strukture ugljikovodičnih radikala vezanih za aldehidnu grupu, pravi se razlika između ograničavajući, nezasićeni, aromatični, heterociklični i drugi aldehidi:

U skladu s IUPAC nomenklaturom, nazivi zasićenih aldehida formiraju se od imena alkana s istim brojem atoma ugljika s molekulom pomoću sufiksa -al... Na primjer:

Numeracija atomi ugljika glavnog lanca počinju na atomu ugljika aldehidne grupe. Stoga se aldehidna grupa uvijek nalazi na prvom atomu ugljika i nema potrebe naznačiti njen položaj.

Uz sistematsku nomenklaturu koriste se i trivijalni nazivi široko rasprostranjenih aldehida. Ova imena obično potiču od imena karboksilne kiseline koja odgovaraju aldehidima.

Za naslov ketoni prema sistematskoj nomenklaturi, keto grupa je označena sufiksom -on i broj koji označava broj atoma ugljika karbonilne grupe (numeracija treba da počne od kraja lanca najbližeg keto grupi).

Na primjer:

Za aldehidi karakterističan je samo jedan tip strukturne izomerije - izomerija ugljeničnog skeleta, što je moguće od butanala, i za ketoni- takođe izomerija položaja karbonilne grupe... Osim toga, odlikuju ih i međuklasni izomerizam(propanal i propanon).

Fizička svojstva aldehida i ketona

U molekuli aldehida ili ketona, zbog veće elektronegativnosti atoma kisika u odnosu na atom ugljika, veza C = O jako polarizovan zbog pomaka elektronske gustine π-veze na kisik:

Aldehidi i ketoni - polarne supstance sa viškom elektronske gustine na atomu kiseonika... Niži članovi niza aldehida i ketona (formaldehid, acetaldehid, aceton) su neograničeno rastvorljivi u vodi. Njihove tačke ključanja su niže od onih kod odgovarajućih alkohola. To je zbog činjenice da u molekulama aldehida i ketona, za razliku od alkohola, nema mobilnih atoma vodika i ne formiraju asocijacije zbog vodikovih veza.

Niži aldehidi imaju oštar miris; aldehidi koji sadrže od četiri do šest atoma ugljika u lancu imaju neugodan miris; viši aldehidi i ketoni imaju cvjetni miris i koriste se u parfimeriji.

Prisustvo aldehidne grupe u molekulu određuje karakteristična svojstva aldehida.

Reakcije oporavka.

1. Dodatak vodonika na molekule aldehida javlja se na dvostrukoj vezi u karbonilnoj grupi:

Produkt hidrogenacije aldehida su primarni alkoholi, ketoni su sekundarni alkoholi.

Tako tokom hidrogenacije acetaldehida na nikalnom katalizatoru nastaje etil alkohol, a tokom hidrogenacije acetona nastaje propanol-2.

2. Hidrogenacija aldehida- reakcija redukcije u kojoj se smanjuje oksidacijsko stanje atoma ugljika karbonilne grupe.

Reakcije oksidacije.

Aldehidi su sposobni ne samo reducirati, već i oksidirati. Kada se oksidiraju, aldehidi stvaraju karboksilne kiseline. Ovaj proces se može shematski predstaviti na sljedeći način:

1. Oksidacija kiseonikom u vazduhu. Na primjer, propionska kiselina nastaje iz propionaldehida (propanal):

2. Oksidacija slabim oksidansima(rastvor amonijaka srebrnog oksida). U pojednostavljenom obliku, ovaj proces se može izraziti jednadžbom reakcije:

Na primjer:

Tačnije, ovaj proces odražavaju jednačine:

Ako je površina posude u kojoj se odvija reakcija prethodno odmašćena, tada je srebro nastalo tokom reakcije prekriva ravnomjernim tankim filmom. Stoga se ova reakcija naziva reakcija "srebrnog ogledala". Široko se koristi za izradu ogledala, posrebrenih ukrasa i ukrasa za božićno drvce.

3. Oksidacija sa svježe istaloženim bakar (II) hidroksidom. Oksidacijom aldehida Cu 2+ se reducira u Cu +. Bakar (I) hidroksid CuOH koji nastaje tokom reakcije odmah se razlaže na crveni bakar (I) oksid i vodu.

Ova reakcija, kao i reakcija" srebrno ogledalo„Koristi se za otkrivanje aldehida.

Ketoni se ne oksidiraju atmosferskim kisikom ili tako slabim oksidacijskim sredstvom kao što je amonijačna otopina srebrnog oksida.

Hemijska svojstva aldehida i kiselina - kompendij

Pojedinačni predstavnici aldehida i njihovo značenje

Formaldehid(metanal, mravlji aldehid HCHO) je bezbojni plin oštrog mirisa i tačke ključanja od -21°C, lako se otopi u vodi. Formaldehid je otrovan! Otopina formaldehida u vodi (40%) naziva se formalin i koristi se za formaldehidnu i octenu dezinfekciju. V poljoprivreda formalin se koristi za doradu sjemena, u industriji kože - za preradu kože. Formaldehid se koristi za dobijanje urotropin- lekovita supstanca. Ponekad se urotropin, komprimiran u obliku briketa, koristi kao gorivo (suhi alkohol). Velika količina formaldehida se troši u proizvodnji fenol-formaldehidnih smola i nekih drugih supstanci.

Acetaldehid(etanal, acetaldehid CH 3 CHO) je tečnost oštrog, neprijatnog mirisa i tačke ključanja od 21°C, lako ćemo rastvoriti u vodi. Sirćetna kiselina i niz drugih tvari komercijalno se dobivaju iz acetaldehida, koristi se za proizvodnju raznih plastičnih i acetatnih vlakana. Sirćetni aldehid je otrovan!

Grupa atoma -

Called karboksilnu grupu, ili karboksil.

Organske kiseline koje sadrže jednu karboksilnu grupu u molekulu su jednobazni.

Opća formula za ove kiseline je RCOOH, na primjer:

Karboksilne kiseline koje sadrže dvije karboksilne grupe nazivaju se dibasic... To uključuje, na primjer, oksalnu i jantarnu kiselinu:

Postoje također polybasic karboksilne kiseline koje sadrže više od dvije karboksilne grupe. To uključuje, na primjer, trobazičnu limunsku kiselinu:

U zavisnosti od prirode ugljikovodičnih radikala, karboksilne kiseline se dijele na ograničavajući, nezasićeni, aromatični.

Limit, ili zasićene, karboksilne kiseline su, na primjer, propanoična (propionska) kiselina:

ili već poznata jantarna kiselina.

Očigledno je da zasićene karboksilne kiseline ne sadrže π-veze u ugljovodoničnom radikalu.

U molekulima nezasićenih karboksilnih kiselina, karboksilna grupa je vezana za nezasićeni, nezasićeni ugljikovodični radikal, na primjer, u molekulima akrila (propenske)

CH 2 = CH-COOH

ili oleinska

CH 3 - (CH 2) 7 -CH = CH-( (CH 2) 7 -COOH

i druge kiseline.

Kao što se može vidjeti iz formule benzojeve kiseline, jeste aromatično, budući da sadrži aromatični (benzenski) prsten u molekuli:

Naziv karboksilne kiseline izveden je iz naziva odgovarajućeg alkana (alkana sa istim brojem ugljikovih atoma u molekuli) uz dodatak sufiksa -ow— , završeci -i ja i riječi kiselina... Numeracija atoma ugljika počinje karboksilnom grupom... Na primjer:

Broj karboksilnih grupa označen je u nazivu prefiksima di-, tri-, tetra-:

Mnoge kiseline takođe imaju istorijska ili trivijalna imena.

Sastav zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina izrazit će se općom formulom C n H 2n O 2, ili S n N 2n + 1 SOON, ili RUN.

Fizička svojstva karboksilnih kiselina

Niže kiseline, odnosno kiseline relativno male molekulske težine, koje sadrže do četiri atoma ugljika u molekulu, su tekućine karakterističnog oštrog mirisa (na primjer, miris sirćetne kiseline). Kiseline koje sadrže od 4 do 9 atoma ugljika su viskozne uljne tekućine s neugodnim mirisom; koji sadrže više od 9 atoma ugljika po molekuli - čvrste tvari koje se ne otapaju u vodi. Tačke ključanja zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina povećavaju se s povećanjem broja ugljikovih atoma u molekuli i, posljedično, s povećanjem relativne molekulske težine. Dakle, tačka ključanja mravlje kiseline je 100,8 ° C, sirćetne kiseline je 118 ° C, propionske kiseline je 141 ° C.

Najjednostavnija karboksilna kiselina - mravlja HCOOH, koja ima malu relativnu molekulsku težinu (M r (HCOOH) = 46), u normalnim uvjetima je tekućina s tačkom ključanja od 100,8 ° C. Istovremeno, butan (M r (C 4 H 10) = 58) je gasovit pod istim uslovima i ima tačku ključanja od -0,5 °C. Ovo neslaganje između tačaka ključanja i relativne molekulske težine objašnjava se formiranje dimera karboksilne kiseline u kojoj su dva molekula kiseline povezana sa dva vodonične veze:

Pojava vodikovih veza postaje jasna kada se razmotri struktura molekula karboksilne kiseline.

Molekule zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina sadrže polarnu grupu atoma - karboksil

I praktično nepolarni ugljikovodični radikal... Karboksilnu grupu privlače molekule vode, stvarajući s njima vodikove veze:

Mravlja i sirćetna kiselina su neograničeno rastvorljive u vodi. Očigledno, s povećanjem broja atoma u ugljikovodičnom radikalu, topljivost karboksilnih kiselina opada.

Hemijska svojstva karboksilnih kiselina

Opća svojstva karakteristična za klasu kiselina (i organskih i neorganskih) su posljedica prisutnosti u molekulima hidroksilne grupe koja sadrži jaku polarnu vezu između atoma vodika i kisika. Razmotrimo ova svojstva na primjeru organskih kiselina rastvorljivih u vodi.

1. Disocijacija sa stvaranjem vodikovih kationa i anjona kiselinskog ostatka:

Preciznije, ovaj proces je opisan jednadžbom koja uzima u obzir učešće molekula vode u njemu:

Ravnoteža disocijacije karboksilnih kiselina je pomjerena ulijevo; velika većina njih su slabi elektroliti. Međutim, kiseli okus, na primjer, octene i mravlje kiseline nastaje zbog disocijacije kiselih ostataka na vodikove katione i anione.

Očigledno je da je prisustvo u molekulima karboksilnih kiselina "kiselog" vodonika, odnosno vodonika karboksilne grupe, zbog drugih karakterističnih svojstava.

2. Interakcija sa metalima stoji u elektrohemijskom nizu napona do vodonika:

Dakle, željezo reducira vodonik iz octene kiseline:

3. Interakcija sa bazičnim oksidima sa stvaranjem soli i vode:

4. Interakcija sa metalnim hidroksidima sa stvaranjem soli i vode (reakcija neutralizacije):

5. Interakcija sa solima slabijih kiselina sa formiranjem potonjeg. Dakle, octena kiselina zamjenjuje stearinsku kiselinu iz natrijevog stearata, a ugljičnu kiselinu iz kalijevog karbonata:

6. Interakcija karboksilnih kiselina sa alkoholima sa stvaranjem estera - reakcija esterifikacije (jedna od najvažnijih reakcija karakterističnih za karboksilne kiseline):

Interakciju karboksilnih kiselina sa alkoholima kataliziraju vodikovi katjoni.

Reakcija esterifikacije je reverzibilna. Ravnoteža se pomiče prema stvaranju estera u prisustvu sredstava za dehidrataciju i kada se eter ukloni iz reakcione smjese.

U obrnutoj reakciji esterifikacije, koja se naziva hidroliza estera (reakcija estera s vodom), nastaju kiselina i alkohol:

Očigledno je da polihidrični alkoholi, na primjer, glicerol, također mogu reagirati s karboksilnim kiselinama, odnosno ući u reakciju esterifikacije:

Sve karboksilne kiseline (osim mravlje), zajedno sa karboksilnom grupom, sadrže ugljovodonični ostatak u molekulima. Naravno, to ne može a da ne utiče na svojstva kiselina, koja su određena prirodom ugljikovodičnih ostataka.

7. Višestruke reakcije vezivanja- u njih ulaze nezasićene karboksilne kiseline. Na primjer, reakcija dodavanja vodika je hidrogenacija. Za kiselinu koja sadrži jednu n-vezu u radikalu, jednačina se može napisati u opštem obliku:

Dakle, kada se oleinska kiselina hidrogenira, nastaje zasićena stearinska kiselina:

Nezasićene karboksilne kiseline, kao i druga nezasićena jedinjenja, vezuju halogene na dvostruku vezu. Na primjer, akrilna kiselina obezbojava bromnu vodu:

8. Reakcije supstitucije (sa halogenima)- zasićene karboksilne kiseline mogu ući u njih. Na primjer, kada octena kiselina stupi u interakciju s hlorom, mogu se dobiti različiti hlorni derivati ​​kiseline:

Hemijska svojstva karboksilnih kiselina - kompendij

Određeni predstavnici karboksilnih kiselina i njihov značaj

Mravlja (metanska) kiselina HCOOH- tečnost oštrog mirisa i tačke ključanja od 100,8 ° C, lako rastvorljiva u vodi.

Mravlja kiselina je otrovna i izaziva opekotine ako dođe u dodir s kožom! Tečnost za ubod koju luče mravi sadrži ovu kiselinu.

Mravlja kiselina ima dezinfekciona svojstva i stoga nalazi svoju primjenu u prehrambenoj, kožnoj i farmaceutskoj industriji, te medicini. Koristi se za bojenje tkanina i papira.

Sirćetna (etanska) kiselina CH 3 COOH- bezbojna tečnost karakterističnog oštrog mirisa, koja se može mešati sa vodom na bilo koji način. Vodeni rastvori sirćetna kiselina se prodaju pod nazivima sirće (3-5% rastvor) i sirćetna esencija (70-80% rastvor) i imaju široku primenu u prehrambenoj industriji. Sirćetna kiselina je dobar rastvarač za mnoge organska materija te se stoga koristi u bojenju, u industriji kože, u industriji boja i lakova. Osim toga, octena kiselina je sirovina za proizvodnju mnogih tehnički važnih organskih spojeva: na primjer, na njegovoj osnovi se dobivaju tvari koje se koriste za suzbijanje korova - herbicidi. Sirćetna kiselina je glavna komponenta vinskog octa, čiji karakterističan miris je zbog nje. To je produkt oksidacije etanola i nastaje iz njega kada se vino čuva na zraku.

Najvažniji predstavnici najzasićenijih jednobaznih kiselina su palmitinska C 15 H 31 COOH i stearinska C 17 H 35 COOH kiseline... Za razliku od nižih kiselina, ove supstance su čvrste, slabo rastvorljive u vodi.

Međutim, njihove soli – stearati i palmitati – su vrlo topljive i imaju deterdžentni učinak, zbog čega se nazivaju i sapunima. Jasno je da se ove tvari proizvode u velikim razmjerima.

Od nezasićenih viših karboksilnih kiselina najveća vrijednost Ima oleinska kiselina C 17 H 33 COOH, ili CH 3 - (CH 2) 7 - CH = CH - (CH 2) 7 COOH. To je tečnost nalik ulju, bez ukusa i mirisa. Njegove soli se široko koriste u tehnologiji.

Najjednostavniji predstavnik dvobaznih karboksilnih kiselina je oksalna (etandijeva) kiselina HOOC-COOH, čije se soli nalaze u mnogim biljkama, kao što su kiseljak i kiseljak. Oksalna kiselina je bezbojna kristalna supstanca koja se dobro otapa u vodi. Koristi se u poliranju metala, u industriji obrade drveta i kože.

Referentni materijal za polaganje ispita:

Tabela Mendeljejeva

Tabela rastvorljivosti