Alkanová eliminační reakce. Nasycené uhlovodíky
Video tutoriál 2: Cykloalkany: Chemické vlastnosti
Video tutoriál 3: Alkeny: Chemické vlastnosti
Video tutoriál 4: Alkadieny (dieny): Chemické vlastnosti
Video tutoriál 5: Alkyn: Chemické vlastnosti
Přednáška: Charakteristický Chemické vlastnosti uhlovodíky: alkany, cykloalkany, alkeny, dieny, alkyny, aromatické uhlovodíky
Chemické vlastnosti alkanů a cykloalkanů
Alkany jsou necyklické uhlovodíky. Atomy uhlíku v těchto sloučeninách mají sp3-hybridizaci. V molekulách těchto uhlovodíků jsou všechny atomy uhlíku spojeny pouze jednoduchými nepolárními a nízkopolárními vazbami C-C. K překrývání orbitalů dochází podél osy spojující atomová jádra. Jedná se o σ-vazby. Tyto organické sloučeniny obsahují maximální počet atomů vodíku, proto se nazývají limitující (nasycené). Vzhledem k jejich nasycení nejsou alkany schopny vstupovat do adičních reakcí. Protože atomy uhlíku a vodíku mají podobnou elektronegativitu, tento faktor vede k tomu, že komunikace C-H jejich molekuly mají nízkou polaritu. Z tohoto důvodu jsou reakce zahrnující volné radikály vlastní alkanům.
1. Substituční reakce. Jak již bylo zmíněno, jedná se o nejtypičtější reakce pro alkany. Při takových reakcích se přeruší vazby uhlík-vodík. Zvažte některé typy substitučních reakcí:
Halogenace. Alkany reagují s halogeny (chlór a brom), když jsou vystaveny ultrafialovému světlu nebo intenzivnímu teplu. Například: CH4 + Cl2 → CH3CI + HCl.S přebytkem halogenu reakce pokračuje až do vznik směsi halogenderivátů různého stupně substituce atomů vodíku: mono-, di-tri- atd. Například reakce vzniku dichlormethanu (methylenchloridu): CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH2CI2.
Nitrace (Konovalovova reakce). Při zahřátí a pod tlakem reagují alkany se zředěnou kyselinou dusičnou. Následně je atom vodíku nahrazen nitroskupinou NO 2 a vzniká nitroalkan. Celkový pohled na tuto reakci: R-H + HO-N02 → R-N02 + H20. Kde R-H je alkan, R- NE 2 - nitroalkan.
2. Oxidační reakce. PROTI normální podmínky alkany nereagují se silnými oxidanty (koncentrované kyseliny sírové a dusičné, manganistan draselný KMnO 4 a dichroman draselný K 2 Cr 2 O 7).
K získání energie se široce používají reakce spalování alkanů:
a) Při úplném spalování s přebytkem kyslíku vzniká oxid uhličitý a voda: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O
b) Částečné spalování s nedostatkem kyslíku: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Tato reakce se využívá v průmyslu k výrobě sazí.
Zahřívání alkanů kyslíkem (~ 200 о С) s použitím katalyzátorů vede k porušení části vazeb С – С a С – Н. V důsledku toho se tvoří aldehydy, ketony, alkoholy, karboxylové kyseliny. Například při neúplné oxidaci butanu se získá kyselina octová: CH3-CH2-/- CH2-CH3 + 302 -> 2CH3COOH + 2H20.
Velký význam má reakce metanu a vodní páry za vzniku směsi plynů oxidu uhelnatého (II) s vodíkem. Teče při t 800 0 C: CH 4+ H20 → 3H2 + CO. Tato reakce také produkuje různé uhlovodíky.
3. Tepelné přeměny alkanů. Zahřívání alkanů na vysoké teploty bez přístupu vzduchu vede k prasknutí komunikace C-C... Tento typ reakce zahrnuje krakování a izomeraci, které se používají pro rafinaci ropy. Tyto reakce také zahrnují dehydrogenaci potřebnou k výrobě alkenů, alkadienů a aromatických uhlovodíků.
Praskání má za následek prasknutí uhlíkového skeletu molekul alkanu. Celkový pohled na krakování alkanů při t 450-700 0 C: CnH2n + 2 → Cn-kH2 (n-k) +2 + CkH2k.Při zahřátí na 1000 0 С se metan rozkládá na jednoduché látky: CH 4 → С + 2 H 2 Tato reakce se nazývá pyrolýza metanu.Při zahřátí metanu na 1500 °C vzniká acetylen: 2 CH 4 → C2H2 + 3 H 2
Izomerizace. Pokud se při krakování použije katalyzátor na bázi chloridu hlinitého, alkany s normálním řetězcem se převedou na alkany s rozvětveným řetězcem:
Dehydrogenace, tzn. k eliminaci vodíku dochází v přítomnosti katalyzátorů a při t 400-600 0 С. V důsledku toho se vazba CH přeruší, vznikne alken: CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2 nebo alkadien: CH3-CH2-CH2-CH3 -» CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2.
Chemické vlastnosti cykloalkanů s počtem atomů uhlíku v cyklech přesahujícím čtyři jsou prakticky podobné jako u alkanů. Adiční reakce jsou však charakteristické pro cyklopropan a cyklobutan. To je způsobeno vysokým napětím v cyklu, což vede k tendenci cyklů praskat a otevírat se. Takže cyklopropan a cyklobutan snadno přidávají brom, vodík nebo chlorovodík. Například:
Chemické vlastnosti alkenů
1. Adiční reakce. Alkeny jsou aktivní sloučeniny, protože dvojná vazba v jejich molekulách se skládá z jedné silné sigma vazby a jedné slabé pí vazby. Alkeny často vstupují do adiční reakce i za studena, ve vodných roztocích a organických rozpouštědlech.
Hydrogenace, tzn. přidání vodíku je možné v přítomnosti katalyzátorů: CH3-CH = CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH 3. Stejné katalyzátory se používají pro dehydrogenaci alkanů na alkeny. Ale dehydrogenační proces bude probíhat při vyšším t a nižším tlaku.
Halogenace. Reakce alkenů s bromem snadno probíhají ve vodném roztoku a v organických rozpouštědlech. V důsledku toho žluté roztoky bromu ztrácejí svou barvu, to znamená, že se zbarvují: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br- CH2Br.
Hydrohalogenace. Přidáním molekuly halogenovodíku k nesymetrické molekule alkenu vznikne směs dvou izomerů. Při absenci specifických podmínek dochází k přidávání selektivně, podle pravidla V.V. Markovnikov. Existuje následující schéma přidávání: vodík je připojen k atomu uhlíku s více atomy vodíku a halogen - k atomu uhlíku s méně atomy vodíku: CH2 = CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3. vznikl 2-brompropan.
Hydratace alkenů vede k tvorbě alkoholů. Protože přidání vody k molekule alkenu probíhá podle Markovnikovova pravidla, tvorba primárního alkoholu je možná pouze tehdy, když je ethylen hydratován: CH2 = CH2 + H20 -> CH3-CH2-OH.
Polymerace probíhá mechanismem volných radikálů: nCH 2 = CH 2 → ( - CH 2 - CH 2 -) n. Polyethylen vytvořený.
2. Oxidační reakce. alkeny, Na Stejně jako všechny ostatní uhlovodíky hoří v kyslíku. Rovnice spalování pro alkeny v přebytku kyslíku má tvar: C n H 2n + 2 + O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2O... Vznikl oxid uhličitý a voda.
Alkeny snadno oxidují. Při působení na alkeny vodný roztok KMnO 4, dochází ke změně barvy.
Oxidací alkenů manganistanem draselným v neutrálním nebo mírně alkalickém roztoku vznikají dioly: C 2H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH(chlazení).
V kyselém prostředí dochází k úplnému přetržení dvojné vazby a následně k přeměně atomů uhlíku, které vytvořily dvojnou vazbu, na karboxylové skupiny: 5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2O(Ohřívání).
Když je dvojná vazba C = C umístěna na konci molekuly alkenu, oxid uhličitý bude působit jako oxidační produkt extrémního atomu uhlíku v dvojné vazbě. Tento proces je způsoben skutečností, že meziprodukt oxidace, jmenovitě kyselina mravenčí, je jednoduše oxidován v přebytku oxidačního činidla: 5CH 3 CH = CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O(Ohřívání).
Chemické vlastnosti alkynů
Alkiny jsou nenasycené uhlovodíky, které podléhají adičním reakcím.
Halogenace alkynů vede k připojení jejich molekul k jedné i ke dvěma molekulám halogenu. To je způsobeno přítomností jedné silné sigma vazby a dvou křehkých pí vazeb v trojné vazbě alkynových molekul. Adice dvou molekul halogenu jednou molekulou alkynu probíhá elektrofilním mechanismem postupně, ve dvou fázích.
Hydrohalogenace také probíhá elektrofilním mechanismem a ve dvou stupních. V obou stupních odpovídá adice halogenovodíkových molekul Markovnikovovu pravidlu.
Hydratace probíhá za účasti solí rtuti v kyselém prostředí a nazývá se Kucherovova reakce:
Hydrogenace (reakce s vodíkem) alkynů probíhá ve dvou fázích. Jako katalyzátory se používají kovy jako platina, palladium, nikl.
Trimerizace alkynů, například acetylenu. Pokud tato látka prochází přes aktivní uhlí při vysoké t, vzniká směs různých produktů, z nichž hlavním je benzen:
K dimerizaci alkynu dochází v přítomnosti solí mědi jako katalyzátorů: HC≡CH + HC≡CH → H2C = CH - C ≡CH
Oxidace alkynů: С nH 2n-2 + (3n + 1) / 2 O 2 → nC02 + (n + 1) H20.
- Alkiny s trojitým C≡C na konci molekuly interagují s bázemi. Například reakce acetylenu s amidem sodným v kapalném amoniaku: HC≡CH + NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH 3. Reakcí s amoniakálním roztokem oxidu stříbrného vznikají acetylenidy (nerozpustné látky podobné soli). Tato reakce se provádí, pokud je nutné rozpoznat alkyn s koncovou trojnou vazbou nebo takový alkyn izolovat ze směsi s jinými alkyny. Všechny acetylenidy stříbra a mědi jsou výbušné. Acetylenidy jsou schopné reagovat s halogenovanými deriváty. Tato příležitost se využívá pro syntézu složitějších organických sloučenin s trojnou vazbou: CH3-C=CH + NaNH2 -> CH3-C=CNa + NH3; CH3-C=CNa + CH3Br -> CH3-C=C-CH3 + NaBr.
Chemické vlastnosti dienů
Alkadieny jsou chemicky podobné alkenům. Ale jsou tu některé zvláštnosti:
- Halogenace. Alkadieny jsou schopny se vázat s vodíkem, halogeny a halogenovodíky v 1,2-adicích polohách: CH2 = CH -CH = CH2 + Br2 → CH2 = CH -CH Br- CH 2 Br
a také 1,4-připojení: CH2 = CH -CH = CH2 + Br2 → Br CH 2 - CH = CH - CH 2 Br
- Polymerizace: nCH2 = CH-CH = CH2 t, Na→ (-CH2-CH = CH-CH2-) n . Takto se získává syntetický kaučuk.
Chemické vlastnosti aromatických uhlovodíků (arenů)
DEFINICE
Alkany- limitní (alifatické) uhlovodíky, jejichž složení je vyjádřeno vzorcem C n H 2 n +2.
Alkany tvoří homologickou řadu, každý z nich chemická sloučenina který se složením liší od následujícího a předchozího stejným počtem atomů uhlíku a vodíku - CH 2 a látky zařazené do homologní řady se nazývají homology. Homologní řada alkanů je uvedena v tabulce 1.
Tabulka 1. Homologická řada alkanů.
V molekulách alkanů jsou izolovány primární (tj. spojené jednou vazbou), sekundární (tj. spojené dvěma vazbami), terciární (tj. spojené třemi vazbami) a kvartérní (tj. spojené čtyřmi vazbami) atomy uhlíku.
C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primární, 2 - sekundární atomy uhlíku)
CH 3 –C 3 H (CH 3) - CH 3 (3- terciární atom uhlíku)
CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4 je kvartérní atom uhlíku)
Alkany se vyznačují strukturní izomerií (izomerie uhlíkového skeletu). Pentan má tedy následující izomery:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)
CH 3-CH (CH 3) -CH 2-CH 3 (2-methylbutan)
CH 3-C (CH 3) 2-CH 3 (2,2-dimethylpropan)
Pro alkany, počínaje heptanem, je charakteristická optická izomerie.
Atomy uhlíku v nasycených uhlovodících jsou v sp 3 -hybridizaci. Úhly mezi vazbami v molekulách alkanů jsou 109,5.
Chemické vlastnosti alkanů
Za normálních podmínek jsou alkany chemicky inertní – nereagují s kyselinami ani zásadami. To je způsobeno vysokou pevností vazeb C-C a C-H. Nepolární vazby C-C a C-H jsou schopny štěpit pouze homolyticky působením aktivních volných radikálů. Proto alkany vstupují do reakcí probíhajících mechanismem radikálové substituce. Při radikálových reakcích se nejprve nahrazují atomy vodíku na terciárních, poté na sekundárních a primárních atomech uhlíku.
Radikálové substituční reakce mají řetězový charakter. Hlavní fáze: nukleace (iniciace) řetězce (1) - nastává působením UV záření a vede ke vzniku volných radikálů, růst řetězce (2) - nastává v důsledku odtržení atomu vodíku od molekula alkanu; přerušení řetězce (3) - nastává, když se srazí dva stejné nebo různé radikály.
X: X → 2X . (1)
R: H + X . → HX + R . (2)
R . + X: X → R: X + X . (2)
R . + R . → R: R (3)
R . + X . → R: X (3)
X . + X . → X: X (3)
Halogenace. Když alkany interagují s chlorem a bromem za působení UV záření nebo vysokých teplot, vzniká směs produktů z mono- až polyhalogenovaných alkanů:
CH3CI + Cl2 = CH2CI2 + HCl (dichlormethan)
CH2CI2 + Cl2 = CHCl3 + HCl (trichlormethan)
CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetrachlormethan)
Nitrace (Konovalovova reakce)... Působením zředěné kyseliny dusičné na alkany při 140 C a nízkém tlaku dochází k radikální reakci:
CH 3 -CH 3 + HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroethan) + H 2 O
Sulfochlorace a sulfooxidace. Přímá sulfonace alkanů probíhá obtížně a je nejčastěji doprovázena oxidací, která vede ke vzniku alkansulfonylchloridů:
R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfooxidační reakce probíhá podobným způsobem, pouze v tomto případě vznikají alkansulfonové kyseliny:
R-H + S02 + 1/2 O2 → R-SO3H
Praskání- radikální ruptura C-C vazeb. Dochází k němu při zahřívání a v přítomnosti katalyzátorů. Při krakování vyšších alkanů vznikají alkeny, při krakování metanu a ethanu vzniká acetylen:
C 8H 18 = C 4H 10 (butan) + C 3H 8 (propan)
2CH4 = C2H2 (acetylen) + 3H2
Oxidace... Mírnou oxidací methanu vzdušným kyslíkem lze získat methanol, mravenčí aldehyd nebo kyselinu mravenčí. Ve vzduchu se alkany spalují na oxid uhličitý a vodu:
CnH2n+2 + (3n + 1) / 202 = nC02 + (n + 1) H20
Fyzikální vlastnosti alkanů
Za normálních podmínek jsou C1-C4 plyny, C5-C17 jsou kapaliny, počínaje C18 jsou pevné látky. Alkany jsou prakticky nerozpustné ve vodě, ale snadno rozpustné v nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen. Metan CH 4 (bažina, bahno) je tedy bezbarvý plyn bez zápachu, snadno rozpustný v ethanolu, éteru, uhlovodících, ale špatně rozpustný ve vodě. Metan se používá jako vysokokalorické palivo ve složení zemního plynu, jako surovina pro výrobu vodíku, acetylenu, chloroformu a dalších. organická hmota v průmyslovém měřítku.
Propan C 3 H 8 a butan C 4 H 10 jsou plyny používané v každodenním životě jako balonové plyny díky jejich snadnému zkapalňování. Propan se používá jako palivo do vozidel, protože je šetrnější k životnímu prostředí než benzín. Butan je surovinou pro výrobu 1,3-butadienu, který se používá při výrobě syntetického kaučuku.
Získání alkanů
Alkany se získávají z přírodních zdrojů - zemní plyn (80-90% - metan, 2-3% - ethan a další nasycené uhlovodíky), uhlí, rašelina, dřevo, ropa a horský vosk.
Pro výrobu alkanů existují laboratorní a průmyslové metody. V průmyslu se alkany získávají z černého uhlí (1) nebo Fischer-Tropschovou reakcí (2):
nC + (n + 1) H2 = CnH2n +2 (1)
nCO+ (2n + 1) H2 = CnH2n+2 + H20 (2)
Mezi laboratorní metody výroby alkanů patří: hydrogenace nenasycené uhlovodíky při zahřívání a v přítomnosti katalyzátorů (Ni, Pt, Pd) (1) interakce vody s organokovovými sloučeninami (2), elektrolýza karboxylových kyselin (3), dekarboxylačními reakcemi (4) a Würz (5) a jiné metody.
R1-C≡C-R2 (alkyn) → R1-CH = CH-R2 (alken) → R1-CH2- CH2-R2 (alkan) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H20 → R-H (alkan) + Mg (OH) Cl (2)
CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +
2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2H 6 (ethan) (3)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)
R1-Cl + 2Na + Cl-R2 → 2NaCl + R1-R2 (5)
Příklady řešení problémů
PŘÍKLAD 1
| Cvičení | Určete hmotnost chloru potřebnou pro chloraci v prvním stupni 11,2 litrů metanu. |
| Řešení | Napišme reakční rovnici pro první stupeň chlorace methanu (tj. při halogenační reakci je nahrazen pouze jeden atom vodíku, v důsledku čehož vzniká monochlorderivát): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (chlormethan) Zjistíme množství metanu: v (CH 4) = V (CH 4) / V m v (CH4) = 11,2 / 22,4 = 0,5 mol Podle reakční rovnice se množství molu chloru a množství molu methanu rovná 1 molu, takže praktické množství molu chloru a metanu bude také stejné a bude se rovnat: v (CI 2) = v (CH 4) = 0,5 mol Znáte-li množství chlóru, můžete zjistit jeho hmotnost (která je položena v otázce problému). Hmotnost chloru se vypočítá jako součin množství látky chloru a její molární hmotnosti (molekulová hmotnost je 1 mol chloru; molekulová hmotnost se vypočítá pomocí tabulky chemické prvky DI. Mendělejev). Hmotnost chloru se bude rovnat: m (Cl 2) = v (Cl 2) × M (Cl 2) m (C12) = 0,5 x 71 = 35,5 g |
| Odpovědět | Hmotnost chloru je 35,5 g |
Uhlovodíky, v jejichž molekulách jsou atomy spojeny jednoduchými vazbami a které odpovídají obecnému vzorci C n H 2 n +2.
V molekulách alkanů jsou všechny atomy uhlíku v sp 3 -hybridizačním stavu. To znamená, že všechny čtyři hybridní orbitaly atomu uhlíku mají stejný tvar, energii a směřují do rohů rovnostranné trojúhelníkové pyramidy – čtyřstěnu. Úhly mezi orbitaly jsou 109° 28′.
Kolem jediné vazby uhlík-uhlík je možná téměř volná rotace a molekuly alkanů mohou získat širokou škálu tvarů s úhly u atomů uhlíku blízkými čtyřstěnům (109 ° 28 ′), například v molekule n-pentan.
Zvláště stojí za to připomenout vazby v molekulách alkanů. Všechny vazby v molekulách nasycených uhlovodíků jsou jednoduché. K překrývání dochází podél osy,
spojující jádra atomů, to znamená, že se jedná o σ-vazby. Vazby uhlík-uhlík jsou nepolární a špatně polarizovatelné. Délka vazby C-C v alkanech je 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). CH vazby jsou poněkud kratší. Elektronová hustota je mírně posunuta směrem k elektronegativnějšímu atomu uhlíku, tj. vazba CH je slabě polární.
Absence polárních vazeb v molekulách nasycených uhlovodíků vede k tomu, že jsou špatně rozpustné ve vodě a neinteragují s nabitými částicemi (ionty). Nejtypičtější reakce pro alkany jsou reakce zahrnující volné radikály.
Homologní řada metanu
Homology- látky podobné strukturou a vlastnostmi a lišící se jednou nebo více skupinami CH 2 .
Isomerie a nomenklatura
Pro alkany je charakteristická tzv. strukturní izomerie. Strukturní izomery se od sebe liší strukturou uhlíkového skeletu. Nejjednodušší alkan se strukturními izomery je butan. 
Základy nomenklatury
1. Výběr hlavního okruhu. Tvorba názvu uhlovodíku začíná definicí hlavního řetězce - nejdelšího řetězce atomů uhlíku v molekule, který je jakoby jejím základem.
2. Číslování atomů hlavního řetězce. Atomům v hlavním řetězci jsou přiřazena čísla. Číslování atomů hlavního řetězce začíná od konce, ke kterému je substituent blíže (struktury A, B). Pokud jsou substituenty ve stejné vzdálenosti od konce řetězce, pak číslování začíná od konce, na kterém je jich více (struktura B). Pokud jsou různé substituenty ve stejné vzdálenosti od konců řetězce, pak číslování začíná od konce, ke kterému je starší z nich blíže (struktura D). Přednost uhlovodíkových substituentů je určena pořadím, ve kterém následuje písmeno, kterým jejich název v abecedě začíná: methyl (-CH 3), poté ethyl (-CH 2 -CH 3), propyl (-CH 2 -CH 2 -CH3) atd.
Vezměte prosím na vědomí, že název náhradníka je tvořen nahrazením přípony -an příponou - bahno ve jménu odpovídajícího alkanu.
3. Tvoření jména... Na začátku názvu označují čísla - počty atomů uhlíku, na kterých se nacházejí substituenty. Pokud v tento atom existuje několik substituentů, pak se odpovídající číslo v názvu opakuje dvakrát, oddělené čárkami (2,2-). Za číslem je počet substituentů označen pomlčkou ( di- dva, tři- tři, tetra- čtyři, penta- pět) a název substituentu (methyl, ethyl, propyl). Poté, bez mezer a pomlček, název hlavního řetězce. Hlavní řetězec se nazývá uhlovodík - člen homologní řady metanu ( metan CH 4, etan C2H6, propan C3H8, C4H10, pentan C 5 H 12, hexan C6H14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan C 9 H 20, děkan C10H22).
Fyzikální vlastnosti alkanů
První čtyři zástupci homologní řady metanu jsou plyny. Nejjednodušší z nich - metan - plyn bez barvy, chuti a zápachu (vůně "plynu", po pocitu, který, musíte zavolat 04, je určen vůní merkaptanů - sloučenin obsahujících síru, speciálně přidaných do metanu používané v domácích a průmyslových plynových spotřebičích, aby lidé v jejich blízkosti cítili únik).
Uhlovodíky o složení C 4 H 12 až C 15 H 32 - kapaliny; těžší uhlovodíky jsou pevné látky. Teploty varu a tání alkanů se postupně zvyšují s rostoucí délkou uhlíkového řetězce. Všechny uhlovodíky jsou špatně rozpustné ve vodě, kapalné uhlovodíky jsou běžná organická rozpouštědla.
Chemické vlastnosti alkanů
Substituční reakce.
Nejtypičtější reakce pro alkany jsou substituční reakce volných radikálů, během kterých je atom vodíku nahrazen atomem halogenu nebo nějakou skupinou. Uveďme rovnice charakteristických reakcí halogenace: 
V případě přebytku halogenu může jít chlorace dále, až po úplné nahrazení všech atomů vodíku chlorem: 
Výsledné látky jsou široce používány jako rozpouštědla a výchozí materiály v organických syntézách.
Dehydrogenační reakce(abstrakce vodíku).
Při průchodu alkanů přes katalyzátor (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) při vysoké teplotě (400-600 °C) se eliminuje molekula vodíku a vzniká alken:
Reakce doprovázené destrukcí uhlíkového řetězce.
Všechny nasycené uhlovodíky hoří za vzniku oxidu uhličitého a vody. Plynné uhlovodíky smíchané se vzduchem v určitých poměrech mohou explodovat.
1. Spalování nasycených uhlovodíků je volnoradikálová exotermická reakce, která má velmi velká důležitost při použití alkanů jako paliva:
Obecně lze spalovací reakci alkanů zapsat takto:
2. Tepelný rozklad uhlovodíků.
Proces probíhá podle mechanismu volných radikálů. Zvýšení teploty vede k homolytickému roztržení vazby uhlík-uhlík a vzniku volných radikálů.
Tyto radikály na sebe vzájemně působí, vyměňují si atom vodíku a tvoří molekulu alkanu a molekulu alkenu:
Reakce tepelného štěpení jsou jádrem průmyslového procesu - krakování uhlovodíků. Tento proces je nejdůležitější fází při rafinaci ropy.
3. Pyrolýza... Při zahřátí metanu na teplotu 1000 °C začíná pyrolýza metanu - rozklad na jednoduché látky: 
Při zahřátí na teplotu 1500 ° C je možná tvorba acetylenu:
4. Izomerizace... Při zahřívání lineárních uhlovodíků s izomerizačním katalyzátorem (chlorid hlinitý) vznikají látky s rozvětveným uhlíkovým skeletem: 
5. Aromatizace... Alkany se šesti nebo více atomy uhlíku v řetězci v přítomnosti katalyzátoru cyklizují za vzniku benzenu a jeho derivátů: 
Alkany vstupují do reakcí probíhajících podle mechanismu volných radikálů, protože všechny atomy uhlíku v molekulách alkanů jsou ve stavu sp 3 -hybridizace. Molekuly těchto látek jsou budovány pomocí kovalentních nepolárních vazeb C-C (uhlík-uhlík) a slabě polárních vazeb C-H (uhlík-vodík). Neobsahují oblasti se zvýšenou a sníženou elektronovou hustotou, snadno polarizovatelné vazby, tedy takové, u kterých se může elektronová hustota posunout vlivem vnějších faktorů (elektrostatická pole iontů). V důsledku toho alkany nebudou reagovat s nabitými částicemi, protože vazby v molekulách alkanů nejsou narušeny heterolytickým mechanismem. 
Zahřívání sodné soli kyseliny octové (octan sodný) s přebytkem alkálie vede k eliminaci karboxylové skupiny a tvorbě methanu:
CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Pokud se místo octanu sodného vezme propionát sodný, vytvoří se ethan, z butanoátu sodného - propan atd.
RСН2СОNа + NaОН -> RСН3 + Na2С03
5. Würzova syntéza. Když halogenalkany reagují se sodíkem alkalického kovu, tvoří se nasycené uhlovodíky a halogenid alkalického kovu, například:
Působením alkalického kovu na směs halogenovaných uhlovodíků (např. bromethan a brommethan) vznikne směs alkanů (ethan, propan a butan).
Reakce, na které je založena Wurtzova syntéza, probíhá dobře pouze s halogenalkany, v jejichž molekulách je atom halogenu navázán na primární atom uhlíku.
6. Hydrolýza karbidů. Při zpracování některých karbidů obsahujících uhlík v oxidačním stupni -4 (například karbid hliníku) se s vodou tvoří metan:
Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl (ОН) 3 Fyzikální vlastnosti
První čtyři zástupci homologní řady metanu jsou plyny. Nejjednodušší z nich je metan - plyn bez barvy, chuti a zápachu (vůně "plynu", která je cítit, kterou musíte zavolat 04, je určena vůní merkaptanů - sloučenin obsahujících síru speciálně přidaných do metanu používaného v domácí a průmyslové plynové spotřebiče, aby lidé v okolí cítili únik).
Uhlovodíky o složení od C5H12 do C15H32 jsou kapaliny, těžší uhlovodíky jsou pevné látky.
Teploty varu a tání alkanů se postupně zvyšují s rostoucí délkou uhlíkového řetězce. Všechny uhlovodíky jsou špatně rozpustné ve vodě, kapalné uhlovodíky jsou běžná organická rozpouštědla.
Chemické vlastnosti
1. Substituční reakce. Nejtypičtější reakce pro alkany jsou substituční reakce volných radikálů, během kterých je atom vodíku nahrazen atomem halogenu nebo nějakou skupinou.
Uveďme rovnice nejtypičtějších reakcí.
Halogenace:
CH4 + C12 -> CH3CI + HCl
V případě přebytku halogenu může jít chlorace dále, až po úplné nahrazení všech atomů vodíku chlorem:
СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
dichlormethan methylenchlorid
СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
trichlormethan chloroform
CHCI3 + Cl2 -> HC1 + CCI4
chlorid uhličitý chlorid uhličitý
Výsledné látky jsou široce používány jako rozpouštědla a výchozí materiály v organických syntézách.
2. Dehydrogenace (abstrakce vodíku). Když alkany procházejí přes katalyzátor (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) při vysoké teplotě (400-600 °C), molekula vodíku se eliminuje a tvoří se alken:
CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2
3. Reakce doprovázené destrukcí uhlíkového řetězce. Všechny nasycené uhlovodíky hoří za vzniku oxidu uhličitého a vody. Plynné uhlovodíky smíchané se vzduchem v určitých poměrech mohou explodovat. Spalování nasycených uhlovodíků je volnoradikálová exotermická reakce, která je velmi důležitá při použití alkanů jako paliva.
CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880 kJ
Obecně lze spalovací reakci alkanů zapsat takto:
Reakce tepelného štěpení jsou jádrem průmyslového procesu - krakování uhlovodíků. Tento proces je nejdůležitější fází při rafinaci ropy.
Při zahřátí metanu na teplotu 1000 °C začíná pyrolýza metanu – rozklad na jednoduché látky. Při zahřátí na teplotu 1500 °C je možná tvorba acetylenu.
4. Izomerizace. Při zahřívání lineárních uhlovodíků s izomerizačním katalyzátorem (chlorid hlinitý) vznikají látky s rozvětveným uhlíkovým skeletem: 
5. Aromatizace. Alkany se šesti nebo více atomy uhlíku v řetězci v přítomnosti katalyzátoru cyklizují za vzniku benzenu a jeho derivátů: 
Jaký je důvod, proč alkany vstupují do reakcí volných radikálů? Všechny atomy uhlíku v molekulách alkanu jsou ve stavu sp 3 -hybridizace. Molekuly těchto látek jsou budovány pomocí kovalentních nepolárních vazeb C-C (uhlík-uhlík) a slabě polárních vazeb C-H (uhlík-vodík). Neobsahují oblasti se zvýšenou nebo sníženou elektronovou hustotou, snadno polarizovatelné vazby, tedy takové, u kterých se může elektronová hustota posunout vlivem vnějších vlivů (elektrostatická pole iontů). V důsledku toho alkany nebudou reagovat s nabitými částicemi, protože vazby v molekulách alkanů nejsou narušeny heterolytickým mechanismem.
Nejtypičtější alkanové reakce jsou substituční reakce volných radikálů. Během těchto reakcí je atom vodíku nahrazen atomem halogenu nebo nějakou skupinou.
Kinetiku a mechanismus řetězových reakcí volných radikálů, tedy reakcí probíhajících za působení volných radikálů - částic s nepárovými elektrony - studoval pozoruhodný ruský chemik N.N.Semenov. Právě za tento výzkum mu byla udělena Nobelova cena za chemii.
Obvykle je mechanismus substituční reakce volných radikálů reprezentován třemi hlavními fázemi:
1. Iniciace (iniciace řetězce, vznik volných radikálů vlivem zdroje energie - ultrafialové světlo, zahřívání).
2. Vývoj řetězce (řetězec postupných interakcí volných radikálů a neaktivních molekul, v jejichž důsledku vznikají nové radikály a nové molekuly).
3. Ukončení řetězce (sjednocení volných radikálů do neaktivních molekul (rekombinace), „smrt“ radikálů, zastavení vývoje řetězce reakcí).
Vědecký výzkum N.N. Semenová
Semenov Nikolaj Nikolajevič
(1896 - 1986)
Sovětský fyzik a fyzikochemik, akademik. Nositel Nobelovy ceny (1956). Vědecký výzkum se týká teorie chemických procesů, katalýzy, řetězových reakcí, teorie tepelné exploze a spalování plynných směsí.
Uvažujme tento mechanismus na příkladu chlorační reakce metanu:
CH4 + Cl2 -> CH3CI + HCl
K iniciaci řetězce dochází v důsledku toho, že působením ultrafialového záření nebo zahřívání dochází k homolytickému štěpení vazby Cl-Cl a molekula chloru se rozkládá na atomy:
Сl: Сl -> Сl + Сl
Výsledné volné radikály napadají molekuly metanu a odtrhávají z nich atom vodíku:
СН4 + Сl · -> СН3 · + НСl
a přeměňují je na CH3 · radikály, které je zase při kolizi s molekulami chloru ničí tvorbou nových radikálů:
СН3 + Сl2 -> СН3Сl + Сl · atd.
Řetězec se vyvíjí.
Spolu s tvorbou radikálů dochází k jejich „smrti“ v důsledku procesu rekombinace – vzniku neaktivní molekuly ze dvou radikálů:
CH3 + Cl -> CH3Cl
Сl + Сl -> Сl2
CH3 + CH3 -> CH3-CH3
Je zajímavé, že při rekombinaci se uvolňuje přesně tolik energie, kolik je nutné pro zničení nově vzniklé vazby. V tomto ohledu je rekombinace možná pouze v případě, že se na srážce dvou radikálů účastní třetí částice (jiná molekula, stěna reakční nádoby), která odebírá přebytečnou energii. To umožňuje regulovat a dokonce zastavit řetězové reakce volných radikálů.
Všimněte si posledního příkladu rekombinační reakce – vzniku molekuly etanu. Tento příklad ukazuje, že reakce za účasti organických sloučenin je poměrně složitý proces, v důsledku čehož spolu s hlavním reakčním produktem velmi často vznikají vedlejší produkty, což vede k potřebě vyvinout složité a nákladné metody. čištění a izolace cílových látek.
Reakční směs získaná chlorací methanu bude spolu s chlormethanem (CH3Cl) a chlorovodíkem obsahovat: dichlormethan (CH2Cl2), trichlormethan (CHCl3), tetrachlormethan (CCl4), ethan a jeho chlorační produkty.
Nyní se pokusme uvažovat o halogenační reakci (například bromaci) složitější organické sloučeniny - propanu.
Pokud je v případě chlorace methanu možný pouze jeden monochlorderivát, pak v této reakci již mohou vzniknout dva mono-bromderiváty: 
Je vidět, že v prvním případě je atom vodíku nahrazen na primárním atomu uhlíku a ve druhém - na sekundárním. Jsou četnosti těchto reakcí stejné? Ukazuje se, že ve finální směsi dominuje substituční produkt atomu vodíku, který je na sekundárním uhlíku, tj. 2-brompropan (CH3-CHBr-CH3). Pokusme se to vysvětlit.
Abychom toho dosáhli, musíme použít koncept stability mezilehlých částic. Všimli jste si, že při popisu mechanismu chlorační reakce methanu jsme zmínili methyl - CH3 ·? Tento radikál je přechodnou částicí mezi CH4 methanem a CH3Cl chlormethanem. Mezilehlá částice mezi propanem a 1-brompropanem je radikál s nepárovým elektronem na primárním uhlíku a mezi propanem a 2-brompropanem na sekundárním uhlíku.
Radikál s nepárovým elektronem na sekundárním atomu uhlíku (b) je stabilnější než volný radikál s nepárovým elektronem na primárním atomu uhlíku (a). Tvoří se v více... Z tohoto důvodu je hlavním produktem bromační reakce propanu 2-brompropan, sloučenina, jejíž tvorba probíhá přes stabilnější intermediární částici.
Zde je několik příkladů reakcí volných radikálů:
Nitrační reakce (Konovalovova reakce) 
Reakcí se získávají nitrosloučeniny – rozpouštědla, výchozí látky pro řadu syntéz.
Katalytická oxidace alkanů kyslíkem
Tyto reakce jsou základem nejdůležitějších průmyslových procesů pro výrobu aldehydů, ketonů, alkoholů přímo z nasycených uhlovodíků, například:
CH4 + [O] -> CH3OH
aplikace
Nasycené uhlovodíky, zejména metan, jsou široce používány v průmyslu (schéma 2). Jsou jednoduchým a docela levným palivem, surovinou pro získávání velkého množství esenciálních sloučenin.
Sloučeniny získané z metanu, nejlevnější uhlovodíkové suroviny, se používají k získání mnoha dalších látek a materiálů. Metan se používá jako zdroj vodíku při syntéze čpavku a také k výrobě syntézního plynu (směs CO a H2), který se používá pro průmyslovou syntézu uhlovodíků, alkoholů, aldehydů a dalších organických sloučenin. 
Uhlovodíky vyšších frakcí oleje se používají jako palivo pro dieselové a proudové motory, jako základ mazacích olejů, jako surovina pro výrobu syntetických tuků atd.
Zde je několik průmyslově významných reakcí zahrnujících metan. Metan se používá k získání chloroformu, nitromethanu, derivátů obsahujících kyslík. Alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny mohou vznikat přímou interakcí alkanů s kyslíkem v závislosti na reakčních podmínkách (katalyzátor, teplota, tlak): 
Jak již víte, uhlovodíky o složení od C5H12 do C11H24 jsou obsaženy v benzínové frakci ropy a používají se hlavně jako palivo pro spalovací motory. Je známo, že nejcennějšími složkami benzínu jsou izomerní uhlovodíky, protože mají maximální detonační odolnost.
Uhlovodíky při kontaktu se vzdušným kyslíkem s ním pomalu tvoří sloučeniny – peroxidy. Jedná se o pomalou reakci volných radikálů iniciovanou molekulou kyslíku: 
Všimněte si, že hydroperoxidová skupina se tvoří na sekundárních atomech uhlíku, které jsou nejhojnější v lineárních nebo normálních uhlovodících.
Při prudkém nárůstu tlaku a teploty, ke kterému dochází na konci kompresního zdvihu, začíná rozklad těchto peroxidových sloučenin za vzniku velkého množství volných radikálů, které "zahájí" řetězovou reakci volného radikálu dříve, než je nutné. Píst jde stále nahoru a produkty spalování benzínu, které již vznikly v důsledku předčasného zapálení směsi, jej tlačí dolů. To vede k prudkému poklesu výkonu motoru a opotřebení.
Hlavní příčinou detonace je tedy přítomnost peroxidových sloučenin, jejichž schopnost tvorby je maximální u lineárních uhlovodíků.
Nejnižší detonační odolnost mezi uhlovodíky benzinové frakce (C5H14 - C11H24) má c-heptan. Nejstabilnější (tj. tvoří peroxidy v nejmenší míře) je tzv. isooktan (2,2,4-trimethylpentan).
Obecně uznávanou charakteristikou detonační stability benzínu je oktanové číslo. Oktanové číslo 92 (například benzín A-92) znamená, že tento benzín má stejné vlastnosti jako směs 92 % isooktanu a 8 % heptanu.
Závěrem lze dodat, že použití vysokooktanového benzínu umožňuje zvýšit kompresní poměr (tlak na konci kompresního zdvihu), což vede ke zvýšení výkonu a účinnosti spalovacího motoru.
Být v přírodě a dostat se
V dnešní lekci jste se seznámili s pojmem alkany, dozvěděli jste se také o jeho chemickém složení a způsobech přípravy. Pojďme se proto nyní podrobněji věnovat tématu hledání alkanů v přírodě a zjistit, jak a kde se alkany používají.
Hlavními zdroji pro výrobu alkanů jsou zemní plyn a ropa. Tvoří většinu rafinovaných ropných produktů. Metan, rozšířený v usazeninách sedimentárních hornin, je také plynným hydrátem alkanů.
Hlavní složkou zemního plynu je metan, ale obsahuje také malý podíl etanu, propanu a butanu. Metan lze nalézt v uhelných slojích, bažinách a souvisejících ropných plynech.
Ankany lze získat také koksovatelným uhlím. V přírodě se také vyskytují tzv. pevné alkany - ozokerit, které jsou prezentovány ve formě ložisek horského vosku. Ozokerit lze nalézt ve voskových povlacích rostlin nebo jejich semenech a také ve včelím vosku.
Průmyslová těžba alkanů se odebírá z přírodních zdrojů, kterých je naštěstí stále nevyčerpatelné množství. Získávají se metodou katalytické hydrogenace oxidů uhlíku. Metan lze také získat v laboratorních podmínkách metodou zahřívání octanu sodného s pevnou zásadou nebo hydrolýzou některých karbidů. Ale také alkany lze získat dekarboxylací karboxylových kyselin a při jejich elektrolýze.
Aplikace alkanů
Alkany na úrovni domácností jsou široce používány v mnoha oblastech lidské činnosti. Koneckonců, je velmi obtížné si představit náš život bez zemního plynu. A nikomu nebude tajemstvím, že základem zemního plynu je metan, ze kterého se vyrábí saze, které se používají při výrobě topografických barev a pneumatik. Lednička, kterou má každý doma, funguje i díky alkanovým sloučeninám používaným jako chladiva. Acetylen získaný z metanu se používá pro svařování a řezání kovů.
Nyní již víte, že alkany se používají jako palivo. Jsou přítomny ve složení benzínu, petroleje, motorové nafty a topného oleje. Kromě toho se nacházejí také v mazacích olejích, vazelíně a parafínu.
Jako rozpouštědlo a pro syntézu různých polymerů našel cyklohexan široké uplatnění. A cyklopropan se používá v anestezii. Squalane, jako vysoce kvalitní mazací olej, je součástí mnoha farmaceutických a kosmetických produktů. Alkany jsou surovinou pro výrobu organických sloučenin, jako jsou alkohol, aldehydy a kyseliny.
Parafín je směs vyšších alkanů a jelikož je netoxický, má široké využití v potravinářském průmyslu. Používá se k impregnaci obalů na mléčné výrobky, džusy, cereálie a tak dále, ale také při výrobě žvýkaček. A zahřátý parafín se používá v lékařství pro parafinovou terapii.
Kromě výše uvedeného jsou hlavičky zápalek napuštěny parafínem, pro jejich lepší hoření se z něj vyrábí tužky a svíčky.
Oxidací parafínu se získávají produkty obsahující kyslík, především organické kyseliny. Když se smísí kapalné uhlovodíky s určitým počtem atomů uhlíku, získá se vazelína, která našla široké uplatnění jak v parfumerii a kosmetologii, tak v lékařství. Používá se k přípravě různých mastí, krémů a gelů. A také se používá k termálním procedurám v lékařství.
Praktické úkoly
1. Napište obecný vzorec uhlovodíků homologní řady alkanů.
2. Napište vzorce možných izomerů hexanu a pojmenujte je podle systematického názvosloví.
3. Co je to praskání? Jaké druhy praskání znáte?
4. Napište vzorce možných produktů krakování hexanem.
5. Dešifrujte následující řetězec transformací. Jmenujte sloučeniny A, B a C.
6. Uveďte strukturní vzorec uhlovodíku С5H12, který při bromaci tvoří pouze jeden monobromový derivát.
7. Úplné spálení 0,1 mol alkanu neznámé struktury spotřebovalo 11,2 litrů kyslíku (za normálních podmínek). co je strukturní vzorec alkan
8. Jaký je strukturní vzorec plynného nasyceného uhlovodíku, pokud 11 g tohoto plynu zaujímá objem 5,6 litru (standardně)?
9. Připomeňte si, co víte o používání metanu, a vysvětlete, proč lze únik plynu z domácností zjistit čichem, ačkoli jeho složky jsou bez zápachu.
10*. Jaké sloučeniny lze získat katalytickou oxidací metanu za různých podmínek? Zapište rovnice odpovídajících reakcí.
jedenáct*. Produkty úplného spalování (v přebytku kyslíku) 10,08 litrů (standardně) směsi ethanu a propanu prošlo přebytkem vápenné vody. Vzniklo 120 g sedimentu. Určete objemové složení původní směsi.
12*. Hustota ethanu směsi dvou alkanů je 1,808. Bromací této směsi byly získány pouze dva páry izomerních monobromalkanů. Celková hmotnost lehčích izomerů v reakčních produktech se rovná celkové hmotnosti těžších izomerů. Určete objemový podíl těžšího alkanu ve výchozí směsi.
Uhlovodíky jsou nejjednodušší organické sloučeniny. Jsou tvořeny uhlíkem a vodíkem. Sloučeniny těchto dvou prvků se nazývají nasycené uhlovodíky nebo alkany. Jejich složení vyjadřuje obecný vzorec pro alkany CnH2n + 2, kde n je počet atomů uhlíku.
V kontaktu s
Alkany jsou mezinárodním názvem pro tyto sloučeniny... Tyto sloučeniny se také nazývají parafiny a nasycené uhlovodíky. Vazba v molekulách alkanů je jednoduchá (nebo jednoduchá). Zbytek valencí je nasycen atomy vodíku. Všechny alkany jsou maximálně nasyceny vodíkem, jeho atomy jsou ve stavu sp3 hybridizace.
Homologní řada nasycených uhlovodíků
Metan je první v homologní řadě nasycených uhlovodíků. Jeho vzorec je CH4. Výrazným znakem je koncovka -an ve jménu nasycených uhlovodíků. Dále, v souladu s výše uvedeným vzorcem, ethan - C2H6, propan C3H8, butan - C4H10 jsou umístěny v homologní řadě.
Od pátého alkanu v homologní řadě jsou názvy sloučenin tvořeny takto: řecké číslo udávající počet atomů uhlovodíků v molekule + koncovka -an. Takže v řečtině je číslo 5 pendé, respektive po butanu je pentan - C5H12. Další je hexan C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, děkan - C10H22 atd.
Fyzikální vlastnosti alkanů se v homologické řadě výrazně mění: zvyšují se body tání a varu a zvyšuje se hustota. Metan, ethan, propan, butan za normálních podmínek, to znamená při teplotě kolem 22 stupňů Celsia, jsou plyny, od pentanu po hexadekan včetně - kapaliny, s heptadekanem - pevné látky. Počínaje butanem mají alkany izomery.
Jsou tam odrážející tabulky změny v homologní řadě alkanů, které jasně odrážejí jejich fyzikální vlastnosti.
Názvosloví nasycených uhlovodíků, jejich deriváty
Pokud je atom vodíku abstrahován z molekuly uhlovodíku, pak vznikají jednovazné částice, které se nazývají radikály (R). Název radikálu je dán uhlovodíkem, od kterého je tento radikál odvozen, a koncovka -an se mění na koncovku -yl. Například, když se z methanu odstraní atom vodíku, vytvoří se methylový radikál, z ethanu - ethylu, z propanu - propylu atd.
Anorganické sloučeniny také tvoří radikály. Například odečtením hydroxylové skupiny OH od kyseliny dusičné lze získat jednovazný radikál -NO2, který se nazývá nitroskupina.
Při oddělení od molekuly alkanu o dvou atomech vodíku, vznikají dvojmocné radikály, jejichž názvy jsou také tvořeny z názvů příslušných uhlovodíků, ale koncovka se mění na:
- orien, v případě, že se atomy vodíku odtrhnou od jednoho atomu uhlíku,
- ylen, v případě, že se dva atomy vodíku odtrhnou od dvou sousedních atomů uhlíku.
Alkany: chemické vlastnosti
Uvažujme reakce typické pro alkany. Všechny alkany mají společné chemické vlastnosti. Tyto látky jsou neaktivní.
Všechny známé reakce zahrnující uhlovodíky jsou rozděleny do dvou typů:
- štěpení vazby CH (příkladem je substituční reakce);
- porušení vazby C-C (praskání, tvorba samostatných částí).
Radikálové jsou v okamžiku formování velmi aktivní. Samy o sobě existují na zlomek sekundy. Radikálové mezi sebou snadno reagují. Jejich nepárové elektrony tvoří novou kovalentní vazbu. Příklad: CH3 + CH3 → C2H6
Radikálové reagují snadno s molekulami organických látek. Buď se na ně navážou, nebo z nich odtrhnou atom s nepárovým elektronem, v důsledku čehož se objeví nové radikály, které zase mohou vstupovat do reakcí s jinými molekulami. Touto řetězovou reakcí se získají makromolekuly, které přestanou růst, až když se řetězec přeruší (příklad: kombinace dvou radikálů)
Reakce volných radikálů vysvětlují mnoho důležitých chemických procesů, jako jsou:
- Výbuchy;
- Oxidace;
- Praskání oleje;
- Polymerace nenasycených sloučenin.
Podrobně můžete zvážit chemické vlastnosti nasycené uhlovodíky na příkladu metanu. Výše jsme již uvažovali o struktuře molekuly alkanu. Atomy uhlíku jsou v molekule metanu ve stavu sp3-hybridizace a dost Silná vazba... Metan je plyn se základem zápachu a barvy. Je lehčí než vzduch. Málo rozpustný ve vodě.
Alkany mohou hořet. Metan hoří namodralým bledým plamenem. V tomto případě bude výsledkem reakce oxid uhelnatý a voda. Při smíchání se vzduchem a také ve směsi s kyslíkem, zejména pokud je objemový poměr 1: 2, tvoří tyto uhlovodíky výbušné směsi, což je činí extrémně nebezpečnými pro použití v každodenním životě a dolech. Pokud není metan zcela spálen, tvoří se saze. V průmyslu to takhle dostávají.
Formaldehyd a metylalkohol se získávají z methanu oxidací za přítomnosti katalyzátorů. Pokud se metan silně zahřívá, pak se rozkládá podle vzorce CH4 → C + 2H2
Rozpad metanu lze provádět až do meziproduktu ve speciálně vybavených pecích. Meziproduktem je acetylen. Reakční vzorec je 2CH4 → C2H2 + 3H2. Separace acetylenu od metanu snižuje výrobní náklady téměř na polovinu.
Vodík se také získává z metanu přeměnou metanu na páru. Pro metan jsou charakteristické substituční reakce. Takže při normální teplotě na světle halogeny (Cl, Br) postupně vytlačují vodík z molekuly metanu. Tímto způsobem vznikají látky zvané halogenderiváty. Atomy chloru nahrazující atomy vodíku v molekule uhlovodíku tvoří směs různých sloučenin.
Tato směs obsahuje chlormethan (CH3Cl nebo methylchlorid), dichlormethan (CH2Cl2 nebo methylenchlorid), trichlormethan (CHCl3 nebo chloroform), chlorid uhličitý (CCl4 nebo chlorid uhličitý).
Ze směsi lze izolovat kteroukoli z těchto sloučenin. Při výrobě mají velký význam chloroform a tetrachlormethan, protože jsou rozpouštědly organických sloučenin (tuky, pryskyřice, kaučuk). Halogenované deriváty methanu vznikají mechanismem řetězce volných radikálů.
Světlo ovlivňuje molekuly chloru v důsledku čehož se rozpadají na anorganické radikály, které odtrhnou atom vodíku jedním elektronem z molekuly metanu. Vznikne HCl a methyl. Methyl reaguje s molekulou chloru, čímž vzniká derivát halogenu a radikál chloru. Dále radikál chloru pokračuje v řetězové reakci.
Za normálních teplot je metan dostatečně odolný vůči zásadám, kyselinám a řadě oxidačních činidel. Výjimka - Kyselina dusičná... Při reakci s ním vzniká nitromethan a voda.
Adiční reakce nejsou pro methan typické, protože všechny valence v jeho molekule jsou nasycené.
Reakce, na kterých se podílejí uhlovodíky, mohou probíhat nejen při štěpení vazby CH, ale i při štěpení vazby C-C. K takovým přeměnám dochází za přítomnosti vysokých teplot. a katalyzátory. Tyto reakce zahrnují dehydrogenaci a krakování.
Z nasycených uhlovodíků se oxidací získávají kyseliny – octové (z butanu), mastné kyseliny (z parafínu).
Výroba metanu
Přírodní metanširoce distribuovaný. Je hlavní složkou většiny hořlavých přírodních a umělých plynů. Vyniká z uhelných slojí v dolech, ze dna bažin. Zemní plyny (což je velmi patrné u souvisejících plynů ropných polí) obsahují nejen metan, ale i další alkany. Použití těchto látek je různorodé. Používají se jako palivo v různých průmyslových odvětvích, v lékařství a technice.
V laboratorních podmínkách se tento plyn uvolňuje zahříváním směsi octanu sodného + hydroxidu sodného a také reakcí karbidu hliníku a vody. Metan se také získává z jednoduchých látek. K tomu jsou předpoklady jsou topení a katalyzátor. Průmyslový význam má výroba metanu syntézou na bázi vodní páry.
Metan a jeho homology lze získat kalcinací solí odpovídajících organických kyselin s alkáliemi. Další metodou výroby alkanů je Wurtzova reakce, při které se zahřívají monohalogenované deriváty s kovovým sodíkem.
