Ալկանի վերացման ռեակցիա. Հագեցած ածխաջրածիններ

Վիդեո ձեռնարկ 2: Ցիկլոալկաններ. Քիմիական հատկություններ

Վիդեո ձեռնարկ 3: Ալկեններ. Քիմիական հատկություններ

Վիդեո ձեռնարկ 4: Ալկադիեններ (դիեններ): Քիմիական հատկություններ

Վիդեո ձեռնարկ 5: Ալկին. Քիմիական հատկություններ

Դասախոսություն: Բնութագրական Քիմիական հատկություններածխաջրածիններ՝ ալկաններ, ցիկլոալկաններ, ալկեններ, դիեններ, ալկիններ, արոմատիկ ածխաջրածիններ

Ալկանների և ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները

Ալկանները ոչ ցիկլային ածխաջրածիններ են։ Այս միացություններում ածխածնի ատոմներն ունեն sp 3-հիբրիդացում։ Այս ածխաջրածինների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները կապված են միայն մեկ ոչ բևեռային և ցածր բևեռական C-C կապերով։ Օրբիտալների համընկնումը տեղի է ունենում ատոմային միջուկները միացնող առանցքի երկայնքով: Սրանք σ-պարտատոմսեր են։ Այս օրգանական միացությունները պարունակում են ջրածնի ատոմների առավելագույն քանակ, հետևաբար դրանք կոչվում են սահմանափակող (հագեցած): Իրենց հագեցվածության պատճառով ալկանները չեն կարողանում մտնել հավելման ռեակցիաների մեջ։ Քանի որ ածխածնի և ջրածնի ատոմներն ունեն նմանատիպ էլեկտրաբացասականություն, այս գործոնըհանգեցնում է նրան, որ կապի C-Hնրանց մոլեկուլներում ցածր բևեռականություն են: Այդ պատճառով ալկաններին բնորոշ են ազատ ռադիկալների հետ կապված ռեակցիաները:

1. Փոխարինման ռեակցիաներ. Ինչպես նշվեց, սրանք ալկանների համար առավել բնորոշ ռեակցիաներն են։ Նման ռեակցիաներում ածխածին-ջրածին կապերը կոտրվում են։ Դիտարկենք փոխարինման ռեակցիաների որոշ տեսակներ.

Հալոգենացում. Ալկանները փոխազդում են հալոգենների հետ (քլոր և բրոմ), երբ ենթարկվում են ուլտրամանուշակագույն լույսի կամ ուժեղ ջերմության: Օրինակ: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl:Հալոգենի ավելցուկով ռեակցիան շարունակվում է մինչևջրածնի ատոմների փոխարինման տարբեր աստիճանի հալոգեն ածանցյալների խառնուրդի առաջացում՝ մոնո-, դի-տրի- և այլն։ Օրինակ՝ դիքլորմեթանի (մեթիլենքլորիդ) առաջացման ռեակցիան՝ CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH 2 Cl 2.

Նիտրացիա (Կոնովալովի ռեակցիա): Տաքացման և ճնշման տակ ալկանները փոխազդում են նոսր ազոտաթթվի հետ։ Այնուհետև ջրածնի ատոմը փոխարինվում է NO 2 նիտրո խմբով և ձևավորվում է նիտրոալկան։ Այս ռեակցիայի ընդհանուր տեսակետը. R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O: Այնտեղ, որտեղ R-H-ը ալկան է, R- NO 2 - նիտրոալկան:

2. Օքսիդացման ռեակցիաներ. Վ նորմալ պայմաններալկանները չեն փոխազդում ուժեղ օքսիդանտների հետ (խտացված ծծմբային և ազոտական ​​թթուներ, կալիումի պերմանգանատ KMnO 4 և կալիումի երկքրոմատ K 2 Cr 2 O 7):

Էներգիա ստանալու համար լայնորեն կիրառվում են ալկանների այրման ռեակցիաները.

ա) Թթվածնի ավելցուկով ամբողջական այրման դեպքում առաջանում են ածխաթթու գազ և ջուր՝ CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O.

բ) Մասնակի այրում թթվածնի պակասով. CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O: Այս ռեակցիան օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ մուր արտադրելու համար:

Ալկանների տաքացումը թթվածնով (~ 200 о С) կատալիզատորների կիրառմամբ հանգեցնում է С – С և С – Н կապերի մի մասի խզմանը։ Արդյունքում առաջանում են ալդեհիդներ, կետոններ, սպիրտներ, կարբոքսիլաթթուներ։ Օրինակ, բութանի թերի օքսիդացումով քացախաթթու է ստացվում. CH 3 -CH 2 - / - CH 2 -CH 3 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O:

Մեծ նշանակություն ունի մեթանի և ջրային գոլորշու արձագանքը ածխածնի օքսիդի (II) գազերի ջրածնի խառնուրդի առաջացմամբ։ Այն հոսում է t 800 0 C: CH 4 + Հ 2 Օ → 3H 2 + CO. Այս ռեակցիան նաև արտադրում է մի շարք ածխաջրածիններ:

3. Ալկանների ջերմային փոխակերպումները. Ալկանների տաքացումը բարձր ջերմաստիճանների առանց օդի մուտքի հանգեցնում է խզման կապի C-C... Այս տեսակի ռեակցիան ներառում է ճեղքում և իզոմերացում, որոնք օգտագործվում են նավթի վերամշակման համար: Այս ռեակցիաները ներառում են նաև ջրազրկում, որն անհրաժեշտ է ալկենների, ալկադիենների և անուշաբույր ածխաջրածինների արտադրության համար:

Ճեղքը հանգեցնում է ալկանի մոլեկուլների ածխածնային կմախքի պատռմանը: Ալկանների ճեղքման ընդհանուր տեսք t 450-700 0 C ջերմաստիճանում. C n H 2n + 2 → C n-k H 2 (n-k) +2 + C k H 2k.1000 0 С ջերմաստիճանում մեթանը քայքայվում է պարզ նյութերի. CH 4 → С + 2 Հ 2. Այս ռեակցիան կոչվում է մեթանի պիրոլիզ։Երբ մեթանը տաքացվում է մինչև 1500 0 C, առաջանում է ացետիլեն. 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 Հ 2.

Իզոմերացում. Եթե ​​ճեղքման ժամանակ օգտագործվում է ալյումինի քլորիդի կատալիզատոր, նորմալ շղթայական ալկանները վերածվում են ճյուղավորված շղթայի ալկանների.

Ջրազրկում, այսինքն. Ջրածնի վերացումը տեղի է ունենում կատալիզատորների առկայության դեպքում և t 400-600 0 C ջերմաստիճանում: Արդյունքում, CH կապը կոտրվում է, առաջանում է ալկեն. CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2կամ ալկադիեն. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2H 2:

Չորսը գերազանցող ցիկլերում ածխածնի ատոմների քանակով ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները գործնականում նման են ալկանների հատկություններին։ Այնուամենայնիվ, հավելման ռեակցիաները բնորոշ են ցիկլոպրոպանին և ցիկլոբութանը: Դա պայմանավորված է ցիկլի ներսում բարձր լարվածությամբ, ինչը հանգեցնում է ցիկլերի կոտրվելու և բացվելու միտումին: Այսպիսով, ցիկլոպրոպանը և ցիկլոբութանը հեշտությամբ ավելացնում են բրոմ, ջրածին կամ ջրածնի քլորիդ: Օրինակ:

Ալկենների քիմիական հատկությունները

1. Ավելացման ռեակցիաներ. Ալկենները ակտիվ միացություններ են, քանի որՆրանց մոլեկուլների կրկնակի կապը բաղկացած է մեկ ուժեղ սիգմա կապից և մեկ թույլ պի կապից: Ալկենները հաճախ մտնում են հավելման ռեակցիա նույնիսկ սառը, ջրային լուծույթների և օրգանական լուծիչների մեջ:

Հիդրոգենացում, այսինքն. Ջրածնի ավելացումը հնարավոր է կատալիզատորների առկայության դեպքում. CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3. Նույն կատալիզատորներն օգտագործվում են ալկանների ալկենների ջրազրկման համար։ Բայց ջրազրկման գործընթացը տեղի կունենա ավելի բարձր t և ավելի ցածր ճնշման դեպքում:

Հալոգենացում. Ալկենների ռեակցիաները բրոմի հետ հեշտությամբ տեղի են ունենում ջրային լուծույթում և օրգանական լուծիչներում։ Արդյունքում դեղին բրոմի լուծույթները կորցնում են իրենց գույնը, այսինքն՝ գունաթափվում. CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br- CH 2 Br.

Հիդրոհալոգենացում. Անհամաչափ ալկենի մոլեկուլին հալոգենաջրածնի մոլեկուլի ավելացումը հանգեցնում է երկու իզոմերի խառնուրդի։ Հատուկ պայմանների բացակայության դեպքում հավելումը տեղի է ունենում ընտրովի, ըստ Վ.Վ.-ի կանոնի. Մարկովնիկով. Գոյություն ունի հավելման հետևյալ ձևը՝ ջրածինը կցվում է ածխածնի ատոմին ավելի շատ ջրածնի ատոմներով, իսկ հալոգենը՝ ավելի քիչ ջրածնի ատոմներով ածխածնի ատոմին. CH 2 = CH-CH 3 + HBr → CH 3 -CHBr-CH 3:Ձևավորվել է 2-բրոմպրոպան։

Ալկենների խոնավացումը հանգեցնում է սպիրտների առաջացման։ Քանի որ ջրի ավելացումը ալկենի մոլեկուլին տեղի է ունենում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն, առաջնային ալկոհոլի ձևավորումը հնարավոր է միայն այն դեպքում, երբ էթիլենը խոնավացվում է. CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH.

Պոլիմերացումը տեղի է ունենում ազատ ռադիկալների մեխանիզմով. nCH 2 = CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. Ձևավորվել է պոլիէթիլեն:

2. Օքսիդացման ռեակցիաներ. Ալկեններ, ԴեպիԲոլոր մյուս ածխաջրածինների նման նրանք այրվում են թթվածնի մեջ։ Թթվածնի ավելցուկում ալկենների այրման հավասարումը ունի հետևյալ ձևը. C n H 2n + 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O... Առաջացել են ածխաթթու գազ և ջուր։

Ալկենները հեշտությամբ օքսիդանում են։ Ալկենների վրա գործելիս ջրային լուծույթ KMnO 4, տեղի է ունենում գունաթափում:

Ալկենների օքսիդացումը կալիումի պերմանգանատով չեզոք կամ թեթևակի ալկալային լուծույթում ձևավորում է դիոլներ. C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH(սառեցում):

Թթվային միջավայրում տեղի է ունենում կրկնակի կապի ամբողջական խզում, որին հաջորդում է ածխածնի ատոմների փոխակերպումը, որոնք ձևավորել են կրկնակի կապը կարբոքսիլ խմբերի. 5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2 O(ջեռուցում):

Երբ C = C կրկնակի կապը գտնվում է ալկենի մոլեկուլի վերջում, ածխաթթու գազը հանդես կգա որպես կրկնակի կապի ծայրահեղ ածխածնի ատոմի օքսիդացման արդյունք: Այս գործընթացը պայմանավորված է նրանով, որ միջանկյալ օքսիդացման արտադրանքը, մասնավորապես, մածուցիկ թթուն, պարզապես օքսիդացված է օքսիդացնող նյութի ավելցուկով. 5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O(ջեռուցում):

Ալկինների քիմիական հատկությունները

Ալկինները չհագեցած ածխաջրածիններ են, որոնք ենթարկվում են ավելացման ռեակցիաների։

Ալկինների հալոգենացումը հանգեցնում է նրանց մոլեկուլների միացմանը և՛ մեկ, և՛ երկու հալոգենի մոլեկուլներին: Դա պայմանավորված է մեկ ուժեղ սիգմա կապի և երկու փխրուն pi կապերի առկայությամբ ալկինի մոլեկուլների եռակի կապում: Մեկ ալկինային մոլեկուլով երկու հալոգեն մոլեկուլների ավելացումն ընթանում է էլեկտրոֆիլ մեխանիզմով հաջորդաբար՝ երկու փուլով։

Հիդրոհալոգենացումը նույնպես ընթանում է էլեկտրոֆիլ մեխանիզմով և երկու փուլով։ Երկու փուլերում էլ հալոգենաջրածնի մոլեկուլների ավելացումը համապատասխանում է Մարկովնիկովի կանոնին։

Խոնավացումը տեղի է ունենում թթվային միջավայրում սնդիկի աղերի մասնակցությամբ և կոչվում է Կուչերովի ռեակցիա.

Ալկինների հիդրոգենացումը (ջրածնի հետ ռեակցիան) տեղի է ունենում երկու փուլով. Որպես կատալիզատորներ օգտագործվում են այնպիսի մետաղներ, ինչպիսիք են պլատինը, պալադիումը, նիկելը։

Ալկինների տրիմերացում, օրինակ՝ ացետիլեն։ Եթե ​​այս նյութը բարձր t-ով անցնում է ակտիվացված ածխածնի վրայով, առաջանում է տարբեր ապրանքների խառնուրդ, որոնցից հիմնականը բենզոլն է.

Ալկինի դիմերացումը տեղի է ունենում պղնձի աղերի առկայության դեպքում որպես կատալիզատորներ՝ HC≡CH + HC≡CH → H 2 C = CH - Գ ≡CH

Ալկինների օքսիդացում. С n H 2n-2 + (3n + 1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O.

• Մոլեկուլի վերջում եռակի C≡C ունեցող ալկինները փոխազդում են հիմքերի հետ։ Օրինակ, ացետիլենի ռեակցիան նատրիումի ամիդի հետ հեղուկ ամոնիակում. HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3. Արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ ռեակցիայից առաջանում են ացետիլենիդներ (աղի նմանվող անլուծելի նյութեր)։ Այս ռեակցիան իրականացվում է, եթե անհրաժեշտ է ճանաչել ալկինը վերջնական եռակի կապով կամ մեկուսացնել այդպիսի ալկինը այլ ալկինների հետ խառնուրդից։ Արծաթի և պղնձի բոլոր ացետիլենիդները պայթուցիկ են: Ացետիլենիդները ունակ են արձագանքելու հալոգենացված ածանցյալների հետ։ Այս հնարավորությունն օգտագործվում է եռակի կապով ավելի բարդ օրգանական միացությունների սինթեզի համար. CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3; CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr:

Դիենների քիմիական հատկությունները

Ալկադիենները քիմիապես նման են ալկեններին։ Բայց կան որոշ առանձնահատկություններ.

• Հալոգենացում. Ալկադիենները կարող են կապվել ջրածնի, հալոգենների և ջրածնի հալոգենիդների հետ 1,2 հավելման դիրքերում. CH 2 = CH -CH = CH 2 + Br 2 → CH 2 = CH -Չ Br- CH 2 Br

և նաև 1,4-միացում. CH 2 = CH -CH = CH 2 + Br 2 → եղբ CH 2 - Չ = CH - CH 2 Br

• Պոլիմերացում: nCH 2 = CH-CH = CH 2 տ, Նա→ (-CH 2 -CH = CH-CH 2 -) n . Այսպես է ստացվում սինթետիկ կաուչուկը։

Արոմատիկ ածխաջրածինների (արենների) քիմիական հատկությունները

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Ալկաններ- սահմանափակող (ալիֆատիկ) ածխաջրածիններ, որոնց բաղադրությունը արտահայտված է C n H 2 n +2 բանաձևով.

Ալկանները կազմում են հոմոլոգ շարք, յուրաքանչյուրը քիմիական միացությունորը բաղադրությամբ տարբերվում է հաջորդից և նախորդից նույն թվով ածխածնի և ջրածնի ատոմներով՝ CH 2, իսկ հոմոլոգ շարքում ընդգրկված նյութերը կոչվում են հոմոլոգներ։ Ալկանների հոմոլոգ շարքը ներկայացված է Աղյուսակ 1-ում:

Աղյուսակ 1. Ալկանների հոմոլոգիական շարք:

Ալկանների մոլեկուլներում մեկուսացված են առաջնային (այսինքն՝ կապված մեկ կապով), երկրորդական (այսինքն՝ կապված երկու կապով), երրորդական (այսինքն՝ կապված երեք կապերով) և չորրորդական (այսինքն՝ կապված չորս կապով) ածխածնի ատոմները։

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - առաջնային, 2 - երկրորդային ածխածնի ատոմներ)

CH 3 – C 3 H (CH 3) - CH 3 (3- երրորդային ածխածնի ատոմ)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-ը ածխածնի չորրորդական ատոմ է)

Ալկաններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմը (ածխածնային կմախքի իզոմերիա)։ Այսպիսով, պենտանն ունի հետևյալ իզոմերները.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (պենտան)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-մեթիլբութան)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - դիմեթիլպրոպան)

Հեպտանից սկսած ալկանների համար բնորոշ է օպտիկական իզոմերիզմը։

Հագեցած ածխաջրածիններում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 3-հիբրիդացման մեջ: Ալկանների մոլեկուլներում կապերի միջև անկյունները 109,5 են։

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Նորմալ պայմաններում ալկանները քիմիապես իներտ են՝ նրանք չեն փոխազդում թթուների կամ ալկալիների հետ: Դա պայմանավորված է C-C և C-H կապերի բարձր ամրությամբ: Ոչ բևեռային C-C և C-H կապերն ունակ են միայն հոմոլիտ կերպով ճեղքվել ակտիվ ազատ ռադիկալների ազդեցության տակ: Ուստի ալկանները մտնում են ռադիկալ փոխարինման մեխանիզմով ընթացող ռեակցիաների մեջ։ Արմատական ​​ռեակցիաներով առաջին հերթին ջրածնի ատոմները փոխարինվում են երրորդական, ապա երկրորդական և առաջնային ածխածնի ատոմներում։

Արմատական ​​փոխարինման ռեակցիաները շղթայական բնույթ ունեն։ Հիմնական փուլերը՝ շղթայի միջուկացում (առաջարկում) (1) - տեղի է ունենում ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ազդեցության տակ և հանգեցնում է ազատ ռադիկալների ձևավորման, շղթայի աճը (2) - տեղի է ունենում ջրածնի ատոմի անջատման պատճառով: ալկանի մոլեկուլ; շղթայի ընդմիջում (3) - տեղի է ունենում, երբ բախվում են երկու նույնական կամ տարբեր ռադիկալներ:

X: X → 2X . (1)

R: H + X . → HX + R . (2)

Ռ . + X: X → R: X + X . (2)

Ռ . + Ռ . → R: R (3)

Ռ . + X . → R: X (3)

X . + X . → X: X (3)

Հալոգենացում.Երբ ալկանները փոխազդում են քլորի և բրոմի հետ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման կամ բարձր ջերմաստիճանի ազդեցության տակ, ձևավորվում է մոնո-ից պոլիհալոգենացված ալկանների արտադրանքի խառնուրդ.

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (դիքլորմեթան)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (տրիքլորմեթան)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (ածխածնի տետրաքլորիդ)

Նիտրացիա (Կոնովալովի ռեակցիա)... 140C ջերմաստիճանում և ցածր ճնշման տակ ալկանների վրա նոսր ազոտաթթվի ազդեցության տակ տեղի է ունենում արմատական ​​ռեակցիա.

CH 3 -CH 3 + HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (նիտրոէթան) + H 2 O

Սուլֆոքլորացում և սուլֆոօքսիդացում:Ալկանների ուղղակի սուլֆոնացումը դժվարությամբ է ընթանում և առավել հաճախ ուղեկցվում է օքսիդացումով, որի արդյունքում առաջանում են ալկանասուլֆոնիլ քլորիդներ.

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Սուլֆոօքսիդացման ռեակցիան ընթանում է նույն կերպ, միայն այս դեպքում առաջանում են ալկանասուլֆոնաթթուներ.

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Cracking- C-C կապերի արմատական ​​խզում. Այն առաջանում է տաքացման ժամանակ և կատալիզատորների առկայության դեպքում։ Բարձր ալկանների ճեղքումում առաջանում են ալկեններ, մեթանի և էթանի ճեղքում՝ ացետիլեն.

C 8 H 18 = C 4 H 10 (բութան) + C 3 H 8 (պրոպան)

2CH 4 = C 2 H 2 (ացետիլեն) + 3H 2

Օքսիդացում... Մթնոլորտային թթվածնով մեթանի մեղմ օքսիդացումից կարելի է ստանալ մեթանոլ, ֆորմալդեհիդ կամ մածուցիկ թթու։ Օդում ալկանները այրվում են ածխաթթու գազի և ջրի մեջ.

C n H 2 n +2 + (3n + 1) / 2 O 2 = nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները

Նորմալ պայմաններում C 1 -C 4-ը գազեր են, C 5 -C 17-ը՝ հեղուկներ, սկսած C 18-ից՝ պինդ: Ալկանները գործնականում չեն լուծվում ջրում, բայց հեշտությամբ լուծվում են ոչ բևեռային լուծիչներում, ինչպիսին է բենզոլը: Այսպիսով, մեթանը CH 4 (ճահիճ, հրդեհային խոնավություն) անգույն և անհոտ գազ է, որը հեշտությամբ լուծվում է էթանոլում, եթերում, ածխաջրածիններում, բայց վատ է լուծվում ջրում: Մեթանը օգտագործվում է որպես բարձր կալորիականությամբ վառելանյութ բնական գազի բաղադրության մեջ, որպես հումք ջրածնի, ացետիլենի, քլորոֆորմի և այլնի արտադրության համար։ օրգանական նյութերարդյունաբերական մասշտաբով։

Պրոպան C 3 H 8 և բութանը C 4 H 10 գազեր են, որոնք օգտագործվում են առօրյա կյանքում որպես փուչիկ գազեր՝ իրենց հեշտ հեղուկացման շնորհիվ։ Պրոպանը օգտագործվում է որպես ավտոմեքենայի վառելիք, քանի որ այն ավելի էկոլոգիապես մաքուր է, քան բենզինը: Բութանը հումք է 1,3-բուտադիենի արտադրության համար, որն օգտագործվում է սինթետիկ կաուչուկի արտադրության մեջ։

Ալկաններ ստանալը

Ալկանները ստացվում են բնական աղբյուրներից՝ բնական գազից (80-90%՝ մեթան, 2-3%՝ էթան և այլ հագեցած ածխաջրածիններ), քարածուխ, տորֆ, փայտ, նավթ և լեռնային մոմ։

Կան ալկաններ ստանալու լաբորատոր և արդյունաբերական մեթոդներ։ Արդյունաբերության մեջ ալկանները ստացվում են բիտումային ածխից (1) կամ Ֆիշեր-Տրոպշի ռեակցիայի միջոցով (2):

nC + (n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Ալկանների արտադրության լաբորատոր մեթոդները ներառում են չհագեցած ածխաջրածիններտաքացման ժամանակ և կատալիզատորների առկայության դեպքում (Ni, Pt, Pd) (1), ջրի փոխազդեցությունը մետաղական օրգանական միացությունների հետ (2), կարբոքսիլաթթուների էլեկտրոլիզը (3), դեկարբոքսիլացման ռեակցիաներով (4) և Würz (5) և այլ մեթոդներ:

R 1 -C≡C-R 2 (ալկին) → R 1 -CH = CH-R 2 (ալկեն) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (ալկան) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (ալկան) + Mg (OH) Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (էթան) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

Զորավարժություններ	Որոշել 11,2 լիտր մեթանի առաջին փուլում քլորացման համար անհրաժեշտ քլորի զանգվածը:
Լուծում	Եկեք գրենք մեթանի քլորացման առաջին փուլի ռեակցիայի հավասարումը (այսինքն՝ հալոգենացման ռեակցիայում փոխարինվում է ջրածնի միայն մեկ ատոմ, որի արդյունքում ձևավորվում է մոնոքլորային ածանցյալ). CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (քլորմեթան) Գտնենք մեթանի նյութի քանակը. v (CH 4) = V (CH 4) / V մ v (CH 4) = 11.2 / 22.4 = 0.5 մոլ Ըստ ռեակցիայի հավասարման՝ մոլի քլորի քանակությունը և մեթանի մոլի քանակը հավասար են 1 մոլի, հետևաբար քլորի և մեթանի մոլի կիրառական քանակը նույնպես կլինի նույնը և հավասար կլինի. v (Cl 2) = v (CH 4) = 0.5 մոլ Իմանալով քլորի քանակը՝ կարող եք գտնել դրա զանգվածը (որը դրված է խնդրի հարցում)։ Քլորի զանգվածը հաշվարկվում է որպես քլորի նյութի քանակի արտադրյալ իր մոլային զանգվածով (մոլեկուլային զանգվածը 1 մոլ քլոր է, մոլեկուլային զանգվածը հաշվարկվում է աղյուսակի միջոցով. քիմիական տարրերԴ.Ի. Մենդելեև): Քլորի զանգվածը հավասար կլինի. m (Cl 2) = v (Cl 2) × M (Cl 2) մ (Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 գ
Պատասխանել	Քլորի զանգվածը 35,5 գ է

Ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլներում ատոմները կապված են միայնակ կապերով և համապատասխանում են C n H 2 n +2 ընդհանուր բանաձևին։
Ալկանների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 3-հիբրիդացման վիճակում։ Սա նշանակում է, որ ածխածնի ատոմի բոլոր չորս հիբրիդային ուղեծրերը ձևով, էներգիայով նույնն են և ուղղված են դեպի հավասարակողմ եռանկյուն բուրգի անկյունները՝ քառաեդրոն։ Օրբիտալների միջև անկյունները 109 ° 28 ′ են:

Գրեթե ազատ պտույտը հնարավոր է մեկ ածխածին-ածխածին կապի շուրջ, և ալկանների մոլեկուլները կարող են ձեռք բերել տարբեր ձևեր՝ ածխածնի ատոմների անկյուններով, որոնք մոտ են քառանիստին (109 ° 28 ′), օրինակ՝ մոլեկուլում։ n- պենտան:

Հատկապես արժե հիշել ալկանների մոլեկուլների կապերը։ Հագեցած ածխաջրածինների մոլեկուլների բոլոր կապերը միայնակ են։ Համընկնումը տեղի է ունենում առանցքի երկայնքով,
միացնելով ատոմների միջուկները, այսինքն սրանք σ-կապեր են։ Ածխածին-ածխածին կապերը ոչ բևեռային են և վատ բևեռացվող: Ալկաններում C-C կապի երկարությունը 0,154 նմ է (1,54 10 - 10 մ): CH կապերը որոշ չափով ավելի կարճ են: Էլեկտրոնի խտությունը մի փոքր շեղվում է դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ածխածնի ատոմը, այսինքն՝ CH կապը թույլ բևեռային է:

Հագեցած ածխաջրածինների մոլեկուլներում բևեռային կապերի բացակայությունը հանգեցնում է նրան, որ դրանք վատ են լուծվում ջրում և չեն փոխազդում լիցքավորված մասնիկների (իոնների) հետ։ Ալկանների համար առավել բնորոշ ռեակցիաներն են՝ կապված ազատ ռադիկալների հետ:

Մեթանի հոմոլոգ շարք

Հոմոլոգներ- կառուցվածքով և հատկություններով նման և մեկ կամ մի քանի CH 2 խմբերով տարբերվող նյութեր.

Իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Ալկաններին բնորոշ է այսպես կոչված կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից ածխածնային կմախքի կառուցվածքով։ Կառուցվածքային իզոմերներով ամենապարզ ալկանը բութանն է։

Անվանացանկի հիմունքները

1. Հիմնական շղթայի ընտրություն:Ածխաջրածնի անվան ձևավորումը սկսվում է հիմնական շղթայի սահմանմամբ՝ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթան, որը, ինչպես ասվում է, դրա հիմքն է:
2. Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալում.Հիմնական շղթայում ատոմներին տրվում են թվեր։ Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ավելի մոտ է փոխարինողը (կառուցվածքներ A, B): Եթե ​​փոխարինողները գտնվում են շղթայի ծայրից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որտեղ դրանք ավելի շատ են (կառուցվածք B): Եթե ​​տարբեր փոխարինիչներ գտնվում են շղթայի ծայրերից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ավելի մոտ է ավելի հինը (կառուցվածք D): Ածխաջրածնային փոխարինիչների գերակայությունը որոշվում է այն հաջորդականությամբ, որով տառը, որով սկսվում է նրանց անունը այբուբենում, հետևյալն է՝ մեթիլ (-CH 3), ապա էթիլ (-CH 2 -CH 3), պրոպիլ (-CH 2 -CH 2): -CH 3) և այլն:
Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ փոխարինողի անունը ձևավորվում է -an վերջածանցը փոխարինելով - ածանցով: տիղմհամապատասխան ալկանի անունով։
3. Անվան ձևավորում... Անվան սկզբում նրանք նշում են թվեր՝ ածխածնի ատոմների թվերը, որոնցում գտնվում են փոխարինողները։ Եթե ​​ժամը այս ատոմըկան մի քանի փոխարինողներ, ապա անվան մեջ համապատասխան թիվը կրկնվում է երկու անգամ՝ բաժանված ստորակետերով (2,2-)։ Թվից հետո փոխարինողների թիվը նշվում է գծիկով ( դի- երկու, երեք- երեք, տետրա- չորս, penta- հինգ) և փոխարինողի անվանումը (մեթիլ, էթիլ, պրոպիլ): Այնուհետև առանց բացատների կամ գծիկների՝ հիմնական շղթայի անվանումը։ Հիմնական շղթան կոչվում է ածխաջրածին` մեթանի հոմոլոգ շարքի անդամ ( մեթան CH 4, էթան C 2 H 6, պրոպան C 3 H 8, C 4 H 10, պենտան C 5 H 12, հեքսան C 6 H 14, հեպտան C 7 H 16, օկտան C 8 H 18, նոնան C 9 H 20, դեկան C 10 H 22).

Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները

Մեթանի հոմոլոգ շարքի առաջին չորս ներկայացուցիչները գազերն են։ Դրանցից ամենապարզը` մեթանը, գազ առանց գույնի, համի և հոտի («գազի» հոտը, որը զգացել է, որ պետք է զանգահարել 04, որոշվում է մերկապտանների հոտով` ծծումբ պարունակող միացություններ, որոնք հատուկ ավելացված են մեթանին: օգտագործվում է կենցաղային և արդյունաբերական գազի սարքերում, որպեսզի մոտ գտնվող մարդիկ կարողանան հոտոտել արտահոսքը):
C 4 H 12-ից C 15 H 32 կազմի ածխաջրածիններ - հեղուկներ; ավելի ծանր ածխաջրածինները պինդ են: Ալկանների եռման և հալման կետերը աստիճանաբար մեծանում են ածխածնային շղթայի երկարության աճով։ Բոլոր ածխաջրածինները վատ են լուծվում ջրում, հեղուկ ածխաջրածինները սովորական օրգանական լուծիչներ են:

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Փոխարինման ռեակցիաներ.
Ալկանների համար առավել բնորոշ ռեակցիաներն են ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաները, որոնց ընթացքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով կամ որոշ խմբի կողմից։ Ներկայացնենք բնորոշ ռեակցիաների հավասարումները հալոգենացում:


Հալոգենի ավելցուկի դեպքում քլորացումը կարող է գնալ ավելի հեռու՝ մինչև ջրածնի բոլոր ատոմների ամբողջական փոխարինումը քլորով.

Ստացված նյութերը լայնորեն օգտագործվում են որպես լուծիչներ և սկզբնական նյութեր օրգանական սինթեզներում։
Ջրազրկման ռեակցիա(ջրածնի աբստրակցիա).
Կատալիզատորի վրայով ալկաններ (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) անցնելու ընթացքում բարձր ջերմաստիճանում (400-600 ° C) ջրածնի մոլեկուլ է վերացվում և առաջանում է ալկեն.


Ռեակցիաներ, որոնք ուղեկցվում են ածխածնային շղթայի ոչնչացմամբ:
Բոլոր հագեցած ածխաջրածիններն այրվում են՝ առաջացնելով ածխաթթու գազ և ջուր: Որոշ համամասնություններով օդի հետ խառնված գազային ածխաջրածինները կարող են պայթել։
1. Հագեցած ածխաջրածինների այրումըազատ ռադիկալ էկզոտերմիկ ռեակցիա է, որն ունի շատ մեծ նշանակությունԱլկանները որպես վառելիք օգտագործելիս.

Ընդհանուր առմամբ, ալկանների այրման ռեակցիան կարելի է գրել հետևյալ կերպ.

2. Ածխաջրածինների ջերմային տարրալուծում.

Գործընթացն ընթանում է ազատ ռադիկալների մեխանիզմով։ Ջերմաստիճանի բարձրացումը հանգեցնում է ածխածին-ածխածին կապի հոմոլիտիկ խզմանը և ազատ ռադիկալների ձևավորմանը։

Այս ռադիկալները փոխազդում են միմյանց հետ՝ փոխանակելով ջրածնի ատոմ՝ առաջացնելով ալկանի մոլեկուլ և ալկենի մոլեկուլ.

Ջերմային ճեղքման ռեակցիաները գտնվում են արդյունաբերական գործընթացի հիմքում` ածխաջրածինների ճեղքումը: Այս գործընթացը նավթի վերամշակման ամենակարեւոր փուլն է։

3. Պիրոլիզ... Երբ մեթանը ջեռուցվում է մինչև 1000 ° C ջերմաստիճան, սկսվում է մեթանի պիրոլիզը ՝ տարրալուծումը պարզ նյութերի.

1500 ° C ջերմաստիճանում տաքացնելիս հնարավոր է ացետիլենի ձևավորում.

4. Իզոմերացում... Երբ գծային ածխաջրածինները տաքացվում են իզոմերացման կատալիզատորով (ալյումինի քլորիդ), ձևավորվում են ճյուղավորված ածխածնային կմախք ունեցող նյութեր.

5. Բուրավետացում... Շղթայում վեց կամ ավելի ածխածնի ատոմ ունեցող ալկանները կատալիզատորի առկայության դեպքում ցիկլացվում են՝ առաջացնելով բենզոլ և դրա ածանցյալները.

Ալկանները մտնում են ռեակցիաների մեջ, որոնք ընթանում են ազատ ռադիկալների մեխանիզմի համաձայն, քանի որ ալկանների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 3-հիբրիդացման վիճակում: Այս նյութերի մոլեկուլները կառուցված են կովալենտային ոչ բևեռային C-C (ածխածին-ածխածին) կապերով և թույլ բևեռային C-H (ածխածին-ջրածին) կապերով։ Նրանք չեն պարունակում էլեկտրոնային խտության ավելացած և նվազող տարածքներ, հեշտությամբ բևեռացվող կապեր, այսինքն՝ այնպիսի կապեր, որոնցում էլեկտրոնի խտությունը կարող է տեղաշարժվել արտաքին գործոնների ազդեցության տակ (իոնների էլեկտրաստատիկ դաշտեր): Հետևաբար, ալկանները չեն արձագանքի լիցքավորված մասնիկների հետ, քանի որ կապերը ալկանների մոլեկուլներում չեն կոտրվում հետերոլիտիկ մեխանիզմով։

Քացախաթթվի նատրիումի աղը (նատրիումի ացետատ) ալկալիի ավելցուկով տաքացնելը հանգեցնում է կարբոքսիլային խմբի վերացմանը և մեթանի ձևավորմանը.

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Եթե ​​նատրիումի ացետատի փոխարեն վերցվում է նատրիումի պրոպիոնատ, ապա առաջանում է էթան, նատրիումի բութանատից՝ պրոպան և այլն։

RСН2СОНА + NaОН -> RСН3 + Na2С03

5. Վյուրցի սինթեզ. Երբ հալոալկանները փոխազդում են ալկալային մետաղի նատրիումի հետ, ձևավորվում են հագեցած ածխաջրածիններ և ալկալի մետաղի հալոգեն, օրինակ.

Ալկալիական մետաղի ազդեցությունը հալոածխածինների խառնուրդի վրա (օրինակ՝ բրոմէթան և բրոմմեթան) կհանգեցնի ալկանների (էթան, պրոպան և բութան) խառնուրդի:

Ռեակցիան, որի վրա հիմնված է Վուրցի սինթեզը, լավ է ընթանում միայն հալոալկաններով, որոնց մոլեկուլներում հալոգենի ատոմը կցված է առաջնային ածխածնի ատոմին։

6. Կարբիդների հիդրոլիզ. Ածխածին պարունակող որոշ կարբիդներ օքսիդացման -4 վիճակում (օրինակ՝ ալյումինի կարբիդ) մշակելիս ջրով մեթան է գոյանում.

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl (ОН) 3 Ֆիզիկական հատկություններ

Մեթանի հոմոլոգ շարքի առաջին չորս ներկայացուցիչները գազերն են։ Դրանցից ամենապարզը մեթանն է՝ գազ առանց գույնի, համի և հոտի («գազի» հոտը, որը զգացել է, որը պետք է զանգահարել 04, որոշվում է մերկապտանների հոտով՝ ծծումբ պարունակող միացություններ, որոնք հատուկ ավելացված են մեթանի մեջ կենցաղային և արդյունաբերական գազի սարքեր, որպեսզի մոտակայքում գտնվող մարդիկ կարողանան հոտոտել արտահոսքը):

C5H12-ից մինչև C15H32 բաղադրությամբ ածխաջրածինները հեղուկ են, ավելի ծանր ածխաջրածինները՝ պինդ:

Ալկանների եռման և հալման կետերը աստիճանաբար մեծանում են ածխածնային շղթայի երկարության աճով։ Բոլոր ածխաջրածինները վատ են լուծվում ջրում, հեղուկ ածխաջրածինները սովորական օրգանական լուծիչներ են:

Քիմիական հատկություններ

1. Փոխարինման ռեակցիաներ. Ալկանների համար առավել բնորոշ ռեակցիաներն են ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաները, որոնց ընթացքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով կամ որոշ խմբի կողմից։

Տրենք առավել բնորոշ ռեակցիաների հավասարումները։

Հալոգենացում:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Հալոգենի ավելցուկի դեպքում քլորացումը կարող է գնալ ավելի հեռու՝ մինչև ջրածնի բոլոր ատոմների ամբողջական փոխարինումը քլորով.

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
դիքլորմեթան մեթիլեն քլորիդ

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
տրիքլորմեթան քլորոֆորմ

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
ածխածնի tetrachloride ածխածնի tetrachloride

Ստացված նյութերը լայնորեն օգտագործվում են որպես լուծիչներ և սկզբնական նյութեր օրգանական սինթեզներում։

2. Ջրազրկում (ջրածնի աբստրակցիա): Երբ բարձր ջերմաստիճանում (400-600 ° C) կատալիզատորի (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) վրայով ալկաններ են անցնում, ջրածնի մոլեկուլը վերանում է և առաջանում է ալկեն.

CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2

3. Ածխածնային շղթայի քայքայմամբ ուղեկցվող ռեակցիաներ. Բոլոր հագեցած ածխաջրածիններն այրվում են՝ առաջացնելով ածխաթթու գազ և ջուր: Որոշ համամասնություններով օդի հետ խառնված գազային ածխաջրածինները կարող են պայթել։ Հագեցած ածխաջրածինների այրումը ազատ ռադիկալ էկզոտերմիկ ռեակցիա է, որը շատ կարևոր է ալկանները որպես վառելիք օգտագործելու ժամանակ:

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880 կՋ

Ընդհանուր առմամբ, ալկանների այրման ռեակցիան կարելի է գրել հետևյալ կերպ.

Ջերմային ճեղքման ռեակցիաները գտնվում են արդյունաբերական գործընթացի հիմքում` ածխաջրածինների ճեղքումը: Այս գործընթացը նավթի վերամշակման ամենակարեւոր փուլն է։

Երբ մեթանը տաքացվում է մինչև 1000 ° C ջերմաստիճան, սկսվում է մեթանի պիրոլիզը` տարրալուծումը պարզ նյութերի: Երբ տաքացվում է 1500 ° C ջերմաստիճանում, հնարավոր է ացետիլենի ձևավորում:

4. Իզոմերացում. Երբ գծային ածխաջրածինները տաքացվում են իզոմերացման կատալիզատորով (ալյումինի քլորիդ), ձևավորվում են ճյուղավորված ածխածնային կմախք ունեցող նյութեր.

5. Արոմատիզացում. Շղթայում վեց կամ ավելի ածխածնի ատոմ ունեցող ալկանները կատալիզատորի առկայության դեպքում ցիկլացվում են՝ առաջացնելով բենզոլ և դրա ածանցյալները.

Ո՞րն է պատճառը, որ ալկանները մտնում են ազատ ռադիկալ ռեակցիաների մեջ: Ալկանի մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 3 - հիբրիդացման վիճակում: Այս նյութերի մոլեկուլները կառուցված են կովալենտային ոչ բևեռային C-C (ածխածին-ածխածին) կապերով և թույլ բևեռային C-H (ածխածին-ջրածին) կապերով։ Նրանք չեն պարունակում էլեկտրոնային խտության ավելացած կամ նվազող տարածքներ, հեշտությամբ բևեռացվող կապեր, այսինքն՝ այնպիսի կապեր, որոնցում էլեկտրոնի խտությունը կարող է տեղաշարժվել արտաքին ազդեցությունների ազդեցության տակ (իոնների էլեկտրաստատիկ դաշտեր): Հետևաբար, ալկանները չեն արձագանքի լիցքավորված մասնիկների հետ, քանի որ կապերը ալկանների մոլեկուլներում չեն կոտրվում հետերոլիտիկ մեխանիզմով։

Առավել բնորոշ ալկանային ռեակցիաները ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաներն են։ Այս ռեակցիաների ժամանակ ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով կամ ինչ-որ խմբով։

Ազատ ռադիկալների շղթայական ռեակցիաների կինետիկան և մեխանիզմը, այսինքն՝ ռեակցիաները, որոնք ընթանում են ազատ ռադիկալների՝ չզույգված էլեկտրոններով մասնիկների ազդեցության տակ, ուսումնասիրել է նշանավոր ռուս քիմիկոս Ն.Ն.Սեմենովը։ Հենց այս հետազոտության համար է նա արժանացել քիմիայի Նոբելյան մրցանակի։

Սովորաբար, ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիայի մեխանիզմը ներկայացված է երեք հիմնական փուլով.

1. Մեկուսացում (շղթայական մեկնարկ, էներգիայի աղբյուրի ազդեցության տակ ազատ ռադիկալների առաջացում՝ ուլտրամանուշակագույն լույս, ջեռուցում):

2. Շղթայի զարգացում (ազատ ռադիկալների և ոչ ակտիվ մոլեկուլների հաջորդական փոխազդեցությունների շղթա, որի արդյունքում ձևավորվում են նոր ռադիկալներ և նոր մոլեկուլներ):

3. Շղթայի դադարեցում (ազատ ռադիկալների միավորում ոչ ակտիվ մոլեկուլների (ռեկոմբինացիա), ռադիկալների «մահ», ռեակցիաների շղթայի զարգացման դադարեցում):

Գիտական ​​հետազոտություն Ն.Ն. Սեմենովան

Սեմենով Նիկոլայ Նիկոլաևիչ

(1896 - 1986)

Սովետական ​​ֆիզիկոս և ֆիզիկաքիմիկոս, ակադեմիկոս։ Նոբելյան մրցանակի դափնեկիր (1956)։ Գիտական ​​հետազոտությունները վերաբերում են քիմիական պրոցեսների, կատալիզի, շղթայական ռեակցիաների տեսությանը, գազային խառնուրդների ջերմային պայթյունի և այրման տեսությանը։

Դիտարկենք այս մեխանիզմը՝ օգտագործելով մեթանի քլորացման ռեակցիայի օրինակը.

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Շղթայի սկիզբը տեղի է ունենում այն ​​պատճառով, որ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման կամ տաքացման ազդեցության տակ տեղի է ունենում Cl-Cl կապի հոմոլիտիկ ճեղքվածք, և քլորի մոլեկուլը քայքայվում է ատոմների.

Сl: Сl -> Сl + Сl

Ստացված ազատ ռադիկալները հարձակվում են մեթանի մոլեկուլների վրա՝ դրանցից պոկելով ջրածնի ատոմը.

СН4 + Сl · -> СН3 · + НСl

և դրանք վերածելով CH3 · ռադիկալների, որոնք, իր հերթին, բախվելով քլորի մոլեկուլներին, ոչնչացնում են դրանք նոր ռադիկալների ձևավորմամբ.

СН3 + Сl2 -> СН3Сl + Сl · և այլն:

Շղթան զարգանում է.

Ռադիկալների ձևավորմանը զուգընթաց դրանց «մահը» տեղի է ունենում ռեկոմբինացիայի գործընթացի արդյունքում՝ երկու ռադիկալներից ոչ ակտիվ մոլեկուլի ձևավորում.

CH3 + Cl -> CH3Cl

Сl + Сl -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Հետաքրքիր է նշել, որ ռեկոմբինացիայի ժամանակ արտազատվում է ճիշտ այնքան էներգիա, որքան անհրաժեշտ է նոր ձևավորված կապի ոչնչացման համար։ Այս առումով, վերահամակցումը հնարավոր է միայն այն դեպքում, եթե երրորդ մասնիկը (մեկ այլ մոլեկուլ՝ ռեակցիոն նավի պատը) մասնակցի երկու ռադիկալների բախմանը, որը խլում է ավելորդ էներգիան։ Սա հնարավորություն է տալիս կարգավորել և նույնիսկ դադարեցնել ազատ ռադիկալների շղթայական ռեակցիաները։

Ուշադրություն դարձրեք ռեկոմբինացիոն ռեակցիայի վերջին օրինակին՝ էթանի մոլեկուլի առաջացմանը: Այս օրինակը ցույց է տալիս, որ օրգանական միացությունների մասնակցությամբ ռեակցիան բավականին բարդ գործընթաց է, որի արդյունքում, հիմնական ռեակցիայի արտադրանքի հետ մեկտեղ, շատ հաճախ ձևավորվում են ենթամթերքներ, ինչը հանգեցնում է բարդ և թանկարժեք մեթոդների մշակման անհրաժեշտությանը։ թիրախային նյութերի մաքրման և մեկուսացման.

Մեթանի քլորացման արդյունքում ստացված ռեակցիայի խառնուրդը քլորոմեթանի (CH3Cl) և ջրածնի քլորիդի հետ միասին կպարունակի երկքլորմեթան (CH2Cl2), տրիքլորմեթան (CHCl3), ածխածնի քառաքլորիդ (CCl4), էթան և դրա քլորացման արտադրանքները:

Այժմ փորձենք դիտարկել ավելի բարդ օրգանական միացության՝ պրոպանի հալոգենացման ռեակցիան (օրինակ՝ բրոմացումը)։

Եթե ​​մեթանի քլորացման դեպքում հնարավոր է միայն մեկ մոնոքլորային ածանցյալ, ապա այս ռեակցիայում արդեն կարող են առաջանալ երկու մոնոբրոմո ածանցյալներ.

Երևում է, որ առաջին դեպքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է առաջնային ածխածնի ատոմում, իսկ երկրորդում՝ երկրորդականում։ Արդյո՞ք այս ռեակցիաների արագությունը նույնն է: Պարզվում է, որ վերջնական խառնուրդում գերակշռում է ջրածնի ատոմի փոխարինող արտադրանքը, որը գտնվում է երկրորդական ածխածնի մոտ, այսինքն՝ 2-բրոմպրոպան (CH3-CHBr-CH3): Փորձենք բացատրել սա։

Դա անելու համար մենք պետք է օգտագործենք միջանկյալ մասնիկների կայունության հայեցակարգը: Նկատե՞լ եք, որ մեթանի քլորացման ռեակցիայի մեխանիզմը նկարագրելիս մենք նշեցինք մեթիլը՝ CH3 ·: Այս ռադիկալը միջանկյալ մասնիկ է CH4 մեթանի և CH3Cl քլորոմեթանի միջև: Միջանկյալ մասնիկը պրոպանի և 1-բրոմպրոպանի միջև ռադիկալ է, որն ունի չզույգված էլեկտրոն առաջնային ածխածնի մոտ, իսկ պրոպանի և 2-բրոմպրոպանի միջև՝ երկրորդային ածխածնի մոտ։

Երկրորդական ածխածնի ատոմում (b) չզույգված էլեկտրոն ունեցող ռադիկալն ավելի կայուն է, քան ածխածնի առաջնային ատոմում չզույգված էլեկտրոնով ազատ ռադիկալը (a): Այն ձևավորվում է ավելին... Այդ պատճառով պրոպանի բրոմացման ռեակցիայի հիմնական արտադրանքը 2-բրոմ-պրոպանն է, միացություն, որի առաջացումը տեղի է ունենում ավելի կայուն միջանկյալ մասնիկի միջոցով։

Ահա ազատ ռադիկալների ռեակցիաների մի քանի օրինակ.

Նիտրացիոն ռեակցիա (Կոնովալովի ռեակցիա)

Ռեակցիան օգտագործվում է նիտրոմիացություններ ստանալու համար՝ լուծիչներ, ելանյութեր բազմաթիվ սինթեզների համար։

Ալկանների կատալիտիկ օքսիդացում թթվածնով

Այս ռեակցիաները հանդիսանում են ամենակարևոր արդյունաբերական գործընթացների հիմքը՝ ուղղակիորեն հագեցած ածխաջրածիններից ալդեհիդների, կետոնների, սպիրտների արտադրության համար, օրինակ.

CH4 + [O] -> CH3OH

Դիմում

Հագեցած ածխաջրածինները, հատկապես մեթանը, լայնորեն կիրառվում են արդյունաբերության մեջ (սխեմա 2): Դրանք պարզ և բավականին էժան վառելիք են, հումք մեծ քանակությամբ էական միացությունների ստացման համար։

Մեթանից ստացված միացությունները՝ ամենաէժան ածխաջրածնային հումքը, օգտագործվում են բազմաթիվ այլ նյութեր և նյութեր ստանալու համար։ Մեթանը օգտագործվում է որպես ջրածնի աղբյուր ամոնիակի սինթեզի, ինչպես նաև սինթեզի գազի (CO և H2 խառնուրդ) արտադրության համար, որն օգտագործվում է ածխաջրածինների, սպիրտների, ալդեհիդների և այլ օրգանական միացությունների արդյունաբերական սինթեզի համար։

Ավելի բարձր եռման յուղի ֆրակցիաների ածխաջրածիններն օգտագործվում են որպես վառելիք դիզելային և տուրբոռեակտիվ շարժիչների համար, որպես հիմք քսայուղերի համար, որպես հումք սինթետիկ ճարպերի արտադրության համար և այլն։

Ահա մի քանի արդյունաբերական նշանակալի ռեակցիաներ՝ կապված մեթանի հետ: Մեթանն օգտագործվում է քլորոֆորմ, նիտրոմեթան, թթվածին պարունակող ածանցյալներ ստանալու համար։ Ալկոհոլները, ալդեհիդները, կարբոքսիլաթթուները կարող են առաջանալ թթվածնի հետ ալկանների անմիջական փոխազդեցությամբ՝ կախված ռեակցիայի պայմաններից (կատալիզատոր, ջերմաստիճան, ճնշում).

Ինչպես արդեն գիտեք, C5H12-ից մինչև C11H24 բաղադրության ածխաջրածինները ներառված են նավթի բենզինային մասում և հիմնականում օգտագործվում են որպես վառելիք ներքին այրման շարժիչների համար: Հայտնի է, որ բենզինի ամենաթանկ բաղադրիչները իզոմեր ածխաջրածիններն են, քանի որ դրանք ունեն առավելագույն պայթեցման դիմադրություն։

Ածխաջրածինները մթնոլորտի թթվածնի հետ շփվելիս նրա հետ դանդաղ միացություններ են կազմում՝ պերօքսիդներ։ Սա դանդաղ ազատ ռադիկալ ռեակցիա է, որը սկսվում է թթվածնի մոլեկուլով.

Նկատի ունեցեք, որ հիդրոպերօքսիդի խումբը ձևավորվում է երկրորդական ածխածնի ատոմներում, որոնք առավել շատ են գծային կամ նորմալ ածխաջրածիններում:

Ճնշման և ջերմաստիճանի կտրուկ աճով, որը տեղի է ունենում սեղմման հարվածի վերջում, այս պերօքսիդի միացությունների տարրալուծումը սկսվում է մեծ քանակությամբ ազատ ռադիկալների ձևավորմամբ, որոնք «սկսում են» ազատ ռադիկալների այրման շղթայական ռեակցիան անհրաժեշտից շուտ: Մխոցը դեռ բարձրանում է, իսկ բենզինի այրման արգասիքները, որոնք արդեն առաջացել են խառնուրդի վաղաժամ բռնկման արդյունքում, այն ցած են հրում։ Սա հանգեցնում է շարժիչի հզորության և մաշվածության կտրուկ նվազմանը:

Այսպիսով, պայթեցման հիմնական պատճառը պերօքսիդի միացությունների առկայությունն է, որի առաջացման ունակությունը առավելագույնն է գծային ածխաջրածիններում։

Բենզինի ֆրակցիայի ածխաջրածիններից (C5H14 - C11H24) պայթեցման ամենացածր դիմադրությունն ունի c-հեպտանը: Ամենակայունը (այսինքն՝ ամենաքիչ չափով ձևավորում է պերօքսիդներ) այսպես կոչված իզոկտանն է (2,2,4-տրիմեթիլպենտան):

Բենզինի պայթեցման կայունության ընդհանուր ընդունված բնութագիրը օկտանային թիվն է։ 92 օկտանային թիվը (օրինակ՝ բենզինը A-92) նշանակում է, որ այս բենզինն ունի նույն հատկությունները, ինչ 92% իզոոկտանի և 8% հեպտանի խառնուրդը։

Եզրափակելով, կարելի է ավելացնել, որ բարձր օկտանային բենզինի օգտագործումը հնարավորություն է տալիս բարձրացնել սեղմման հարաբերակցությունը (ճնշումը սեղմման հարվածի վերջում), ինչը հանգեցնում է ներքին այրման շարժիչի հզորության և արդյունավետության բարձրացման:

Բնության մեջ լինելը և ստանալը

Այսօրվա դասին դուք ծանոթացաք ալկան հասկացությանը, ինչպես նաև ծանոթացաք դրա քիմիական կազմին և պատրաստման եղանակներին։ Հետևաբար, եկեք հիմա ավելի մանրամասն անդրադառնանք բնության մեջ ալկաններ գտնելու թեմային և պարզենք, թե ինչպես և որտեղ են օգտագործվում ալկանները:

Ալկանների արտադրության հիմնական աղբյուրները բնական գազն ու նավթն են։ Նրանք կազմում են վերամշակված նավթամթերքի հիմնական մասը: Մեթանը, որը տարածված է նստվածքային ապարների հանքավայրերում, նույնպես ալկանների գազահիդրատ է։

Բնական գազի հիմնական բաղադրիչը մեթանն է, սակայն այն պարունակում է նաև էթանի, պրոպանի և բութանի փոքր մասնաբաժին: Մեթանը կարելի է գտնել ածխի շերտերում, ճահիճներում և հարակից նավթային գազերում:

Անկանները կարելի է ձեռք բերել նաև ածուխի կոքսով։ Բնության մեջ կան նաև այսպես կոչված պինդ ալկաններ՝ օզոկերիտ, որոնք ներկայացված են լեռնային մոմի նստվածքների տեսքով։ Օզոկերիտը կարելի է գտնել բույսերի մոմե ծածկույթների կամ դրանց սերմերի, ինչպես նաև մեղրամոմի մեջ:

Ալկանների արդյունաբերական արդյունահանումը վերցվում է բնական աղբյուրներից, որոնք, բարեբախտաբար, դեռ անսպառ են։ Ստացվում են ածխածնի օքսիդների կատալիտիկ հիդրոգենացման մեթոդով։ Նաև մեթանը կարելի է ձեռք բերել լաբորատոր պայմաններում՝ օգտագործելով նատրիումի ացետատը պինդ ալկալիով տաքացնելու կամ որոշ կարբիդների հիդրոլիզի մեթոդով։ Բայց նաև ալկաններ կարելի է ստանալ կարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացման միջոցով և դրանց էլեկտրոլիզի ժամանակ։

Ալկանների կիրառում

Ալկանները կենցաղային մակարդակում լայնորեն օգտագործվում են մարդկային գործունեության բազմաթիվ ոլորտներում: Ի վերջո, մեր կյանքն առանց բնական գազի շատ դժվար է պատկերացնել։ Եվ ոչ մեկի համար գաղտնիք չի լինի, որ բնական գազի հիմքը մեթանն է, որից ստացվում է ածխածնի սև, որն օգտագործվում է տեղագրական ներկերի և անվադողերի արտադրության մեջ։ Սառնարանը, որը յուրաքանչյուրն ունի իր տանը, նույնպես աշխատում է որպես սառնագենտ օգտագործվող ալկանային միացությունների շնորհիվ: Մեթանից ստացված ացետիլենն օգտագործվում է մետաղների եռակցման և կտրման համար։

Մինչ այժմ դուք արդեն գիտեք, որ ալկանները օգտագործվում են որպես վառելիք: Դրանք առկա են բենզինի, կերոսինի, դիզելային յուղի և մազութի բաղադրության մեջ։ Բացի այդ, դրանք հայտնաբերված են նաև քսայուղերում, նավթային ժելեում և պարաֆինում:

Որպես լուծիչ և տարբեր պոլիմերների սինթեզի համար ցիկլոհեքսանը լայն կիրառություն է գտել։ Իսկ ցիկլոպրոպանն օգտագործվում է անզգայացման ժամանակ։ Squalane-ը, որպես բարձրորակ քսայուղ, հանդիսանում է բազմաթիվ դեղագործական և կոսմետիկ արտադրանքի բաղադրիչ: Ալկանները հումք են օրգանական միացությունների արտադրության համար, ինչպիսիք են ալկոհոլը, ալդեհիդները և թթուները:

Պարաֆինը ավելի բարձր ալկանների խառնուրդ է, և քանի որ այն ոչ թունավոր է, այն լայնորեն կիրառվում է սննդի արդյունաբերության մեջ։ Այն օգտագործվում է կաթնամթերքի, հյութերի, ձավարեղենի և այլնի փաթեթներ ներծծելու, ինչպես նաև մաստակների արտադրության մեջ: Իսկ տաքացված պարաֆինը բժշկության մեջ օգտագործվում է պարաֆինաբուժության համար։

Բացի վերը նշվածից, լուցկիների գլուխները ներծծվում են պարաֆինով, որոնց ավելի լավ այրելու համար դրանից պատրաստվում են մատիտներ և մոմեր։

Պարաֆինի օքսիդացումից ստացվում են թթվածին պարունակող մթերքներ, հիմնականում օրգանական թթուներ։ Երբ խառնվում են հեղուկ ածխաջրածինները որոշակի քանակությամբ ածխածնի ատոմներով, ստացվում է նավթային ժելե, որը լայն կիրառություն է գտել ինչպես օծանելիքի և կոսմետոլոգիայի, այնպես էլ բժշկության մեջ։ Այն օգտագործվում է տարբեր քսուքներ, քսուքներ և գելեր պատրաստելու համար։ Եվ նաև օգտագործվում է բժշկության մեջ ջերմային պրոցեդուրաների համար։

Գործնական առաջադրանքներ

1. Գրի՛ր ալկանների հոմոլոգ շարքի ածխաջրածինների ընդհանուր բանաձեւը.

2. Գրի՛ր հեքսանի հնարավոր իզոմերների բանաձևերը և անվանի՛ր դրանք ըստ սիստեմատիկ անվանացանկի:

3. Ի՞նչ է ճաքելը: Ճաքերի ի՞նչ տեսակներ գիտեք:

4. Գրի՛ր հեքսանային կրեկինգի հնարավոր արգասիքների բանաձևերը.

5. Վերծանի՛ր փոխակերպումների հետևյալ շղթան. Անվանեք A, B և C միացությունները:

6. Տրե՛ք С5Н12 ածխաջրածնի կառուցվածքային բանաձեւը, որը բրոմացման ժամանակ կազմում է միայն մեկ մոնոբրոմին ածանցյալ։

7. Անհայտ կառուցվածքով ալկանի 0,1 մոլի ամբողջական այրման ժամանակ սպառվել է 11,2 լիտր թթվածին (նորմալ պայմաններում): Ինչ է կառուցվածքային բանաձեւալկան

8. Ո՞րն է գազային հագեցած ածխաջրածնի կառուցվածքային բանաձևը, եթե այդ գազից 11 գ-ը զբաղեցնում է 5,6 լիտր ծավալ (ստանդարտով):

9. Հիշեք, թե ինչ գիտեք մեթանի օգտագործման մասին և բացատրեք, թե ինչու կենցաղային գազի արտահոսքը կարելի է հայտնաբերել հոտով, թեև դրա բաղադրիչներն առանց հոտի են:

10*. Ի՞նչ միացություններ կարելի է ստանալ տարբեր պայմաններում մեթանի կատալիտիկ օքսիդացումից: Գրի՛ր համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները:

տասնմեկ*. Ամբողջական այրման արգասիքները (թթվածնի ավելցուկով) 10,08 լիտր (ստանդարտ) էթանի և պրոպանի խառնուրդը կրաքարային ջրի ավելցուկով են անցել։ Սրանից առաջացել է 120 գ նստվածք։ Որոշեք սկզբնական խառնուրդի ծավալային կազմը:

12*. Երկու ալկանների խառնուրդի էթանի խտությունը 1,808 է։ Այս խառնուրդի բրոմացումը հանգեցրեց միայն երկու զույգ իզոմերային մոնոբրոմալկանների: Ռեակցիայի արտադրանքներում ավելի թեթև իզոմերների ընդհանուր քաշը հավասար է ավելի ծանր իզոմերների ընդհանուր քաշին: Որոշե՛ք սկզբնական խառնուրդում ավելի ծանր ալկանի ծավալային բաժինը:

Ածխաջրածիններն ամենապարզ օրգանական միացություններն են։ Դրանք կազմված են ածխածնից և ջրածնից։ Այս երկու տարրերի միացությունները կոչվում են հագեցած ածխաջրածիններ կամ ալկաններ։ Դրանց բաղադրությունն արտահայտվում է ալկանների CnH2n + 2 ընդհանուր բանաձևով, որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է։

հետ շփման մեջ

Ալկանները այս միացությունների միջազգային անվանումն են... Այս միացությունները կոչվում են նաև պարաֆիններ և հագեցած ածխաջրածիններ։ Ալկանի մոլեկուլներում կապը պարզ է (կամ միայնակ): Մնացած վալենտները հագեցած են ջրածնի ատոմներով։ Բոլոր ալկանները մինչև սահմանը հագեցած են ջրածնով, նրա ատոմները գտնվում են sp3 հիբրիդացման վիճակում։

Հագեցած ածխաջրածինների հոմոլոգ շարք

Մեթանը առաջինն է հագեցած ածխաջրածինների հոմոլոգ շարքում։ Դրա բանաձևը CH4 է: Հագեցած ածխաջրածինների անվան տակ -an վերջավորությունը տարբերակիչ հատկանիշ է։ Ավելին, վերը նշված բանաձևի համաձայն, էթանը - C2H6, պրոպան C3H8, բութանը - C4H10 գտնվում են հոմոլոգ շարքում:

Հինգերորդ ալկանիցՀոմոլոգ շարքում միացությունների անվանումները ձևավորվում են հետևյալ կերպ՝ հունական թիվ, որը ցույց է տալիս մոլեկուլում ածխաջրածինների ատոմների քանակը + -an վերջավորությունը։ Այսպիսով, հունարենում 5 թիվը pendé է, համապատասխանաբար, բութանից հետո պենտան է - C5H12: Հաջորդը հեքսան C6H14 է: հեպտան - C7H16, օկտան - C8H18, նոնան - C9H20, դեկան - C10H22 և այլն:

Հոմոլոգ շարքում ալկանների ֆիզիկական հատկությունները զգալիորեն փոխվում են. հալման և եռման կետերը մեծանում են, իսկ խտությունը՝ մեծանում։ Մեթանը, էթանը, պրոպանը, բութանը նորմալ պայմաններում, այսինքն՝ մոտ 22 աստիճան Ցելսիուսի ջերմաստիճանում, գազեր են՝ պենտանից մինչև հեքսադեկան ներառյալ՝ հեղուկներ, հեպտադեկանով՝ պինդ մարմիններ։ Սկսած բութանից՝ ալկաններն ունեն իզոմերներ։

Կան արտացոլող աղյուսակներ փոփոխություններ ալկանների հոմոլոգ շարքում, որոնք հստակ արտացոլում են նրանց ֆիզիկական հատկությունները։

Հագեցած ածխաջրածինների անվանացանկը, դրանց ածանցյալները

Եթե ​​ջրածնի ատոմը հանվում է ածխաջրածնի մոլեկուլից, ապա առաջանում են միավալենտ մասնիկներ, որոնք կոչվում են ռադիկալներ (R): Ռադիկալի անունը տրվում է ածխաջրածինով, որից առաջացել է այս ռադիկալը, իսկ -an վերջավորությունը փոխվում է -yl վերջավորության։ Օրինակ՝ մեթանից ջրածնի ատոմը հեռացնելիս առաջանում է մեթիլ ռադիկալ, էթանից՝ էթիլ, պրոպանից՝ պրոպիլ և այլն։

Անօրգանական միացությունները նույնպես առաջացնում են ռադիկալներ։ Օրինակ, ազոտաթթուից հանելով OH հիդրօքսիլ խումբը, կարելի է ստանալ միավալենտ ռադիկալ -NO2, որը կոչվում է նիտրո խումբ։

Երբ անջատվում է մոլեկուլիցՋրածնի երկու ատոմների ալկան, առաջանում են երկվալենտ ռադիկալներ, որոնց անվանումները նույնպես կազմված են համապատասխան ածխաջրածինների անվանումներից, սակայն վերջավորությունը փոխվում է.

• արևելքում, այն դեպքում, երբ ջրածնի ատոմները պոկվում են մեկ ածխածնի ատոմից,
• ylene, այն դեպքում, երբ ջրածնի երկու ատոմները պոկվում են երկու հարակից ածխածնի ատոմներից:

Ալկաններ՝ քիմիական հատկություններ

Դիտարկենք ալկաններին բնորոշ ռեակցիաները։ Բոլոր ալկանները ունեն ընդհանուր քիմիական հատկություններ: Այս նյութերը ոչ ակտիվ են:

Ածխաջրածինների հետ կապված բոլոր հայտնի ռեակցիաները բաժանվում են երկու տեսակի.

• CH կապի ճեղքվածք (օրինակ՝ փոխարինման ռեակցիա);
• C-C կապի խախտում (ճեղքվածք, առանձին մասերի առաջացում)։

Ռադիկալները շատ ակտիվ են ձևավորման պահին։ Նրանք ինքնին գոյություն ունեն վայրկյանի մի մասի համար: Ռադիկալները հեշտությամբ արձագանքում են միմյանց: Նրանց չզույգված էլեկտրոնները նոր կովալենտային կապ են կազմում։ Օրինակ՝ CH3 + CH3 → C2H6

Ռադիկալները հեշտությամբ արձագանքում ենօրգանական նյութերի մոլեկուլներով։ Նրանք կա՛մ կցվում են դրանց, կա՛մ դրանցից պոկում են ատոմը՝ չզույգված էլեկտրոնով, ինչի արդյունքում հայտնվում են նոր ռադիկալներ, որոնք, իրենց հերթին, կարող են ռեակցիաների մեջ մտնել այլ մոլեկուլների հետ։ Նման շղթայական ռեակցիայի դեպքում ստացվում են մակրոմոլեկուլներ, որոնք դադարում են աճել միայն շղթան կոտրվելուց հետո (օրինակ՝ երկու ռադիկալների համակցություն)

Ազատ ռադիկալների ռեակցիաները բացատրում են շատ կարևոր քիմիական գործընթացներ, ինչպիսիք են.

• Պայթյուններ;
• Օքսիդացում;
• Նավթի ճեղքում;
• Չհագեցած միացությունների պոլիմերացում.

Մանրամասն կարող եք հաշվի առնել քիմիական հատկություններըհագեցած ածխաջրածիններ մեթանի օրինակով. Վերևում մենք արդեն դիտարկել ենք ալկանի մոլեկուլի կառուցվածքը: Ածխածնի ատոմները մեթանի մոլեկուլում գտնվում են sp3-հիբրիդացման վիճակում, և բավական է ամուր կապ... Մեթանը գազ է հոտի և գույնի հիմքերով։ Այն ավելի թեթև է, քան օդը: Մի փոքր լուծելի է ջրի մեջ։

Ալկանները կարող են այրվել: Մեթանը այրվում է կապտավուն գունատ բոցով։ Այս դեպքում ռեակցիայի արդյունքը կլինի ածխածնի օքսիդը և ջուրը։ Օդի հետ խառնվելիս, ինչպես նաև թթվածնի հետ խառնվելիս, հատկապես եթե ծավալների հարաբերակցությունը 1:2 է, այս ածխաջրածինները պայթուցիկ խառնուրդներ են առաջացնում, ինչը չափազանց վտանգավոր է դարձնում առօրյա կյանքում և հանքերում օգտագործելու համար: Եթե ​​մեթանը ամբողջությամբ չի այրվում, առաջանում է մուր։ Արդյունաբերության մեջ այդպես են ստանում։

Ֆորմալդեհիդը և մեթիլ սպիրտը մեթանից ստացվում են կատալիզատորների առկայության դեպքում օքսիդացումով։ Եթե ​​մեթանը ուժեղ տաքացվում է, ապա այն քայքայվում է CH4 → C + 2H2 բանաձևով.

Մեթանի քայքայումըկարող է իրականացվել մինչև միջանկյալ արտադրանքը հատուկ սարքավորված ջեռոցներում: Միջանկյալը ացետիլենն է։ Ռեակցիայի բանաձևը 2CH4 → C2H2 + 3H2 է: Մեթանից ացետիլենի առանձնացումը կրճատում է արտադրության ծախսերը գրեթե կիսով չափ:

Նաև ջրածինը մեթանից ստացվում է մեթանը գոլորշիով փոխակերպելով։ Փոխարինման ռեակցիաները բնորոշ են մեթանին։ Այսպիսով, նորմալ ջերմաստիճանի դեպքում, լույսի ներքո, հալոգենները (Cl, Br) աստիճանաբար հեռացնում են ջրածինը մեթանի մոլեկուլից: Այս կերպ առաջանում են հալոգենացված ածանցյալներ կոչվող նյութեր։ Քլորի ատոմներփոխարինելով ջրածնի ատոմները ածխաջրածնի մոլեկուլում՝ նրանք ձևավորում են տարբեր միացությունների խառնուրդ։

Այս խառնուրդը պարունակում է քլորոմեթան (CH3 Cl կամ մեթիլ քլորիդ), երկքլորմեթան (CH2Cl2 կամ մեթիլեն քլորիդ), տրիքլորմեթան (CHCl3 կամ քլորոֆորմ), ածխածնի տետրաքլորիդ (CCl4 կամ ածխածնի տետրաքլորիդ):

Այս միացություններից որևէ մեկը կարող է մեկուսացվել խառնուրդից: Արտադրության մեջ մեծ նշանակություն ունեն քլորոֆորմը և ածխածնի տետրաքլորիդը, քանի որ դրանք օրգանական միացությունների (ճարպեր, խեժեր, ռետինե) լուծիչներ են։ Հալոգենացված մեթանի ածանցյալները ձևավորվում են ազատ ռադիկալների շղթայի մեխանիզմով:

Լույսն ազդում է քլորի մոլեկուլների վրա որի արդյունքում քայքայվում ենանօրգանական ռադիկալներին, որոնք մեթանի մոլեկուլից մեկ էլեկտրոնով պոկում են ջրածնի ատոմը։ Սա ձևավորում է HCl և մեթիլ: Մեթիլը փոխազդում է քլորի մոլեկուլի հետ, որի արդյունքում առաջանում է հալոգենի ածանցյալ և քլորի ռադիկալ։ Այնուհետև, քլորի ռադիկալը շարունակում է շղթայական ռեակցիան:

Նորմալ ջերմաստիճանում մեթանը բավականաչափ դիմացկուն է ալկալիների, թթուների և բազմաթիվ օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ։ Բացառություն - Ազոտական ​​թթու... Նրա հետ ռեակցիայում առաջանում են նիտրոմեթան և ջուր։

Ավելացման ռեակցիաները բնորոշ չեն մեթանի համար, քանի որ նրա մոլեկուլի բոլոր արժեքները հագեցած են:

Ռեակցիաները, որոնցում ներգրավված են ածխաջրածինները, կարող են տեղի ունենալ ոչ միայն CH կապի ճեղքումով, այլև C-C կապի ճեղքումով։ Նման փոխակերպումները տեղի են ունենում բարձր ջերմաստիճանի առկայության դեպքում:և կատալիզատորներ։ Այս ռեակցիաները ներառում են ջրազրկում և ճեղքում:

Հագեցած ածխաջրածիններից թթուներ են ստացվում օքսիդացումով՝ քացախային (բութանից), ճարպաթթուներ (պարաֆինից)։

Մեթանի արտադրություն

Բնական մեթանլայնորեն տարածված. Այն այրվող բնական և արհեստական ​​գազերի մեծ մասի հիմնական բաղադրիչն է: Աչքի է ընկնում հանքերում ածխի կարերից, ճահիճների հատակից։ Բնական գազերը (որը շատ նկատելի է նավթային հանքավայրերի հարակից գազերում) պարունակում է ոչ միայն մեթան, այլ նաև այլ ալկաններ։ Այս նյութերի օգտագործումը բազմազան է. Դրանք օգտագործվում են որպես վառելիք տարբեր ոլորտներում, բժշկության և տեխնիկայի մեջ։

Լաբորատոր պայմաններում այս գազն արտանետվում է նատրիումի ացետատի + նատրիումի հիդրօքսիդի խառնուրդի տաքացման, ինչպես նաև ալյումինի կարբիդի և ջրի ռեակցիայի միջոցով։ Նաև մեթանը ստացվում է պարզ նյութերից։ Դրա համար նախադրյալներտաքացնող և կատալիզատոր են։ Արդյունաբերական նշանակություն ունի ջրային գոլորշու վրա հիմնված սինթեզի միջոցով մեթանի արտադրությունը։

Մեթանը և նրա հոմոլոգները կարելի է ստանալ համապատասխան օրգանական թթուների աղերը ալկալիներով կալցինացնելով։ Ալկանների արտադրության մեկ այլ եղանակ է Վուրցի ռեակցիան, որի ժամանակ տաքացվում են մետաղական նատրիումով միահալոգենացված ածանցյալները։