Изомерлердің құрылымдық формулаларын құрастыру. С7Н14 құрамының барлық изомерлерінің құрылымдық формулалары қалай құрастырылады? Бақылау жұмыстарына арналған тапсырмалар

кеңістіктік

көміртекті қаңқа

Конфигурация

конформациялық

Функционалдық орны

Оптикалық

Сынып аралық

Геометриялық

1. Құрылымдық изомерия

Құрылымдық изомерлер химиялық құрылымы бойынша ерекшеленеді, яғни. молекуладағы атомдар арасындағы байланыстардың сипаты мен реттілігі. Құрылымдық изомерлер таза түрде оқшауланады. Олар жеке, тұрақты заттар ретінде өмір сүреді, олардың өзара өзгеруі жоғары энергияны қажет етеді - шамамен 350 - 400 кДж/моль. Динамикалық тепе-теңдікте тек құрылымдық изомерлер, таутомерлер ғана болады. Таутомерия – органикалық химияда жиі кездесетін құбылыс. Молекуладағы жылжымалы сутегі атомының (карбонилді қосылыстар, аминдер, гетероциклдер және т.б.) ауысуымен, молекулаішілік әрекеттесулермен (көмірсулар) мүмкін болады.

Барлық құрылымдық изомерлер құрылымдық формулалар түрінде берілген және IUPAC номенклатурасы бойынша аталған. Мысалы, C 4 H 8 O құрамы құрылымдық изомерлерге сәйкес келеді:

A)әртүрлі көміртекті қаңқасы бар

тармақталмаған С-тізбек - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (бутанал, альдегид) және

тармақталған С тізбегі -

(2-метилпропанал, альдегид) немесе

цикл - (циклобутанол, циклдік спирт);

б)функционалдық топтың басқа позициясымен

бутанон-2, кетон;

V)функционалдық топтың әртүрлі құрамымен

3-бутенол-2, қанықпаған спирт;

G)метамеризм

Функционалдық топтың гетероатомы көміртек қаңқасына (цикл немесе тізбек) қосылуы мүмкін. Изомерияның осы түрінің ықтимал изомерлерінің бірі CH 3 -O-CH 2 -CH \u003d CH 2 (3-метоксипропен-1, қарапайым эфир);

д)таутомерия (кето-энол)

энол - кето түрінде

Таутомерлер динамикалық тепе-теңдікте болады, ал қоспада неғұрлым тұрақты түрі, кето формасы басым болады.

Ароматты қосылыстар үшін құрылымдық изомерия тек бүйірлік тізбек үшін қарастырылады.

2. Кеңістіктік изомерия (стереоизомерия)

Кеңістіктік изомерлердің химиялық құрылымы бірдей, молекуладағы атомдардың кеңістікте орналасуымен ерекшеленеді. Бұл айырмашылық физикалық және химиялық қасиеттердегі айырмашылықты тудырады. Кеңістіктік изомерлер әртүрлі проекциялар немесе стереохимиялық формулалар ретінде бейнеленген. Кеңістік құрылысын және оның қосылыстардың физикалық және химиялық қасиеттеріне, олардың реакцияларының бағыты мен жылдамдығына әсерін зерттейтін химия саласы стереохимия деп аталады.

A)Конформациялық (айналмалы) изомерия

Байланыс бұрыштарын да, байланыс ұзындығын да өзгертпестен, бір-бірінен көміртегі тетраэдрлерінің оларды қосатын σ-C-C байланысының айналасында өзара айналуымен ерекшеленетін молекуланың көптеген геометриялық пішіндерін (конформациясын) елестетуге болады. Осындай айналу нәтижесінде айналмалы изомерлер (конформерлер) пайда болады. Әртүрлі конформерлердің энергиясы бірдей емес, бірақ көпшілігі үшін әртүрлі конформация изомерлерін бөлетін энергетикалық кедергі органикалық қосылыстаркішкентай. Сондықтан қалыпты жағдайда, әдетте, молекулаларды бір қатаң анықталған конформацияда бекіту мүмкін емес. Әдетте тепе-теңдікте бірнеше конформациялық изомерлер қатар өмір сүреді.

Изомерлердің кескін әдістері мен номенклатурасын этан молекуласының мысалында қарастыруға болады. Ол үшін энергия бойынша мүмкіндігінше ерекшеленетін екі конформацияның болуын болжауға болады, оларды келесідей көрсетуге болады. перспективалық проекциялар(1) («Ара аттар») немесе проекциялар Ньюман(2):

кедергі конформация тұтылған конформация

Перспективті проекцияда (1) С-С қосылымын қашықтыққа баратындай елестету керек; сол жақта тұрған көміртек атомы бақылаушыға жақын, оң жақта тұрған одан жойылады.

Ньюман проекциясында (2) молекула бойында қарастырылады C-C қосылымдары. Шеңбердің центрінен 120 o бұрышта ауытқып жатқан үш сызық көміртегі атомының бақылаушыға ең жақын байланыстарын көрсетеді; шеңбердің артынан «шығатын» сызықтар алыстағы көміртегі атомының байланыстары болып табылады.

Оң жақта көрсетілген конформация деп аталады көмескіленген . Бұл атау екі CH 3 тобының сутегі атомдарының бір-біріне қарама-қарсы орналасуын еске түсіреді. Қорғалған конформацияның ішкі энергиясы жоғары, сондықтан қолайсыз. Сол жақта көрсетілген конформация деп аталады тежелген , бұл позицияда С-С байланысының айналасындағы еркін айналудың «баяулауын» білдіреді, яғни. молекула негізінен осы конформацияда болады.

Белгілі бір байланыстың айналасында молекуланың толық айналуы үшін қажетті минималды энергия осы байланыс үшін айналу кедергісі деп аталады. Этан сияқты молекуладағы айналу кедергісін жүйенің екібұрышты (бұралу - τ) бұрышының өзгеруіне байланысты молекуланың потенциалдық энергиясының өзгеруімен көрсетуге болады. Этандағы С-С байланысының айналасындағы айналудың энергетикалық профилі 1-суретте көрсетілген. Этанның екі түрін бөлетін айналу кедергісі шамамен 3 ккал/моль (12,6 кДж/моль) құрайды. Потенциалды энергия қисығының минимумдары кедергі конформацияларға, максимумдары көмескіленгендерге сәйкес келеді. Бөлме температурасында молекулалардың кейбір соқтығыстарының энергиясы 20 ккал/моль (шамамен 80 кДж/моль) жетуі мүмкін болғандықтан, бұл 12,6 кДж/моль кедергі оңай еңсеріледі және этандағы айналу еркін деп саналады. Барлық мүмкін болатын конформациялар қоспасында кедергі конформациялар басым болады.

1-сурет. Этан конформациясының потенциалдық энергетикалық диаграммасы.

Күрделі молекулалар үшін ықтимал конформациялар саны артады. Иә, үшін n-бутан C 2 - C 3 орталық байланысын айналдыру кезінде пайда болатын және CH 3 топтарының өзара орналасуында ерекшеленетін алты конформацияда бейнеленуі мүмкін. Бутанның әртүрлі тұтылған және кедергіленген конформациялары энергия бойынша ерекшеленеді. Кедергіленген конформациялар энергетикалық жағынан қолайлырақ.

Бутандағы C 2 -C 3 байланысының айналасындағы айналудың энергетикалық профилі 2-суретте көрсетілген.

2-сурет. n-бутан конформациясының потенциалдық энергетикалық диаграммасы.

Ұзын көміртегі тізбегі бар молекула үшін конформациялық формалардың саны артады.

Алициклді қосылыстардың молекулалары сақинаның әртүрлі конформациялық формаларымен сипатталады (мысалы, циклогексан үшін кресло, ванна, бұрау-формалар).

Сонымен, конформациялар - белгілі бір конфигурацияға ие молекуланың әртүрлі кеңістіктік формалары. Конформерлер – потенциалдық энергия диаграммасындағы энергетикалық минимумдарға сәйкес келетін, жылжымалы тепе-теңдікте және қарапайым σ-байланыстар айналасында айналу арқылы өзара түрленуге қабілетті стереоизомерлік құрылымдар.

Егер мұндай түрлендірулердің кедергісі жеткілікті жоғары болса, онда стереоизомерлік формаларды бөлуге болады (мысалы, оптикалық белсенді бифенилдер). Мұндай жағдайларда енді конформерлер туралы емес, шын мәнінде бар стереоизомерлер туралы айтылады.

б)геометриялық изомерия

Геометриялық изомерлер молекулада болмауының нәтижесінде пайда болады:

1. көміртек атомдарының бір-біріне қатысты айналуы – С=С қос байланыстың немесе циклдік құрылымның қаттылығының салдары;

2. қос байланыстың немесе циклдің бір көміртегі атомындағы екі бірдей топ.

Геометриялық изомерлер, конформерлерден айырмашылығы, таза түрде оқшаулануы мүмкін және жеке, тұрақты заттар ретінде өмір сүреді. Олардың өзара өзгеруі үшін жоғары энергия қажет - шамамен 125-170 кДж / моль (30-40 ккал / моль).

Цис-транс-(Z,E) изомерлері бар; cis- пішіндер - бірдей орынбасарлары π-байланыс немесе цикл жазықтығының бір жағында жататын геометриялық изомерлер, транс- пішіндер геометриялық изомерлер деп аталады, онда бірдей орынбасарлар π-байланыстың немесе сақинаның жазықтығының қарама-қарсы жағында жатады.

Ең қарапайым мысал - цис-, транс-геометриялық изомерлер түрінде болатын бутен-2 изомерлері:

цис-бутен-2 транс-бутен-2

балқу температурасы

138,9 0 С - 105,6 0 С

қайнау температурасы

3,72 0 С 1,00 0 С

тығыздығы

1,2 - дихлорциклопропан цис-, транс-изомерлер түрінде болады:

цис-1,2-дихлорциклопропан транс-1,2-дихлорциклопропан

Неғұрлым күрделі жағдайларда қолданыңыз З,Е-номенклатура (Канн, Ингольд, Прелог номенклатурасы - КИП, депутаттардың еңбек өтілі номенклатурасы). Бірлесіп

1-бром-2-метил-1-хлоробутен-1 (Br) (CI) C \u003d C (CH 3) - CH 2 -CH 3 қос байланысы бар көміртегі атомдарындағы барлық орынбасарлар әртүрлі; сондықтан бұл қосылыс Z-, E- геометриялық изомерлер түрінде болады:

Е-1-бромо-2-метил-1-хлоробутен-1 Z-1-бромо-2-метил-1-хлоробутен-1.

Изомердің конфигурациясын көрсету үшін көрсетіңіз қос байланыстағы (немесе циклдегі) аға алмастырғыштардың орналасуы - Z- (неміс тілінен Zusammen - бірге) немесе E- (неміс тілінен Entgegen - қарама-қарсы).

Z,E-жүйесінде атомдық нөмірі жоғары орынбасарлар аға болып саналады. Қанықпаған көміртек атомдарымен тікелей байланысқан атомдар бірдей болса, онда олар «екінші қабатқа», қажет болса «үшінші қабатқа» т.б.

Бірінші проекцияда үлкенірек топтар қос байланысқа қатысты бір-біріне қарама-қарсы орналасқан, сондықтан бұл Е изомері. Екінші проекцияда үлкенірек топтар қос байланыстың бір жағында (бірге), сондықтан бұл Z-изомер.

Геометриялық изомерлер табиғатта кең таралған. Мысалы, табиғи полимерлер каучук (цис-изомер) және гуттаперча (транс-изомер), табиғи фумар (транс-бутендиой қышқылы) және синтетикалық малеин (цис-бутендиой қышқылы) қышқылдары, майларда цис-олеин, линол, линолен қышқылдары бар. .

V)Оптикалық изомерия

Органикалық қосылыстардың молекулалары хиральды және ахиралды болуы мүмкін. Хиралитет (грек тілінен аударғанда cheir – қол) – молекуланың оның айнадағы бейнесімен үйлеспеуі.

Хиральды заттар жарықтың поляризация жазықтығын айналдыруға қабілетті. Бұл құбылыс оптикалық белсенділік деп аталады, ал сәйкес заттар - оптикалық белсенді. Оптикалық белсенді заттар жұпта кездеседі оптикалық антиподтар- қалыпты жағдайда физикалық және химиялық қасиеттері бірдей изомерлер, біреуін қоспағанда - поляризация жазықтығының айналу белгісі: оптикалық антиподтардың бірі поляризация жазықтығын оңға бұрады (+, декстророторлы изомер) , екіншісі - солға (-, леворотаторлы). Оптикалық антиподтардың конфигурациясын құрылғы - поляриметрдің көмегімен эксперименталды түрде анықтауға болады.

Молекула құрамында болғанда оптикалық изомерия пайда болады асимметриялық көміртек атомы(молекуланың хиральдылығының басқа себептері бар). Бұл sp 3 құрамындағы көміртек атомының атауы – будандастыру және төрт түрлі орынбасармен байланысты. Асимметриялық атомның айналасында орынбасарлардың екі тетраэдрлік орналасуы мүмкін. Сонымен бірге екі кеңістіктік форманы кез келген айналу біріктіру мүмкін емес; олардың бірі екіншісінің айнадағы бейнесі:

Екі айна да оптикалық антиподтар немесе жұп құрайды энантиомерлер .

Оптикалық изомерлерді Э.Фишер проекциясының формулалары түрінде бейнелеңіз. Олар асимметриялық көміртегі атомы бар молекуланы проекциялау арқылы алынады. Бұл жағдайда жазықтықтағы асимметриялық көміртегі атомының өзі нүктемен белгіленеді, горизонталь сызықта фигура жазықтығының алдынан шығып тұрған алмастырғыштардың таңбалары көрсетіледі. Тік сызық (үзік немесе тұтас) фигураның жазықтығынан жойылған алмастырғыштарды көрсетеді. Төменде әртүрлі жолдаралдыңғы суреттегі сол жақ үлгіге сәйкес келетін проекция формуласының жазбалары:

Проекцияда негізгі көміртегі тізбегі тігінен бейнеленген; негізгі функция, егер ол тізбектің соңында болса, проекцияның жоғарғы жағында көрсетіледі. Мысалы, аланиннің (+) және (-) стереохимиялық және проекциялық формулалары - CH 3 - * CH (NH 2) -COOH келесідей:

Құрамында энантиомерлері бірдей қоспаны рацемат деп атайды. Рацематтың оптикалық белсенділігі жоқ және ол энантиомерлерден ерекше физикалық қасиеттерімен сипатталады.

Проекция формулаларын түрлендіру ережелері.

1. Формулаларды стереохимиялық мағынасын өзгертпей сызба жазықтығында 180 o бұруға болады:

2. Бір асимметриялық атомдағы орынбасарлардың екі (немесе кез келген жұп сан) ауысуы формуланың стереохимиялық мағынасын өзгертпейді:

3. Асимметриялық орталықта орынбасарлардың бір (немесе кез келген тақ сан) ауысуы оптикалық антипод формуласына әкеледі:

4. Сызба жазықтығында 90 бұру формуланы антиподқа айналдырады.

5. Кез келген үш алмастырғыштың сағат тілімен немесе сағат тіліне қарсы айналуы формуланың стереохимиялық мағынасын өзгертпейді:

6. Проекция формулаларын сызба жазықтығынан шығаруға болмайды.

Органикалық қосылыстардың оптикалық белсенділігі бар, олардың молекулаларында басқа атомдар да хиральды орталықтар болып табылады, мысалы, кремний, фосфор, азот, күкірт.

Бірнеше асимметриялық көміртегі бар қосылыстар ретінде болады диастереомерлер , яғни. бір-бірімен оптикалық антиподтарды құрамайтын кеңістіктік изомерлер.

Диастереомерлер бір-бірінен тек оптикалық айналуымен ғана емес, сонымен қатар барлық басқа физикалық тұрақтылармен ерекшеленеді: олардың балқу және қайнау температуралары әртүрлі, ерігіштіктері әртүрлі және т.б.

Кеңістіктік изомерлердің саны Фишер формуласы бойынша анықталады N=2 n , мұндағы n – асимметриялық көміртек атомдарының саны. Кейбір құрылымдарда жартылай симметрия пайда болуына байланысты стереоизомерлер саны азаюы мүмкін. Оптикалық белсенді емес диастереомерлер деп аталады мезо-формалар.

Оптикалық изомерлердің номенклатурасы:

а) D-, L- номенклатурасы

Изомердің D- немесе L-қатарларын анықтау үшін конфигурацияны (АСимметриялық көміртегі атомындағы ОН тобының орны) глицеральдегидтің (глицерин кілті) энантиомерлерінің конфигурацияларымен салыстырады:

L-глицеральдегид D-глицеральдегид

D-, L-номенклатурасын қолдану қазіргі уақытта оптикалық белсенді заттардың үш класымен шектеледі: көмірсулар, аминқышқылдары және гидроксиқышқылдар.

б) R -, S-номенклатурасы (Кан, Ингольд және Прелог номенклатурасы)

Оптикалық изомердің R (оң) - немесе S (сол жақта) - конфигурациясын анықтау үшін тетраэдрдегі орынбасарларды (стереохимиялық формула) асимметриялық көміртек атомының айналасына ең төменгі орынбасарда (әдетте сутегі) болатындай етіп орналастыру керек. «бақылаушыдан» бағыты. Егер қалған үш алмастырғыштың аға буыннан орта және кішіге ауысуы сағат тілімен жүрсе, бұл R-изомер (Р әрпінің жоғарғы бөлігін жазғанда стаждың төмендеуі қолдың қозғалысымен сәйкес келеді). Егер ауысу сағат тіліне қарсы болса - бұл S - изомер (еңбектің төмендеуі S әрпінің жоғарғы бөлігін жазғанда қолдың қозғалысымен сәйкес келеді).

Оптикалық изомердің R- немесе S-конфигурациясын проекциялау формуласы бойынша анықтау үшін алмастырғыштарды олардың ең жасы проекцияның төменгі жағында болатындай етіп ауыстырулардың жұп саны бойынша орналастыру керек. Қалған үш алмастырғыштың үлкендігінің сағат тілімен төмендеуі R-конфигурациясына, сағат тіліне қарсы - S-конфигурациясына сәйкес келеді.

Оптикалық изомерлер келесі әдістермен алынады:

а) құрамында оптикалық белсенді қосылыстары бар табиғи материалдардан оқшаулау, мысалы, ақуыздар мен аминқышқылдары, көмірсулар, көптеген гидроксиқышқылдар (тартар, алма, мандел), терпен көмірсутектері, терпен спирттері мен кетондар, стероидтер, алкалоидтар және т.б.

б) рацематтардың бөлінуі;

в) асимметриялық синтез;

г) оптикалық белсенді заттардың биохимиялық өндірісі.

СІЗ БІЛЕСІЗ БА

Изомерия құбылысы (грек тілінен - менsos - әртүрлі және мұра - үлес, бөлік) 1823 жылы ашылды. Дж.Либиг пен Ф.Вёлер екі бейорганикалық қышқылдың тұздары мысалында: циандық H-O-C≡N және фульминант H-O-N= C.

1830 жылы Дж.Дюма изомерия ұғымын органикалық қосылыстарға дейін кеңейтті.

1831 ж органикалық қосылыстар үшін «изомер» терминін Дж.Берцелиус ұсынған.

Табиғи қосылыстардың стереоизомерлері әртүрлі биологиялық белсенділіктерімен сипатталады (амин қышқылдары, көмірсулар, алкалоидтар, гормондар, феромондар, табиғи текті дәрілік заттар және т.б.).

Мысалы, шекті және қанықпаған қатардағы көмірсутектерді алайық.

Анықтама

Алдымен изомерия құбылысы не екенін анықтайық. Молекулада қанша көміртек атомының болуына байланысты құрылымы, физикалық және химиялық қасиеттері. Изомерия – органикалық заттардың әртүрлілігін түсіндіретін құбылыс.

Қаныққан көмірсутектердің изомериясы

Изомерлер қалай түзіледі, органикалық қосылыстардың осы класының өкілдерін атаңыз? Тапсырманы орындау үшін біз алдымен осы заттар класының ерекше белгілерін бөліп көрсетеміз. Қаныққан көмірсутектердің жалпы формуласы SpH2n + 2, олардың молекулаларында тек қарапайым (дара) байланыстар болады. Метан қатарының өкілдері үшін изомерия сапалы және сандық құрамы бірдей, бірақ атомдардың орналасу реттілігімен ерекшеленетін әртүрлі органикалық заттардың болуын білдіреді.

Композицияда бар болса қаныққан көмірсутектертөрт немесе одан да көп көміртек атомдарынан осы класс өкілдері үшін көміртек қаңқасының изомериясы байқалады. Мысалы, қалыпты пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан түріндегі С5Н12 изомерлерінің заттардың формуласын тұжырымдауға болады.

Кіші реттілік

Алкандарға тән құрылымдық изомерлер белгілі бір әрекеттер алгоритмі арқылы құрастырылады. Қаныққан көмірсутектердің изомерлерін қалай құру керектігін түсіну үшін осы мәселеге толығырақ тоқталайық. Біріншіден, қосымша тармақтары жоқ түзу көміртекті тізбек қарастырылады. Мысалы, молекулада алты көміртек атомы болса, гексанның формуласын жасауға болады. Алкандардың барлық дара байланыстары болғандықтан, олар үшін тек құрылымдық изомерлер жазылуы мүмкін.

Құрылымдық изомерлер

Мүмкін изомерлердің формулаларын тұжырымдау үшін көміртек қаңқасы бір С атомымен қысқарады, ол белсенді бөлшекке - радикалға айналады. Метил тобы экстремалды атомдарды қоспағанда, тізбектегі барлық атомдарда орналасуы мүмкін, осылайша алкандардың әртүрлі органикалық туындыларын құрайды.

Мысалы, сіз 2-метилпентанды, 3-метилпентанды тұжырымдай аласыз. Сонда негізгі (негізгі) тізбектегі көміртек атомдарының саны тағы біреуге азаяды, нәтижесінде екі белсенді метил тобы пайда болады. Олар әр түрлі изомерлі қосылыстар ала отырып, бір немесе іргелес көміртегі атомдарында орналасуы мүмкін.

Мысалы, екі изомердің формулаларын құрастыруға болады: 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан, олар физикалық сипаттамалары бойынша ерекшеленеді. Негізгі көміртекті қаңқаның кейінгі қысқаруымен басқа құрылымдық изомерлерді де алуға болады. Сонымен, шекті қатардағы көмірсутектер үшін изомерия құбылысы олардың молекулаларында дара (жай) байланыстардың болуымен түсіндіріледі.

Алкендердің изомериясының ерекшеліктері

Изомерлердің қалай түзілетінін түсіну үшін органикалық заттардың осы класының спецификалық ерекшеліктерін атап өту қажет. Бізде SpN2n жалпы формуласы бар. Бұл заттардың молекулаларында бір байланыстан басқа изомерлі қосылыстардың санына әсер ететін қос байланыс та болады. Алкандарға тән құрылымдық изомериядан басқа, бұл класс үшін көптік байланыс орнының изомериясын, классаралық изомерияны да ажыратуға болады.

Мысалы, C4H8 құрамды көмірсутек үшін қос байланыстың орналасуында ерекшеленетін екі зат үшін формулалар құрастыруға болады: бутен-1 және бутен-2.

С4Н8 жалпы формуласы бар изомерлерді құру жолын түсіну үшін алкендерден басқа циклді көмірсутектердің де жалпы формуласы бірдей болатынын түсіну керек. Циклді қосылыстарға жататын изомерлер ретінде циклобутанды, сонымен қатар метилциклопропанды көрсетуге болады.

Сонымен қатар, этилен қатарының қанықпаған қосылыстары үшін геометриялық изомерлердің формулаларын жазуға болады: цис және транс формалары. Көміртек атомдары арасында қос байланысы бар көмірсутектер үшін изомерияның бірнеше түрі тән: құрылымдық, классаралық, геометриялық.

Алкиндер

Көмірсутектердің осы класына жататын қосылыстар үшін жалпы формула SpN2p-2 болып табылады. Бұл класстың ерекше белгілерінің ішінде молекулада үштік байланыстың болуын атап өтуге болады. Олардың бірі қарапайым, гибридті бұлттардан құралған. Гибридті емес бұлттардың қабаттасуы кезінде екі байланыс түзіледі, олар осы кластың изомерия ерекшеліктерін анықтайды.

Мысалы, C5H8 құрамды көмірсутек үшін тармақталмаған көміртегі тізбегі бар заттарға формулалар құрастыруға болады. Бастапқы қосылыста көптік байланыс болғандықтан, ол пентин-1, пентин-2 түзіп, әртүрлі жолмен орналасуы мүмкін. Мысалы, берілген сапалық және сандық құрамы бар қосылыстың кеңейтілген және қысқартылған формуласын жазуға болады, онда көміртегі тізбегі бір атомға қысқарады, ол қосылыста радикал ретінде көрсетіледі. Сонымен қатар алкиндер үшін диен көмірсутектері болып табылатын классаралық изомерлер де бар.

Үштік байланысы бар көмірсутектер үшін көміртек қаңқасының изомерлерін құрастыруға, диендер формулаларын жазуға, сонымен қатар еселік байланыстың әртүрлі орналасуы бар қосылыстарды қарастыруға болады.

Қорытынды

Органикалық заттардың құрылымдық формулаларын құрастыру кезінде оттегі мен көміртек атомдарын әртүрлі орналастыруға болады, изомерлер деп аталатын заттарды алады. Органикалық қосылыстар класының ерекшелігіне байланысты изомерлердің саны әртүрлі болуы мүмкін. Мысалы, метан қатарының қосылыстарын қамтитын шекті қатардағы көмірсутектер үшін тек құрылымдық изомерия тән.

Көптік (қос) байланыстың болуымен сипатталатын этилен гомологтары үшін құрылымдық изомерлерден басқа, еселік байланыс орнының изомериясын да қарастыруға болады. Сонымен қатар циклоалкандар класына жататын басқа қосылыстардың жалпы формуласы бірдей, яғни классаралық изомерия мүмкін.

Құрамында оттегі бар заттар үшін, мысалы, карбон қышқылдары үшін оптикалық изомерлердің формулаларын жазуға да болады.

Құрылымдық изомерияның бірнеше түрі бар:

көміртек қаңқасының изомериясы;

көптік байланыстар орнының изомериясы;

функционалдық топтардың позициясының изомериясы.

Молекуладағы көміртегі атомдарының байланыс тізбегі бойынша (көміртек қаңқасының изомериясы) ерекшеленетін изомерлердің формулаларын шығару үшін:

а) көміртегі атомдарының берілген саны бар қалыпты құрылымды көміртек қаңқасының құрылымдық формуласын құрастыру;

б) тізбекті бірте-бірте қысқарту (әрбір жолы бір көміртек атомымен) және бір немесе бірнеше көміртек атомдарының барлық мүмкін ауыстыруларын жасау және осылайша барлық мүмкін изомерлердің формулаларын шығару.

МЫСАЛ: C 5 H 12 құрамды барлық изомерлі көмірсутектердің құрылымдық формулаларын құрастырыңыз.

1. 5 көміртек атомынан тұратын қалыпты тізбекті көміртек қаңқасының формулаларын құрастыр.

S - S - S - S - S

2. Тізбекті бір көміртек атомына қысқартыңыз және барлық мүмкін ауыстыруларды орындаңыз.

S - S - S - S

4. Сутегі атомдарының қажетті санын орналастыр.

1. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

2. СН 3 - СН - СН 2 - СН 3

3. СН 3 - С - СН 3

Көптік байланыстың, орынбасарлардың (галогендердің) немесе функционалдық топтардың (OH, - COOH, NO 2, NH 2) әртүрлі орналасуына байланысты барлық изомерлердің құрылымдық формулаларын алу үшін келесі әрекеттерді орындаңыз:

көміртек қаңқасының изомериясымен байланысты барлық құрылымдық изомерлерді жою;

Көптік байланысты немесе функционалды топты көміртегінің төрт валенттілігі тұрғысынан мүмкін болатын позицияларға графикалық түрде жылжытыңыз:

МЫСАЛ:Барлық пентендердің құрылымдық формулаларын жазыңыз (C 5 H 10).

1. Көміртек қаңқасының құрылысы бойынша ерекшеленетін барлық изомерлердің формулаларын құрастырыңыз:

а) C - C - C - C - C b) C - C - C - C c) C - C - C

2. a) және b) жағдайлары үшін көптік байланысты жылжытыңыз.

C \u003d C - C - C - C CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 2 - CH 3

A) C - C - C - C - C C - C \u003d C - C - C CH 3 - CH \u003d CH - CH 2 - CH 3

B) C - C - C - C C \u003d C - C - C CH 2 \u003d C - CH 2 - CH 3

C - C \u003d C - C CH 3 - C \u003d CH - CH 3

C - C - C - C C C CH 3

C C - C - C \u003d C CH 2 - CH - CH \u003d CH 2

Осылайша, C 5 H 10 үшін бес изомер мүмкін.

МЫСАЛ: C 8 H 10 құрамды барлық ароматты көмірсутектердің құрылымдық формулаларын құрастырыңыз.

Ароматты қосылыстар жағдайында бүйірлік тізбектің қаңқасының изомериясы және ароматты сақинадағы орынбасарлардың орнының изомериясы мүмкін.

1. Қалыпты бүйірлік тізбегі бар құрылымдық формуланы құрастырайық:

2. Бүйірлік тізбекті бір көміртек атомына қысқартыңыз және бензол сақинасындағы CH 3 мүмкін ауыстыруларын жасаңыз.

C 8 H 10 құрамының 4 изомері бар.

1. Жаттығуларды орындау кезінде органикалық қосылыстардың құрылымдық формулаларының дұрыс жазылуына ерекше көңіл бөлу керек. Сутегі атомдарымен байланыстарды қоспағанда, атомдар арасындағы байланыстар сызықшалармен белгіленген жартылай кеңейтілген (жеңілдетілген) құрылымдық формулаларды пайдалану өте ыңғайлы. Көлденең жазылған көміртегі тізбегі бар формулалар, мүмкін болса, тізбектердің соңында орналасқан функционалдық топтар оң жақта, ал терминалды емес көміртегі атомдарындағы орынбасарлар көміртектің астында немесе үстінде болатындай етіп жазылады. шынжыр:

CH 3 - CH - CH 2 - OH CH 3 - CH 2 - CH - CH 3

CH 2 - CH 2 - C CH 3 - CH - COOH

2. Бензол ядроларындағы ароматты қосылыстардың формулаларымен бастапқы жаттығуларда барлық С – және Н – атомдарын жазған дұрыс. Бензол сақиналарының оңайлатылған көрінісімен алмастырушы атомдар мен топтар бензол ядросының атомдарымен валенттік сызықтармен анық қосылуы керек.

3. Бейорганикалық қосылыстар реакция теңдеуінде көп жағдайда құрылымдық немесе жартылай кеңейтілген құрылымдық формулаларды қолданып жазған жөн:

Мысалы: H 2 O орнына HOH,

H 2 SO 4 орнына HOSO 3 H,

HNO 3 орнына HONO 3

Мұндай қосылыстар иондық реакцияларға қатысса, мысалы, қышқылдар аминдермен әрекеттесіп, тұз түзсе, бұл қажет емес.

4. Органикалық реакцияларды коэффициенттері жиналған және оң және сол жағындағы атомдар саны тең болатын теңдеулер арқылы өрнектеуге болады. Бірақ көбінесе олар теңдеулерді емес, реакция схемаларын жазады. Бұл процесс бір уақытта бірнеше бағытта немесе бірнеше дәйекті кезеңдер арқылы жүретін жағдайларда жасалады, мысалы:

Cl 2 CH 3 - CH 2 - CH 2 - Cl + HCl

CH 3 - CH 2 - CH 3

жарық CH 3 - CH - CH 3 + HCl

немесе NaOH, t 0 C Cu, t 0 C

CH 3 - CH 2 - Cl CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - CH \u003d O

Мысалдарда көрсетілгендей, белсенді реагент диаграммалардағы көрсеткінің үстінде көрсетілген. Қарапайымдылық үшін сұлбаның оң немесе сол бөліктеріндегі коэффициенттер теңестірілмейді, ал кейбір заттар, мысалы, H 2 , HCl, H 2 O, Na Cl және т.б. реакциялар кезінде қалыптасады, схемаларда олар мүлдем көрсетілмейді немесе көрсеткі астында минус белгісімен көрсетеді. Реакциялардағы заттардың түрлену бағыты стрелкамен көрсетілген. Көрсеткінің үстінде реагенттер мен реакция жағдайлары көрсетілген, катализатор i.p.

Мысалы:

H 2 O, H 2 SO 4, 130 0 С

CH 3 - CH 2 - CH 2 - NO 2 CH 3 - CH 2 - COOH + NH 2 OH * H 2 SO 4

Кейде көрсеткі астында (жақсырақ жақшада) бастапқы заттар көрсетіледі, олар бір-бірімен өзара әрекеттесу нәтижесінде реагент түзеді (көрсеткі үстінде көрсетілген). Мысалы:

R - NH 2 R - OH + N 2 + H 2 O

Сондықтан бұл жағдайда реакцияға қабылданған натрий нитритінен реагент – азот қышқылы түзіледі және тұз қышқылы. Әрине, мұнда натрий хлориді NaCl де алынады, бірақ диаграммадағы бұл қосылыс процеске тікелей қатысы жоқ деп белгіленбеуі мүмкін. Әдетте органикалық заттардың тотығу-тотықсызданулары органикалық қосылыстың тотығуына немесе тотықсыздануына назар аудару үшін жеңілдетілген реакция схемаларымен бейнеленеді; сызбада сәйкесінше тотықтырғыштың немесе тотықсыздандырғыштың түрленулерінің егжей-тегжейлері көрсетілмеуі мүмкін.

Осы мақсатта тотықтырғышты [O] таңбасымен, ал тотықсыздандырғышты көрсеткінің үстінде [H] белгісімен көрсетеді. Қажет болса, белсенді реагенттер көрсеткі астында көрсетілуі мүмкін (жақсшада жақсырақ).

Мысалы:

CH 3 OH CH 2 \u003d O + H 2 O CH 3 OH CH 2 \u003d O + H 2 O

(K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4)

C 6 H 5 NO 2 C 6 H 5 - NH 2 + 2 H 2 O

IN Соңғы жылдары, ғылыми, сондай-ақ оқу-химиялық әдебиеттерде Халықаралық теориялық және қолданбалы химия одағы әзірлеген органикалық қосылыстардың номенклатурасы, IRAS номенклатурасы (IUPAC), әдетте жүйелі номенклатура ретінде пайдаланылады, әдетте ол «халықаралық жүйелік номенклатурасы». Рационалды номенклатура оқу әдебиетінде де қолданылады.

1. Номенклатура бойынша жаттығуларды орындауға кірісе отырып, ең алдымен номенклатуралық жүйелердің осы класы бойынша ұсыныстар егжей-тегжейлі қарастырылатын оқулықта бұл мәселені зерттеу қажет. Мұнда, тек қысқаша сипаттамаларыұсынылған номенклатуралар мен мысалдар.

2. Есімдердің дұрыс жазылуына мән беру керек. халықаралық номенклатура бойынша атауларда сандар сөздерден сызықша, ал саннан сандар үтір арқылы бөлінуі керек: 1,4 дибромо - 2,3 - диметилбутин - 2.

Атаулардың құрамдас бөліктерін бірге жазу әдетке айналғанымен, дидактикалық себептерге байланысты күрделі атауларды сызықша арқылы бөлуге болады.

Мысалы: Аты

Метилэтилпропилизобутилметанды былай жазуға болады және жазуды ұсынуға болады: метил - этил - пропил - изобутил - метан.

Құрамдас бөліктерге бөлінген атауда қосылыстың құрылымы мен оның формуласы нақтырақ көрсетілген.

БАҚЫЛАУ ЖҰМЫСТАРЫНА АРНАЛҒАН ТАПСЫРМАЛАР

Жарайды, мүмкін онша емес.

Барлығын сұрыптап, біреуін жіберіп алмау үшін сіз бірнеше тәсілдерді таба аласыз. Маған бұл ұнайды: этиленді (этилен) CH2=CH2 алыңыз. Ол гептеннен 5 көміртегі атомымен (С5Н10) ерекшеленеді. Барлық мүмкін болатын изомерлерді санау үшін этиленнен бір сутегі атомын алып, C5H10 фрагментіне беру керек. Нәтижесі алкил С5Н11 және оны алынған сутегінің орнына этилен қалдығына (этенил CH2=CH-) қосу керек.

1) C5H11 алкилінің өзінде бірнеше изомерлер болуы мүмкін. Ең қарапайымы түзу тізбекті -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (пентил, немесе амил). Одан және этенилден гептен-1 (немесе 1-гептен немесе гепт-1-эн) түзіледі, оны жай гептен CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 деп атайды.

2а) Пентилде бір сутекті С2 атомынан С1 атомына ауыстырсақ, пентил-2 (немесе 2-пентил, немесе пент-2-ил) СН3-СН(-)-СН2-СН2-СН3 аламыз. Жақшадағы сызықша таяқшаны жоғары немесе төмен түсіру керек екенін және жұпталмаған электрон бар екенін білдіреді және бұл жерде пентил-2 этиленді қосады. Сіз CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-метилгексен-1 немесе 3-метил-1-гексен немесе 3-метилгекс-1-эн аласыз. Баламалы атауларды қалыптастыру принципін түсіндіңіз деп үміттенемін, сондықтан төменде келтірілген қосылыстар үшін мен бір ғана атау беремін.

2б) Егер пентилдегі бір сутекті С3 атомынан С1 атомына ауыстырсақ, онда пентил-3 СН3-СН2-СН(-)-СН2-СН3 аламыз. Оны этенилмен біріктіріп, CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-этилпентен-1 аламыз.

3a,b) бір метил тобы бар 4 көміртегі атомы (бутил) тізбегіне изомерленетін пентил. Бұл метил тобы бутилдің С2 немесе С3 атомына қосылуы мүмкін. Біз сәйкесінше 2-метилбутил -СН2-СН (СН3) -СН2-СН3 және 3-метилбутил -СН2-СН2-СН (СН3) -СН3 аламыз және оларды этенилге қосқанда тағы екі изомер C7H14 CH2 = CH- аламыз. CH2-CH (CH3)-CH2-CH3 4-метилгексен-1 және CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-метилгексен-1.

4а,б) Енді бутилде сызықшаны С2 атомына жылжытамыз, 2-бутил CH3-CH(-)-CH2-CH3 аламыз. Бірақ бізге тағы бір көміртек атомын қосу керек (H орнына CH3). Егер осы метилді соңғы атомдардың біріне қоссақ, біз бұрын қарастырылған пентил-3 пен пентил-2 аламыз. Бірақ ортаңғы атомдардың біріне метил қосылса, екі жаңа алкил CH3-C (CH3) (-) -CH2-CH3 2-метил-2-бутил- және CH3-CH (-) -CH (CH3) береді. -CH3 2 -метил-2-бутил-.

Оларды этенилге қосқанда тағы екі изомер аламыз C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-диметил-пентен-1 және CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3,4 -диметил-пентен-1.

5) Енді алкилді тұрғызғанда 3 көміртек атомы -СН2-СН2-СН3 тізбегін қалдырамыз. Жетіспейтін 2 көміртекті этил немесе екі метил ретінде қосуға болады. Этил түрінде қосу жағдайында біз қарастырылған нұсқаларды аламыз. Бірақ екі метилді біріншіге де, біреуін де біріншіге, біреуін екінші көміртек атомдарына немесе екеуіне де қосуға болады. Бірінші және екінші жағдайларда біз қарастырылған нұсқаларды аламыз, ал соңғысында жаңа алкил -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-диметилпропил және оны этиленге қосқанда CH2=CH- аламыз. CH2-C(CH3)2- CH3 4,4-диметилпентен-1.

Осылайша, қазірдің өзінде 8 изомер алынды. Бұл изомерлерде қос байланыс тізбектің соңында орналасқанын ескеріңіз; С1 және С2 атомдарын байланыстырады. Мұндай олефиндер (соңында қос байланысы бар, терминал деп аталады). Терминалды олефиндерде цис-транс изомериясы болмайды.

Әрі қарай C5H10 фрагменті екі фрагментке бөлінеді. Мұны CH2 + C4H8 және C2H4 + C3H6 екі жолмен жасауға болады. CH2 және C2H4 фрагменттерінен алкилдердің бір ғана нұсқасын (CH3 және CH2-CH3) құруға болады. C3H6 фрагментінен пропил-CH2-CH2-CH3 және изопропил CH3-CH(-)-CH3 түзілуі мүмкін.

C4H8 фрагментінен келесі алкилдерді құруға болады -CH2-CH2-CH2-CH3 - бутил-1, CH3-CH (-) -CH2-CH3 - бутил-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - изобутил (2-метилпропил) және -C (CH3) 2-CH3 - терт-бутил (2,2-диметилетил).

Оларды алкилге дейін аяқтау үшін этен молекуласынан екі сутегі атомы алынады. Мұны үш жолмен жасауға болады: бір көміртегі атомынан екі сутегі атомын да алып тастаңыз (содан кейін сіз терминалдық олефиндерді аласыз) немесе әрқайсысынан бір. Екінші нұсқада бұл екі сутегі атомын қос байланысқа қатысты бір жағынан (цис изомерлер алынады) және әртүрлі жағынан (транс изомерлер алынады) жұлып алуға болады.

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 - 2-метилгексен-1;

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 - 2,3-диметилпентен-1;

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 - 2,4-диметилпентен-1;

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3 - 2,3,3-триметилбутен-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 - 2-этилпентен-1 немесе 3-метиленгексан;

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 2-этил-3-метилбутен-1 немесе 2-метил-3-метиленпентан.

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - гептен-2 (цис және транс изомерлер);

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-метилгексен-2 (цис және транс изомерлер);

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-метилгексен-2 (цис және транс изомерлер);

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4,4-диметилпентен-2 (цис және транс изомерлер);

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - гептен-3 (цис және транс изомерлер);

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 - 2-метилгексен-3 (цис және транс изомерлер).

Күн сияқты олефиндермен. Қалғандары циклоалкандар.

Циклоалкандарда бірнеше көміртек атомдары сақина түзеді. Шартты түрде оны тегіс цикл деп санауға болады. Демек, циклге екі орынбасушы қосылса (әртүрлі көміртек атомдарында), онда олар сақина жазықтығының бір жағында (цис-изомерлер) немесе қарама-қарсы жақтарында (транс-изомерлер) орналасуы мүмкін.

Жетібұрыш сызыңыз. Әр шыңға CH2 қойыңыз. Нәтиже циклогептан болды;

Енді алтыбұрышты сызыңыз. Бес төбеге CH2, ал бір төбеге CH-CH3 жазыңыз. Нәтиже метилциклогексан болды;

Бесбұрыш сызыңыз. Бір шыңына CH-CH2-CH3, ал қалғанына CH2 сызыңыз. этилциклопентан;

Бесбұрыш сызыңыз. Екі төбеде қатарынан CH-CH3, ал қалғандарында CH2 сызылады. Нәтиже 1,2-диметилпентан (цис және транс изомерлер) болды;

Бесбұрыш сызыңыз. Екі шыңға біреуі арқылы CH-CH3, ал қалғандарына CH2 сызыңыз. Нәтиже 1,3-диметилпентан (цис- және транс-изомерлер) болды;

Тіктөртбұрыш сызыңыз. Үш төбеге CH2, ал бір CH сызыңыз және оған -CH2-CH2-CH3 бекітіңіз. Нәтиже пропилциклобутан болды;

Тіктөртбұрыш сызыңыз. Үш төбеге CH2, және бір CH сызыңыз және оған -CH(CH3)-CH3 бекітіңіз. Нәтиже - изопропилциклобутан;

Тіктөртбұрыш сызыңыз. Үш төбеге CH2, ал бір C нүктесіне сызыңыз және оған CH3 және CH2-CH3 топтарын бекітіңіз. Нәтиже 1-метил-1-этилциклобутан болды;

Тіктөртбұрыш сызыңыз. Қатарынан екі шыңға CH2, ал қалған екі CH сызыңыз. Бір CH-ге CH3, ал екіншісіне CH2-CH3 қосыңыз. Нәтиже 1-метил-2-этилциклобутан (цис- және транс-изомерлер) болды;

Тіктөртбұрыш сызыңыз. Екі төбеде біреуі арқылы CH2, ал қалған екеуінде CH сызыңыз. Бір CH-ге CH3, ал екіншісіне CH2-CH3 қосыңыз. Нәтиже 1-метил-3-этилциклобутан (цис- және транс-изомерлер) болды;

Тіктөртбұрыш сызыңыз. Қатарынан екі төбеге CH2, бір CH, бір C. CH үшін CH3, ал C екі CH3 тобын сызыңыз. Нәтиже 1,1,2-диметилциклобутан болды;

Органикалық химия оңай емес.

Логикалық ойлаудың көмегімен бір нәрсені болжауға болады.

Бір жерде логика көмектеспейді, сізге қысу керек.

Осы сұрақтағы сияқты.

Формулаларды қарастырайық:

C17H14 формуласына сәйкес көмірсутектер алкендер де, циклоалкандар да болып табылады. Сондықтан, Рафаэль сізге түсініктемеде айтқандай, олардың көпшілігі бар. Алкендерде (классішілік изомерия) изомерияның үш түрі бар: 1). қос байланыс позициясының изомериясы; 2). көміртек қаңқасының изомериясы; 3). ал кейбір алкендерде 3D цис және транс изомерлері болады. Ал осы кластағы циклоалкандардың тұйық сақина изомериясы, ал кейбір циклоалкандардың цис- және транс-изомерлері болады. Қосылымдар класын анықтау қажет.

Шындығында, олардың бірнешеуі бар, сондықтан мен олардың барлығын тізімдемеймін:

Міне, олардың кейбір өкілдері:

Бірақ олардың көпшілігі әлі де бар және шынын айтқанда, осы құрамның барлық изомерлерінің барлық өкілдерін есте сақтау өте қиын.

Жеңіл тапсырма емес, дәлірек айтқанда, тез емес. Көрсетілген құрам үшін барлығын емес, 20-дан астам изомерді бере аламын:

Егер әлі де сызбалар жасау міндеті болса, мен сізге жанашырмын, бірақ мен құрастырылған изомер тізбегі бар бірнеше суреттерді таптым:



Жалпы, өзіңізді ұстаңыз!