Alkaanide eemaldamise reaktsioon. Küllastunud süsivesinikud

2. videoõpetus: Tsükloalkaanid: keemilised omadused

3. videoõpetus: Alkeenid: keemilised omadused

Videoõpetus 4: Alkadieenid (dieenid): keemilised omadused

5. videoõpetus: Alküün: keemilised omadused

Loeng: Iseloomulik Keemilised omadused süsivesinikud: alkaanid, tsükloalkaanid, alkeenid, dieenid, alküünid, aromaatsed süsivesinikud

Alkaanide ja tsükloalkaanide keemilised omadused

Alkaanid on mittetsüklilised süsivesinikud. Nende ühendite süsinikuaatomitel on sp 3 -hübridisatsioon. Nende süsivesinike molekulides on kõik süsinikuaatomid seotud ainult üksikute mittepolaarsete ja madala polaarsusega C-C sidemetega. Orbitaalide kattumine toimub piki aatomituumasid ühendavat telge. Need on σ-sidemed. Need orgaanilised ühendid sisaldavad maksimaalselt vesinikuaatomeid, seetõttu nimetatakse neid piiravateks (küllastunud). Oma küllastumise tõttu ei suuda alkaanid liitumisreaktsioonidesse astuda. Kuna süsiniku ja vesiniku aatomitel on sarnased elektronegatiivsused, see tegur viib selleni, et side C-H nende molekulid on madala polaarsusega. Seetõttu on alkaanidele omased reaktsioonid, milles osalevad vabad radikaalid.

1. Asendusreaktsioonid. Nagu mainitud, on need alkaanide jaoks kõige tüüpilisemad reaktsioonid. Sellistes reaktsioonides katkevad süsinik-vesiniksidemed. Mõelge teatud tüüpi asendusreaktsioonidele:

Halogeenimine. Alkaanid reageerivad halogeenidega (kloor ja broom), kui nad puutuvad kokku ultraviolettvalguse või intensiivse kuumusega. Näiteks: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.Halogeeni liia korral jätkub reaktsioon kuni vesinikuaatomite erineva asendusastmega halogeeni derivaatide segu moodustumine: mono-, di-tri- jne. Näiteks diklorometaani (metüleenkloriidi) moodustumise reaktsioon: CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH2Cl2.

Nitreerimine (Konovalovi reaktsioon). Kuumutamisel ja rõhu all reageerivad alkaanid lahjendatud lämmastikhappega. Seejärel asendatakse vesinikuaatom nitrorühmaga NO 2 ja moodustub nitroalkaan. Üldine ülevaade sellest reaktsioonist: R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O. kus R-H on alkaan, R- EI 2 - nitroalkaan.

2. Oksüdatsioonireaktsioonid. V normaalsetes tingimustes alkaanid ei reageeri tugevate oksüdeerijatega (kontsentreeritud väävel- ja lämmastikhape, kaaliumpermanganaat KMnO 4 ja kaaliumdikromaat K 2 Cr 2 O 7).

Energia saamiseks kasutatakse laialdaselt alkaani põlemisreaktsioone:

a) Täieliku põlemise korral liigse hapnikuga moodustub süsinikdioksiid ja vesi: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

b) Osaline põlemine hapnikupuudusega: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Seda reaktsiooni kasutatakse tööstuses tahma tootmiseks.

Alkaanide kuumutamine hapnikuga (~ 200 о С) katalüsaatorite abil viib osa С – С ja С – Н sidemete katkemiseni. Selle tulemusena moodustuvad aldehüüdid, ketoonid, alkoholid, karboksüülhapped. Näiteks butaani mittetäieliku oksüdatsiooni korral saadakse äädikhape: CH3-CH2-/-CH2-CH3 + 3O2 → 2CH3COOH + 2H2O.

Väga oluline on metaani ja veeauru reaktsioon süsinikmonooksiidi (II) gaaside segu moodustumisega vesinikuga. See voolab temperatuuril t 800 0 C: CH 4+ H2O → 3H2 + CO. See reaktsioon tekitab ka mitmesuguseid süsivesinikke.

3. Alkaanide termilised muundumised. Alkaanide kuumutamine kõrgel temperatuuril ilma õhu juurdepääsuta põhjustab rebenemist side C-C... Seda tüüpi reaktsioonid hõlmavad krakkimist ja isomerisatsiooni, mida kasutatakse nafta rafineerimiseks. Need reaktsioonid hõlmavad ka alkeenide, alkadieenide ja aromaatsete süsivesinike tootmiseks vajalikku dehüdrogeenimist.

Pragunemine põhjustab alkaanimolekulide süsiniku karkassi purunemist. Üldvaade alkaanide krakkimisest temperatuuril t 450-700 0 C: C n H 2n + 2 → C n-k H 2 (n-k) +2 + C k H 2k.Kuumutamisel temperatuurini 1000 0 С laguneb metaan lihtsateks aineteks: CH 4 → С + 2 H 2. Seda reaktsiooni nimetatakse metaanpürolüüsiks.Kui metaani kuumutatakse temperatuurini 1500 0 C, moodustub atsetüleen: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2.

Isomerisatsioon. Kui krakkimisel kasutatakse alumiiniumkloriidkatalüsaatorit, muudetakse tavalised alkaanid hargnenud ahelaga alkaanideks:

Dehüdrogeenimine, s.o. vesiniku elimineerimine toimub katalüsaatorite juuresolekul ja temperatuuril t 400-600 0 С. Selle tulemusena CH-side katkeb, moodustub alkeen: CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2 või alkadieen: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2.

Üle nelja süsinikuaatomite arvuga tsükloalkaanide keemilised omadused on praktiliselt sarnased alkaanide omadega. Tsüklopropaanile ja tsüklobutaanile on aga iseloomulikud liitumisreaktsioonid. See on tingitud kõrgest pingest tsükli sees, mis viib tsüklite katkemiseni ja avanemiseni. Seega lisavad tsüklopropaan ja tsüklobutaan kergesti broomi, vesinikku või vesinikkloriidi. Näiteks:

Alkeenide keemilised omadused

1. Lisamisreaktsioonid. Alkeenid on aktiivsed ühendid, sest kaksikside nende molekulides koosneb ühest tugevast sigma- ja ühest nõrgast pi-sidemest. Alkeenid sisenevad liitumisreaktsiooni sageli isegi külmas, vesilahustes ja orgaanilistes lahustites.

Hüdrogeenimine, s.o. vesiniku lisamine on võimalik katalüsaatorite juuresolekul: CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH 3. Samu katalüsaatoreid kasutatakse alkaanide dehüdrogeenimisel alkeenideks. Kuid dehüdrogeenimisprotsess toimub kõrgema t ja madalama rõhu juures.

Halogeenimine. Alkeenide reaktsioonid broomiga tekivad kergesti vesilahuses ja orgaanilistes lahustites. Selle tulemusena kaotavad kollased broomilahused oma värvi, see tähendab, et nende värvus muutub: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br.

Hüdrohalogeenimine. Vesinikhalogeniidi molekuli lisamine ebasümmeetrilisele alkeeni molekulile annab tulemuseks kahe isomeeri segu. Spetsiifiliste tingimuste puudumisel toimub lisamine valikuliselt vastavalt V.V. reeglile. Markovnikov. Lisamise muster on järgmine: vesinik on seotud rohkema vesinikuaatomiga süsinikuaatomiga ja halogeen - vähema vesinikuaatomiga süsinikuaatomiga: CH2 = CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3. Tekkis 2-bromopropaan.

Alkeenide hüdratsioon põhjustab alkoholide moodustumist. Kuna vee lisamine alkeeni molekulile toimub Markovnikovi reegli kohaselt, on primaarse alkoholi moodustumine võimalik ainult siis, kui etüleen on hüdreeritud: CH2 = CH2 + H20 → CH3 - CH2 - OH.

Polümerisatsioon toimub vabade radikaalide mehhanismi abil: nCH2 = CH2 → ( - CH2-CH2-) n. Tekkis polüetüleen.

2. Oksüdatsioonireaktsioonid. alkeenid, To Nagu kõik teised süsivesinikud, põlevad nad hapnikus. Alkeenide põlemisvõrrand hapniku liiases on järgmine: C n H 2n + 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O... Tekkis süsinikdioksiid ja vesi.

Alkeenid oksüdeeruvad kergesti. Alkeenidele mõjudes vesilahus KMnO 4, tekib värvimuutus.

Alkeenide oksüdeerimine kaaliumpermanganaadiga neutraalses või nõrgalt leeliselises lahuses moodustab dioolid: C2H4 + 2KMnO4 + 2H2O → CH 2OH – CH 2OH + 2MnO2 + 2KOH(jahutamine).

Happelises keskkonnas toimub kaksiksideme täielik rebend, millele järgneb kaksiksideme moodustanud süsinikuaatomite muundumine karboksüülrühmadeks: 5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O(küte).

Kui C = C kaksikside asub alkeeni molekuli lõpus, toimib süsinikdioksiid kaksiksideme äärmise süsinikuaatomi oksüdatsiooniproduktina. See protsess on tingitud asjaolust, et oksüdatsiooni vaheprodukt, nimelt sipelghape, oksüdeeritakse lihtsalt oksüdeeriva aine liias: 5CH 3 CH = CH 2 + 10 KMnO 4 + 15 H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O(küte).

Alküünide keemilised omadused

Alkiinid on küllastumata süsivesinikud, mis läbivad liitumisreaktsioone.

Alküünide halogeenimine viib nende molekulide kinnitumiseni nii ühe kui ka kahe halogeeni molekuliga. See on tingitud ühe tugeva sigma sideme ja kahe hapra pi-sideme olemasolust alküünmolekulide kolmiksidemes. Kahe halogeenmolekuli lisamine ühe alküünmolekuliga toimub elektrofiilse mehhanismi abil järjestikku, kahes etapis.

Hüdrohalogeenimine toimub samuti elektrofiilse mehhanismi abil ja kahes etapis. Mõlemas etapis vastab vesinikhalogeniidi molekulide lisamine Markovnikovi reeglile.

Hüdratsioon toimub elavhõbedasoolade osalusel happelises keskkonnas ja seda nimetatakse Kucherovi reaktsiooniks:

Alküünide hüdrogeenimine (reaktsioon vesinikuga) toimub kahes faasis. Katalüsaatoritena kasutatakse metalle nagu plaatina, pallaadium, nikkel.

Alküünide, näiteks atsetüleeni, trimeriseerimine. Kui see aine juhitakse üle aktiivsöe kõrge t juures, moodustub erinevate toodete segu, millest peamine on benseen:

Alküüni dimerisatsioon toimub katalüsaatoritena vasesoolade juuresolekul: HC≡CH + HC≡CH → H2 C = CH - C ≡CH

Alküünide oksüdatsioon: С n H 2n-2 + (3n + 1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O.

• Alkiinid, mille molekuli lõpus on kolmik C≡C, interakteeruvad alustega. Näiteks atsetüleeni reaktsioon naatriumamiidiga vedelas ammoniaagis: HC≡CH + NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH 3. Hõbeoksiidi ammoniaagilahusega reageerimisel moodustuvad atsetüleniidid (lahustumatud soolataolised ained). See reaktsioon viiakse läbi, kui on vaja ära tunda terminaalse kolmiksidemega alküün või isoleerida selline alküün segust teiste alküünidega. Kõik hõbeda ja vase atsetüleniidid on plahvatusohtlikud. Atsetüleniidid on võimelised reageerima halogeenitud derivaatidega. Seda võimalust kasutatakse keerukamate kolmiksidemega orgaaniliste ühendite sünteesiks: CH3-C≡CH + NaNH2 → CH3-C≡CNa + NH3; CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr.

Dieenide keemilised omadused

Alkadieenid on keemiliselt sarnased alkeenidega. Kuid on mõned iseärasused:

• Halogeenimine. Alkadieenid on võimelised siduma vesiniku, halogeenide ja vesinikhalogeniididega 1,2-liitmispositsioonides: CH2 = CH -CH = CH2 + Br2 → CH2 = CH -CH Br- CH2Br

ja ka 1,4-ühendus: CH2 = CH -CH = CH2 + Br2 → Br CH 2 - CH = CH - CH2Br

• Polümerisatsioon: nCH2 = CH-CH = CH2 t, Na→ (-CH2-CH = CH-CH2-) n . Nii saadakse sünteetilist kummi.

Aromaatsete süsivesinike (areenide) keemilised omadused

MÄÄRATLUS

Alkaanid- piiravad (alifaatsed) süsivesinikud, mille koostist väljendatakse valemiga C n H 2 n +2.

Alkaanid moodustavad homoloogilise seeria, igaüks keemiline ühend mis erineb koostiselt järgnevast ja eelmisest sama arvu süsiniku- ja vesinikuaatomite võrra - CH 2 ning homoloogsesse sarja kuuluvaid aineid nimetatakse homoloogideks. Alkaanide homoloogne seeria on esitatud tabelis 1.

Tabel 1. Alkaanide homoloogiline seeria.

Alkaanimolekulides on eraldatud primaarsed (s.o. seotud ühe sidemega), sekundaarsed (s.o. seotud kahe sidemega), tertsiaarsed (s.o. seotud kolme sidemega) ja kvaternaarsed (s.o. seotud nelja sidemega) süsinikuaatomid.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primaarne, 2 - sekundaarne süsinikuaatom)

CH3-C3H (CH3)-CH3 (3-tertsiaarne süsinikuaatom)

CH3-C4(CH3)3-CH3 (4 on kvaternaarne süsinikuaatom)

Alkaanidele on iseloomulik struktuurne isomeeria (süsiniku skeleti isomeeria). Niisiis on pentaanil järgmised isomeerid:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentaan)

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-metüülbutaan)

CH3-C(CH3)2-CH3(2,2-dimetüülpropaan)

Alkaanidele, alates heptaanist, on iseloomulik optiline isomeeria.

Süsinikuaatomid küllastunud süsivesinikes on sp 3 -hübridisatsioonis. Alkaani molekulide sidemete vahelised nurgad on 109,5.

Alkaanide keemilised omadused

Normaalsetes tingimustes on alkaanid keemiliselt inertsed – nad ei reageeri hapete ega leelistega. Selle põhjuseks on C-C ja CH sidemete kõrge tugevus. Mittepolaarsed C-C ja C-H sidemed on aktiivsete vabade radikaalide toimel võimelised ainult homolüütiliselt eralduma. Seetõttu astuvad alkaanid reaktsioonidesse, mis kulgevad radikaalse asendusmehhanismi kaudu. Radikaalsete reaktsioonide korral asendatakse vesinikuaatomid kõigepealt tertsiaarsete, seejärel sekundaarsete ja primaarsete süsinikuaatomitega.

Radikaalsetel asendusreaktsioonidel on ahel iseloom. Peamised etapid: ahela tuumastumine (initsiatsioon) (1) - toimub UV-kiirguse toimel ja viib vabade radikaalide moodustumiseni, ahela kasv (2) - toimub vesinikuaatomi eraldumise tõttu alkaani molekul; ahela katkemine (3) – tekib kahe identse või erineva radikaali põrkumisel.

X: X → 2X . (1)

R: H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R: R (3)

R . + X . → R: X (3)

X . + X . → X: X (3)

Halogeenimine. Kui alkaanid interakteeruvad kloori ja broomiga UV-kiirguse või kõrgete temperatuuride mõjul, moodustub segu mono- kuni polühalogeenitud alkaanidest:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometaan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometaan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (süsiniktetrakloriid)

Nitreerimine (Konovalovi reaktsioon)... Lahjendatud lämmastikhappe toimel alkaanidele temperatuuril 140 °C ja madalal rõhul toimub radikaalne reaktsioon:

CH3-CH3 + HNO3 = CH3-CH2-NO2 (nitroetaan) + H2O

Sulfokloorimine ja sulfooksüdatsioon. Alkaanide otsene sulfoonimine kulgeb vaevaliselt ja sellega kaasneb enamasti oksüdatsioon, mille tulemusena moodustuvad alkaansulfonüülkloriidid:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Sulfooksüdatsioonireaktsioon kulgeb sarnaselt, ainult sel juhul moodustuvad alkaansulfoonhapped:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Pragunemine- C-C sidemete radikaalne purunemine. See tekib kuumutamisel ja katalüsaatorite juuresolekul. Kõrgemate alkaanide krakkimisel tekivad alkeenid, metaani ja etaani krakkimisel atsetüleen:

C8H18 = C4H10 (butaan) + C3H8 (propaan)

2CH4 = C2H2 (atsetüleen) + 3H2

Oksüdatsioon... Metaani nõrgal oksüdeerimisel atmosfäärihapnikuga võib saada metanooli, sipelghappe aldehüüdi või sipelghapet. Õhus põlevad alkaanid süsinikdioksiidiks ja veeks:

C n H 2 n +2 + (3n + 1) / 2 O 2 = nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Alkaanide füüsikalised omadused

Normaaltingimustes on C 1 - C 4 gaasid, C 5 - C 17 on vedelikud, alates C 18 on tahked ained. Alkaanid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid hästi lahustuvad mittepolaarsetes lahustites, näiteks benseenis. Niisiis, metaan CH 4 (raba, tuled) on värvitu ja lõhnatu gaas, mis lahustub hästi etanoolis, eetris, süsivesinikes, kuid lahustub vees halvasti. Metaani kasutatakse kõrge kalorsusega kütusena maagaasi koostises, toorainena vesiniku, atsetüleeni, kloroformi jt tootmisel. orgaaniline aine tööstuslikus mastaabis.

Propaan C 3 H 8 ja butaan C 4 H 10 on igapäevaelus kasutatavad gaasid õhupalligaasidena, kuna need on kergesti veeldavad. Propaani kasutatakse sõidukikütusena, kuna see on keskkonnasõbralikum kui bensiin. Butaan on tooraine 1,3-butadieeni tootmiseks, mida kasutatakse sünteetilise kautšuki tootmisel.

Alkaanide saamine

Alkaanid saadakse looduslikest allikatest - maagaasist (80-90% - metaan, 2-3% - etaan ja muud küllastunud süsivesinikud), kivisöest, turbast, puidust, õlist ja mägivahast.

Alkaanide tootmiseks on olemas laboratoorsed ja tööstuslikud meetodid. Tööstuses saadakse alkaane bituumenkivisöest (1) või Fischeri-Tropschi reaktsiooniga (2):

nC + (n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratoorsed meetodid alkaanide tootmiseks hõlmavad järgmist: hüdrogeenimine küllastumata süsivesinikud kuumutamisel ja katalüsaatorite (Ni, Pt, Pd) (1) juuresolekul, vee interaktsioon metallorgaaniliste ühenditega (2), karboksüülhapete elektrolüüs (3), dekarboksüülimisreaktsioonid (4) ja Würz (5) ning muud meetodid.

R1-C≡C-R2 (alküün) → R1-CH = CH-R2 (alkeen) → R1-CH2-CH2-R2 (alkaan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkaan) + Mg (OH) Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etaan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R1-Cl + 2Na + Cl-R2 → 2NaCl + R1-R2 (5)

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

Harjutus	Määrake kloorimiseks vajaliku kloori mass esimeses etapis 11,2 liitrit metaani.
Lahendus	Kirjutame metaani kloorimise esimese etapi reaktsioonivõrrandi (st halogeenimisreaktsioonis asendatakse ainult üks vesinikuaatom, mille tulemusena moodustub monokloroderivaat): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (klorometaan) Leiame metaani koguse: v (CH4) = V (CH4) / V m v (CH4) = 11,2 / 22,4 = 0,5 mol Reaktsioonivõrrandi kohaselt on kloori ja metaani moolide kogus 1 mol, seega on ka kloori ja metaani moolide praktiline kogus sama ja võrdne: v (Cl2) = v (CH4) = 0,5 mol Teades kloori kogust, saate leida selle massi (mis on püstitatud probleemi küsimuses). Kloori mass arvutatakse kloori aine koguse korrutisena selle molaarmassi järgi (molekulmass on 1 mol kloori; molekulmass arvutatakse tabeli järgi keemilised elemendid DI. Mendelejev). Kloori mass on võrdne: m (Cl 2) = v (Cl 2) × M (Cl 2) m (Cl2) = 0,5 × 71 = 35,5 g
Vastus	Kloori mass on 35,5 g

Süsivesinikud, mille molekulides on aatomid seotud üksiksidemetega ja mis vastavad üldvalemile C n H 2 n +2.
Alkaani molekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 -hübridisatsiooni olekus. See tähendab, et kõik neli süsinikuaatomi hübriidorbitaali on ühesuguse kuju, energiaga ja on suunatud võrdkülgse kolmnurkse püramiidi – tetraeedri – nurkadesse. Orbitaalide vahelised nurgad on 109 ° 28 ′.

Peaaegu vaba pöörlemine on võimalik ühe süsinik-süsinik sideme ümber ja alkaanimolekulid võivad omandada mitmesuguseid kujundeid, mille süsinikuaatomite nurgad on tetraeedrile lähedased (109 ° 28 ′), näiteks molekulis. n-pentaan.

Eriti tasub meelde tuletada alkaanimolekulides olevaid sidemeid. Kõik sidemed küllastunud süsivesinike molekulides on üksikud. Kattuvus toimub piki telge,
mis ühendavad aatomite tuumasid ehk need on σ-sidemed. Süsinik-süsinik sidemed on mittepolaarsed ja halvasti polariseeruvad. C-C sideme pikkus alkaanides on 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). CH-sidemed on mõnevõrra lühemad. Elektrontihedus on veidi nihkunud elektronegatiivsema süsinikuaatomi poole, st CH-side on nõrgalt polaarne.

Polaarsete sidemete puudumine küllastunud süsivesinike molekulides toob kaasa asjaolu, et need lahustuvad vees halvasti ega interakteeru laetud osakeste (ioonidega). Kõige tüüpilisemad alkaanide reaktsioonid on reaktsioonid, milles osalevad vabad radikaalid.

Metaani homoloogne seeria

Homoloogid– struktuurilt ja omadustelt sarnased ained, mis erinevad ühe või mitme CH 2 rühma poolest.

Isomerism ja nomenklatuur

Alkaanidele on iseloomulik nn struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest süsiniku skeleti struktuuri poolest. Lihtsaim struktuurisomeeridega alkaan on butaan.

Nomenklatuuri põhitõed

1. Põhiahela valik. Süsivesiniku nime kujunemine algab peaahela määratlemisega - molekuli pikima süsinikuaatomite ahelaga, mis on justkui selle aluseks.
2. Peaahela aatomite nummerdamine. Peaahela aatomitele on määratud numbrid. Peaahela aatomite nummerdamine algab otsast, millele asendaja on lähemal (struktuurid A, B). Kui asendajad on ahela lõpust võrdsel kaugusel, siis nummerdamine algab otsast, kus neid on rohkem (struktuur B). Kui erinevad asendajad on ahela otstest võrdsel kaugusel, siis numeratsioon algab otsast, millele vanem on lähemal (struktuur D). Süsivesinike asendajate tähtsuse määrab järjestus, millega nende nimi tähestikus järgneb: metüül (-CH 3), seejärel etüül (-CH 2 -CH 3), propüül (-CH 2 -CH 2 -CH3) jne.
Pange tähele, et asendaja nimi moodustatakse järelliide -an asendamisel sufiksiga - muda vastava alkaani nimel.
3. Nime kujunemine... Nime alguses tähistavad nad numbreid - süsinikuaatomite arvu, mille juures asendajad asuvad. Kui kell see aatom asendajaid on mitu, siis kordub nimes vastav number kaks korda, eraldades komadega (2,2-). Numbri järel märgitakse asendajate arv sidekriipsuga ( di- kaks, kolm- kolm, tetra- neli, penta- viis) ja asendaja nimetus (metüül, etüül, propüül). Seejärel ilma tühikute ja sidekriipsudeta peaahela nimi. Peaahelat nimetatakse süsivesinikuks - metaani homoloogse seeria liikmeks ( metaan CH 4, etaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, C 4 H 10, pentaan C5H12, heksaan C6H14, heptaan C 7 H 16, oktaanarvuga C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekaan C10H22).

Alkaanide füüsikalised omadused

Metaani homoloogse seeria neli esimest esindajat on gaasid. Lihtsaim neist - metaan - ilma värvi, maitse ja lõhnata gaas ("gaasi" lõhn, mille tundmisel peate helistama numbril 04, määrab merkaptaanide lõhn - väävlit sisaldavad ühendid, mis on spetsiaalselt lisatud metaanile kasutatakse majapidamises ja tööstuslikes gaasiseadmetes, et läheduses olevad inimesed tunneksid lekke lõhna).
Süsivesinikud koostisega C4H12 kuni C15H32 – vedelikud; raskemad süsivesinikud on tahked ained. Alkaanide keemis- ja sulamistemperatuur tõuseb järk-järgult süsinikuahela pikkuse suurenemisega. Kõik süsivesinikud lahustuvad vees halvasti, vedelad süsivesinikud on tavalised orgaanilised lahustid.

Alkaanide keemilised omadused

Asendusreaktsioonid.
Tüüpilisemad alkaanide reaktsioonid on vabade radikaalide asendusreaktsioonid, mille käigus vesinikuaatom asendatakse halogeeniaatomi või mõne rühmaga. Toome välja iseloomulike reaktsioonide võrrandid halogeenimine:


Halogeeni liia korral võib kloorimine minna kaugemale kuni kõigi vesinikuaatomite täieliku asendamiseni klooriga:

Saadud aineid kasutatakse laialdaselt orgaaniliste sünteeside lahustite ja lähteainetena.
Dehüdrogeenimisreaktsioon(vesiniku võtmine).
Alkaanide juhtimisel üle katalüsaatori (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) kõrgel temperatuuril (400-600 ° C) elimineeritakse vesiniku molekul ja moodustub alkeen:


Reaktsioonid, millega kaasneb süsinikuahela hävimine.
Kõik küllastunud süsivesinikud põlevad, moodustades süsinikdioksiidi ja vee. Teatud vahekorras õhuga segatud gaasilised süsivesinikud võivad plahvatada.
1. Küllastunud süsivesinike põletamine on vabade radikaalide eksotermiline reaktsioon, millel on väga suur tähtsus alkaanide kasutamisel kütusena:

Üldiselt võib alkaanide põlemisreaktsiooni kirjutada järgmiselt:

2. Süsivesinike termiline lagunemine.

Protsess toimub vastavalt vabade radikaalide mehhanismile. Temperatuuri tõus põhjustab süsinik-süsinik sideme homolüütilist purunemist ja vabade radikaalide moodustumist.

Need radikaalid interakteeruvad üksteisega, vahetades vesinikuaatomit, moodustades alkaani molekuli ja alkeeni molekuli:

Termilised lõhustamisreaktsioonid on tööstusliku protsessi – süsivesinike krakkimise – keskmes. See protsess on nafta rafineerimise kõige olulisem etapp.

3. Pürolüüs... Kui metaani kuumutatakse temperatuurini 1000 ° C, algab metaani pürolüüs - lagunemine lihtsateks aineteks:

Kuumutamisel temperatuurini 1500 ° C on atsetüleeni moodustumine võimalik:

4. Isomerisatsioon... Lineaarsete süsivesinike kuumutamisel isomerisatsioonikatalüsaatoriga (alumiiniumkloriid) tekivad hargnenud süsiniku karkassiga ained:

5. Aromatiseerimine... Alkaanid, mille ahelas on kuus või enam süsinikuaatomit, katalüsaatori juuresolekul tsükliliseeruvad, moodustades benseeni ja selle derivaate:

Alkaanid astuvad reaktsioonidesse vabade radikaalide mehhanismi järgi, kuna alkaanimolekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 -hübridisatsiooni olekus. Nende ainete molekulid on ehitatud kovalentsete mittepolaarsete C-C (süsinik-süsinik) sidemete ja nõrgalt polaarsete C-H (süsinik-vesinik) sidemete abil. Need ei sisalda suurenenud ja vähenenud elektrontihedusega piirkondi, kergesti polariseeritavaid sidemeid, st selliseid, milles elektrontihedus võib välistegurite (ioonide elektrostaatilise välja) mõjul nihkuda. Järelikult alkaanid ei reageeri laetud osakestega, kuna alkaanimolekulides olevad sidemed ei katke heterolüütilise mehhanismi toimel.

Äädikhappe naatriumsoola (naatriumatsetaadi) kuumutamine leelise liiaga viib karboksüülrühma elimineerimiseni ja metaani moodustumiseni:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Kui naatriumatsetaadi asemel võetakse naatriumpropionaati, moodustub etaan, naatriumbutanoaadist - propaanist jne.

RСН2СОNа + NaОН -> RСН3 + Na2С03

5. Würzi süntees. Kui haloalkaanid reageerivad leelismetalli naatriumiga, tekivad küllastunud süsivesinikud ja leelismetalli halogeniid, näiteks:

Leelismetalli toimel halogeensüsivesinike segule (nt bromoetaan ja bromometaan) tekib alkaanide segu (etaan, propaan ja butaan).

Wurtzi sünteesi aluseks olev reaktsioon kulgeb hästi ainult haloalkaanidega, mille molekulides on halogeeniaatom seotud primaarse süsinikuaatomiga.

6. Karbiidide hüdrolüüs. Mõne oksüdatsiooniastmes -4 süsinikku sisaldava karbiidi (näiteks alumiiniumkarbiidi) töötlemisel tekib veega metaan:

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl (ОН) 3 Füüsikalised omadused

Metaani homoloogse seeria neli esimest esindajat on gaasid. Lihtsaim neist on metaan - värvi, maitse ja lõhnata gaas ("gaasi lõhna", mille tundmisel peate helistama numbril 04, määrab merkaptaanide lõhn - väävlit sisaldavad ühendid, mis on spetsiaalselt lisatud metaanile, mida kasutatakse majapidamis- ja tööstuslikud gaasiseadmed, et läheduses olevad inimesed tunneksid lekke lõhna).

Süsivesinikud koostisega C5H12 kuni C15H32 on vedelikud, raskemad süsivesinikud on tahked ained.

Alkaanide keemis- ja sulamistemperatuur tõuseb järk-järgult süsinikuahela pikkuse suurenemisega. Kõik süsivesinikud lahustuvad vees halvasti, vedelad süsivesinikud on tavalised orgaanilised lahustid.

Keemilised omadused

1. Asendusreaktsioonid. Tüüpilisemad alkaanide reaktsioonid on vabade radikaalide asendusreaktsioonid, mille käigus vesinikuaatom asendatakse halogeeniaatomi või mõne rühmaga.

Toome välja kõige tüüpilisemate reaktsioonide võrrandid.

Halogeenimine:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Halogeeni liia korral võib kloorimine minna kaugemale kuni kõigi vesinikuaatomite täieliku asendamiseni klooriga:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
diklorometaan metüleenkloriid

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triklorometaan kloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
süsiniktetrakloriid süsiniktetrakloriid

Saadud aineid kasutatakse laialdaselt orgaaniliste sünteeside lahustite ja lähteainetena.

2. Dehüdrogeenimine (vesiniku võtmine). Kui alkaanid juhitakse üle katalüsaatori (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) kõrgel temperatuuril (400–600 °C), elimineeritakse vesiniku molekul ja moodustub alkeen:

CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2

3. Reaktsioonid, millega kaasneb süsinikuahela hävimine. Kõik küllastunud süsivesinikud põlevad, moodustades süsinikdioksiidi ja vee. Teatud vahekorras õhuga segatud gaasilised süsivesinikud võivad plahvatada. Küllastunud süsivesinike põlemine on vabade radikaalide eksotermiline reaktsioon, mis on alkaanide kütusena kasutamisel väga oluline.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

Üldiselt võib alkaanide põlemisreaktsiooni kirjutada järgmiselt:

Termilised lõhustamisreaktsioonid on tööstusliku protsessi – süsivesinike krakkimise – keskmes. See protsess on nafta rafineerimise kõige olulisem etapp.

Kui metaani kuumutatakse temperatuurini 1000 ° C, algab metaani pürolüüs - lagunemine lihtsateks aineteks. Kuumutamisel temperatuurini 1500 ° C on võimalik atsetüleeni moodustumine.

4. Isomerisatsioon. Lineaarsete süsivesinike kuumutamisel isomerisatsioonikatalüsaatoriga (alumiiniumkloriid) tekivad hargnenud süsiniku karkassiga ained:

5. Aromatiseerimine. Alkaanid, mille ahelas on kuus või enam süsinikuaatomit, katalüsaatori juuresolekul tsükliliseeruvad, moodustades benseeni ja selle derivaate:

Mis on põhjus, miks alkaanid osalevad vabade radikaalide reaktsioonides? Kõik alkaanimolekulides olevad süsinikuaatomid on sp 3 -hübridisatsiooni olekus. Nende ainete molekulid on ehitatud kovalentsete mittepolaarsete C-C (süsinik-süsinik) sidemete ja nõrgalt polaarsete C-H (süsinik-vesinik) sidemete abil. Need ei sisalda suurenenud või vähenenud elektrontihedusega piirkondi, kergesti polariseeruvaid sidemeid, st selliseid, milles elektrontihedus võib välismõjude mõjul nihkuda (ioonide elektrostaatilised väljad). Järelikult alkaanid ei reageeri laetud osakestega, kuna alkaanimolekulides olevad sidemed ei katke heterolüütilise mehhanismi toimel.

Kõige tüüpilisemad alkaanireaktsioonid on vabade radikaalide asendusreaktsioonid. Nende reaktsioonide käigus asendatakse vesinikuaatom halogeeniaatomi või mõne rühmaga.

Vabade radikaalide ahelreaktsioonide ehk vabade radikaalide – paaritute elektronidega osakeste – toimel toimuvate reaktsioonide kineetikat ja mehhanismi uuris tähelepanuväärne vene keemik N. N. Semenov. Just selle uurimistöö eest pälvis ta Nobeli keemiaauhinna.

Tavaliselt on vabade radikaalide asendusreaktsiooni mehhanism esindatud kolmes peamises etapis:

1. Initsiatsioon (ahela initsiatsioon, vabade radikaalide teke energiaallika - ultraviolettvalguse, kuumutamise) mõjul.

2. Ahela arendamine (vabade radikaalide ja mitteaktiivsete molekulide järjestikuste vastasmõjude ahel, mille tulemusena tekivad uued radikaalid ja uued molekulid).

3. Ahela lõpetamine (vabade radikaalide ühendamine mitteaktiivseteks molekulideks (rekombinatsioon), radikaalide “surm”, reaktsiooniahela arengu peatumine).

Teaduslikud uuringud N.N. Semenova

Semenov Nikolai Nikolajevitš

(1896 - 1986)

Nõukogude füüsik ja füüsikakeemik, akadeemik. Nobeli preemia laureaat (1956). Teaduslikud uuringud on seotud keemiliste protsesside, katalüüsi, ahelreaktsioonide, termilise plahvatuse ja gaasisegude põlemise teooriaga.

Vaatleme seda mehhanismi metaani kloorimisreaktsiooni näitel:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Ahelalgatus toimub seetõttu, et ultraviolettkiirguse või kuumutamise toimel toimub Cl-Cl sideme homolüütiline lõhustumine ja kloori molekul laguneb aatomiteks:

Сl: Сl -> Сl + Сl

Saadud vabad radikaalid ründavad metaani molekule, rebides neilt vesinikuaatomi:

СН4 + Сl · -> СН3 · + НСl

ja muutes need CH3 · radikaalideks, mis omakorda, põrkudes kloori molekulidega, hävitavad need uute radikaalide moodustumisega:

СН3 + Сl2 -> СН3Сl + Сl · jne.

Kett areneb.

Koos radikaalide moodustumisega toimub nende "surm" rekombinatsiooniprotsessi tulemusena - kahest radikaalist inaktiivse molekuli moodustumine:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Сl + Сl -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Huvitav on märkida, et rekombinatsiooni käigus vabaneb täpselt nii palju energiat, kui on vaja vastloodud sideme hävitamiseks. Sellega seoses on rekombinatsioon võimalik ainult siis, kui kahe radikaali kokkupõrkes osaleb kolmas osake (teine ​​molekul, reaktsioonianuma sein), mis võtab endasse liigse energia. See võimaldab reguleerida ja isegi peatada vabade radikaalide ahelreaktsioone.

Pange tähele viimast näidet rekombinatsioonireaktsioonist – etaanimolekuli moodustumist. See näide näitab, et reaktsioon orgaaniliste ühendite osalusel on üsna keeruline protsess, mille tulemusena koos peamise reaktsiooniproduktiga tekivad väga sageli kõrvalsaadused, mis toob kaasa vajaduse töötada välja keerukad ja kallid meetodid. sihtainete puhastamine ja eraldamine.

Metaani kloorimisel saadud reaktsioonisegu koos klorometaani (CH3Cl) ja vesinikkloriidiga sisaldab: diklorometaani (CH2Cl2), triklorometaani (CHCl3), süsiniktetrakloriidi (CCl4), etaani ja selle kloorimisprodukte.

Nüüd proovime kaaluda keerulisema orgaanilise ühendi - propaani - halogeenimisreaktsiooni (näiteks broomimist).

Kui metaani kloorimise korral on võimalik ainult üks monokloori derivaat, siis selles reaktsioonis võib tekkida juba kaks monobromoderivaati:

On näha, et esimesel juhul asendatakse vesinikuaatom primaarse süsinikuaatomiga ja teisel - sekundaarse süsinikuaatomiga. Kas nende reaktsioonide kiirus on sama? Selgub, et lõplikus segus domineerib sekundaarse süsiniku juures oleva vesinikuaatomi asendusprodukt, st 2-bromopropaan (CH3-CHBr-CH3). Proovime seda selgitada.

Selleks peame kasutama vaheosakeste stabiilsuse mõistet. Kas olete märganud, et metaani kloorimisreaktsiooni mehhanismi kirjeldades mainisime metüüli - CH3 ·? See radikaal on vaheosakene CH4 metaani ja CH3Cl klorometaani vahel. Propaani ja 1-bromopropaani vaheline vaheosake on radikaal, mille primaarse süsiniku juures on paaritu elektron ning sekundaarse süsiniku juures propaani ja 2-bromopropaani vahel.

Sekundaarse süsinikuaatomi (b) paaritu elektroniga radikaal on stabiilsem kui vaba radikaal, mille primaarse süsinikuaatomi (a) juures on paardumata elektron. See moodustub aastal rohkem... Sel põhjusel on propaani broomimisreaktsiooni põhiproduktiks 2-bromopropaan, ühend, mille moodustumine toimub stabiilsema vaheosakese kaudu.

Siin on mõned näited vabade radikaalide reaktsioonidest:

Nitreerimisreaktsioon (Konovalovi reaktsioon)

Reaktsiooni kasutatakse nitroühendite – lahustite, paljude sünteeside lähteainete saamiseks.

Alkaanide katalüütiline oksüdeerimine hapnikuga

Need reaktsioonid on kõige olulisemate tööstuslike protsesside aluseks aldehüüdide, ketoonide, alkoholide tootmiseks otse küllastunud süsivesinikest, näiteks:

CH4 + [O] -> CH3OH

Rakendus

Küllastunud süsivesinikke, eriti metaani, kasutatakse tööstuses laialdaselt (skeem 2). Need on lihtne ja üsna odav kütus, tooraine suure hulga oluliste ühendite saamiseks.

Metaanist, odavaimast süsivesinikust lähteainest saadud ühendeid kasutatakse paljude muude ainete ja materjalide saamiseks. Metaani kasutatakse vesiniku allikana ammoniaagi sünteesil, samuti sünteesgaasi (CO ja H2 segu) tootmiseks, mida kasutatakse süsivesinike, alkoholide, aldehüüdide ja muude orgaaniliste ühendite tööstuslikuks sünteesiks.

Kõrgema keemistemperatuuriga õlifraktsioonide süsivesinikke kasutatakse diisel- ja turboreaktiivmootorite kütusena, määrdeõlide alusena, sünteetiliste rasvade tootmise toorainena jne.

Siin on mõned metaaniga seotud tööstuslikult olulised reaktsioonid. Metaani kasutatakse kloroformi, nitrometaani, hapnikku sisaldavate derivaatide saamiseks. Alkoholid, aldehüüdid, karboksüülhapped võivad tekkida alkaanide otsesel interaktsioonil hapnikuga, sõltuvalt reaktsioonitingimustest (katalüsaator, temperatuur, rõhk):

Nagu te juba teate, sisalduvad süsivesinikud koostisega C5H12 kuni C11H24 nafta bensiinifraktsioonis ja neid kasutatakse peamiselt sisepõlemismootorite kütusena. On teada, et bensiini kõige väärtuslikumad komponendid on isomeersed süsivesinikud, kuna neil on maksimaalne detonatsioonikindlus.

Süsivesinikud moodustavad õhuhapnikuga kokkupuutel sellega aeglaselt ühendeid - peroksiide. See on aeglane vabade radikaalide reaktsioon, mille algatab hapniku molekul:

Pange tähele, et hüdroperoksiidrühm moodustub sekundaarsete süsinikuaatomite juures, mida on kõige rohkem lineaarsetes või normaalsetes süsivesinikes.

Survetakti lõpus toimuva rõhu ja temperatuuri järsu tõusuga algab nende peroksiidühendite lagunemine suure hulga vabade radikaalide moodustumisega, mis "käivitavad" vabade radikaalide põlemisahelreaktsiooni varem kui vaja. Kolb liigub endiselt üles ja bensiini põlemisproduktid, mis on juba tekkinud segu enneaegse süttimise tagajärjel, suruvad selle alla. See toob kaasa mootori võimsuse ja kulumise järsu vähenemise.

Seega on detonatsiooni peamiseks põhjuseks peroksiidühendite olemasolu, mille tekkevõime on lineaarsetes süsivesinikes maksimaalne.

Bensiini fraktsiooni süsivesinikest (C5H14 - C11H24) on madalaim detonatsioonitakistus c-heptaanil. Kõige stabiilsem (st moodustab kõige vähem peroksiide) on nn isooktaan (2,2,4-trimetüülpentaan).

Bensiini detonatsioonistabiilsuse üldtunnustatud tunnus on oktaanarv. Oktaaniarv 92 (näiteks bensiin A-92) tähendab, et sellel bensiinil on samad omadused kui 92% isooktaani ja 8% heptaani segul.

Kokkuvõtteks võib lisada, et kõrge oktaanarvuga bensiini kasutamine võimaldab tõsta surveastet (survet survetakti lõpus), mis toob kaasa sisepõlemismootori võimsuse ja kasuteguri tõusu.

Looduses olemine ja saamine

Tänases tunnis tutvusite alkaanide mõistega, samuti õppisite tundma nende keemilist koostist ja valmistamismeetodeid. Seetõttu peatume nüüd põhjalikumalt alkaanide looduses leidmise teemal ja uurime, kuidas ja kus alkaane kasutatakse.

Peamised alkaanide tootmise allikad on maagaas ja nafta. Need moodustavad suurema osa rafineeritud naftatoodetest. Settekivimite ladestutes laialt levinud metaan on ka alkaanide gaasihüdraat.

Maagaasi põhikoostisosa on metaan, kuid see sisaldab vähesel määral ka etaani, propaani ja butaani. Metaani võib leida söekihtidest, soodest ja nendega seotud naftagaasidest.

Ankaaneid saab ka kivisöe koksimisel. Looduses leidub ka niinimetatud tahkeid alkaane - osokeriiti, mis on esitatud mägivaha ladestustena. Osokeriiti võib leida taimede või nende seemnete vahakatetest, aga ka mesilasvahast.

Alkaanide tööstuslik kaevandamine saadakse looduslikest allikatest, mis on õnneks endiselt ammendamatud. Need saadakse süsinikoksiidide katalüütilise hüdrogeenimise meetodil. Samuti võib metaani saada laboritingimustes naatriumatsetaadi kuumutamise meetodil tahke leelisega või mõne karbiidi hüdrolüüsiga. Kuid ka alkaane võib saada karboksüülhapete dekarboksüülimisel ja nende elektrolüüsil.

Alkaanide kasutamine

Alkaane leibkonna tasandil kasutatakse laialdaselt paljudes inimtegevuse valdkondades. Lõppude lõpuks on meie elu ilma maagaasita väga raske ette kujutada. Ja see pole kellelegi saladus, et maagaasi aluseks on metaan, millest toodetakse tahma, mida kasutatakse topograafiliste värvide ja rehvide tootmisel. Külmik, mis igaühel kodus on, töötab ka tänu külmaainena kasutatavatele alkaanühenditele. Metaanist saadavat atsetüleeni kasutatakse metallide keevitamiseks ja lõikamiseks.

Nüüdseks teate juba, et alkaane kasutatakse kütusena. Neid leidub bensiini, petrooleumi, diisliõli ja kütteõli koostises. Lisaks leidub neid ka määrdeõlides, vaseliinis ja parafiinis.

Tsükloheksaan on lahustina ja erinevate polümeeride sünteesiks leidnud laialdast rakendust. Ja tsüklopropaani kasutatakse anesteesias. Skvalaan kui kvaliteetne määrdeõli on paljude farmaatsia- ja kosmeetikatoodete komponent. Alkaanid on tooraine orgaaniliste ühendite, nagu alkohol, aldehüüdid ja happed, tootmiseks.

Parafiin on segu kõrgematest alkaanidest ja kuna see on mittetoksiline, kasutatakse seda toiduainetööstuses laialdaselt. Seda kasutatakse piimatoodete, mahlade, teravilja ja muu muu pakendite immutamiseks, aga ka närimiskummide valmistamisel. Kuumutatud parafiini kasutatakse meditsiinis parafiinraviks.

Lisaks eelnevale on tikkude otsad immutatud parafiiniga, nende paremaks põlemiseks valmistatakse sellest pliiatsid ja küünlad.

Parafiini oksüdeerimisel saadakse hapnikku sisaldavad tooted, peamiselt orgaanilised happed. Teatud arvu süsinikuaatomitega vedelate süsivesinike segamisel saadakse vaseliin, mis on leidnud laialdast rakendust nii parfümeerias ja kosmetoloogias kui ka meditsiinis. Seda kasutatakse erinevate salvide, kreemide ja geelide valmistamiseks. Ja kasutatakse ka meditsiinis termiliste protseduuride jaoks.

Praktilised ülesanded

1. Kirjutage üles alkaanide homoloogse rea süsivesinike üldvalem.

2. Kirjutage võimalike heksaani isomeeride valemid ja nimetage need vastavalt süstemaatilisele nomenklatuurile.

3. Mis on krakkimine? Milliseid krakkimise liike teate?

4. Kirjutage heksaani pragunemise võimalike produktide valemid.

5. Dešifreerige järgmine teisenduste ahel. Nimetage ühendid A, B ja C.

6. Esitage С5Н12 süsivesiniku struktuurvalem, mis moodustab broomimisel ainult ühe monobroomi derivaadi.

7. 0,1 mol tundmatu struktuuriga alkaani täielikul põlemisel kulus (normaalsetes tingimustes) 11,2 liitrit hapnikku. Mis on struktuurvalem alkaan

8. Mis on gaasilise küllastunud süsivesiniku struktuurivalem, kui 11 g seda gaasi mahutab 5,6 liitrit (standardis)?

9. Tuletage meelde, mida teate metaani kasutamise kohta, ja selgitage, miks olmegaasileket saab lõhna järgi tuvastada, kuigi selle koostisosad on lõhnatud.

10*. Milliseid ühendeid on võimalik saada metaani katalüütilisel oksüdeerimisel erinevates tingimustes? Kirjutage üles vastavate reaktsioonide võrrandid.

üksteist*. Täieliku põlemise produktid (hapniku liiases) 10,08 liitrit (standard) etaani ja propaani segu juhiti läbi liigse lubjavee. Sellest tekkis 120 g setet. Määrake esialgse segu mahuline koostis.

12*. Kahe alkaani segu etaani tihedus on 1,808. Selle segu broomimisel saadi ainult kaks paari isomeerseid monobromalkaane. Kergemate isomeeride kogumass reaktsioonisaadustes on võrdne raskemate isomeeride kogumassiga. Määrake raskema alkaani mahuosa lähtesegus.

Süsivesinikud on kõige lihtsamad orgaanilised ühendid. Need koosnevad süsinikust ja vesinikust. Nende kahe elemendi ühendeid nimetatakse küllastunud süsivesinikeks või alkaanideks. Nende koostist väljendatakse alkaanide üldvalemiga CnH2n + 2, kus n on süsinikuaatomite arv.

Kokkupuutel

Alkaanid on nende ühendite rahvusvaheline nimetus... Neid ühendeid nimetatakse ka parafiinideks ja küllastunud süsivesinikeks. Side alkaani molekulides on lihtne (või üksik). Ülejäänud valentsid on küllastunud vesinikuaatomitega. Kõik alkaanid on piirini vesinikuga küllastunud, selle aatomid on sp3 hübridisatsiooni olekus.

Küllastunud süsivesinike homoloogne seeria

Metaan on esimene küllastunud süsivesinike seerias. Selle valem on CH4. Küllastunud süsivesinike nimes sisalduv lõpp -an on iseloomulik tunnus. Lisaks paiknevad vastavalt ülaltoodud valemile homoloogses seerias etaan - C2H6, propaan C3H8, butaan - C4H10.

Viiendast alkaanist homoloogses reas moodustatakse ühendite nimetused järgmiselt: süsivesinike aatomite arvu tähistav kreeka arv molekulis + lõpp -an. Niisiis on kreeka keeles number 5 vastavalt pendé, pärast butaani on pentaan - C5H12. Järgmine on heksaan C6H14. heptaan - C7H16, oktaan - C8H18, nonaan - C9H20, dekaan - C10H22 jne.

Alkaanide füüsikalised omadused muutuvad homoloogses reas märgatavalt: sulamis- ja keemistemperatuur tõusevad ning tihedus suureneb. Metaan, etaan, propaan, butaan tavatingimustes, st temperatuuril umbes 22 kraadi Celsiuse järgi, on gaasid, pentaanist heksadekaanini (kaasa arvatud) - vedelikud, heptadekaaniga - tahked ained. Alustades butaanist, on alkaanidel isomeerid.

Seal on kajastavad tabelid muutused alkaanide homoloogses reas, mis peegeldavad selgelt nende füüsikalisi omadusi.

Küllastunud süsivesinike nomenklatuur, nende derivaadid

Kui süsivesiniku molekulist eraldatakse vesinikuaatom, tekivad monovalentsed osakesed, mida nimetatakse radikaalideks (R). Radikaali nimetuse annab süsivesinik, millest see radikaal on tuletatud, ja lõpp -an muutub lõpuks -üül. Näiteks kui metaanist eemaldatakse vesinikuaatom, moodustub metüülradikaal, etaanist - etüül, propaanist - propüül jne.

Anorgaanilised ühendid moodustavad ka radikaale. Näiteks lahutades lämmastikhappest OH hüdroksüülrühma, võib saada monovalentse radikaali -NO2, mida nimetatakse nitrorühmaks.

Molekulist eraldudes Kahe vesinikuaatomi alkaan, tekivad kahevalentsed radikaalid, mille nimed on samuti moodustatud vastavate süsivesinike nimedest, kuid lõpp muutub järgmiselt:

• juhul, kui vesinikuaatomid on ühest süsinikuaatomist lahti rebitud,
• üleen, juhul kui kaks vesinikuaatomit rebitakse ära kahest kõrvuti asetsevast süsinikuaatomist.

Alkaanid: keemilised omadused

Vaatleme alkaanidele tüüpilisi reaktsioone. Kõigil alkaanidel on ühised keemilised omadused. Need ained on mitteaktiivsed.

Kõik teadaolevad süsivesinikega seotud reaktsioonid jagunevad kahte tüüpi:

• CH-sideme lõhustamine (näiteks asendusreaktsioon);
• C-C sideme purunemine (pragunemine, eraldi osade moodustumine).

Radikaalid on moodustumise hetkel väga aktiivsed. Iseenesest eksisteerivad nad murdosa sekundist. Radikaalid reageerivad üksteisega kergesti. Nende paarimata elektronid moodustavad uue kovalentse sideme. Näide: CH3 + CH3 → C2H6

Radikaalid reageerivad kergesti orgaaniliste ainete molekulidega. Nad kas kinnituvad nende külge või rebivad neilt paaritu elektroniga aatomi, mille tulemusena tekivad uued radikaalid, mis võivad omakorda astuda reaktsioonidesse teiste molekulidega. Sellise ahelreaktsiooniga saadakse makromolekulid, mis lõpetavad kasvamise alles siis, kui kett katkeb (näide: kahe radikaali kombinatsioon)

Vabade radikaalide reaktsioonid selgitavad paljusid olulisi keemilisi protsesse, näiteks:

• Plahvatused;
• Oksüdatsioon;
• Õli krakkimine;
• Küllastumata ühendite polümerisatsioon.

Üksikasjalikult võite kaaluda keemilisi omadusi küllastunud süsivesinikud metaani näitel. Eespool oleme juba käsitlenud alkaani molekuli struktuuri. Süsinikuaatomid on metaani molekulis sp3-hübridisatsiooni olekus ja piisavalt tugev side... Metaan on gaas, millel on lõhn ja värvus. See on õhust kergem. Vees vähe lahustuv.

Alkaanid võivad põletada. Metaan põleb sinaka kahvatu leegiga. Sel juhul on reaktsiooni tulemuseks süsinikmonooksiid ja vesi. Õhuga segamisel, aga ka hapnikuga segamisel, eriti kui mahusuhe on 1:2, moodustavad need süsivesinikud plahvatusohtlikke segusid, mis muudab selle kasutamise igapäevaelus ja kaevandustes äärmiselt ohtlikuks. Kui metaan täielikult ei põle, tekib tahm. Tööstuses saavad nad seda nii.

Formaldehüüd ja metüülalkohol saadakse metaanist oksüdeerimisel katalüsaatorite juuresolekul. Kui metaani kuumutatakse tugevalt, laguneb see valemiga CH4 → C + 2H2

Metaani lagunemine saab läbi viia kuni vahetooteni spetsiaalselt varustatud ahjudes. Vaheühend on atsetüleen. Reaktsiooni valem on 2CH4 → C2H2 + 3H2. Atsetüleeni eraldamine metaanist vähendab tootmiskulusid peaaegu poole võrra.

Samuti saadakse vesinikku metaanist, muundades metaani auruga. Metaanile on iseloomulikud asendusreaktsioonid. Nii tõrjuvad halogeenid (Cl, Br) normaalsel temperatuuril valguses metaani molekulist järk-järgult välja. Sel viisil moodustuvad ained, mida nimetatakse halogeeni derivaatideks. Kloori aatomid asendades vesinikuaatomeid süsivesiniku molekulis, moodustavad nad segu erinevatest ühenditest.

See segu sisaldab klorometaani (CH3Cl või metüülkloriid), diklorometaani (CH2Cl2 või metüleenkloriid), triklorometaani (CHCl3 või kloroform), süsiniktetrakloriidi (CCl4 või süsiniktetrakloriid).

Kõiki neid ühendeid saab segust eraldada. Tootmises on kloroformil ja süsiniktetrakloriidil suur tähtsus, kuna need on orgaaniliste ühendite (rasvad, vaigud, kautšuk) lahustid. Halogeenitud metaani derivaadid moodustuvad vabade radikaalide ahela mehhanismi abil.

Valgus mõjutab kloori molekule mille tulemusena nad lagunevad anorgaanilistele radikaalidele, mis rebivad metaanimolekulist ühe elektroniga vesinikuaatomi. See moodustab HCl ja metüül. Metüül reageerib kloori molekuliga, mille tulemuseks on halogeeni derivaat ja klooriradikaal. Lisaks jätkab klooriradikaal ahelreaktsiooni.

Normaaltemperatuuril on metaan piisavalt vastupidav leeliste, hapete ja paljude oksüdeerivate ainete suhtes. Erand - Lämmastikhape... Reaktsioonis sellega moodustuvad nitrometaan ja vesi.

Lisamisreaktsioonid ei ole metaani jaoks tüüpilised, kuna kõik selle molekuli valentsid on küllastunud.

Reaktsioonid, milles osalevad süsivesinikud, võivad toimuda mitte ainult CH sideme, vaid ka C-C sideme lõhustumisega. Sellised muutused toimuvad kõrgete temperatuuride juuresolekul. ja katalüsaatorid. Need reaktsioonid hõlmavad dehüdrogeenimist ja krakkimist.

Happed saadakse küllastunud süsivesinikest oksüdatsiooni teel - äädikhape (butaanist), rasvhapped (parafiinist).

Metaani tootmine

Looduslik metaan laialt levinud. See on enamiku põlevate looduslike ja tehisgaaside peamine koostisosa. See paistab välja kaevanduste söekihtidest, soode põhjast. Maagaasid (mis on naftaväljade seonduvates gaasides väga märgatav) sisaldavad lisaks metaani ka teisi alkaane. Nende ainete kasutamine on mitmekesine. Neid kasutatakse kütusena erinevates tööstusharudes, meditsiinis ja tehnoloogias.

Laboritingimustes eraldub see gaas naatriumatsetaadi + naatriumhüdroksiidi segu kuumutamisel, samuti alumiiniumkarbiidi ja vee reaktsioonil. Samuti saadakse metaani lihtsatest ainetest. Selleks eeldused on küte ja katalüsaator. Tööstusliku tähtsusega on metaani tootmine veeauru baasil sünteesi teel.

Metaani ja selle homolooge saab saada vastavate orgaaniliste hapete soolade kaltsineerimisel leelistega. Teine alkaanide valmistamise meetod on Wurtzi reaktsioon, mille käigus kuumutatakse monohalogeenitud derivaate metallilise naatriumiga.