Základní vlastnosti aldehydů a ketonů. Reakce aldehydů a ketonů

Úvod

Jsou to sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu = C = O. V aldehydech je karbonyl spojen radikálem a vodíkem. Obecný vzorec pro aldehydy:

V ketonech je karbonyl navázán na dva radikály. Obecný vzorec ketonu:

Aldehydy jsou aktivnější než ketony (v ketonech je karbonyl jakoby blokován radikály na obou stranách).

Classidentifikace

1. uhlovodíkovým radikálem (limitní, nenasycený, aromatický, cyklický).

2. počtem karbonylových skupin (jedna, dvě atd.)

Isomerie a nomenklatura

Izomerie aldehydů je způsobena izomerií uhlíkového skeletu. U ketonů je kromě izomerie uhlíkového skeletu pozorována izomerie polohy karbonylové skupiny. Podle triviálního názvosloví se aldehydy nazývají odpovídajícím způsobem karboxylové kyseliny, do kterých přecházejí při oxidaci. Podle vědeckého názvosloví se názvy aldehydů tvoří z názvů odpovídajících uhlovodíků s přidáním koncovky al. Atom uhlíku aldehydové skupiny určuje začátek číslování. Podle empirické nomenklatury je keton nazýván radikály spojenými s karboxylem s přidáním slova keton. Podle vědeckého názvosloví jsou názvy ketonů složeny z názvů odpovídajících uhlovodíků s přidáním koncovky OH, na konci se uvádí číslo atomu uhlíku, na kterém karbonyl stojí. Číslování začíná od konce řetězce nejblíže ketonové skupině.

Zástupci limitujících aldehydů. CnH2n + 1C = O

Zástupci limitujících ketonů

Cestypřijímání

1) Oxidací alkoholů. Aldehydy se získávají z primárních alkoholů a ketony se získávají ze sekundárních alkoholů. K oxidaci alkoholů dochází působením silných oxidantů (směs chrómu) při mírném zahřátí. V průmyslu se jako oxidace používá vzdušný kyslík za přítomnosti katalyzátoru - mědi (Cu) při t0 = 300-5000C

CH3 - CH2 - CH2 - OH + O K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C = O + HOH

propanol -1H

propanal

CH3 - CH - CH3 + O K2Cr2O7 CH3 - C - CH3

propanol - 2 propanon

2) Tepelný rozklad vápenaté soli karboxylových kyselin, a pokud vezmete sůl kyseliny mravenčí, pak se tvoří aldehydy a pokud jiné kyseliny, pak ketony.

O acetaldehydu

O - kalcinace Ca CaCO3 + CH3 - C = O

CH3-C-0 CH3

Jedná se o laboratorní metody získávání.

3) Podle Kucherovovy reakce (z alkynů a vody jsou katalyzátorem soli rtuti v kyselém prostředí). Aldehydy se tvoří z acetylenu, ketony se tvoří z jakýchkoli jiných alkynů.

CH = CH + NOH CH2 = CH - OH CH3 - C = O

vinylacetylen CH3

alkohol acetaldehyd

CH3 - C = CH + HOH CH3 - C = CH2CH3 - C = O

propin OH CH3

propenol - 2 aceton

4) Oxosyntéza. Jedná se o přímou interakci alkenů s vodním plynem (CO + H2) v přítomnosti kobaltových nebo niklových katalyzátorů pod tlakem 100-200 atmosfér při t0 = 100-2000C. Tímto způsobem se získají aldehydy

CH3-CH2-CH2-C = O

butanal N

CH3 - CH = CH2 + CO + H2

CH3 - CH - C = O

2-methylpropanal

5) Hydrolýza dihalogenovaných derivátů. Jsou-li oba halogeny na primárním atomu uhlíku, tvoří se aldehyd, pokud na sekundárním, vzniká keton.

CH3 - CH2 - C - CL2 + HOH 2HCL + CH3 - CH2 - C = O

1,1-dichlorpropen propenal

CH3 - C - CH3 + HOH 2HCL + CH3 - C = O

2,2-dichlorpropanpropanon

mravenčí aldehyd je plyn, ostatní nižší aldehydy a ketony jsou kapaliny snadno rozpustné ve vodě; aldehydy mají dusivý zápach, který se po silném zředění stává příjemným (květinovým nebo ovocným). Ketony pěkně voní. Proto je karbonyl = C = O nositelem zápachu, proto se v parfumérském průmyslu používají aldehydy a ketony. bod varu aldehydů a ketonů se zvyšuje s rostoucí molekulovou hmotností.

Povaha karbonylové skupiny

Většina reakcí aldehydů a ketonů je způsobena přítomností karbonylové skupiny. zvažte povahu karbonylu = C = O. Například,

1.uhlík s kyslíkem v karbonylu jsou spojeny dvojnou vazbou: jedna sigma je vazba, druhá pí je vazba. V důsledku přetržení P-vazby v aldehydech a ketonech probíhají adiční reakce (nukleofilního typu):

R - C = O R - C - O:

Kyslík je elektronegativnější než uhlík, a proto je elektronová hustota atomu kyslíku větší než atomu uhlíku. Při adičních reakcích na uhlík se nukleofilní část činidla přidá a elektrofilní část se přidá ke kyslíku.

(2) kyslík z karbonylu může být vytěsněn v substitučních reakcích. V tomto případě dochází k rozpadu dvojné vazby mezi C a O

3.karbonyl ovlivňuje vazby C - H v radikálu, zeslabuje je, zejména v poloze alfa, tedy vedle karbonylové skupiny.

H - C - C-A C-C = O

Působením volných halogenů bude v uhlíkovém radikálu na atomu uhlíku alfa nahrazen vodík.

CH3 - CH2 - CH2 - C = O + CL2 CH3 - CH2 - CH - C = O + HCL

Chlorbutyraldehyd

Chemické vlastnosti

Ze všech tříd organické sloučeniny nejreaktivnější jsou aldehydy a ketony. Navíc chemicky jsou aldehydy aktivnější než ketony. Vyznačují se následujícími reakcemi: oxidace, adice, substituce, polymerace, kondenzace. Polymerační reakce nejsou pro ketony typické.

Oxidační reakce

Aldehydy snadno oxidují i ​​slabými oxidanty HBrO, OH, Fehlingovým roztokem. Při oxidaci aldehydů vznikají karboxylové kyseliny.

CH3 - C = O + O CH3 - C = O - kyselina octová

Pokud je OH oxidačním činidlem, pak se uvolňuje volné stříbro (reakce „stříbrného zrcadla“ je kvalitativní reakcí na aldehydy).

CH3 - C = O + 2OH CH3 - C = O + 2 Ag + 4 NH3 + H2O

Oxidace ketonů je mnohem obtížnější a pouze se silnými oxidanty. Produkty oxidace jsou karboxylové kyseliny. Během oxidace ketonu vzniká alkohol keton, poté diketon, který při rozpadu tvoří kyseliny.

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 + O CH3 - CH - C - CH2 - CH - H2O + O CH3 - C - C - CH2 - CH3 + O + H2O

OH OH OH OH

diethylketon alkohol keton diketon

CH3 - C = O + O = C - CH2 - CH3

kyselina octová kyselina propionová

V případě směsného ketonu probíhá oxidace podle Popova-Wagnerova pravidla, to znamená, že hlavním směrem reakce je oxidace nejméně hydrogenovaného atomu uhlíku sousedícího s karbonylem. Ale kromě hlavního směru bude existovat i boční směr reakce, to znamená, že atom uhlíku na druhé straně karbonylu bude oxidován. Vznikne tak směs různých karboxylových kyselin.

CH3 - C - CH - CH3 - alkohol keton + O - H2O

CH3-C-CH2-CH3OHO

O CH2 - C - CH2 - CH3 + O - H2O

Butanon-2 alkohol keton

CH3 - C - C - CH3 + O + H202 CH3 - C = O

diketon kyseliny octové

CH-C - CH2 - CH3 + O + H2O HC = O + CH3 - CH2 - C = O

diketonformiát do-to propionový do-to

Reakcespojování

Vznikají v důsledku přetržení pí-vazby v karbonylu. Tyto reakce jsou nukleofilní adice, to znamená, že nejprve je nukleofilní část činidla s volným elektronovým párem připojena ke kladně nabitému karbonylovému uhlíku (postupuje pomalu):

C + = O - +: X - = C - O -

Druhým stupněm je přidání protonu nebo jiného kationtu ke vzniklému aniontu (probíhá rychle):

C-O- + H+ = C-OH

1.Přídavek vodíku.

V tomto případě se primární alkoholy získávají z aldehydů a sekundární alkoholy z ketonů. Reakce probíhá v přítomnosti katalyzátorů Ni, Pt atd.

CH3 - C = O + H +: H - CH3 - C - H

acetaldehyd ethanol

CH3-C-CH3+H+: H-CH3-CH-CH3

propanon propanol -2

2. Přidání hydrogensíranu sodného (hydrogensíran):

R - C = O + HS03Na R - C - S03Na

Vznikají tak bisulfitové deriváty. Tato reakce se používá k čištění aldehydů a ketonů a k jejich izolaci od nečistot.

3.Přídavek kyseliny kyanovodíkové. V tomto případě se tvoří β-oxynitrily, které jsou meziprodukty syntézy hydroxykyselin, aminokyselin:

R - C = O + HCN R - C - C = N

Oxynitril

4. Přidání amoniaku NH3. V tomto případě se tvoří hydroxyaminy.

R - C = O + H - NH2CH3 - CH - NH2

Oxyamin

5. Připojení organohořčíkových halogenových sloučenin (Grignardovo činidlo). Reakce se používá k výrobě alkoholů.

6.Přídavek alkoholů (bezvodých). V tomto případě se zpočátku tvoří poloacetaly (jako při obvyklé adiční reakci). Poté při zahřívání s přebytkem alkoholu vznikají acetaly (jako ethery).

R - C = O + CH3 - OH R - CH - O - CH3 + CH3OH R - CH - O - CH3

H OH O - CH3

poloacetal acetal

V přírodě je spousta sloučenin semiacetalového a acetalového charakteru, zejména mezi sacharidy (cukry).

Substituční reakce

Kyslík karbonylových skupin lze nahradit halogeny a některými sloučeninami obsahujícími dusík.

1. Substituce halogeny. Vyskytuje se, když na aldehydy a ketony sloučenin fosforu působí halogeny PCL3 a PCL5. Při vystavení volným halogenům je vodík nahrazen uhlovodíkovým radikálem na atomu uhlíku a.

PCL5 CH3 - CH2 - CH -CL2 + POCL3

CH3 - CH2 - C = O 1,1-dichlorpopin (oxychlorid fosforečný)

H + CL2 CH3 - CH - CH = O + HCL

propanal CL

Monochlorpropionový aldehyd

2. Reakce s hydroxyaminem NH2OH. V tomto případě vznikají oxidy aldehydů (aldoxyly) a ketony (ketoxiny).

CH3 - CH = O + H2N - OH CH3 - CH - N - OH + H2O

acetaldehyd oxyethanal

Tato reakce se používá pro kvantitativní stanovení karboxylových sloučenin.

3.Reakce s hydrazinem NH2 - NH2. Produkty reakce jsou hydraziny (při reakci jedné molekuly aldehydu nebo ketonu) a aziny (při reakci dvou molekul).

CH3 - CH = O + NH2 - NH2 CH3 - CH = N - NH2

ethanal hydrazin hydrazin ethanal

CH3 - CH = N - NH2 + O = CH - CH3 CH3 - CH = N - N = HC - CH3

azinethanal (aldazin)

4. Reakce s fenylhydrazinem. С6N5 - NH - NH2. Reakčními produkty jsou fenylhydraziny.

CH3 - CH = O + H2N - NH - C6H5 CH3 - CH = N - NH - C6H5

Fenylhydrazonethanal

Oxidy, hydraziny, aziny, fenylhydraziny jsou pevné krystalické látky s charakteristickými teplotami tání, které určují povahu (strukturu) karbonylové sloučeniny.

Polymerační reakce

Jsou charakteristické pouze pro aldehydy. Ale i tehdy podléhají polymeraci pouze plynné a těkavé aldehydy (mravenčí, octové). To je velmi výhodné pro skladování těchto aldehydů. Formaldehyd polymeruje v přítomnosti kyseliny sírové nebo kyseliny chlorovodíkové za normální teploty. Polymerizační koeficient n = 10-50. Polymerační produkt je pevná látka, nazývaná polyoxymethylen (formalín).

H - C = O - C - O - C - O - ... - C - ... - C - O -

N N N N N n

Polyoxymethylen

Je to pevná látka, ale lze ji převést na aldehyd zředěním vodou a mírným zahřátím.

Acetaldehyd pod vlivem kyselin tvoří kapalný cyklický trimer - paraldóza a pevný tetramer - metaldóza ("suchý alkohol").

3CH3 - CH = 00

CH3 - HC CH - CH3

paraldehyd

4 CH3 - CH = O CH3 - HC O

metaldehyd

Kondenzační reakce

1. Aldehydy ve slabě zásaditém prostředí (v přítomnosti acetonu draselného, ​​potaše, síranu draselného) podléhají aldolové kondenzaci za vzniku aldehydalkoholů, zkráceně aldolů. Tuto reakci vyvinul chemik A.P. Borodin (aka skladatel). Jedna molekula se účastní reakce se svou karbonylovou skupinou a druhá molekula s vodíkem na atomu β - uhlíku.

CH3 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH = O

OH aldol

(3 - oxybutanal nebo? - oxybutyraldehyd)

CH3 - CH - CH2 - CH = O + HCH2 - CH = O CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH = O

hexencyol-3,5-al

Pokaždé se zvýší počet OH skupin. Aldehydová pryskyřice se získá zhutněním velkého počtu molekul.

2. Krotonová kondenzace. u aldehydů je to pokračování aldolové kondenzace, to znamená, že při zahřátí aldol odštěpuje vodu za vzniku nenasyceného aldehydu.

CH3 - CH - CH2 - CH = O CH3 - CH = CH - C = O

krotonaldehyd

Zvažte tyto reakce pro ketony.

CH3 - C = O + HCH2 - C = O CH3 - C - CH2 - C = O CH3 - C = CH - C = O

CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 CH3

4-hydroxy-4-methylpentanon-2 4-methylpentan-3-on-2

3. Komplexní kondenzace éteru. Je charakteristický pouze pro aldehydy. Vyvinul V.E. Tishchenko. probíhá za přítomnosti katalyzátorů alkoholáty hliníku (CH3 - CH2 - O) 3 AL.

CH3 - CH = O + O = HC - CH3 CH3 - CH2 - O - C = O

ethylacetát

1.CH2 = CH - CH = O - propen-2-al - akrylaldehyd nebo akrolein

2.CH3 - CH = CH - CH = O - buten - 2 - al - krotonaldehyd

Akrolein se také nazývá čad, získává se zahříváním spalováním tuků. Chemicky mají nenasycené aldehydy všechny vlastnosti limitující karbonylové skupiny a díky dvojné vazbě v radikálu mohou vstupovat do adičních reakcí.

Tyto aldehydy mají konjugovaný systém dvojných vazeb, proto se chemicky liší v adičních reakcích. K adici vodíku, halogenů a halogenovodíků dochází na koncích konjugovaného systému.

Elektronová hustota je posunuta na kyslík a kladně nabitá část činidla je směrována k němu a záporná část činidla je směrována na pozitivně polarizovaný uhlík.

CH2 + = CH- - CH + = O- + H +: Br- CH2 - CH = CH - OH CH2 - CH2 - CH = O

3-brompropanal

Výsledná enolová forma aldehydu se okamžitě převede na stabilnější karbonylovou formu. Přidání halogenovodíků k radikálu je tedy v rozporu s Markovnikovovým pravidlem.

Aromatické aldehydy

Zástupci С6Н5 -СН = О - benzoový aldehyd. Je to tekutina s vůní hořkých mandlí, nacházející se v peckách švestek, třešní, divokých meruněk a dalšího ovoce.

Sseznam použité literatury

1) Granberg I.I. Organická chemie. - M., 2002

2) Kim A.M. Organická chemie. - Novosibirsk, 2007

PRACOVNÍ KNIHY

Pokračování. Viz začátek v № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Lekce 24. Chemické vlastnosti a aplikace aldehydů

Chemické vlastnosti. Uvažujme chování aldehydů ve vztahu ke standardní sadě činidel: kyslík ve vzduchu O 2, oxidanty [O], stejně jako H 2, H 2 O, alkoholy, Na, HCl.

Aldehydy se pomalu oxidují vzdušným kyslíkem na karboxylové kyseliny:

Kvalitativní reakce na aldehydy – reakce „stříbrného zrcadla“. Reakce spočívá v interakci RCHO aldehydu s vodným roztokem amoniaku oxidu stříbrného (I), což je rozpustná OH komplexní sloučenina. Reakce se provádí při teplotě blízké bodu varu vody (80–100 °C). V důsledku toho se na stěnách skleněné nádoby (zkumavky, baňky) tvoří sraženina kovového stříbra – „stříbrné zrcadlo“:

Redukce hydroxidu měďnatého (II) na oxid měďnatý je další charakteristickou reakcí aldehydů. Reakce probíhá za varu směsi a spočívá v oxidaci aldehydu. Přesněji řečeno, atom [O] oxidačního činidla Cu (OH) 2 je vložen do vazby C – H aldehydové skupiny. V tomto případě se mění oxidační stavy karbonylového uhlíku (z +1 na +3) a atomu mědi (z +2 na +1). Při zahřívání modré sraženiny Cu (OH) 2 ve směsi s aldehydem je pozorováno vymizení modré barvy a tvorba červené sraženiny Cu 2 O:

Aldehydy přidávají vodík H 2 dvojná vazba C = O při zahřívání v přítomnosti katalyzátoru (Ni, Pt, Pd). Reakce je doprovázena štěpením -vazby v karbonylové skupině C = O a přidáním dvou atomů H molekuly vodíku H – H v místě jejího štěpení. Alkoholy se tedy získávají z aldehydů:

Aldehydy se substituenty přitahujícími elektrony- k aldehydové skupině se přidá voda s tvorbou hydrátů aldehydů (dioly-1,1):

Aby atom uhlíku mohl mít dvě elektronegativní hydroxylové skupiny, musí nést dostatečný kladný náboj. Vytváření dalšího kladného náboje na karbonylovém uhlíku je usnadněno třemi atomy chloru přitahujícími elektrony na sousedním chlorálním β-uhlíku.

Reakce aldehydů s alkoholy. Syntéza poloacetalů a acetalů. Za příznivých podmínek (například: a) při zahřívání kyselinou nebo v přítomnosti dehydratačních činidel; b) při intramolekulární kondenzaci za vzniku pěti- a šestičlenných kruhů) reagují aldehydy s alkoholy. V tomto případě může být jedna molekula aldehydu spojena buď jednou molekulou alkoholu (produkt - hemiacetal), nebo dvěma molekulami alkoholu (produkt - acetal):

Aldehydy nejsou připojeny Hcl dvojná vazba C = O. Také aldehydy nereagujte s Na, tzn. aldehydový vodík skupiny –CHO nemá výrazné kyselé vlastnosti.

Aplikace aldehydů na základě jejich vysoké reaktivity. Aldehydy se používají jako výchozí a meziprodukty při syntéze látek s užitečnými vlastnostmi jiných tříd.
Formaldehyd НСНО - bezbarvý plyn štiplavého zápachu - se používá k výrobě polymerní materiály... Látky s pohyblivými atomy H v molekule (obvykle s vazbami C – H nebo N – H, ale ne O – H) se kombinují s formaldehydem CH 2 O následujícím typem:

Pokud jsou v molekule výchozí látky dva nebo více pohyblivých protonů (fenol C 6 H 5 OH má takové protony tři), pak se reakcí s formaldehydem získá polymer. Například s fenol-fenol-formaldehydovou pryskyřicí:

Podobně močovina s formaldehydem poskytuje močovino-formaldehydové pryskyřice:

Výchozím materiálem pro výrobu je formaldehyd barviva, léčiva, syntetický kaučuk, výbušniny a mnoho dalších organických sloučenin.

Formalín (40% vodný roztok formaldehydu) se používá jako antiseptický(dezinfekční prostředek). Vlastnost formalínu omezovat bílkoviny se využívá v kožedělném průmyslu a pro konzervaci biologických produktů.

Acetaldehyd CH 3 CHO je bezbarvá kapalina ( t balík = 21 °C) se štiplavým zápachem, snadno rozpustný ve vodě. Hlavní použití acetaldehydu je získat octová kyselina... To také dostane syntetické pryskyřice, léky atd.

CVIČENÍ

1. Popište chemické reakce používané k rozlišení následujících dvojic látek:
a) benzaldehyd a benzylalkohol; b) propionový aldehyd a propylalkohol. Uveďte, co bude během každé reakce pozorováno.

2. Uveďte reakční rovnice potvrzující přítomnost v molekule
p-hydroxybenzaldehyd odpovídajících funkčních skupin.

3. Napište reakční rovnice pro butanal s následujícími činidly:
A) H 2, t, kočka. Pt; b)КМnО 4, Н 3 О +, t; proti) ACH proti NH3/H20; G) HOCN 2 CH 2 OH, t, kat. HCl.

4. Sestavte reakční rovnice pro řetězec chemických přeměn:

5. V důsledku hydrolýzy acetalu vzniká aldehyd RCHO a alkohol R "Oh v molárním poměru 1:2. Zapište rovnice pro hydrolytické reakce následujících acetalů:

6. Oxidací nasyceného jednosytného alkoholu oxidem měďnatým vzniklo 11,6 g organické sloučeniny s výtěžkem 50 %. Při interakci výsledné látky s přebytkem roztoku amoniaku oxidu stříbrného se izolovalo 43,2 g sraženiny. Jaký alkohol byl přijat a jaká je jeho hmotnost?

7. 5-Hydroxyhexanal v okyseleném vodném roztoku je převážně ve formě šestičlenného cyklického poloacetalu. Napište rovnici pro příslušnou reakci:

Odpovědi na cvičení k tématu 2

Lekce 24

1. Je možné rozlišit dvě látky pomocí reakcí charakteristických pouze pro jednu z těchto látek. Například aldehydy se při vystavení slabým oxidantům oxidují na kyseliny. Zahřívání směsi benzaldehydu a amoniakového roztoku oxidu stříbrného probíhá za vzniku „stříbrného zrcadla“ na stěnách baňky:

Benzaldehyd se redukuje katalytickou hydrogenací na benzylalkohol:

Benzylalkohol reaguje se sodíkem, při reakci se uvolňuje vodík:

2C6H5CH2OH + 2Na2C6H5CH2ONa + H2.

Při zahřívání v přítomnosti měděného katalyzátoru se benzylalkohol oxiduje vzdušným kyslíkem na benzaldehyd, který se projevuje charakteristickým zápachem hořkých mandlí:

Stejně tak můžete rozlišovat mezi propionaldehydem a propylalkoholem.

2. PROTI P-hydroxybenzaldehyd tři funkční skupiny: 1) aromatický kruh; 2) fenolický hydroxyl; 3) aldehydová skupina. Za zvláštních podmínek - při ochraně aldehydové skupiny před oxidací (označení - [–CHO]) - lze provést chloraci P-hydroxybenzaldehyd na benzenový kruh:

6. Rovnice uvedených reakcí:

Zjistime postupně množství látky - stříbra, aldehydu RCHO a alkoholu RCH 2 OH:

(Ag) = 43,2/108 = 0,4 mol;

(RCHO) = 1/2 (Ag) = 0,2 mol.

Vezmeme-li v úvahu výtěžek 50 % v reakci (1):

(RCH20H) = 2 (RCHO) = 0,4 mol.

Molární hmotnost aldehydu:

M(RCHO) = m/ = 11,6 / 0,2 = 58 g / mol.

Toto je CH 3 CH 2 CHO propionaldehyd.

Odpovídající alkohol je propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Hmotnost alkoholu: m = M= 0,460 = 24 g.

Odpovědět. Byl odebrán alkohol propanol-1 o hmotnosti 24 g.

Molekuly těchto sloučenin obsahují dvojvaznou karbonylovou skupinu. V aldehydech je vázán na jeden atom H a na uhlovodíkový radikál, v ketonech na dva uhlovodíkové radikály:

Přítomnost jak aldehydů, tak ketonů karbonylové skupiny určuje určitou podobnost jejich vlastností. Existují však také rozdíly spojené s tím, že v molekulách aldehydů je jedna z vazeb karbonylové skupiny spotřebována na spojení s vodíkem; proto obsahují jakousi aldehydovou funkční skupinu (nebo). Vlivem vodíku této skupiny se aldehydy velmi snadno oxidují na karboxylové kyseliny (viz § 172). Takže během oxidace acetaldehydu vzniká kyselina octová, která je široce používána v průmyslu a každodenním životě:

Vzhledem ke své snadné oxidovatelnosti jsou aldehydy silnými redukčními činidly; v tom se výrazně liší od ketonů, které se oxidují mnohem hůře. Například aldehydy redukují oxid stříbrný (I) na kovové stříbro (reakce stříbrného zrcadla - stříbro se ukládá na stěnách nádoby a vytváří zrcadlový povlak) a oxid měďnatý (II) na oxid:

Ketony za těchto podmínek neoxidují, proto se obě reakce používají jako kvalitativní, umožňující odlišit aldehydy od ketonů.

Aldehydy a ketony lze získat oxidací odpovídajících alkoholů, tj. majících stejný uhlíkový skelet a hydroxylovou skupinu na stejném atomu uhlíku, který tvoří karbonylovou skupinu ve výsledném aldehydu nebo ketonu.

Například:

Formaldehyd neboli formaldehyd je plyn s nepříjemným zápachem a je vysoce rozpustný ve vodě. Má antiseptické a opalovací vlastnosti. Vodný roztok formaldehydu se (obvykle) nazývá formalín; hojně se používá k dezinfekci, konzervaci anatomických přípravků, moření semen před výsevem apod. K získávání fenolformaldehydových pryskyřic se používá značné množství formaldehydu (viz § 177). Formaldehyd se získává z methylalkoholu katalytickou oxidací vzdušným kyslíkem nebo dehydrogenací (eliminace vodíku);

Tyto reakce probíhají průchodem par metylalkoholu (v prvním případě ve směsi se vzduchem) přes zahřáté katalyzátory.

Acetaldehyd nebo acetaldehyd. Lehce vroucí bezbarvá kapalina (tepl. bod varu 21) s charakteristickým zápachem po shnilých jablečkách, dobře rozpustná ve vodě. V průmyslu se získává přidáním vody k acetylenu v přítomnosti solí jako katalyzátoru;

Aldehydy a ketony jsou uhlovodíkové deriváty obsahující jednu nebo více karbonylových skupin $ C = O $ (oxoskupiny). Aldehydy jsou sloučeniny, ve kterých je karbonylová skupina připojena k uhlovodíkovému zbytku a vodíku, ketony - pokud je připojena ke dvěma uhlovodíkovým zbytkům (zatímco skupina $ C = O $ se také nazývá keto skupina):

Aldehydy a ketony patří do skupiny karbonylových sloučenin.

Podle struktury uhlovodíkového radikálu se aldehydy a ketony dělí na alifatické, alicyklické a aromatické. Mezi alifatickými aldehydy a ketony se rozlišují nasycené a nenasycené.

Izomerie aldehydů souvisí se strukturou uhlovodíkového zbytku a ketonů - navíc s polohou skupiny $ C = O $.

Fyzikální vlastnosti

Definice 1

Nasycené aldehydy a ketony jsou bezbarvé kapaliny jiné než formaldehyd, což je za normálních podmínek plyn. Vyznačují se štiplavým zápachem. Jejich teploty varu jsou nižší než u alkoholů, protože projev vodíkových vazeb není pro aldehydy a ketony typický a ketony vrou při vyšší teplotě než aldehydy se stejným počtem atomů uhlíku.

mravenčí a octové aldehydy, stejně jako ketony s nízkou molekulovou hmotností, rozpustné ve vodě. S nárůstem molekulové hmotnosti klesá rozpustnost těchto látek ve vodě. Všechny aldehydy a ketony jsou snadno rozpustné v organických rozpouštědlech (alkohol, éter atd.).

Karbonylová skupina je považována za osmofor, tedy nositele zápachu. mravenčí aldehyd má poměrně štiplavý zápach. Ostatní nižší aldehydy mají dusivý zápach, který se po silném zředění stává příjemným a připomíná vůni zeleniny a ovoce. Ketony pěkně voní.

Elektronová struktura karbonylové skupiny

Díky rozdílné elektronegativitě atomů uhlíku a kyslíku má karbonylová skupina vysokou polaritu (μ $ \ sim $ 2,5 D $ pro aldehydy a $ 2,7 D $ pro ketony) a významnou polarizovatelnost. Například hodnota molekulárního lomu $ MR $ pro oxoskupinu je přibližně 3,4, zatímco pro jednoduchou vazbu $ C-O $ je pouze 1,5.

Dvojná vazba karbonylové skupiny, stejně jako u alkenů, se skládá z σ- a π-vazeb:

Obrázek 2. Dvojná vazba karbonylové skupiny. Author24 - online výměna studentských prací

Zvláštnost karbonylové skupiny spočívá ve znatelném rozdílu v elektronegativitě atomů, které ji tvoří. Atom kyslíku má vnější strukturu $ 1s ^ 22s ^ 22p ^ 4 $ s distribucí 4x $ p $ -elektronů na samostatných $ x, y, z $ podúrovních, ale problém jeho hybridizace nebyl definitivně vyřešen.

Předpokládá se, že existují neekvivalentní hybridní orbitaly s významným typem $ p $ typu $ s ^ np ^ m $, kde $ n $ má tendenci k 1, $ m $ má tendenci k 2, tedy $ CO $ σ-vazba s největší pravděpodobností vzniká při překrytí $ sp ^ (2 _-) $ - hybridní orbital uhlíku a $ 2p_x - AO $ kyslíku. Vazba $ n $ vzniká interakcí nehybridizovaného $ 2p_x - AO $ uhlíku a $ 2p_x - AO $ kyslíku.

Dva zbytkové páry $ n $ -elektronů $ 2s ^ 2 $ a $ (2p ^ 2) _y $ atomu kyslíku jsou nezbytné pro Chemické vlastnosti karbonylová skupina není ovlivněna.

Níže je uvedena struktura nejjednoduššího aldehydu - formaldehydu s údaji vazebných úhlů a délek vazeb.

Obrázek 3. Struktura nejjednoduššího aldehydu. Author24 - online výměna studentských prací

délka vazby, $ C = O $ 1,203 $ C-H $ 1,101

vazebný úhel, $ () ^ \ circ $ $ H-C = O $ 121,8 $ H-C-H $ 116,5

V důsledku polarity vazeb $ C = O $ získává atom uhlíku kladný efektivní náboj a nazývá se elektrofilní centrum a kyslík záporný náboj a nazývá se nukleofilní centrum. Proto atom uhlíku interaguje s nukleofily, což je hlavní interakce $ C = O $ -skupiny aldehydů a ketonů v chemické reakce a kyslík - s elektrofily. Akceptorové substituenty, které zvyšují kladný náboj na atomu uhlíku karbonylové skupiny, výrazně zvyšují její reaktivitu. Opačný účinek je pozorován u donorového působení substituentů:

Obrázek 4. Donorové působení substituentů. Author24 - online výměna studentských prací

Takže aldehydy a ketony na jedné straně vykazují významné elektrofilní vlastnosti a na druhé straně slabé nukleofilní vlastnosti, jako jsou alkoholy a ethery.

Aldehydy jsou reaktivnější než ketony v důsledku dvou hlavních faktorů. Za prvé, v přítomnosti druhého uhlovodíkového zbytku $ R $ vznikají sterické překážky, když nukleofil napadá elektrofilní centrum. Za druhé, substituent $ R $ s $ + I $ -efektem snižuje kladný náboj na elektrofilním atomu uhlíku karbonylové skupiny a zvyšuje záporný náboj na atomu kyslíku. V důsledku toho je oslabena schopnost karbonylové skupiny reagovat s nukleofilními činidly.

Energie vazby $ C = O $ je 680-760 kJ / mol (pro srovnání energie dvojné vazby $ E_ (C = C) $ je 590-640 kJ / mol), ale vzhledem k její vysoké polaritě a polarizaci je karbonylová skupina reaktivnější než násobná vazba uhlík-uhlík.

Spektrální charakteristiky aldehydů a ketonů

V UV spektrech mají karbonylové sloučeniny intenzivní absorpční pás -185 nm kvůli π-π -přechod a nízká intenzita 270-300 nm díky n-π-přechod:

Obrázek 5. UV spektra: benzaldehyd (I), anilin (II) a fluorbenzen (III). Author24 - online výměna studentských prací

V IR oblasti spektra jsou pozorovány intenzivní natahovací vibrace karbonylové skupiny $ v_ (C = O) $ v rozsahu 1850-1650 cm $ ^ (- 1) $, proto je IR spektroskopie spolehlivou metodou pro její odhodlání.

V případě PMR spektroskopie pro aldehydovou skupinu je charakteristický protonový signál při 8,5-11,0 ppm, což je také spolehlivé kritérium pro jeho přítomnost v karbonylové skupině.

Struktura aldehydů a ketonů

Aldehydy- organické látky, jejichž molekuly obsahují karbonylová skupina:

připojený k atomu vodíku a uhlovodíkovému radikálu. Obecný vzorec pro aldehydy je:

V nejjednodušším aldehydu hraje roli uhlovodíkového radikálu další atom vodíku:

formaldehyd

Často se nazývá karbonylová skupina spojená s atomem vodíku aldehyd:

Ketony jsou organické látky, v jejichž molekulách je karbonylová skupina navázána na dva uhlovodíkové radikály. Je zřejmé, že obecný vzorec pro ketony je:

Karbonylová skupina ketonů se nazývá keto skupina.

V nejjednodušším ketonu - acetonu - je karbonylová skupina spojena se dvěma methylovými radikály:

Nomenklatura a izomerie aldehydů a ketonů

Podle struktury uhlovodíkového radikálu vázaného na aldehydovou skupinu se rozlišuje mezi limitující, nenasycené, aromatické, heterocyklické a jiné aldehydy:

V souladu s nomenklaturou IUPAC jsou názvy nasycených aldehydů tvořeny z názvu alkanu se stejným počtem atomů uhlíku s molekulou pomocí přípony -al... Například:

Číslování atomy uhlíku hlavního řetězce začínají na atomu uhlíku aldehydové skupiny. Proto je aldehydová skupina vždy umístěna na prvním atomu uhlíku a není třeba uvádět její polohu.

Spolu se systematickým názvoslovím se používají i triviální názvy široce používaných aldehydů. Tyto názvy jsou obvykle odvozeny od názvů karboxylových kyselin odpovídajících aldehydům.

Za titul ketony podle systematické nomenklatury se ketoskupina označuje příponou -on a číslo, které udává číslo atomu uhlíku karbonylové skupiny (číslování by mělo začínat od konce řetězce nejblíže keto skupině).

Například:

Pro aldehydy je charakteristický pouze jeden typ strukturní izomerie - izomerie uhlíkového skeletu, což je možné z butanalu, a pro ketony- taky izomerie polohy karbonylové skupiny... Kromě toho se vyznačují také mezitřídní izomerie(propanal a propanon).

Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů

V molekule aldehydu nebo ketonu se díky vyšší elektronegativitě atomu kyslíku ve srovnání s atomem uhlíku vazba C = O silně polarizované v důsledku posunu elektronové hustoty π-vazby na kyslík:

Aldehydy a ketony - polární látky s přebytkem elektronové hustoty na atomu kyslíku... Spodní členy řady aldehydů a ketonů (formaldehyd, acetaldehyd, aceton) jsou neomezeně rozpustné ve vodě. Jejich teploty varu jsou nižší než u odpovídajících alkoholů. Je to dáno tím, že v molekulách aldehydů a ketonů na rozdíl od alkoholů nejsou žádné pohyblivé atomy vodíku a netvoří asociáty díky vodíkovým můstkům.

Nižší aldehydy mají štiplavý zápach; aldehydy obsahující čtyři až šest atomů uhlíku v řetězci mají nepříjemný zápach; vyšší aldehydy a ketony mají květinovou vůni a používají se v parfumerii.

Přítomnost aldehydové skupiny v molekule určuje charakteristické vlastnosti aldehydů.

Reakce na zotavení.

1. Přidání vodíku k molekulám aldehydu se vyskytuje na dvojné vazbě v karbonylové skupině:

Produktem hydrogenace aldehydů jsou primární alkoholy, ketony jsou sekundární alkoholy.

Při hydrogenaci acetaldehydu na niklovém katalyzátoru tedy vzniká ethylalkohol a při hydrogenaci acetonu vzniká propanol-2.

2. Hydrogenace aldehydů- redukční reakce, při které se snižuje oxidační stav uhlíkového atomu karbonylové skupiny.

Oxidační reakce.

Aldehydy jsou schopny nejen redukovat, ale také oxidovat. Při oxidaci tvoří aldehydy karboxylové kyseliny. Tento proces lze schematicky znázornit takto:

1. Oxidace kyslíkem ve vzduchu. Například kyselina propionová vzniká z propionaldehydu (propanal):

2. Oxidace slabými oxidanty(amoniakový roztok oxidu stříbrného). Ve zjednodušené formě lze tento proces vyjádřit reakční rovnicí:

Například:

Přesněji řečeno, tento proces se odráží v rovnicích:

Pokud byl povrch nádoby, ve které se reakce provádí, předtím odmaštěn, stříbro vzniklé během reakce jej pokryje rovnoměrným tenkým filmem. Proto se tato reakce nazývá reakce „stříbrného zrcadla“. Hojně se používá k výrobě zrcadel, stříbření ozdob a ozdob na vánoční stromky.

3. Oxidace čerstvě vysráženým hydroxidem měďnatým (II). Oxidací aldehydu se Cu 2+ redukuje na Cu +. Hydroxid měďný CuOH vzniklý během reakce se okamžitě rozkládá na červený oxid měďný a vodu.

Tato reakce, stejně jako reakce " stříbrné zrcadlo„Používá se k detekci aldehydů.

Ketony nejsou oxidovány vzdušným kyslíkem nebo tak slabým oxidačním činidlem, jako je amoniakový roztok oxidu stříbrného.

Chemické vlastnosti aldehydů a kyselin - kompendium

Jednotliví zástupci aldehydů a jejich význam

formaldehyd(methanal, mravenčí aldehyd HCHO) je bezbarvý plyn štiplavého zápachu a bodem varu -21°C, snadno se rozpustí ve vodě. Formaldehyd je jedovatý! Roztok formaldehydu ve vodě (40%) se nazývá formalín a používá se k formaldehydové a octové dezinfekci. PROTI zemědělství formalín se používá pro moření semen, v kožedělném průmyslu - pro zpracování kůže. K získání se používá formaldehyd urotropin- léčivá látka. Někdy se jako palivo (suchý líh) používá urotropin, lisovaný ve formě briket. Velké množství formaldehydu se spotřebuje při výrobě fenolformaldehydových pryskyřic a některých dalších látek.

acetaldehyd(ethanal, acetaldehyd CH 3 CHO) je kapalina štiplavého nepříjemného zápachu s bodem varu 21°C, snadno se rozpustí ve vodě. Z acetaldehydu se komerčně získává kyselina octová a řada dalších látek, používá se k výrobě různých plastů a acetátových vláken. Acetaldehyd je jedovatý!

Skupina atomů -

Volala karboxylová skupina nebo karboxyl.

Organické kyseliny obsahující jednu karboxylovou skupinu v molekule jsou jednosložkový.

Obecný vzorec pro tyto kyseliny je RCOOH, například:

Karboxylové kyseliny obsahující dvě karboxylové skupiny se nazývají dibazický... Patří mezi ně například kyselina šťavelová a jantarová:

Jsou tu také polybasic karboxylové kyseliny obsahující více než dvě karboxylové skupiny. Patří mezi ně například trojsytná kyselina citrónová:

Podle povahy uhlovodíkového radikálu se karboxylové kyseliny dělí na omezující, nenasycené, aromatické.

Omezit nebo nasycené karboxylové kyseliny jsou například kyselina propanová (propionová):

nebo již známá kyselina jantarová.

Je zřejmé, že nasycené karboxylové kyseliny neobsahují π-vazby v uhlovodíkovém radikálu.

V molekulách nenasycených karboxylových kyselin je karboxylová skupina spojena s nenasyceným, nenasyceným uhlovodíkovým radikálem, například v molekulách akrylové (propenové)

CH2 = CH-COOH

nebo oleic

CH3-(CH2)7-CH = CH-(CH2)7-COOH

a další kyseliny.

Jak je vidět ze vzorce kyseliny benzoové, je aromatický, protože obsahuje aromatický (benzenový) kruh v molekule:

Název karboxylové kyseliny je odvozen od názvu odpovídajícího alkanu (alkan se stejným počtem atomů uhlíku v molekule) s příponou -au— , koncovky - a já a slova kyselina... Číslování atomů uhlíku začíná karboxylovou skupinou... Například:

Počet karboxylových skupin je v názvu označen předponami di-, tri-, tetra-:

Mnoho kyselin má také historické nebo triviální názvy.

Složení nasycených jednosytných karboxylových kyselin bude vyjádřeno obecným vzorcem CnH2n02, nebo С n Н 2n + 1 СOOН, nebo BĚH.

Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin

Nižší kyseliny, tedy kyseliny s relativně nízkou molekulovou hmotností, obsahující až čtyři atomy uhlíku v molekule, jsou kapaliny s charakteristickým štiplavým zápachem (například zápachem po kyselině octové). Kyseliny obsahující 4 až 9 atomů uhlíku jsou viskózní olejové kapaliny s nepříjemným zápachem; obsahující více než 9 atomů uhlíku na molekulu - pevné látky, které se nerozpouštějí ve vodě. Teploty varu nasycených jednosytných karboxylových kyselin se zvyšují se zvyšováním počtu atomů uhlíku v molekule a následně se zvyšováním relativní molekulové hmotnosti. Takže bod varu kyseliny mravenčí je 100,8 ° C, kyseliny octové je 118 ° C, kyseliny propionové je 141 ° C.

Nejjednodušší karboxylová kyselina - mravenčí HCOOH, mající malou relativní molekulovou hmotnost (M r (HCOOH) = 46), je za normálních podmínek kapalina s bodem varu 100,8 °C. Butan (M r (C 4 H 10) = 58) je přitom za stejných podmínek plynný a má bod varu -0,5 °C. Tento rozpor mezi teplotami varu a relativními molekulovými hmotnostmi se vysvětluje pomocí tvorba dimerů karboxylových kyselin ve kterém jsou dvě molekuly kyseliny spojeny dvěma Vodíkové vazby:

Vznik vodíkových vazeb je zřejmý při zvažování struktury molekul karboxylové kyseliny.

Molekuly nasycených jednosytných karboxylových kyselin obsahují polární skupinu atomů - karboxyl

A prakticky nepolární uhlovodíkový radikál... Karboxylová skupina je přitahována molekulami vody a tvoří s nimi vodíkové vazby:

Kyselina mravenčí a octová jsou neomezeně rozpustné ve vodě. Je zřejmé, že s nárůstem počtu atomů v uhlovodíkovém radikálu klesá rozpustnost karboxylových kyselin.

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin

Obecné vlastnosti charakteristické pro třídu kyselin (organických i anorganických) jsou způsobeny přítomností hydroxylové skupiny obsahující v molekulách silnou polární vazbu mezi atomy vodíku a kyslíku. Uvažujme tyto vlastnosti na příkladu organických kyselin rozpustných ve vodě.

1. Disociace s tvorbou vodíkových kationtů a aniontů kyselého zbytku:

Přesněji je tento proces popsán rovnicí, která bere v úvahu účast molekul vody v něm:

Disociační rovnováha karboxylových kyselin je posunuta doleva; naprostá většina z nich jsou slabé elektrolyty. Kyselou chuť například kyseliny octové a mravenčí však způsobuje disociace zbytků kyselin na vodíkové kationty a anionty.

Je zřejmé, že přítomnost "kyselého" vodíku v molekulách karboxylových kyselin, tedy vodíku karboxylové skupiny, je způsobena jinými charakteristickými vlastnostmi.

2. Interakce s kovy stojící v elektrochemické řadě napětí až do vodíku:

Takže železo redukuje vodík z kyseliny octové:

3. Interakce s bazickými oxidy s tvorbou soli a vody:

4. Interakce s hydroxidy kovů s tvorbou soli a vody (neutralizační reakce):

5. Interakce se solemi slabších kyselin se vznikem toho druhého. Kyselina octová tedy vytěsňuje kyselinu stearovou ze stearátu sodného a kyselinu uhličitou z uhličitanu draselného:

6. Interakce karboxylových kyselin s alkoholy se vznikem esterů - esterifikační reakce (jedna z nejdůležitějších reakcí charakteristických pro karboxylové kyseliny):

Interakce karboxylových kyselin s alkoholy je katalyzována vodíkovými kationty.

Esterifikační reakce je reverzibilní. Rovnováha se posouvá směrem k tvorbě esteru v přítomnosti dehydratačních činidel a po odstranění etheru z reakční směsi.

Při reverzní reakci esterifikace, která se nazývá hydrolýza esteru (reakce esteru s vodou), vzniká kyselina a alkohol:

Je zřejmé, že vícesytné alkoholy, například glycerol, mohou také reagovat s karboxylovými kyselinami, tj. vstupovat do esterifikační reakce:

Všechny karboxylové kyseliny (kromě mravenčí) spolu s karboxylovou skupinou obsahují v molekulách uhlovodíkový zbytek. To samozřejmě nemůže ovlivnit vlastnosti kyselin, které jsou dány povahou uhlovodíkového zbytku.

7. Vícenásobné reakce přichycení- do nich vstupují nenasycené karboxylové kyseliny. Například reakcí přidání vodíku je hydrogenace. Pro kyselinu obsahující jednu n-vazbu v radikálu lze rovnici napsat v obecném tvaru:

Takže, když je kyselina olejová hydrogenována, vzniká nasycená kyselina stearová:

Nenasycené karboxylové kyseliny, stejně jako jiné nenasycené sloučeniny, vážou halogeny na dvojnou vazbu. Například kyselina akrylová odbarvuje bromovou vodu:

8. Substituční reakce (s halogeny)- do nich mohou vstupovat nasycené karboxylové kyseliny. Například, když kyselina octová interaguje s chlórem, lze získat různé chlórové deriváty kyseliny:

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin - kompendium

Někteří zástupci karboxylových kyselin a jejich význam

Kyselina mravenčí (methan) HCOOH- kapalina štiplavého zápachu s bodem varu 100,8 °C, snadno rozpustná ve vodě.

Kyselina mravenčí je jedovatá a při kontaktu s kůží způsobuje popáleniny! Bodavá tekutina vylučovaná mravenci obsahuje tuto kyselinu.

Kyselina mravenčí má dezinfekční vlastnosti, a proto nachází své uplatnění v potravinářském, kožedělném a farmaceutickém průmyslu a medicíně. Používá se k barvení látek a papíru.

Kyselina octová (ethanová) CH 3 COOH- bezbarvá kapalina charakteristického štiplavého zápachu, mísitelná s vodou jakýmkoli způsobem. Vodní roztoky kyselina octová se prodávají pod názvy ocet (3-5% roztok) a octová esence (70-80% roztok) a jsou široce používány v potravinářském průmyslu. Kyselina octová je pro mnohé dobrým rozpouštědlem organická hmota a proto se používá při barvení, v kožedělném průmyslu, v průmyslu barev a laků. Kyselina octová je navíc surovinou pro výrobu mnoha technicky důležitých organických sloučenin: na jejím základě se například získávají látky používané k hubení plevelů - herbicidy. Kyselina octová je hlavní složkou vinného octa, díky čemuž má charakteristickou vůni. Je produktem oxidace ethanolu a vzniká z něj při skladování vína na vzduchu.

Nejvýznamnějšími zástupci nejvyšších nasycených jednosytných kyselin jsou palmitová C 15 H 31 COOH a stearová C 17 H 35 COOH kyseliny... Na rozdíl od nižších kyselin jsou tyto látky pevné, špatně rozpustné ve vodě.

Jejich soli - stearáty a palmitáty - jsou však vysoce rozpustné a mají detergentní účinek, proto se jim také říká mýdla. Je zřejmé, že tyto látky se vyrábějí ve velkém.

Z nenasycených vyšších karboxylových kyselin největší hodnotu Má to kyselina olejová C17H33COOH nebo CH3-(CH2)7-CH = CH-(CH2)7COOH. Je to olejovitá kapalina, bez chuti a zápachu. Jeho soli jsou široce používány v technologii.

Nejjednodušším zástupcem dibazických karboxylových kyselin je kyselina šťavelová (ethandiová). HOOC-COOH, jehož soli se nacházejí v mnoha rostlinách, jako je šťovík a kyselka. Kyselina šťavelová je bezbarvá krystalická látka, která se dobře rozpouští ve vodě. Používá se při leštění kovů, v dřevozpracujícím a kožedělném průmyslu.

Referenční materiál pro složení testu:

Mendělejevův stůl

Tabulka rozpustnosti